【期末核心考点】有机合成推断题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学选择性必修3人教版（2019）
文档属性
| 名称 | 【期末核心考点】有机合成推断题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学选择性必修3人教版（2019） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 10.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-06-17 10:23:24 | ||
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文档简介
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期末核心考点 有机合成推断题
一．推断题（共15小题）
1．（2025 丰台区二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。
已知：
ⅰ.R—COOHR—COCl
ⅱ.
（1）A分子含有的官能团名称是 。
（2）D→E的化学方程式是 。
（3）F的结构简式是 。
（4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。
（5）下列说法正确的是 （填序号）。
a.I能与NaHCO3溶液反应
b.J的分子式为C4H11N，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6
c.1mol K最多能与7mol H2发生加成反应
（6）B与F合成G过程如下。
①判断并解释F中基团对α—H活泼性的影响 。
②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。
2．（2025春 北京校级期中）透光性好、易加工的聚合物P的一种合成路线如下。
已知：
（1）C中官能团的名称是 。
（2）A→B的反应类型是 。
（3）A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。
（4）C→D的化学方程式是 。
（5）E→F的化学方程式是 。
（6）E→F的制备过程中，下列说法正确的是 （填序号）。
a．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
b．延长反应时间可使E全部转化为F
c．利用饱和碳酸钠溶液可除去F中混有的E
（7）聚合物P的结构简式是 。
3．（2025春 东城区校级期中）有机化工原料1，4﹣二苯基﹣1，3﹣丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分（H）的合成路线如图（部分反应略去试剂和条件）：
回答下列问题：
（1）抗结肠炎药物（H）分子中的官能团名称是 。
（2）A→B的化学方程式为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）已知F为，则F→G的化学方程式为 。
（5）A→I、G→H的反应类型分别是 、 。
（6）J的结构简式为 。
（7）符合下列条件E（C9H8O4）的同分异构体的结构简式 。（写出一种）
a.苯环上有2个取代基，无其它环状结构
b.能与NaHCO3溶液发生反应
c.含有酯基
d.核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
4．（2025春 海淀区校级期中）功能高分子P的合成路线如图：
已知：（R、R'表示烃基或氢）
（1）A的分子式是C7H8，试剂a为 。
（2）E的结构简式 。
（3）F的分子式是C4H6O。F中含有的官能团的名称为 。
（4）B→C的化学反应方程式 。
（5）F→G中与ⅰ银氨溶液反应的化学反应方程式 。
（6）H+D→P的化学反应方程式 。
5．（2025春 海淀区校级期中）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。
已知：
（1）B→C的反应类型是 。
（2）反应Ⅱ的化学方程式是 。
（3）D→E的过程中，D中的 （填官能团名称，下同）变为E中的 。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是 。
（5）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。
6．（2025 东城区校级模拟）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如图：
已知：
ⅰ．
ⅱ．R1﹣X+R2—NH2R1—NH—R2（R表示H或烃基）
ⅲ．试剂b的结构简式为
（1）A分子中含有的官能团名称是 。
（2）C为反式结构，其结构简式是 。
（3）D→E的化学方程式是 。
（4）G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。
（5）K转化为L的过程中，K2CO3可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。
（6）X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。
a．1mol X与足量的Na反应可产生2mol H2
b．核磁共振氢谱显示有3组峰
（7）由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有CH3OH生成，写出P、W的结构简式 、 。
7．（2025 西城区校级模拟）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如图（部分条件和产物略去）：
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
（1）A中的官能团名称是氨基和 。
（2）试剂a的结构简式是 。
（3）E→F的反应类型是 。
（4）D→E的化学方程式是 。
（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是 。
（6）下列说法正确的是 （填序号）。
a．J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量
b．G与FeCl3溶液作用显紫色
c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应
（7）K→L加入K2CO3的作用是 。
（8）以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。
8．（2025 北京校级模拟）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图：
已知：
（ⅰ）+HBr
（ⅱ）+HCl
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。
（2）由B生成C的反应类型是 。
（3）写出由G生成H的化学方程式： 。
（4）写出I的结构简式： 。
（5）X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。
（ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；（ⅱ）含—CH2Br结构，不含C＝C＝C和环状结构。
9．（2024秋 石景山区期末）从构树中分离得到的Broussonin C（）具有较好的酪氨酸酶抑制活性，其人工合成路线如图。
已知：
ⅰ.
ⅱ.
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）A→B的反应类型是 。
（3）C的结构简式是 。
（4）G的分子式是C5H10O，F→H的化学方程式是 。
（5）下列说法正确的是 （填序号）。
a.ClCH2OC2H5的作用是保护酚羟基
b.1mol D被还原时，转移6mol电子
c.Ⅰ和J互为同分异构体
（6）I的结构简式是 。
（7）以上述合成路线中的E制备K，利用K和Broussonin C进行对比实验，实验确认异戊烯基（
）不是抑制酪氨酸酶活性的关键药效团。写出E和K的结构简式：
10．（2025 东城区一模）原儿茶酸（A）是一种重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路线如图。
已知：ⅰ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
ⅱ.
（1）E中的含氧官能团有醚键和 。
（2）A→B的化学方程式为 。
（3）B→C中，B与试剂k反应生成阴离子B'。B'更易与CH3I反应。试剂k的最佳选择是 （填序号）。
a.KOH
b.K2CO3
c.KHCO3
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
a.与B有相同的官能团
b.能发生银镜反应
c.苯环上的一氯代物只有一种
（5）D→E中，Na2S2O4的氧化产物为Na2SO3，则理论上加入 mol Na2S2O4可将1mol D完全转化为E。
（6）E→F经历如下两步；
F中含酰胺基，则F的结构简式为 。
（7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 （写出一种即可）。
11．（2025 顺义区一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A的官能团的名称是 。
（2）B→D的化学方程式为 。
（3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。
（4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。
（5）I→J的反应类型是 。
（6）K的结构简式是 。
（7）M→N的合成路线如下。
Q和R的结构简式分别是 、 。
12．（2025 海淀区一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如图：
已知：ⅰ.RCOOR'RCH2OH
ⅱ.
ⅲ.
（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。
（2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。
（5）G→H的目的是 。
（6）K→L过程中，还存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成1mol脱落酸消耗水的物质的量为 。
13．（2025 西城区一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。
（1）A中含有的含氧官能团有 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。
（4）推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是 。
（5）D的结构简式是 。
（6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。
（7）F→G的过程如下。
中间产物2的结构简式是 。
（8）E→F、F→G和K→L反应物中的N→H键、B→D的反应物中α位的C—H键，极性强，易断裂，原因分别是 。
14．（2025 门头沟区一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。
已知：
（1）化合物D中官能团的名称是 。
（2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 （填序号）。
a.F中氮原子的杂化方式均为sp2
b.B→D的反应类型为氧化反应
c.E的芳香醛类同分异构体共有6种
（4）F→G的化学方程式是 。
（5）I的结构简式是 。
（6）由F可制备物质K，转化过程如图：
写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。
15．（2025 丰台区一模）荧光探针M的合成路线如下。
（1）A中所含官能团的名称是 。
（2）B→D过程中反应①的化学方程式为 。
（3）试剂a的结构简式为，F→G的反应类型是 。
（4）Ⅰ的结构简式为 。
（5）P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。
a.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1
b.含有一个六元环和一个五元环
（6）K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下：
已知：R1—CHO+H2N—R2R1—CH＝N—R2+H2O
写出试剂b和K的结构简式 、 。
（7）L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据L→M的反应原理，X的结构简式为 。
期末核心考点 有机合成推断题
参考答案与试题解析
一．推断题（共15小题）
1．（2025 丰台区二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。
已知：
ⅰ.R—COOHR—COCl
ⅱ.
