【期末核心考点】有机合成解答大题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）
文档属性
| 名称 | 【期末核心考点】有机合成解答大题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 8.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-06-18 18:57:26 | ||
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文档简介
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期末核心考点 有机合成解答大题
一．解答题（共15小题）
1．（2025 临淄区校级一模）某种新型药物M（其结构简式为）的一种合成路线如图。
已知：
（1）；
（2）苯环上有﹣R、—NH2取代基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位，苯环上有—COOH、—COCl取代基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 。
（2）F的结构简式为 ，J中含氧官能团名称为 。
（3）I与KOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）X是G的同分异构体，X中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：6：6：9，则X的结构简式为 。
（5）参考所给信息，写出由间二甲苯与（CH3）2CHNH2制备的合成路线 。（无机试剂任选）
2．（2025 崂山区校级二模）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图：
（1）X的化学名称是： ；反应1的反应类型是 。
（2）反应2的化学方程式为 。
（3）链烃B分子式为C4H4，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 。
（4）下列有关C、D、E的说法正确的是 （填字母）。
A．D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键
B．1mol C、D都能与2mol H2反应
C．E中有3个手性碳原子
D．E能发生加聚反应
（5）D的结构简式： ；C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。
（6）为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是 。
3．（2023春 市中区校级期中）某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如图：
已知以下信息：
①A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。
②R1—CHO+R2—CH2—CHO
③R—COOH R—COCl
④+
⑤
请回答下列问题：
（1）A的名称为 ，B中含有官能团名称为 。
（2）C→D的反应类型为 ，生成G的“条件a”指的是 。
（3）E的结构简式为 。
（4）F+H→M的化学方程式为 。
（5）芳香族化合物W有三个取代基，与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol。试分析W共有 种同分异构体，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有 组峰。
（6）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
4．（2025 聊城一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。
（2）D→E的化学方程式为 。
（3）P→G的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1
（5）A→C另一合成路线设计如下：
试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用KMnO4的原因是 。
5．（2025 山东模拟）医药中间体G（）的一种合成路线如图所示。
已知：①（R2代表烃基）；
②RCNRCH2NH2（R代表烃基）；
③
回答下列问题：
（1）A的名称为 ；D中所含官能团的名称为
（2）B→C的反应类型为 ；F→G的化学方程式为
（3）E分子中含有手性碳个数为 。
（4）同时满足下列条件的A的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
a．能发生银镜反应
b．与金属钠反应产生氢气
其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为 （写出一种即可）。
（5）结合题目信息，以丙酮、SO2Cl为原料，设计制备SO2的合成路线（用流程图表示，无机试剂，有机溶剂任选）： 。
6．（2025 日照一模）乙烯雌酚（H）是一种人工合成激素．合成路线如图所示（部分反应条件略）。
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。
（2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种（不考虑立体异构），其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。
7．（2025春 曲阜市期中）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如图1：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D的化学方程式为 。
（4）E中的官能团有 、 （填官能团名称）。
（5）苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上，有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上，由甲苯为原料可经三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，合成路线如图2：
中间体B的结构简式为 ；反应③试剂和条件为 。
（6）E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2：2：2：2：2：1的结构简式为 。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③两个取代基不在同一苯环上。
8．（2022秋 烟台期末）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列问题：
（1）A结构简式为 。
（2）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种。