（1）A分子含有的官能团名称是 羧基、氯原子（碳氯键） 。
（2）D→E的化学方程式是 。
（3）F的结构简式是 。
（4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。
（5）下列说法正确的是 ab （填序号）。
a.I能与NaHCO3溶液反应
b.J的分子式为C4H11N，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6
c.1mol K最多能与7mol H2发生加成反应
（6）B与F合成G过程如下。
①判断并解释F中基团对α—H活泼性的影响 F中羰基、酯基都是吸电子基团，可以使α—H极性增强，易断裂 。
②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式及B的结构简式知，A中羧基发生取代反应生成B，则A为；D能和乙醇发生酯化反应，则D中含有羧基，D为，E为，E和乙酸乙酯发生信息ii的反应生成F，根据F的分子式知，F为；G发生水解反应、酸化得到I，根据I的分子式知，I为，I和J发生取代反应生成K，根据K的结构简式知，J为CH3CH2NHCH2CH3；
（6）B与F发生取代反应生成L为，L异构化得到M，M发生取代反应生成G，根据信息知，M为。
【解答】解：（1）A为，A分子含有的官能团名称是羧基、碳氯键，
故答案为：羧基、碳氯键；
（2）D→E的化学方程式是，
故答案为：；
（3）F的结构简式是，
故答案为：；
（4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为，
故答案为：；
（5）a.I为，I中含有羧基，所以I能与NaHCO3溶液反应，故a正确；
b.J的分子式为C4H11N，J为CH3CH2NHCH2CH3，含有三种氢原子，氢原子个数之比为1：4：6，所以核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6，故b正确；
c.K中苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、羰基能和氢气以1：1发生加成反应，酰胺基中碳氧双键和氢气不反应，则1mol K最多能与8mol H2发生加成反应，故c错误；
故答案为：ab；
（6）①F中羰基、酯基都是吸电子基团，可以使α—H极性增强，易断裂，
故答案为：F中羰基、酯基都是吸电子基团，可以使α—H极性增强，易断裂；
②通过以上分析知，L为，M为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键方式，题目难度中等。
2．（2025春 北京校级期中）透光性好、易加工的聚合物P的一种合成路线如下。
已知：
（1）C中官能团的名称是 碳碳双键、羟基 。
（2）A→B的反应类型是 取代反应 。
（3）A的同系物中相对分子质量最小的物质是 乙烯 。
（4）C→D的化学方程式是 +2H2O 。
（5）E→F的化学方程式是 。
（6）E→F的制备过程中，下列说法正确的是 ac （填序号）。
a．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
b．延长反应时间可使E全部转化为F
c．利用饱和碳酸钠溶液可除去F中混有的E
（7）聚合物P的结构简式是 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A到B发生取代反应，B到C发生卤代烃的水解生成醇，根据C的结构可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，C的结构简式为：，C到D发生醇的催化氧化生成醛，D的结构简式为：，D到E发生氧化反应生成羧酸，E的结构简式为：，E到F发生酯化反应，根据F的结构简式可知试剂a为CH3OH，F到P发生加聚反应，P的结构简式为：。
【解答】解：（1）C的结构简式为，其中C ＝ C为碳碳双键，—OH为羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
（2）A为，B为，A与Cl2在高温下反应，Cl原子取代了A分子中的H原子，符合取代反应的特征，
故答案为：取代反应；
（3）A的分子式为C4H8，结构简式为：，A为烯烃，烯烃同系物中相对分子质量最小的是乙烯C2H4，
故答案为：乙烯；
（4）C的结构简式为：，在Cu作催化剂、加热条件下，与O2发生醇的催化氧化反应，—CH2OH被氧化为—CHO，故反应式为+2H2O，
故答案为：+2H2O；
（5）由合成路线可知E为，F为，E与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，故反应式为，
故答案为：；
（6）a、在酯化反应中，浓硫酸起催化作用，加快反应速率，同时吸收反应生成的水，促进反应向正反应方向进行，起脱水剂的作用，故a正确；
b、酯化反应是可逆反应，无论反应时间多长，都不能使反应物完全转化为生成物，故b错误；
c、饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，与乙酸反应，降低酯在水中的溶解度，所以可除去F中混有的E，故c正确；
故答案为：ac；
（7）F为，F发生加成聚合反应生成聚合物P，F中碳碳双键打开，相互连接形成高分子化合物，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
3．（2025春 东城区校级期中）有机化工原料1，4﹣二苯基﹣1，3﹣丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分（H）的合成路线如图（部分反应略去试剂和条件）：
回答下列问题：
（1）抗结肠炎药物（H）分子中的官能团名称是 氨基、羟基、羧基 。
（2）A→B的化学方程式为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）已知F为，则F→G的化学方程式为 。
（5）A→I、G→H的反应类型分别是 取代反应 、 还原反应 。
（6）J的结构简式为 。
（7）符合下列条件E（C9H8O4）的同分异构体的结构简式 或 。（写出一种）
a.苯环上有2个取代基，无其它环状结构
b.能与NaHCO3溶液发生反应
c.含有酯基
d.核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据芳香烃A的分子式及I的结构简式知，A为；A和氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，C发生第二个信息的反应生成D，D发生氧化反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，F和浓硝酸发生取代反应生成G，G中含有硝基、H中含有氨基，则G中硝基发生还原反应生成H中氨基，根据H的结构简式知，B为、C为、D为、E为、F为、G为，I发生信息中的反应生成J为，I发生消去反应生成K。
【解答】解：（1）抗结肠炎药物（H）分子中的官能团名称是氨基、羟基、羧基，
故答案为：氨基、羟基、羧基；
（2）A→B的化学方程式为，
故答案为：；
（3）D的结构简式为，
故答案为：；
（4）F→G的化学方程式为，
故答案为：；
（5）A→I、G→H的反应类型分别是取代反应、还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（6）J的结构简式为，
故答案为：；
（7）E为，E（C9H8O4）的同分异构体符合下列条件：
a.苯环上有2个取代基，无其它环状结构，E的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，除了苯环外还有2个双键或1个三键；
b.能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有—COOH；
c.含有酯基；
d.核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构对称，含有一个甲基，符合条件的结构简式为、，
故答案为：或。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系，题目难度中等。
4．（2025春 海淀区校级期中）功能高分子P的合成路线如图：
已知：（R、R'表示烃基或氢）
（1）A的分子式是C7H8，试剂a为 浓硫酸、浓硝酸 。
（2）E的结构简式 CH3CHO 。
（3）F的分子式是C4H6O。F中含有的官能团的名称为 碳碳双键、醛基 。
（4）B→C的化学反应方程式 。
（5）F→G中与ⅰ银氨溶液反应的化学反应方程式 CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 。
（6）H+D→P的化学反应方程式 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】A的分子式是C7H8，结合最终产物P的结构采用逆合成思路可知，A是甲苯C6H5—CH3，D为，从A到B是苯环上引入硝基，B为对硝基甲苯，C为，最终产物P的结构采用逆合成思路可知H为，则G为CH3CH＝CHCOOH，由F与银氨溶液反应、酸化后生成G，则F为CH3CH＝CHCHO，结合E生成F的反应条件，根据已知反应可知，E为CH3CHO。
【解答】（1）根据上述分析可知，A的分子式是C7H8，结合最终产物P的结构可知，A是甲苯C6H5—CH3，从A到B是苯环上引入硝基，B为对硝基甲苯，该反应是甲苯的硝化反应，则试剂a是浓硫酸、浓硝酸，在加热条件下发生反应，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸；
（2）根据已知反应以及F的分子式C4H6O，逆推可知E为乙醛，结构简式是CH3CHO，
故答案为：CH3CHO；
（3）E（CH3CHO）在OH﹣/△条件下发生已知反应生成F，F的分子式是C4H6O，根据反应机理可知F的结构简式为CH3CH＝CHCHO，其中含有的官能团是碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（4）B是对硝基甲苯，B生成C是在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F（CH3CH＝CHCHO）中醛基与银氨溶液发生银镜反应，醛基被氧化为羧基，羧基再与氨水反应生成羧酸盐，反应方程式为CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（6）由高分子P逆推，D为、H为，二者发生酯化反应生成高分子P及水，反应化学方程式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
5．（2025春 海淀区校级期中）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。
已知：
（1）B→C的反应类型是 还原反应 。
（2）反应Ⅱ的化学方程式是 +3H2 。
（3）D→E的过程中，D中的 氨基 （填官能团名称，下同）变为E中的 酰胺基 。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是 HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2+2H2O 。
（5）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】E的结构简式为，D与发生加成反应生成，推出D的结构简式为：，由C与氢气发生加成反应生成的D，推知C的结构简式为：，由B的分子式以及B到C的转化条件可知，B被还原为氨基生成C，推知B的结构简式为：，由B的结构简式和A的分子式可推知，A是一种芳香族化合物，分子式为C6H6，则A为，苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的B，E和I发生取代反应生成J和HCl，则I为，H分子式为C3H4O4，则逆推H为，根据已知反应可知G为，则F为CH3COOH，据此解答。
【解答】解：（1）从B（）到C（），B中硝基（—NO2）变为C中的氨基（—NH2），在有机化学中，加氢去氧的反应是还原反应，
故答案为：还原反应；
（2）由分析可知，C为苯胺（），D为，反应Ⅱ是在H2作用下发生反应，从分子式看是苯胺发生加氢反应，苯环被加氢还原，所以化学方程式为：+3H2，
故答案为：+3H2；
（3）D的结构简式为：，D中含有的官能团是氨基（—NH2），D与N＝C＝O反应生成E，从的结构可知，反应后形成了酰胺基（—CONH—），即D中的氨基变为E中的酰胺基，
故答案为：氨基；酰胺基；
（4）由已知R—Cl经①NaCN、②H+转化为RCOOH，G经此反应得到H，H为丙二酸（HOOCCH2COOH），丙二酸与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）发生成环反应，二者通过羧基和氨基脱水缩合形成七元环状化合物（含有2个N原子和5个C原子的环），同时生成2分子水，根据原子守恒可写出上述化学方程式为：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2 +2H2O，
故答案为：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2 +2H2O；
（5）L发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat中羧基的位置可知，L的结构简式为，试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则试剂1中含—COOC2H5，结合L的结构简式可知试剂1的结构简式为，碳氮双键发生加成反应，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2025 东城区校级模拟）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如图：
已知：
ⅰ．
ⅱ．R1﹣X+R2—NH2R1—NH—R2（R表示H或烃基）
ⅲ．试剂b的结构简式为
（1）A分子中含有的官能团名称是 碳碳双键、醚键 。
（2）C为反式结构，其结构简式是 。
（3）D→E的化学方程式是 +CH3OH 。
（4）G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 取代反应 。
（5）K转化为L的过程中，K2CO3可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。
（6）X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。
a．1mol X与足量的Na反应可产生2mol H2
b．核磁共振氢谱显示有3组峰
（7）由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有CH3OH生成，写出P、W的结构简式 、 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为，G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K与发生取代反应生成L，L为，L与试剂b发生已知中反应生成M，据此分析解答。
【解答】解：（1）A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，
故答案为：碳碳双键、醚键；
（2）由以上分析可知C为，
故答案为：；
（3）D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为：+CH3OH ，
故答案为：+CH3OH ；
（4）由以上分析可知G为，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）由以上分析可知试剂a为，
故答案为：；
（6）a．1mol X与足量的Na反应可产生2mol H2，可知X中含有4个羟基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构；b．核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种不符合，则X应为环状对称结构，符合的结构为：，
故答案为：；
（7）化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有CH3OH生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与—SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，
故答案为：；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2025 西城区校级模拟）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如图（部分条件和产物略去）：
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
（1）A中的官能团名称是氨基和 碳氯键 。
（2）试剂a的结构简式是 HOCH2CH2OH 。
（3）E→F的反应类型是 取代反应 。
（4）D→E的化学方程式是 。
（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是 。
（6）下列说法正确的是 ac （填序号）。
a．J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量
b．G与FeCl3溶液作用显紫色
c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应
（7）K→L加入K2CO3的作用是 吸收K→L生成的HBr，促进反应正移，利于L的生成 。
（8）以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】根据F的结构简式，结合已知信息，采取逆推法，可判断A和乙酸酐发生取代反应生成B为，E和单质溴发生取代反应生成F，则E的结构简式为，根据已知信息可知B发生取代反应生成D为，D和氯气发生苯环上的取代反应生成E，根据G的分子式结合F生成G的反应条件以及最终产品的结构简式，可知G的结构简式为，根据已知信息可知M的结构简式为，则L的结构简式为，根据K的分子式可知K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，根据已知信息可判断J的结构是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氢谱只有一组峰，所以I的结构简式为：，据此解答。
【解答】解：（1）根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键，
故答案为：碳氯键；
（2）B和试剂a发生取代反应生成D，D结构式为，则a的结构简式是HOCH2CH2OH，
故答案为：HOCH2CH2OH；
（3）根据以上分析可知E→F的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）根据以上分析可知D→E的化学方程式是，
故答案为：；
（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I是环丙烷，结构简式是，
故答案为：；
（6）a．J中含有2个溴原子，J的结构是BrCH2CH2CH2Br，K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，所以J→K的反应过程需要控制甲醇不过量，故a正确；
b．G的结构简式为：，无酚羟基，与FeCl3溶液作用不显紫色，故b错误；
c．根据普卡必利的结构简式可知分子中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，故c正确；
故答案为：ac；
（7）K→L中有溴化氢生成，则加入碳酸钾的作用是吸收K→L生成的HBr，促进反应正移，利于L的生成，
故答案为：吸收K→L生成的HBr，促进反应正移，利于L的生成；
（8）G生成P时减少了2个氢原子，其结构为：，这说明醇羟基被氧化为醛基，则P的结构简式为，由于M中的氨基和P中的醛基发生加成反应生成Q，则Q的结构简式为 ，最后Q中羟基被氧化转化为普卡必利，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键方式，题目难度中等。
8．（2025 北京校级模拟）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图：
已知：
（ⅰ）+HBr
（ⅱ）+HCl
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 氟苯 ，B中具有的官能团的名称是 碳氟键、硝基 。
（2）由B生成C的反应类型是 还原反应 。
（3）写出由G生成H的化学方程式： ++HBr 。
（4）写出I的结构简式： 。
（5）X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 5 种。
（ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；（ⅱ）含—CH2Br结构，不含C＝C＝C和环状结构。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为；与锌、盐酸发生还原反应生成，则C为；与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生取代反应转化为，在酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生取代反应生成，则G为；一定条件下与发生取代反应生成，则X为；与共热发生取代反应生成，则I为；氯化铝作用下共热发生取代反应生成。
【解答】解：（1）由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，A的结构简式为，名称为氟苯；B的结构简式为，官能团为碳氟键、硝基，
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基；
（2）由分析可知，由B生成C的反应为与锌、盐酸发生还原反应生成，
故答案为：还原反应；
（3）由分析可知，由G生成H的反应为一定条件下与发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为++HBr，
故答案为：++HBr；
（4）由分析可知，I的结构简式为，
故答案为：；
（5）X的同分异构只含两种官能团且不含甲基，含—CH2Br结构，不含C＝C＝C和环状结构说明同分异构体分子中含有的官能团为碳碳三键和溴原子，则符合条件的结构简式为：HC≡C—C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡CCH2—C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、（HC≡C）2CHCH2CH2Br，共有5种，
故答案为：5。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
9．（2024秋 石景山区期末）从构树中分离得到的Broussonin C（）具有较好的酪氨酸酶抑制活性，其人工合成路线如图。
已知：
ⅰ.
ⅱ.
（1）A中含氧官能团的名称是 羟基、醛基 。
（2）A→B的反应类型是 取代反应 。
（3）C的结构简式是 。
（4）G的分子式是C5H10O，F→H的化学方程式是 。
（5）下列说法正确的是 abc （填序号）。
a.ClCH2OC2H5的作用是保护酚羟基
b.1mol D被还原时，转移6mol电子
c.Ⅰ和J互为同分异构体
（6）I的结构简式是 。
（7）以上述合成路线中的E制备K，利用K和Broussonin C进行对比实验，实验确认异戊烯基（
）不是抑制酪氨酸酶活性的关键药效团。写出E和K的结构简式： ；
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】对比A、D的结构简式，结合B的分子式、信息i，可知A→B是A中酚羟基与ClCH2OC2H5发生取代反应，B→C是A中醛基与C发生信息i中反应，推知B为、C为，（4）中G的分子式是C5H10O，对比F、H的结构简式，推知G为，F与G发生取代反应生成H和HCl，结合Broussonin C的结构简式，可知D→E的还原过程中羰基转化为—CH2﹣、碳碳双键转化为—CH2CH2﹣，E中酚羟基与H发生取代反应生成I和，I再发生信息ii中重排生成J，J去保护生成Broussonin C，该过程中—CH2OC2H5转化—OH，故E为、I为、J为。
【解答】解：（1）观察结构可知，A中含氧官能团有—OH、—CHO，名称依次是羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（2）A→B是A中酚羟基与ClCH2OC2H5反应反应和HCl，该反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，C的结构简式是，
故答案为：；
（4）G的分子式是C5H10O，对比F、H的结构简式，推知G为，F与G发生取代反应生成H和HCl，F→H的化学方程式是，
故答案为：；
（5）a．在A→B中转化中ClCH2OC2H5与酚羟基发生取代反应，而后续反应中E的酚羟基与物质H反应，在生成Broussonin C过程中去保护又重新引入A→B过程中消除的酚羟基，可知ClCH2OC2H5的作用是保护酚羟基，故a正确；
b．D→E的还原过程中转化为—CH2﹣、—CH＝CH—转化为—CH2CH2﹣，碳元素总共降低6价，则1mol D被还原时，转移6mol电子，故b正确；
c．I发生重排转化为J，二者分子式相同、结构不同，则Ⅰ和J互为同分异构体，故c正确，
故答案为：abc；
（6）由分析可知，I的结构简式是，
故答案为：；
（7）由分析可知可知E的结构简式为，以上述合成路线中的E制备K，利用K和Broussonin C进行对比实验，实验确认异戊烯基（），不是抑制酪氨酸酶活性的关键药效团，与Broussonin C结构相比，K中没有异戊烯基即可，即K的结构简式为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、有机物结构与性质、对试剂与步骤的分析评价等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，题目较好地考查了学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。
10．（2025 东城区一模）原儿茶酸（A）是一种重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路线如图。
已知：ⅰ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
ⅱ.