①能与钠反应；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 。
（3）B→C的化学方程式为 。
（4）C→D的反应条件为 ；G中含氧官能团的名称为 。
（5）已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线 。
9．（2024 牡丹区校级三模）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH＝CHR′+H2O。
回答下列问题：
（1）B的分子式为 ，F具有的官能团名称是 。
（2）由D生成E的反应类型为 ，由E生成F所需试剂及反应条件为 。
（3）K的结构简式为 。
（4）由H生成I的化学方程式为 。
（5）化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为 。
（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线 （无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
10．（2024 山东开学）一种药物中间体G的合成路线如图：
已知：①（x＝卤素原子）
②
③RCHORCOOH R、R1、R2＝烃基或氢，Ph﹣＝苯基。
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，B→C的化学方程式为 。
（2）D中所含官能团的名称为 。
（3）E中含有 个不对称碳原子，E→F的反应类型为 。
（4）H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
（5）写出以1，2﹣二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线 （其它试剂任选）。
11．（2023秋 日照期末）阿司匹林广泛用于发热、疼痛等，其中长效缓释阿司匹林合成路线如图：
回答下列问题：
（1）I的名称为 ；C中含有的官能团的名称为 。
（2）由上述反应过程可推断A→B的目的是 。
（3）G→H的化学方程式为 。
（4）高聚物J的结构简式为 。
（5）符合以下条件的E的同分异构体有 种。
a．遇到FeCl3溶液显紫色
b．可与NaHCO3溶液反应
c．能发生银镜反应
d．苯环上有3个取代基
（6）1mol长效缓释阿司匹林最多消耗 mol NaOH。
12．（2023春 莱西市期末）PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB，其合成路线如图：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.（R、R′可表示烃基或氢原子）
回答下列问题：
（1）用质谱仪测定A相对分子质量，得到图1所示的质谱图，则A的相对分子质量为 。核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚（Cl﹣CH2﹣O﹣CH3，有2种氢原子）的核磁共振氢谱如图2所示，经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示，则A的结构简式为 。
（2）B→C的反应类型有 。PVAc的结构简式为 。
（3）写出B发生银镜反应的离子反应方程式 。
（4）已知﹣OH直接连在不饱和碳原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成﹣CHO，则D的同分异构体中能与金属Na反应产生H2的有 种。
（5）下列有关PVA的说法，错误的是 。
A.PVA不溶于汽油、煤油等有机溶剂
B.PVA要存于阴凉干燥的库房，要防火防潮
C.PVA加热到一定温度会脱水醚化
D.PVA是一种高分子化合物，对人体有毒
（6）写出PVA与D合成PVB的化学方程式 。
13．（2024 山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中，电负性最大的元素为 。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。
14．（2024 济南模拟）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．；
Ⅲ．。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为 （填标号）。
a．还原剂
b．催化剂
c．氧化剂
（3）C→D中发生反应的官能团名称 。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为 。
（4）E中相同官能团的反应活性：① ②（填“＞”“＜”或“＝”），解释Cbz—Cl的作用 。符合下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①含有苯环
②可以发生银镜反应
③分子内含有5种化学环境的氢原子
（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线 ，其他试剂任选。
15．（2024春 潍坊期末）芳香族化合物G是药物中间体，以有机物A为原料制备G的一种合成路线如图：
已知：RCH2CHO+CH3CHORCH2CH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，E中含氧官能团的名称为 。
（2）D生成高分子化合物的化学方程式为 。
（3）F→G的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）符合下列条件的G的同分异构体有 种，其结构简式为 （任写一种）。
①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基
②含3个甲基
③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2
期末核心考点 有机合成解答大题
参考答案与试题解析
一．解答题（共15小题）
1．（2025 临淄区校级一模）某种新型药物M（其结构简式为）的一种合成路线如图。
已知：
（1）；
（2）苯环上有﹣R、—NH2取代基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位，苯环上有—COOH、—COCl取代基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 取代反应 。
（2）F的结构简式为 ，J中含氧官能团名称为 羟基、硝基 。
（3）I与KOH溶液反应的化学方程式为 +2KOH++H2O 。
（4）X是G的同分异构体，X中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：6：6：9，则X的结构简式为 。
（5）参考所给信息，写出由间二甲苯与（CH3）2CHNH2制备的合成路线 。（无机试剂任选）
【专题】有机推断．
【分析】A发生氧化反应生成B，B发生消去反应生成C，根据A、C结构简式对比知，B为，C中硝基被还原生成氨基，则D结构简式为，D中—Cl和氨基发生取代反应生成E，E发生信息中的反应生成F为，F和K发生取代反应生成M；J中硝基发生还原反应生成K中氨基，则J为，I发生水解反应然后酸化得到J，结合G分子式、H结构简式知，G发生取代反应生成H，G为；H发生先后反应生成I；