（1）E中的含氧官能团有醚键和 酯基 。
（2）A→B的化学方程式为 +CH3OH+H2O 。
（3）B→C中，B与试剂k反应生成阴离子B'。B'更易与CH3I反应。试剂k的最佳选择是 b （填序号）。
a.KOH
b.K2CO3
c.KHCO3
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 、 。
a.与B有相同的官能团
b.能发生银镜反应
c.苯环上的一氯代物只有一种
（5）D→E中，Na2S2O4的氧化产物为Na2SO3，则理论上加入 3 mol Na2S2O4可将1mol D完全转化为E。
（6）E→F经历如下两步；
F中含酰胺基，则F的结构简式为 。
（7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 （写出一种即可）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据E的结构简式及A、B的分子式知，A为、B为，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，则C为、D为；B发生取代反应生成G，G中含有两个六元环，则G为；G发生信息i的反应生成高分子W为；（6）F比E多了一个碳原子，结合信息ii知，E与CH3COOH发生信息ii的反应生成中间体M为，M中羧基和氨基发生取代反应生成F为。
【解答】解：（1）E中的含氧官能团有醚键和酯基，
故答案为：酯基；
（2）A为、B为，A→B的化学方程式为：+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（3）B→C中，B与试剂k反应生成阴离子B'，B'更易与CH3I反应，B中酯基和KOH反应但和K2CO3不反应，酚羟基能和KOH、K2CO3反应，则试剂k的最佳选择是K2CO3，
故答案为：b；
（4）B为，B的同时满足下列条件：
a.与B有相同的官能团，说明含有酚羟基和酯基；
b.能发生银镜反应，说明含有醛基；
c.苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上含有一种氢原子，符合条件的结构简式为、，
故答案为：、；
（5）D→E中，Na2S2O4的氧化产物为Na2SO3，硝基被还原为氨基，S元素的化合价由+3价变为+4价，N元素的化合价由+3价变为﹣3价，1mol D转化为E时得到6mol电子，根据转移电子守恒知，理论上加入3mol Na2S2O4可将1mol D完全转化为E，
故答案为：3；
（6）通过以上分析知，F的结构简式为，
故答案为：；
（7）W的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应前后官能团及结构的变化，注意结合信息进行推断，题目难度中等。
11．（2025 顺义区一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A的官能团的名称是 羟基 。
（2）B→D的化学方程式为 。
（3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂 。
（4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可） （写出一种即可）。
（5）I→J的反应类型是 取代反应 。
（6）K的结构简式是 。
（7）M→N的合成路线如下。
Q和R的结构简式分别是 、 。
【专题】有机反应；分析与推测能力．
【分析】根据流程可知，D与CH2＝CHCOOC2H5在乙醇钠的条件下反应生成的E为，结合D的分子式可知D为H5C2OOCCH2COOC2H5；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为HOOCCH2COOH；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为HOCH2CH2CH2OH；在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F为；发生已知反应ⅰ生成G为；由L的结构简式可知，I为；与氟气发生取代反应生成的J为；与在氯化铝的作用下生成的K为；与反应生成L；L发生还原反应生成M，结合N可知M为，据此分析作答。
【解答】解：（1）由分析可知，A为HOCH2CH2CH2OH，其官能团的名称是羟基，
故答案为：羟基；
（2）HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成H5C2OOCCH2COOC2H5与水，其化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D为H5C2OOCCH2COOC2H5，其中来自于B的C—H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂，
故答案为：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂；
（4）F为发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G为，如果是分子间脱水将生成副产物HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可），
故答案为：HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可）；
（5）I为，与氟气发生取代反应生成J（）与HF，则I→J的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（6）由分析可知，K的结构简式是：，
故答案为：；
（7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M（）、和ClSi（CH3）3在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去—Si（CH3）3生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为，所以Q和R的结构简式分别是、，
故答案为：；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
12．（2025 海淀区一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如图：
已知：ⅰ.RCOOR'RCH2OH
ⅱ.
ⅲ.
（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 CH3COCH3 。
（2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 酯基 。
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。
（5）G→H的目的是 保护酮羰基，防止其在后续反应中被LiAlH4还原 。
（6）K→L过程中，还存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 不会；Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成1mol脱落酸消耗水的物质的量为 1mol 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，根据A的分子式知，A为CH3COCH3，A发生加成、消去反应生成B，常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体，则C属于酯，2C→D的过程中，还会生成乙醇，则C为CH3COOCH2CH3，D为CH3COCH2COOCH2CH3，B和D发生加成反应生成E，E发生加成反应、消去反应生成F，根据F的结构简式知，E为，F发生异构化生成G，根据K的结构简式知，G中羰基和乙二醇发生取代反应生成H为，则G为，H发生信息i的反应生成I为，I发生信息ii的反应生成J为，J发生催化氧化反应生成K，K发生信息iii的反应生成L为；L发生水解反应生成脱落酸。
【解答】解：（1）通过以上分析知，A的结构简式为CH3COCH3，
故答案为：CH3COCH3；
（2）C为CH3COOCH2CH3，C中官能团的名称是酯基，
故答案为：酯基；
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，E的结构简式为，
故答案为：；
（5）G→H的目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被LiAlH4还原，
故答案为：保护酮羰基，防止其在后续反应中被LiAlH4还原；
（6）L为，K→L过程中，还存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反应，已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2，结合氧原子个数知，羟基和酯基发生取代反应，则Y的结构简式为；若不分离副产物Y，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度，
故答案为：；不会；Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸；
（7）L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒知，需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，所以理论上每生成1mol脱落酸消耗水的物质的量是1mol，
故答案为：1mol。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意信息的解读和运用，题目难度中等。
13．（2025 西城区一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。
（1）A中含有的含氧官能团有 羟基、醚键 。
（2）A→B的化学方程式是 2+O22+2H2O 。
（3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 CH3OCOOCH3 。
（4）推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是 作还原剂，将—NO还原为—NH2 。
（5）D的结构简式是 。
（6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。
（7）F→G的过程如下。
中间产物2的结构简式是 。
（8）E→F、F→G和K→L反应物中的N→H键、B→D的反应物中α位的C—H键，极性强，易断裂，原因分别是 N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据B的分子式及反应条件知，A中醇羟基发生催化氧化反应生成B为，B和丙二酸发生反应生成D为，根据K的结构简式及J的分子式知，D、J发生取代反应生成K，则J为，I发生还原反应生成J；E的核磁共振氢谱只有1组峰，结合F的结构简式知，E为CH3COOOCH3，E发生取代反应生成F；根据G的分子式知，G中一个氢原子被—NO取代生成I，则G为，K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L为。
【解答】解：（1）A中含有的含氧官能团有羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）A→B的化学方程式是2+O22+2H2O，
故答案为：2+O22+2H2O；
（3）通过以上分析知，E的结构简式是CH3OCOOCH3，
故答案为：CH3OCOOCH3；
（4）推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂，将—NO还原为—NH2，
故答案为：作还原剂，将—NO还原为—NH2；
（5）D的结构简式是，
故答案为：；
（6）L的结构简式是，
故答案为：；
（7）中间产物2的结构简式是，
故答案为：；
（8）E→F、F→G和K→L反应物中的N→H键、B→D的反应物中α位的C—H键，极性强，易断裂，原因分别是N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团，
故答案为：N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中官能团及其结构的变化，题目难度中等。
14．（2025 门头沟区一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。
已知：
（1）化合物D中官能团的名称是 羧基、碳氯键 。
（2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 +Cl2+HCl 。
（3）下列说法正确的是 bc （填序号）。
a.F中氮原子的杂化方式均为sp2
b.B→D的反应类型为氧化反应
c.E的芳香醛类同分异构体共有6种
（4）F→G的化学方程式是 。
（5）I的结构简式是 。
（6）由F可制备物质K，转化过程如图：
写出试剂a和中间产物Q的结构简式： CH3COCOOH 、 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据D的结构简式及A、B的分子式知，A为，A和氯气发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成D，D发生取代反应生成E为；F发生信息ii的反应生成G为；根据H的分子式及消炎痛的结构简式知，E和G发生取代反应生成H为，H发生信息ii的第二步反应生成I为，I发生水解反应生成消炎痛；
（6）F为，根据F、K的结构简式及反应条件知，Q中甲氧基和HI发生取代反应生成K，则Q为，F和a发生信息ii的反应生成P，P发生信息iii的反应生成Q，结合信息iii知，P中含有羧基和氨基，a为CH3COCOOH，P为。
【解答】解：（1）化合物D中官能团的名称是羧基、碳氯键，
故答案为：羧基、碳氯键；
（2）A为，A和氯气发生取代反应生成B为，A→B的化学方程式是+Cl2+HCl，
故答案为：+Cl2+HCl；
（3）a.F中氮原子的杂化方式均为sp3，故a错误；
b.B中甲基发生氧化反应生成D，则B→D的反应类型为氧化反应，故b正确；
c.E为，E的芳香醛类同分异构体中取代基为—CHO、2个—Cl，2个—Cl可以相邻、相间、相对，—CHO的取代基位置种类依次是2、3、1，所以符合条件的同分异构体共有6种，故c正确；
故答案为：bc；
（4）F→G的化学方程式是，
故答案为：；
（5）I的结构简式是，
故答案为：；
（6）通过以上分析知，a、Q分别为CH3COCOOH、，
故答案为：CH3COCOOH；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，难点是分析题给信息中断键和成键的方式，题目难度中等。
15．（2025 丰台区一模）荧光探针M的合成路线如下。
（1）A中所含官能团的名称是 碳碳双键、羧基 。
（2）B→D过程中反应①的化学方程式为 。
（3）试剂a的结构简式为，F→G的反应类型是 加成反应 。
（4）Ⅰ的结构简式为 。
（5）P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。
a.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1
b.含有一个六元环和一个五元环
（6）K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下：
已知：R1—CHO+H2N—R2R1—CH＝N—R2+H2O
写出试剂b和K的结构简式 、 。
（7）L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据L→M的反应原理，X的结构简式为 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据反应条件知，B发生消去反应然后酸化得到D，根据D的结构简式及B的分子式知，B为，结合分子式知，A为，A和溴发生加成反应生成B；D脱酸生成E为，试剂a的结构简式为，F和发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，G、H的分子式相同，则G发生的是分子内的加成反应，结合J的结构简式知，H为，H发生氧化反应生成I，根据I的结构简式知，I为，I发生水解反应生成J；
（6）K中含有碳碳三键，根据M的结构简式及已知信息知，b中含有醛基及苯环，应该为，E、J和b发生取代反应生成K为，Q和E发生加成反应生成K，则Q为。
【解答】解：（1）A为，A中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）B→D过程中反应①的化学方程式为，
故答案为：；
（3）试剂a的结构简式为，F→G的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）Ⅰ的结构简式为，
故答案为：；
（5）P为D的同分异构体，P满足下列条件：
a.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1，说明含有3种氢原子且氢原子的个数之比为1：1：1，结构对称；
b.含有一个六元环和一个五元环，D的不饱和度是7，六元环为苯环，不饱和度是4，五元环的不饱和度是1，应该还含有一个碳碳三键或2个双键，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）试剂b和K的结构简式分别为、，
故答案为：；；
（7）K为，K异构化生成L为，L发生加成反应生成M，L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X，依据L→M的反应原理，X的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，难点是（6）、（7）题反应中断键和成键的位置及结构变化，题目难度中等。
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期末核心考点 有机合成推断题
一．推断题（共15小题）
1．（2025 丰台区二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。
已知：
ⅰ.R—COOHR—COCl
ⅱ.