（5）由间二甲苯与（CH3）2CHNH2制备，间二甲苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生氧化反应生成，发生取代反应生成，发生取代反应生成目标产物。
【解答】解：（1）D结构简式为，D中—Cl和氨基发生取代反应生成E，反应①的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）F为，J为，J中含氧官能团名称为羟基、硝基，
故答案为：；羟基、硝基；
（3）I与KOH溶液反应的化学方程式为+2KOH++H2O，
故答案为：+2KOH++H2O；
（4）G为，X是G的同分异构体，X中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：6：6：9，则X的结构简式为，
故答案为：；
（5）由间二甲苯与（CH3）2CHNH2制备，间二甲苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生氧化反应生成，发生取代反应生成，发生取代反应生成目标产物，其合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，明确官能团及其性质关系、物质之间转化关系是解本题关键，利用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，（5）中限制性条件下同分异构体结构简式确定为解答易错点。
2．（2025 崂山区校级二模）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图：
（1）X的化学名称是： 甲醛 ；反应1的反应类型是 加成反应 。
（2）反应2的化学方程式为 。
（3）链烃B分子式为C4H4，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 CH2＝CH—C≡CH 。
（4）下列有关C、D、E的说法正确的是 AD （填字母）。
A．D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键
B．1mol C、D都能与2mol H2反应
C．E中有3个手性碳原子
D．E能发生加聚反应
（5）D的结构简式： ；C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。
（6）为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是 冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A，则A为HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2个乙炔分子发生加成反应生成B为CH2＝CH—C≡CH，B和H2发生加成反应得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为，和CH3OOCC≡CCOOCH3发生加成反应转化为C为，C和H2发生加成反应生成D为，D和CH2＝CHCH＝CH2转化为E 为，E发生氧化反应得到M，以此解答。
【解答】解：由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A，则A为HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2个乙炔分子发生加成反应生成B为CH2＝CH—C≡CH，B和H2发生加成反应得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为，和CH3OOCC≡CCOOCH3发生加成反应转化为C为，C和H2发生加成反应生成D为，D和CH2＝CHCH＝CH2转化为E 为，E发生氧化反应得到M；
（1）乙炔和X发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，可以推知X为HCHO，名称为甲醛，该反应中醛基被加成转化为羟基，反应1的反应类型是加成反应，
故答案为：甲醛；加成反应；
（2）反应2 为HOOCC≡CCOOH和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化学方程式是，
故答案为：；
（3）链烃B分子式为C4H4，2个乙炔分子发生加成反应生成B，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为CH2＝CH—C≡CH，
故答案为：CH2＝CH—C≡CH；
（4）A．由分析可知，D的结构简式为D为，其中官能团为酯基、醚键、碳碳双键，故A正确；
B．由分析可知，C为，其中含有2个碳碳双键，1mol C能与2mol H2反应，D为，其中含有1个碳碳双键，1mol D能与1mol H2反应，故B错误；
C．由分析可知，E为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，E中有4个手性碳原子：，故C错误；
D．由分析可知，E为，其中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确；
故答案为：AD；
（5）由分析可知，D的结构简式为，C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，F为，若F按合成路线继续反应，和CH2＝CHCH＝CH2发生加成反应生成，发生氧化反应生成M的同分异构体N为，
故答案为：；；
（6）冠醚可以选择性与K+结合，为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，冠醚的作用是冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应，
故答案为：冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．（2023春 市中区校级期中）某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如图：
已知以下信息：
①A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。
②R1—CHO+R2—CH2—CHO
③R—COOH R—COCl
④+
⑤
请回答下列问题：
（1）A的名称为 乙二醛 ，B中含有官能团名称为 醛基、碳碳双键 。
（2）C→D的反应类型为 加成反应或还原反应 ，生成G的“条件a”指的是 浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热 。
（3）E的结构简式为 。
（4）F+H→M的化学方程式为 。
（5）芳香族化合物W有三个取代基，与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol。试分析W共有 10 种同分异构体，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有 7 组峰。