（1）A分子含有的官能团名称是 。
（2）D→E的化学方程式是 。
（3）F的结构简式是 。
（4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。
（5）下列说法正确的是 （填序号）。
a.I能与NaHCO3溶液反应
b.J的分子式为C4H11N，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6
c.1mol K最多能与7mol H2发生加成反应
（6）B与F合成G过程如下。
①判断并解释F中基团对α—H活泼性的影响 。
②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。
2．（2025春 北京校级期中）透光性好、易加工的聚合物P的一种合成路线如下。
已知：
（1）C中官能团的名称是 。
（2）A→B的反应类型是 。
（3）A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。
（4）C→D的化学方程式是 。
（5）E→F的化学方程式是 。
（6）E→F的制备过程中，下列说法正确的是 （填序号）。
a．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
b．延长反应时间可使E全部转化为F
c．利用饱和碳酸钠溶液可除去F中混有的E
（7）聚合物P的结构简式是 。
3．（2025春 东城区校级期中）有机化工原料1，4﹣二苯基﹣1，3﹣丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分（H）的合成路线如图（部分反应略去试剂和条件）：
回答下列问题：
（1）抗结肠炎药物（H）分子中的官能团名称是 。
（2）A→B的化学方程式为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）已知F为，则F→G的化学方程式为 。
（5）A→I、G→H的反应类型分别是 、 。
（6）J的结构简式为 。
（7）符合下列条件E（C9H8O4）的同分异构体的结构简式 。（写出一种）
a.苯环上有2个取代基，无其它环状结构
b.能与NaHCO3溶液发生反应
c.含有酯基
d.核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
4．（2025春 海淀区校级期中）功能高分子P的合成路线如图：
已知：（R、R'表示烃基或氢）
（1）A的分子式是C7H8，试剂a为 。
（2）E的结构简式 。
（3）F的分子式是C4H6O。F中含有的官能团的名称为 。
（4）B→C的化学反应方程式 。
（5）F→G中与ⅰ银氨溶液反应的化学反应方程式 。
（6）H+D→P的化学反应方程式 。
5．（2025春 海淀区校级期中）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。
已知：
（1）B→C的反应类型是 。
（2）反应Ⅱ的化学方程式是 。
（3）D→E的过程中，D中的 （填官能团名称，下同）变为E中的 。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是 。
（5）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。
6．（2025 东城区校级模拟）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如图：
已知：
ⅰ．
ⅱ．R1﹣X+R2—NH2R1—NH—R2（R表示H或烃基）
ⅲ．试剂b的结构简式为
（1）A分子中含有的官能团名称是 。
（2）C为反式结构，其结构简式是 。
（3）D→E的化学方程式是 。
（4）G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。
（5）K转化为L的过程中，K2CO3可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。
（6）X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。
a．1mol X与足量的Na反应可产生2mol H2
b．核磁共振氢谱显示有3组峰
（7）由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有CH3OH生成，写出P、W的结构简式 、 。
7．（2025 西城区校级模拟）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如图（部分条件和产物略去）：
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
（1）A中的官能团名称是氨基和 。
（2）试剂a的结构简式是 。
（3）E→F的反应类型是 。
（4）D→E的化学方程式是 。
（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是 。
（6）下列说法正确的是 （填序号）。
a．J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量
b．G与FeCl3溶液作用显紫色
c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应
（7）K→L加入K2CO3的作用是 。
（8）以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。
8．（2025 北京校级模拟）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图：
已知：
（ⅰ）+HBr
（ⅱ）+HCl
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。
（2）由B生成C的反应类型是 。
（3）写出由G生成H的化学方程式： 。
（4）写出I的结构简式： 。
（5）X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。
（ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；（ⅱ）含—CH2Br结构，不含C＝C＝C和环状结构。
9．（2024秋 石景山区期末）从构树中分离得到的Broussonin C（）具有较好的酪氨酸酶抑制活性，其人工合成路线如图。
已知：
ⅰ.
ⅱ.
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）A→B的反应类型是 。
（3）C的结构简式是 。
（4）G的分子式是C5H10O，F→H的化学方程式是 。
（5）下列说法正确的是 （填序号）。
a.ClCH2OC2H5的作用是保护酚羟基
b.1mol D被还原时，转移6mol电子
c.Ⅰ和J互为同分异构体
（6）I的结构简式是 。
（7）以上述合成路线中的E制备K，利用K和Broussonin C进行对比实验，实验确认异戊烯基（
）不是抑制酪氨酸酶活性的关键药效团。写出E和K的结构简式：
10．（2025 东城区一模）原儿茶酸（A）是一种重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路线如图。
已知：ⅰ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
ⅱ.
（1）E中的含氧官能团有醚键和 。
（2）A→B的化学方程式为 。
（3）B→C中，B与试剂k反应生成阴离子B'。B'更易与CH3I反应。试剂k的最佳选择是 （填序号）。
a.KOH
b.K2CO3
c.KHCO3
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
a.与B有相同的官能团
b.能发生银镜反应
c.苯环上的一氯代物只有一种
（5）D→E中，Na2S2O4的氧化产物为Na2SO3，则理论上加入 mol Na2S2O4可将1mol D完全转化为E。
（6）E→F经历如下两步；
F中含酰胺基，则F的结构简式为 。
（7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 （写出一种即可）。
11．（2025 顺义区一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A的官能团的名称是 。
（2）B→D的化学方程式为 。
（3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。
（4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。
（5）I→J的反应类型是 。
（6）K的结构简式是 。
（7）M→N的合成路线如下。
Q和R的结构简式分别是 、 。
12．（2025 海淀区一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如图：
已知：ⅰ.RCOOR'RCH2OH
ⅱ.
ⅲ.
（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。
（2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。
（5）G→H的目的是 。
（6）K→L过程中，还存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成1mol脱落酸消耗水的物质的量为 。
13．（2025 西城区一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。
（1）A中含有的含氧官能团有 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。
（4）推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是 。
（5）D的结构简式是 。
（6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。
（7）F→G的过程如下。
中间产物2的结构简式是 。
（8）E→F、F→G和K→L反应物中的N→H键、B→D的反应物中α位的C—H键，极性强，易断裂，原因分别是 。
14．（2025 门头沟区一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。
已知：
（1）化合物D中官能团的名称是 。
（2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 （填序号）。
a.F中氮原子的杂化方式均为sp2
b.B→D的反应类型为氧化反应
c.E的芳香醛类同分异构体共有6种
（4）F→G的化学方程式是 。
（5）I的结构简式是 。
（6）由F可制备物质K，转化过程如图：
写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。
15．（2025 丰台区一模）荧光探针M的合成路线如下。
（1）A中所含官能团的名称是 。
（2）B→D过程中反应①的化学方程式为 。
（3）试剂a的结构简式为，F→G的反应类型是 。
（4）Ⅰ的结构简式为 。
（5）P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。
a.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1
b.含有一个六元环和一个五元环
（6）K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下：
已知：R1—CHO+H2N—R2R1—CH＝N—R2+H2O
写出试剂b和K的结构简式 、 。
（7）L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据L→M的反应原理，X的结构简式为 。
期末核心考点 有机合成推断题
参考答案与试题解析
一．推断题（共15小题）
1．（2025 丰台区二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。
已知：
ⅰ.R—COOHR—COCl
ⅱ.