（6）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，则分子中O原子个数为2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则应含有2个醛基，为OHC—CHO；
由题给信息可知B为OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C为，与氢气反应生成D，氧化生成E为，由转化关系可知F为，由M可知H为，G为；
（6）制备，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯与水反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在碱性条件下生成。
【解答】解：A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，则分子中O原子个数为2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则应含有2个醛基，为OHC—CHO；
由题给信息可知B为OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C为，与氢气反应生成D，氧化生成E为，由转化关系可知F为，由M可知H为，G为；
（1）A的名称为乙二醛，B中含有官能团名称为醛基、碳碳双键，
故答案为：乙二醛；醛基、碳碳双键；
（2）C→D的反应类型为加成反应或还原反应，生成G的“条件a”指的是浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热，
故答案为：加成反应或还原反应；浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热；
（3）通过以上分析知，E的结构简式为，
故答案为：；
（4）F+H→M的化学方程式为，
故答案为：；
（5）C为，芳香族化合物W有三个取代基，说明W中含有苯环；与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol，说明含有1个酚羟基、1个醇羟基，取代基为—CH3、—CH2OH、—OH，有10种，
则符合条件的有10种，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有7组峰，
故答案为：10；7；
（6）制备，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯与水反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在碱性条件下生成，其合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重于考查学生的分析能力，注意把握题给信息以及有机物官能团的性质以及转化，把握推断的思路，易错点为同分异构体的判断，难度中等。
4．（2025 聊城一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛） ，B的含氧官能团名称是 羟基、羧基 。
（2）D→E的化学方程式为 。
（3）P→G的反应类型为 取代反应 ，P中手性碳原子有 2 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 或者 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1
（5）A→C另一合成路线设计如下：
试剂X为 CH3CHO （填结构简式），试剂Y不能选用KMnO4的原因是 KMnO4能氧化碳碳双键 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】结合E的结构简式和D→E的条件可知，D为，结合C→D的信息可知，C为，结合B→C的信息可知，B为，结合A→B的信息可知，A为，结合G的结构可知，N为，以此解题。
【解答】解：（1）由分析可知，A为，名称为：对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；B为，B的含氧官能团名称是羟基、羧基，
故答案为：对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；羟基、羧基；
（2）D→E为D中碳碳双键和的加成反应，方程式为：，
故答案为：；
（3）根据流程可知，P→G为P的取代反应；根据P的结构可知，P中手性碳原子，则手性碳有2个，
故答案为：取代反应；2；
（4）由分析可知，N为，其同分异构体①不能水解，能发生银镜反应，说明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1，则应该找对称结构，符合要求的同分异构体为：或者，
故答案为：或者；
（5）A为，C为，则A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X为CH3CHO，C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，则试剂Y不能选用KMnO4，原因是KMnO4能氧化碳碳双键，
故答案为：CH3CHO；KMnO4能氧化碳碳双键。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
5．（2025 山东模拟）医药中间体G（）的一种合成路线如图所示。
已知：①（R2代表烃基）；
②RCNRCH2NH2（R代表烃基）；
③
回答下列问题：
（1）A的名称为 丙酸乙酯 ；D中所含官能团的名称为 氨基、酯基、羟基
（2）B→C的反应类型为 加成反应 ；F→G的化学方程式为 +→+HCl
（3）E分子中含有手性碳个数为 2 。
（4）同时满足下列条件的A的同分异构体有 10 种（不考虑立体异构）。
a．能发生银镜反应
b．与金属钠反应产生氢气
其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为 或 （写出一种即可）。
（5）结合题目信息，以丙酮、SO2Cl为原料，设计制备SO2的合成路线（用流程图表示，无机试剂，有机溶剂任选）： 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式为C5H10O2可知不饱和度为1，已知①可知A中含有酯基，C与D发生的反应为已知②，C的结构简式为：，B的分子式为C8H14O3可知不饱和度为2，结合已知①可得B的结构简式为：，A的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH3，D发生的是已知③生成E，E脱水后产生F，结合F可知E为，F发生取代反应产生G，据此作答。
【解答】解：（1）A的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH3，A的名称为丙酸乙酯，D中所含官能团的名称为氨基、酯基、羟基，
故答案为：丙酸乙酯；氨基、酯基、羟基；
（2）B→C的反应类型为羰基的加成反应；F→G的化学方程式为：+→+HCl，
故答案为：加成反应；+→+HCl；
（3）E为，含有手性碳个数为2，如图，
故答案为：2；