（1）A分子含有的官能团名称是 羧基、氯原子（碳氯键） 。
（2）D→E的化学方程式是 。
（3）F的结构简式是 。
（4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。
（5）下列说法正确的是 ab （填序号）。
a.I能与NaHCO3溶液反应
b.J的分子式为C4H11N，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6
c.1mol K最多能与7mol H2发生加成反应
（6）B与F合成G过程如下。
①判断并解释F中基团对α—H活泼性的影响 F中羰基、酯基都是吸电子基团，可以使α—H极性增强，易断裂 。
②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式及B的结构简式知，A中羧基发生取代反应生成B，则A为；D能和乙醇发生酯化反应，则D中含有羧基，D为，E为，E和乙酸乙酯发生信息ii的反应生成F，根据F的分子式知，F为；G发生水解反应、酸化得到I，根据I的分子式知，I为，I和J发生取代反应生成K，根据K的结构简式知，J为CH3CH2NHCH2CH3；
（6）B与F发生取代反应生成L为，L异构化得到M，M发生取代反应生成G，根据信息知，M为。
【解答】解：（1）A为，A分子含有的官能团名称是羧基、碳氯键，
故答案为：羧基、碳氯键；
（2）D→E的化学方程式是，
故答案为：；
（3）F的结构简式是，
故答案为：；
（4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为，
故答案为：；
（5）a.I为，I中含有羧基，所以I能与NaHCO3溶液反应，故a正确；
b.J的分子式为C4H11N，J为CH3CH2NHCH2CH3，含有三种氢原子，氢原子个数之比为1：4：6，所以核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6，故b正确；
c.K中苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、羰基能和氢气以1：1发生加成反应，酰胺基中碳氧双键和氢气不反应，则1mol K最多能与8mol H2发生加成反应，故c错误；
故答案为：ab；
（6）①F中羰基、酯基都是吸电子基团，可以使α—H极性增强，易断裂，
故答案为：F中羰基、酯基都是吸电子基团，可以使α—H极性增强，易断裂；
②通过以上分析知，L为，M为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键方式，题目难度中等。
2．（2025春 北京校级期中）透光性好、易加工的聚合物P的一种合成路线如下。
已知：
（1）C中官能团的名称是 碳碳双键、羟基 。
（2）A→B的反应类型是 取代反应 。
（3）A的同系物中相对分子质量最小的物质是 乙烯 。
（4）C→D的化学方程式是 +2H2O 。
（5）E→F的化学方程式是 。
（6）E→F的制备过程中，下列说法正确的是 ac （填序号）。
a．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
b．延长反应时间可使E全部转化为F
c．利用饱和碳酸钠溶液可除去F中混有的E
（7）聚合物P的结构简式是 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A到B发生取代反应，B到C发生卤代烃的水解生成醇，根据C的结构可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，C的结构简式为：，C到D发生醇的催化氧化生成醛，D的结构简式为：，D到E发生氧化反应生成羧酸，E的结构简式为：，E到F发生酯化反应，根据F的结构简式可知试剂a为CH3OH，F到P发生加聚反应，P的结构简式为：。
【解答】解：（1）C的结构简式为，其中C ＝ C为碳碳双键，—OH为羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
（2）A为，B为，A与Cl2在高温下反应，Cl原子取代了A分子中的H原子，符合取代反应的特征，
故答案为：取代反应；
（3）A的分子式为C4H8，结构简式为：，A为烯烃，烯烃同系物中相对分子质量最小的是乙烯C2H4，
故答案为：乙烯；
（4）C的结构简式为：，在Cu作催化剂、加热条件下，与O2发生醇的催化氧化反应，—CH2OH被氧化为—CHO，故反应式为+2H2O，
故答案为：+2H2O；
（5）由合成路线可知E为，F为，E与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，故反应式为，
故答案为：；
（6）a、在酯化反应中，浓硫酸起催化作用，加快反应速率，同时吸收反应生成的水，促进反应向正反应方向进行，起脱水剂的作用，故a正确；
b、酯化反应是可逆反应，无论反应时间多长，都不能使反应物完全转化为生成物，故b错误；
c、饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，与乙酸反应，降低酯在水中的溶解度，所以可除去F中混有的E，故c正确；
故答案为：ac；
（7）F为，F发生加成聚合反应生成聚合物P，F中碳碳双键打开，相互连接形成高分子化合物，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
3．（2025春 东城区校级期中）有机化工原料1，4﹣二苯基﹣1，3﹣丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分（H）的合成路线如图（部分反应略去试剂和条件）：
回答下列问题：
（1）抗结肠炎药物（H）分子中的官能团名称是 氨基、羟基、羧基 。
（2）A→B的化学方程式为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）已知F为，则F→G的化学方程式为 。
（5）A→I、G→H的反应类型分别是 取代反应 、 还原反应 。
（6）J的结构简式为 。
（7）符合下列条件E（C9H8O4）的同分异构体的结构简式 或 。（写出一种）
a.苯环上有2个取代基，无其它环状结构
b.能与NaHCO3溶液发生反应
c.含有酯基
d.核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据芳香烃A的分子式及I的结构简式知，A为；A和氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，C发生第二个信息的反应生成D，D发生氧化反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，F和浓硝酸发生取代反应生成G，G中含有硝基、H中含有氨基，则G中硝基发生还原反应生成H中氨基，根据H的结构简式知，B为、C为、D为、E为、F为、G为，I发生信息中的反应生成J为，I发生消去反应生成K。
【解答】解：（1）抗结肠炎药物（H）分子中的官能团名称是氨基、羟基、羧基，
故答案为：氨基、羟基、羧基；
（2）A→B的化学方程式为，
故答案为：；
（3）D的结构简式为，
故答案为：；
（4）F→G的化学方程式为，
故答案为：；
（5）A→I、G→H的反应类型分别是取代反应、还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（6）J的结构简式为，
故答案为：；
（7）E为，E（C9H8O4）的同分异构体符合下列条件：
a.苯环上有2个取代基，无其它环状结构，E的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，除了苯环外还有2个双键或1个三键；
b.能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有—COOH；
c.含有酯基；
d.核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构对称，含有一个甲基，符合条件的结构简式为、，
故答案为：或。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系，题目难度中等。
4．（2025春 海淀区校级期中）功能高分子P的合成路线如图：
已知：（R、R'表示烃基或氢）
（1）A的分子式是C7H8，试剂a为 浓硫酸、浓硝酸 。
（2）E的结构简式 CH3CHO 。
（3）F的分子式是C4H6O。F中含有的官能团的名称为 碳碳双键、醛基 。
（4）B→C的化学反应方程式 。
（5）F→G中与ⅰ银氨溶液反应的化学反应方程式 CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 。
（6）H+D→P的化学反应方程式 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】A的分子式是C7H8，结合最终产物P的结构采用逆合成思路可知，A是甲苯C6H5—CH3，D为，从A到B是苯环上引入硝基，B为对硝基甲苯，C为，最终产物P的结构采用逆合成思路可知H为，则G为CH3CH＝CHCOOH，由F与银氨溶液反应、酸化后生成G，则F为CH3CH＝CHCHO，结合E生成F的反应条件，根据已知反应可知，E为CH3CHO。
【解答】（1）根据上述分析可知，A的分子式是C7H8，结合最终产物P的结构可知，A是甲苯C6H5—CH3，从A到B是苯环上引入硝基，B为对硝基甲苯，该反应是甲苯的硝化反应，则试剂a是浓硫酸、浓硝酸，在加热条件下发生反应，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸；
（2）根据已知反应以及F的分子式C4H6O，逆推可知E为乙醛，结构简式是CH3CHO，
故答案为：CH3CHO；
（3）E（CH3CHO）在OH﹣/△条件下发生已知反应生成F，F的分子式是C4H6O，根据反应机理可知F的结构简式为CH3CH＝CHCHO，其中含有的官能团是碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（4）B是对硝基甲苯，B生成C是在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F（CH3CH＝CHCHO）中醛基与银氨溶液发生银镜反应，醛基被氧化为羧基，羧基再与氨水反应生成羧酸盐，反应方程式为CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（6）由高分子P逆推，D为、H为，二者发生酯化反应生成高分子P及水，反应化学方程式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
5．（2025春 海淀区校级期中）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。
已知：
（1）B→C的反应类型是 还原反应 。
（2）反应Ⅱ的化学方程式是 +3H2 。
（3）D→E的过程中，D中的 氨基 （填官能团名称，下同）变为E中的 酰胺基 。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是 HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2+2H2O 。
（5）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】E的结构简式为，D与发生加成反应生成，推出D的结构简式为：，由C与氢气发生加成反应生成的D，推知C的结构简式为：，由B的分子式以及B到C的转化条件可知，B被还原为氨基生成C，推知B的结构简式为：，由B的结构简式和A的分子式可推知，A是一种芳香族化合物，分子式为C6H6，则A为，苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的B，E和I发生取代反应生成J和HCl，则I为，H分子式为C3H4O4，则逆推H为，根据已知反应可知G为，则F为CH3COOH，据此解答。
【解答】解：（1）从B（）到C（），B中硝基（—NO2）变为C中的氨基（—NH2），在有机化学中，加氢去氧的反应是还原反应，
故答案为：还原反应；
（2）由分析可知，C为苯胺（），D为，反应Ⅱ是在H2作用下发生反应，从分子式看是苯胺发生加氢反应，苯环被加氢还原，所以化学方程式为：+3H2，
故答案为：+3H2；
（3）D的结构简式为：，D中含有的官能团是氨基（—NH2），D与N＝C＝O反应生成E，从的结构可知，反应后形成了酰胺基（—CONH—），即D中的氨基变为E中的酰胺基，
故答案为：氨基；酰胺基；
（4）由已知R—Cl经①NaCN、②H+转化为RCOOH，G经此反应得到H，H为丙二酸（HOOCCH2COOH），丙二酸与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）发生成环反应，二者通过羧基和氨基脱水缩合形成七元环状化合物（含有2个N原子和5个C原子的环），同时生成2分子水，根据原子守恒可写出上述化学方程式为：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2 +2H2O，
故答案为：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2 +2H2O；
（5）L发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat中羧基的位置可知，L的结构简式为，试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则试剂1中含—COOC2H5，结合L的结构简式可知试剂1的结构简式为，碳氮双键发生加成反应，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2025 东城区校级模拟）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如图：
已知：
ⅰ．
ⅱ．R1﹣X+R2—NH2R1—NH—R2（R表示H或烃基）
ⅲ．试剂b的结构简式为
（1）A分子中含有的官能团名称是 碳碳双键、醚键 。
（2）C为反式结构，其结构简式是 。
（3）D→E的化学方程式是 +CH3OH 。
（4）G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 取代反应 。
（5）K转化为L的过程中，K2CO3可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。
（6）X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。
a．1mol X与足量的Na反应可产生2mol H2
b．核磁共振氢谱显示有3组峰
（7）由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有CH3OH生成，写出P、W的结构简式 、 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为，G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K与发生取代反应生成L，L为，L与试剂b发生已知中反应生成M，据此分析解答。
【解答】解：（1）A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，
故答案为：碳碳双键、醚键；
（2）由以上分析可知C为，
故答案为：；
（3）D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为：+CH3OH ，
故答案为：+CH3OH ；
（4）由以上分析可知G为，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）由以上分析可知试剂a为，
故答案为：；
（6）a．1mol X与足量的Na反应可产生2mol H2，可知X中含有4个羟基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构；b．核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种不符合，则X应为环状对称结构，符合的结构为：，
故答案为：；
（7）化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有CH3OH生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与—SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，