（4）A的分子式为：C5H10O2，同分异构体满足能发生银镜反应说明含有醛基，满足与金属钠反应产生氢气说明含有羟基，因此含有1个醛基，1个羟基，根据“定一移一”可知，当主链有四个碳时，、共有8种，主链有3个碳时，、共有4种，故A的同分异构体有12种；其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为：或，
故答案为：10；或；
（5）结合题目信息可知，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2025 日照一模）乙烯雌酚（H）是一种人工合成激素．合成路线如图所示（部分反应条件略）。
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 醚键、醛基 ，F→G的反应类型为 消去反应 。
（2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 2 个手性碳原子。
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 14 种（不考虑立体异构），其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据反应条件、A的结构简式及B的分子式知，A中甲基发生氧化反应生成B中醛基，则B为；B发生第二个信息的反应生成C为，C发生还原反应生成D，根据E的分子式、F的结构简式知，D中亚甲基上的氢原子被乙基取代生成E为，E中羰基发生加成反应、水解反应生成F，根据G的分子式及H的结构简式知，F中醇羟基发生消去反应生成G为；G发生反应生成H。
【解答】解：（1）B为，B中官能团名称为醚键、醛基，F→G的反应类型为消去反应，
故答案为：醚键、醛基；消去反应；
（2）C的结构简式为，D→E反应的化学方程式为，
故答案为：；；
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物如图，共有2个手性碳原子，
故答案为：2；
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体中，如果取代基为—CH2CH2OH，有1种位置异构；如果取代基为—CH（OH）CH3，有1种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH2CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为—CH3、—CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、2个—CH3，有6种位置异构，则符合条件的同分异构体有14种，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为，
故答案为：14；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。
7．（2025春 曲阜市期中）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如图1：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 苯 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D的化学方程式为 +→+NaBr 。
（4）E中的官能团有 氨基 、 醚键 （填官能团名称）。
（5）苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上，有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上，由甲苯为原料可经三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，合成路线如图2：
中间体B的结构简式为 ；反应③试剂和条件为 H2、雷尼镍 。
（6）E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 9 种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2：2：2：2：2：1的结构简式为 。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③两个取代基不在同一苯环上。
【专题】有机推断．
【分析】F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利，根据尼美舒利结构简式确定F为，E和CH3SO2Cl发生取代反应生成F，则E为、D为；A和溴发生取代反应生成B，B中含有溴原子，B和浓硝酸发生取代反应生成C，C中含有溴原子和硝基，C和苯酚钠发生取代反应生成D，则C为、B为、A为 ；
（5）由甲苯为原料可经三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为，被氧化生成，被还原生成2，4，6﹣三氨基苯甲酸；
（6）E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基。
【解答】解：（1）A为 ，A的化学名称为苯，
故答案为：苯；
（2）B的结构简式为，
故答案为：；
（3）C为，C和苯酚钠发生反应生成D为，反应方程式为+→+NaBr，
故答案为：+→+NaBr；
（4）E为，E中的官能团有氨基、醚键，
故答案为：氨基；醚键；
（5）由甲苯为原料可经三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为，被氧化生成，被还原生成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，反应①的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸，加热；中间体B的结构简式为 ；反应③试剂和条件为H2、雷尼镍，
故答案为：；H2、雷尼镍；
（6）E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基；
如果—OH位于苯基的邻位，则氨基有3种位置结构，如果—OH位于苯基间位，氨基有3种位置结构，如果—OH位于苯基对位，氨基有3种位置结构，所以符合条件的有9种，其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2：2：2：2：2：1的结构简式为，
故答案为：9；。
【点评】本题考查有机物推断，侧重考查学生知识综合运用能力，以尼美舒利结构简式结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，注意反应前后官能团变化及碳链变化是解本题关键，熟练掌握常见有机反应类型及特点，难点是同分异构体种类判断。
8．（2022秋 烟台期末）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列问题：
（1）A结构简式为 。
（2）同时满足下列条件的B的同分异构体有 5 种。
①能与钠反应；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 。