故答案为：；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2025 西城区校级模拟）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如图（部分条件和产物略去）：
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
（1）A中的官能团名称是氨基和 碳氯键 。
（2）试剂a的结构简式是 HOCH2CH2OH 。
（3）E→F的反应类型是 取代反应 。
（4）D→E的化学方程式是 。
（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是 。
（6）下列说法正确的是 ac （填序号）。
a．J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量
b．G与FeCl3溶液作用显紫色
c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应
（7）K→L加入K2CO3的作用是 吸收K→L生成的HBr，促进反应正移，利于L的生成 。
（8）以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】根据F的结构简式，结合已知信息，采取逆推法，可判断A和乙酸酐发生取代反应生成B为，E和单质溴发生取代反应生成F，则E的结构简式为，根据已知信息可知B发生取代反应生成D为，D和氯气发生苯环上的取代反应生成E，根据G的分子式结合F生成G的反应条件以及最终产品的结构简式，可知G的结构简式为，根据已知信息可知M的结构简式为，则L的结构简式为，根据K的分子式可知K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，根据已知信息可判断J的结构是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氢谱只有一组峰，所以I的结构简式为：，据此解答。
【解答】解：（1）根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键，
故答案为：碳氯键；
（2）B和试剂a发生取代反应生成D，D结构式为，则a的结构简式是HOCH2CH2OH，
故答案为：HOCH2CH2OH；
（3）根据以上分析可知E→F的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）根据以上分析可知D→E的化学方程式是，
故答案为：；
（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I是环丙烷，结构简式是，
故答案为：；
（6）a．J中含有2个溴原子，J的结构是BrCH2CH2CH2Br，K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，所以J→K的反应过程需要控制甲醇不过量，故a正确；
b．G的结构简式为：，无酚羟基，与FeCl3溶液作用不显紫色，故b错误；
c．根据普卡必利的结构简式可知分子中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，故c正确；
故答案为：ac；
（7）K→L中有溴化氢生成，则加入碳酸钾的作用是吸收K→L生成的HBr，促进反应正移，利于L的生成，
故答案为：吸收K→L生成的HBr，促进反应正移，利于L的生成；
（8）G生成P时减少了2个氢原子，其结构为：，这说明醇羟基被氧化为醛基，则P的结构简式为，由于M中的氨基和P中的醛基发生加成反应生成Q，则Q的结构简式为 ，最后Q中羟基被氧化转化为普卡必利，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键方式，题目难度中等。
8．（2025 北京校级模拟）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图：
已知：
（ⅰ）+HBr
（ⅱ）+HCl
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 氟苯 ，B中具有的官能团的名称是 碳氟键、硝基 。
（2）由B生成C的反应类型是 还原反应 。
（3）写出由G生成H的化学方程式： ++HBr 。
（4）写出I的结构简式： 。
（5）X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 5 种。
（ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；（ⅱ）含—CH2Br结构，不含C＝C＝C和环状结构。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为；与锌、盐酸发生还原反应生成，则C为；与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生取代反应转化为，在酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生取代反应生成，则G为；一定条件下与发生取代反应生成，则X为；与共热发生取代反应生成，则I为；氯化铝作用下共热发生取代反应生成。
【解答】解：（1）由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，A的结构简式为，名称为氟苯；B的结构简式为，官能团为碳氟键、硝基，
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基；
（2）由分析可知，由B生成C的反应为与锌、盐酸发生还原反应生成，
故答案为：还原反应；
（3）由分析可知，由G生成H的反应为一定条件下与发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为++HBr，
故答案为：++HBr；
（4）由分析可知，I的结构简式为，
故答案为：；
（5）X的同分异构只含两种官能团且不含甲基，含—CH2Br结构，不含C＝C＝C和环状结构说明同分异构体分子中含有的官能团为碳碳三键和溴原子，则符合条件的结构简式为：HC≡C—C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡CCH2—C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、（HC≡C）2CHCH2CH2Br，共有5种，
故答案为：5。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
9．（2024秋 石景山区期末）从构树中分离得到的Broussonin C（）具有较好的酪氨酸酶抑制活性，其人工合成路线如图。
已知：
ⅰ.
ⅱ.
（1）A中含氧官能团的名称是 羟基、醛基 。
（2）A→B的反应类型是 取代反应 。
（3）C的结构简式是 。
（4）G的分子式是C5H10O，F→H的化学方程式是 。
（5）下列说法正确的是 abc （填序号）。
a.ClCH2OC2H5的作用是保护酚羟基
b.1mol D被还原时，转移6mol电子
c.Ⅰ和J互为同分异构体
（6）I的结构简式是 。
（7）以上述合成路线中的E制备K，利用K和Broussonin C进行对比实验，实验确认异戊烯基（
）不是抑制酪氨酸酶活性的关键药效团。写出E和K的结构简式： ；
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】对比A、D的结构简式，结合B的分子式、信息i，可知A→B是A中酚羟基与ClCH2OC2H5发生取代反应，B→C是A中醛基与C发生信息i中反应，推知B为、C为，（4）中G的分子式是C5H10O，对比F、H的结构简式，推知G为，F与G发生取代反应生成H和HCl，结合Broussonin C的结构简式，可知D→E的还原过程中羰基转化为—CH2﹣、碳碳双键转化为—CH2CH2﹣，E中酚羟基与H发生取代反应生成I和，I再发生信息ii中重排生成J，J去保护生成Broussonin C，该过程中—CH2OC2H5转化—OH，故E为、I为、J为。
【解答】解：（1）观察结构可知，A中含氧官能团有—OH、—CHO，名称依次是羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（2）A→B是A中酚羟基与ClCH2OC2H5反应反应和HCl，该反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，C的结构简式是，
故答案为：；
（4）G的分子式是C5H10O，对比F、H的结构简式，推知G为，F与G发生取代反应生成H和HCl，F→H的化学方程式是，
故答案为：；
（5）a．在A→B中转化中ClCH2OC2H5与酚羟基发生取代反应，而后续反应中E的酚羟基与物质H反应，在生成Broussonin C过程中去保护又重新引入A→B过程中消除的酚羟基，可知ClCH2OC2H5的作用是保护酚羟基，故a正确；
b．D→E的还原过程中转化为—CH2﹣、—CH＝CH—转化为—CH2CH2﹣，碳元素总共降低6价，则1mol D被还原时，转移6mol电子，故b正确；
c．I发生重排转化为J，二者分子式相同、结构不同，则Ⅰ和J互为同分异构体，故c正确，
故答案为：abc；
（6）由分析可知，I的结构简式是，
故答案为：；
（7）由分析可知可知E的结构简式为，以上述合成路线中的E制备K，利用K和Broussonin C进行对比实验，实验确认异戊烯基（），不是抑制酪氨酸酶活性的关键药效团，与Broussonin C结构相比，K中没有异戊烯基即可，即K的结构简式为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、有机物结构与性质、对试剂与步骤的分析评价等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，题目较好地考查了学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。
10．（2025 东城区一模）原儿茶酸（A）是一种重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路线如图。
已知：ⅰ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
ⅱ.
（1）E中的含氧官能团有醚键和 酯基 。
（2）A→B的化学方程式为 +CH3OH+H2O 。
（3）B→C中，B与试剂k反应生成阴离子B'。B'更易与CH3I反应。试剂k的最佳选择是 b （填序号）。
a.KOH
b.K2CO3
c.KHCO3
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 、 。
a.与B有相同的官能团
b.能发生银镜反应
c.苯环上的一氯代物只有一种
（5）D→E中，Na2S2O4的氧化产物为Na2SO3，则理论上加入 3 mol Na2S2O4可将1mol D完全转化为E。
（6）E→F经历如下两步；
F中含酰胺基，则F的结构简式为 。
（7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 （写出一种即可）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据E的结构简式及A、B的分子式知，A为、B为，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，则C为、D为；B发生取代反应生成G，G中含有两个六元环，则G为；G发生信息i的反应生成高分子W为；（6）F比E多了一个碳原子，结合信息ii知，E与CH3COOH发生信息ii的反应生成中间体M为，M中羧基和氨基发生取代反应生成F为。
【解答】解：（1）E中的含氧官能团有醚键和酯基，
故答案为：酯基；
（2）A为、B为，A→B的化学方程式为：+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（3）B→C中，B与试剂k反应生成阴离子B'，B'更易与CH3I反应，B中酯基和KOH反应但和K2CO3不反应，酚羟基能和KOH、K2CO3反应，则试剂k的最佳选择是K2CO3，
故答案为：b；
（4）B为，B的同时满足下列条件：
a.与B有相同的官能团，说明含有酚羟基和酯基；
b.能发生银镜反应，说明含有醛基；
c.苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上含有一种氢原子，符合条件的结构简式为、，
故答案为：、；
（5）D→E中，Na2S2O4的氧化产物为Na2SO3，硝基被还原为氨基，S元素的化合价由+3价变为+4价，N元素的化合价由+3价变为﹣3价，1mol D转化为E时得到6mol电子，根据转移电子守恒知，理论上加入3mol Na2S2O4可将1mol D完全转化为E，
故答案为：3；
（6）通过以上分析知，F的结构简式为，
故答案为：；
（7）W的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应前后官能团及结构的变化，注意结合信息进行推断，题目难度中等。
11．（2025 顺义区一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A的官能团的名称是 羟基 。
（2）B→D的化学方程式为 。
（3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂 。
（4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可） （写出一种即可）。
（5）I→J的反应类型是 取代反应 。
（6）K的结构简式是 。
（7）M→N的合成路线如下。
Q和R的结构简式分别是 、 。
【专题】有机反应；分析与推测能力．
【分析】根据流程可知，D与CH2＝CHCOOC2H5在乙醇钠的条件下反应生成的E为，结合D的分子式可知D为H5C2OOCCH2COOC2H5；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为HOOCCH2COOH；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为HOCH2CH2CH2OH；在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F为；发生已知反应ⅰ生成G为；由L的结构简式可知，I为；与氟气发生取代反应生成的J为；与在氯化铝的作用下生成的K为；与反应生成L；L发生还原反应生成M，结合N可知M为，据此分析作答。
【解答】解：（1）由分析可知，A为HOCH2CH2CH2OH，其官能团的名称是羟基，
故答案为：羟基；
（2）HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成H5C2OOCCH2COOC2H5与水，其化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D为H5C2OOCCH2COOC2H5，其中来自于B的C—H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂，
故答案为：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂；
（4）F为发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G为，如果是分子间脱水将生成副产物HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可），
故答案为：HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可）；
（5）I为，与氟气发生取代反应生成J（）与HF，则I→J的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（6）由分析可知，K的结构简式是：，
故答案为：；
（7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M（）、和ClSi（CH3）3在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去—Si（CH3）3生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为，所以Q和R的结构简式分别是、，
故答案为：；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
12．（2025 海淀区一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如图：
已知：ⅰ.RCOOR'RCH2OH
ⅱ.
ⅲ.
（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 CH3COCH3 。
（2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 酯基 。
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。
（5）G→H的目的是 保护酮羰基，防止其在后续反应中被LiAlH4还原 。
（6）K→L过程中，还存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 不会；Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成1mol脱落酸消耗水的物质的量为 1mol 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，根据A的分子式知，A为CH3COCH3，A发生加成、消去反应生成B，常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体，则C属于酯，2C→D的过程中，还会生成乙醇，则C为CH3COOCH2CH3，D为CH3COCH2COOCH2CH3，B和D发生加成反应生成E，E发生加成反应、消去反应生成F，根据F的结构简式知，E为，F发生异构化生成G，根据K的结构简式知，G中羰基和乙二醇发生取代反应生成H为，则G为，H发生信息i的反应生成I为，I发生信息ii的反应生成J为，J发生催化氧化反应生成K，K发生信息iii的反应生成L为；L发生水解反应生成脱落酸。
【解答】解：（1）通过以上分析知，A的结构简式为CH3COCH3，
故答案为：CH3COCH3；
（2）C为CH3COOCH2CH3，C中官能团的名称是酯基，
故答案为：酯基；
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，E的结构简式为，
故答案为：；
（5）G→H的目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被LiAlH4还原，
故答案为：保护酮羰基，防止其在后续反应中被LiAlH4还原；
（6）L为，K→L过程中，还存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反应，已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2，结合氧原子个数知，羟基和酯基发生取代反应，则Y的结构简式为；若不分离副产物Y，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度，
故答案为：；不会；Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸；
（7）L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒知，需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，所以理论上每生成1mol脱落酸消耗水的物质的量是1mol，
故答案为：1mol。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意信息的解读和运用，题目难度中等。
13．（2025 西城区一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。
（1）A中含有的含氧官能团有 羟基、醚键 。
（2）A→B的化学方程式是 2+O22+2H2O 。
（3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 CH3OCOOCH3 。
（4）推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是 作还原剂，将—NO还原为—NH2 。
（5）D的结构简式是 。
（6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。
（7）F→G的过程如下。
中间产物2的结构简式是 。
（8）E→F、F→G和K→L反应物中的N→H键、B→D的反应物中α位的C—H键，极性强，易断裂，原因分别是 N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据B的分子式及反应条件知，A中醇羟基发生催化氧化反应生成B为，B和丙二酸发生反应生成D为，根据K的结构简式及J的分子式知，D、J发生取代反应生成K，则J为，I发生还原反应生成J；E的核磁共振氢谱只有1组峰，结合F的结构简式知，E为CH3COOOCH3，E发生取代反应生成F；根据G的分子式知，G中一个氢原子被—NO取代生成I，则G为，K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L为。
【解答】解：（1）A中含有的含氧官能团有羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）A→B的化学方程式是2+O22+2H2O，
故答案为：2+O22+2H2O；
（3）通过以上分析知，E的结构简式是CH3OCOOCH3，
故答案为：CH3OCOOCH3；
（4）推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂，将—NO还原为—NH2，
故答案为：作还原剂，将—NO还原为—NH2；
（5）D的结构简式是，
故答案为：；
（6）L的结构简式是，
故答案为：；
（7）中间产物2的结构简式是，
故答案为：；
（8）E→F、F→G和K→L反应物中的N→H键、B→D的反应物中α位的C—H键，极性强，易断裂，原因分别是N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团，
故答案为：N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中官能团及其结构的变化，题目难度中等。
14．（2025 门头沟区一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。
已知：
（1）化合物D中官能团的名称是 羧基、碳氯键 。
（2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 +Cl2+HCl 。
（3）下列说法正确的是 bc （填序号）。
a.F中氮原子的杂化方式均为sp2
b.B→D的反应类型为氧化反应
c.E的芳香醛类同分异构体共有6种
（4）F→G的化学方程式是 。
（5）I的结构简式是 。
（6）由F可制备物质K，转化过程如图：
写出试剂a和中间产物Q的结构简式： CH3COCOOH 、 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据D的结构简式及A、B的分子式知，A为，A和氯气发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成D，D发生取代反应生成E为；F发生信息ii的反应生成G为；根据H的分子式及消炎痛的结构简式知，E和G发生取代反应生成H为，H发生信息ii的第二步反应生成I为，I发生水解反应生成消炎痛；
（6）F为，根据F、K的结构简式及反应条件知，Q中甲氧基和HI发生取代反应生成K，则Q为，F和a发生信息ii的反应生成P，P发生信息iii的反应生成Q，结合信息iii知，P中含有羧基和氨基，a为CH3COCOOH，P为。
【解答】解：（1）化合物D中官能团的名称是羧基、碳氯键，
故答案为：羧基、碳氯键；
（2）A为，A和氯气发生取代反应生成B为，A→B的化学方程式是+Cl2+HCl，
故答案为：+Cl2+HCl；
（3）a.F中氮原子的杂化方式均为sp3，故a错误；
b.B中甲基发生氧化反应生成D，则B→D的反应类型为氧化反应，故b正确；
c.E为，E的芳香醛类同分异构体中取代基为—CHO、2个—Cl，2个—Cl可以相邻、相间、相对，—CHO的取代基位置种类依次是2、3、1，所以符合条件的同分异构体共有6种，故c正确；
故答案为：bc；
（4）F→G的化学方程式是，
故答案为：；
（5）I的结构简式是，
故答案为：；
（6）通过以上分析知，a、Q分别为CH3COCOOH、，
故答案为：CH3COCOOH；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，难点是分析题给信息中断键和成键的方式，题目难度中等。
15．（2025 丰台区一模）荧光探针M的合成路线如下。
（1）A中所含官能团的名称是 碳碳双键、羧基 。
（2）B→D过程中反应①的化学方程式为 。
（3）试剂a的结构简式为，F→G的反应类型是 加成反应 。
（4）Ⅰ的结构简式为 。
（5）P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。
a.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1
b.含有一个六元环和一个五元环
（6）K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下：
已知：R1—CHO+H2N—R2R1—CH＝N—R2+H2O
写出试剂b和K的结构简式 、 。
（7）L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据L→M的反应原理，X的结构简式为 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据反应条件知，B发生消去反应然后酸化得到D，根据D的结构简式及B的分子式知，B为，结合分子式知，A为，A和溴发生加成反应生成B；D脱酸生成E为，试剂a的结构简式为，F和发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，G、H的分子式相同，则G发生的是分子内的加成反应，结合J的结构简式知，H为，H发生氧化反应生成I，根据I的结构简式知，I为，I发生水解反应生成J；
（6）K中含有碳碳三键，根据M的结构简式及已知信息知，b中含有醛基及苯环，应该为，E、J和b发生取代反应生成K为，Q和E发生加成反应生成K，则Q为。
【解答】解：（1）A为，A中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）B→D过程中反应①的化学方程式为，
故答案为：；
（3）试剂a的结构简式为，F→G的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）Ⅰ的结构简式为，
故答案为：；
（5）P为D的同分异构体，P满足下列条件：
a.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1，说明含有3种氢原子且氢原子的个数之比为1：1：1，结构对称；
b.含有一个六元环和一个五元环，D的不饱和度是7，六元环为苯环，不饱和度是4，五元环的不饱和度是1，应该还含有一个碳碳三键或2个双键，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）试剂b和K的结构简式分别为、，
故答案为：；；
（7）K为，K异构化生成L为，L发生加成反应生成M，L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X，依据L→M的反应原理，X的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，难点是（6）、（7）题反应中断键和成键的位置及结构变化，题目难度中等。
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