（3）B→C的化学方程式为 。
（4）C→D的反应条件为 浓硝酸、浓硫酸、加热 ；G中含氧官能团的名称为 醚键、酯基 。
（5）已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据C的分子式及D的结构简式知，C和浓硝酸发生取代反应生成D，则C为，B发生信息Ⅰ的反应生成C，结合B的分子式知，B为，A发生还原反应生成B，结合A的分子式知，A为，D发生信息Ⅱ的反应生成E为；E发生反应生成F，F发生取代反应生成G；
（5）以苯乙炔为主要原料制备，根据C→D→E→F的合成路线及题给信息知，苯乙炔发生信息中的反应生成，发生C→D→E→F得到。
【解答】解：（1）A结构简式为，
故答案为：；
（2）B为，B的同分异构体满足下列条件：
①能与钠反应，说明含有—OH或—COOH或二者都有；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应，说明含有2个—CHO，根据不饱和度及氧原子个数知，应该含有2个—CHO、1个—OH、2个—CH3，该结构相当于CH3CH3中的5个氢原子被2个—CHO、1个—OH、2个—CH3取代，符合条件的结构简式有，上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 ，
故答案为：5；；
（3）B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C→D的反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；G中含氧官能团的名称为醚键、酯基，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；醚键、酯基；
（5）以苯乙炔为主要原料制备，根据C→D→E→F的合成路线及题给信息知，苯乙炔发生信息中的反应生成，发生C→D→E→F得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，注意（2）题同分异构体种类的判断采用取代法判断。
9．（2024 牡丹区校级三模）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH＝CHR′+H2O。
回答下列问题：
（1）B的分子式为 C9H10 ，F具有的官能团名称是 羟基、醛基 。
（2）由D生成E的反应类型为 取代反应 ，由E生成F所需试剂及反应条件为 O2、Cu、加热 。
（3）K的结构简式为 。
（4）由H生成I的化学方程式为 。
（5）化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 6 种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为 。
（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线 （无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子，A的不饱和度4，侧链没有不饱和键，推知A为，B能与溴反应且发生信息②中氧化反应，可知A发生消去反应生成B，故B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；F可以发生氧化反应，则D发生水解反应得到E为，E发生氧化反应生成F为，则H为，H可以发生缩聚反应得到I为；
（6）（CH3）3COH发生消去反应生成（CH3）2C＝CH2，（CH3）2C＝CH2发生信息②的反应生成，和反应生成。
【解答】解：（1）B为，B的分子式为C9H10；F为，F具有的官能团名称是羟基、醛基，
故答案为：C9H10；羟基、醛基；
（2）由D生成E是转化为，该反应类型为为取代反应；由E生成F是转化为，发生醇的催化氧化，所需试剂及反应条件为O2、Cu、加热，
故答案为：取代反应；O2、Cu、加热；
（3）由分析可知，K的结构简式为，
故答案为：；
（4）H分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，由H生成I的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）F的结构简式为，化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上有两个取代基，其中1个为﹣OH，另一个为﹣CH2CH2CHO、﹣CH（CH3）CHO，2个取代基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有3×2＝6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为，
故答案为：6；；
（6）（CH3）3COH发生消去反应生成（CH3）2C＝CH2，（CH3）2C＝CH2发生信息②的反应生成，和反应生成，合成路线流程图为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用有机物分子式、反应条件进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
10．（2024 山东开学）一种药物中间体G的合成路线如图：
已知：①（x＝卤素原子）
②
③RCHORCOOH R、R1、R2＝烃基或氢，Ph﹣＝苯基。
回答下列问题：
（1）A的名称为 乙炔 ，B→C的化学方程式为 。
（2）D中所含官能团的名称为 碳碳双键、羟基 。
（3）E中含有 2 个不对称碳原子，E→F的反应类型为 氧化反应 。
（4）H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 24 种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
（5）写出以1，2﹣二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线 （其它试剂任选）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】结合C的结构简式，可知A与发生信息①中取代反应生成B，B与发生开环加成生成C，推知A为HC≡CH、B为，由反应条件可知D→E发生信息②中反应，F→G发生信息③中氧化反应，则D中存在碳碳双键、F中含有醛基，可知E→F的过程中产生—CHO，结合G的分子式，可知F的分子式为C12H14O，C→D的过程中碳碳三键转化为碳碳双键，综上分析，可知D为、E为、F为、G为；
（5）由B→C→D→E的转化可知，CH3C≡CH与反应生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与CH2I2反应生成，而1，2﹣二溴丙烷发生消去反应生成CH3C≡CH。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为HC≡CH，A的名称为乙炔；B→C的化学方程式为，
故答案为：乙炔；；
（2）D的结构简式为，D中所含官能团的名称为碳碳双键、羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
（3）E的结构简式为，连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，E中含有2个不对称碳原子；E→F是转化为，该反应类型为氧化反应，
故答案为：2；氧化反应；
（4）H是G（）少2个C原子的同系物，H的分子式为C10H10O2，则满足下列条件的H的同分异构体能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色，说明含有醛基、酚羟基，除苯环外无其它环状结构且苯环上有2个取代基，其中一个是酚羟基（—OH），另一个取代基是CH2＝CHCH2CHO、CH3CH＝CHCHO、CH2＝C（CH3）CHO中烃基去掉1个氢原子形成的基团，依次有3种、3种、2种，而2个取代基有邻、间、对3种位置关系，不考虑立体异构符合条件的同分异构体共有（3+3+2）×3＝24种，
故答案为：24；
（5）由B→C→D→E的转化可知，CH3C≡CH与反应生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与CH2I2反应生成，而1，2﹣二溴丙烷发生消去反应生成CH3C≡CH，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机反应方程式的书写、官能团识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用转化中物质的结构简式、反应条件以及反应信息进行分析推断，题目较好地考查了学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。
11．（2023秋 日照期末）阿司匹林广泛用于发热、疼痛等，其中长效缓释阿司匹林合成路线如图：
回答下列问题：
（1）I的名称为 2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸 ；C中含有的官能团的名称为 羧基、醚键 。
（2）由上述反应过程可推断A→B的目的是 保护酚羟基 。
（3）G→H的化学方程式为 BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr 。
（4）高聚物J的结构简式为 。
（5）符合以下条件的E的同分异构体有 20 种。
a．遇到FeCl3溶液显紫色
b．可与NaHCO3溶液反应
c．能发生银镜反应
d．苯环上有3个取代基
（6）1mol长效缓释阿司匹林最多消耗 4n mol NaOH。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式、B的结构简式知，A和CH3I发生取代反应生成B，A为；B发生氧化反应生成C为，C发生取代反应生成D，F和溴发生加成反应生成G为BrCH2CH2Br，J为高聚物，则I发生加聚反应生成J为，根据长效缓释阿司匹林的结构简式知，E为、H为HOCH2CH2OH，E为；
【解答】解：（1）I的名称为2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸；C为，C中含有的官能团的名称为羧基、醚键，
故答案为：2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸；羧基、醚键；
（2）由上述反应过程可推断A→B的目的是保护酚羟基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基；
（3）G发生水解反应生成H，G→H的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，
故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；
（4）高聚物J的结构简式为，
故答案为：；
（5）E为，E的同分异构体符合以下条件：
a．遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
b．可与NaHCO3溶液反应，说明含有—COOH；
c．能发生银镜反应，说明含有—CHO；
d．苯环上有3个取代基，如果取代基为—COOH、酚—OH、—CH2CHO，有10种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH2COOH、—CHO，有10种位置异构，则符合条件的同分异构体有20种，
故答案为：20；
（6）酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应，1mol长效缓释阿司匹林完全水解生成1mol、nmol CH3COOH、nmol邻羟基苯甲酸，则最多消耗4nmol NaOH，
故答案为：4n。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是（6）题的计算，题目难度中等。
12．（2023春 莱西市期末）PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB，其合成路线如图：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.（R、R′可表示烃基或氢原子）
回答下列问题：
（1）用质谱仪测定A相对分子质量，得到图1所示的质谱图，则A的相对分子质量为 46 。核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚（Cl﹣CH2﹣O﹣CH3，有2种氢原子）的核磁共振氢谱如图2所示，经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示，则A的结构简式为 CH3CH2OH 。
（2）B→C的反应类型有 加成反应、消去反应 。PVAc的结构简式为 。
（3）写出B发生银镜反应的离子反应方程式 CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O 。
（4）已知﹣OH直接连在不饱和碳原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成﹣CHO，则D的同分异构体中能与金属Na反应产生H2的有 8 种。
（5）下列有关PVA的说法，错误的是 D 。
A.PVA不溶于汽油、煤油等有机溶剂
B.PVA要存于阴凉干燥的库房，要防火防潮
C.PVA加热到一定温度会脱水醚化
D.PVA是一种高分子化合物，对人体有毒
（6）写出PVA与D合成PVB的化学方程式 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】对比、的结构，结合信息Ⅱ，可推知D为CH3CH2CH2CHO，B发生信息I中反应生成C，C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D，可知B为CH3CHO、C为CH3CH＝CHCHO，（1）中质谱图显示A的相对分子质量为46，核磁共振氢谱图显示A分子含有3种化学环境不同的氢原子且数目之比为1：2：3，而A可以发生氧化反应生成乙醛，可推知A的结构简式为CH3CH2OH，乙醇氧化生成E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F为CH3COOCH＝CH2，F发生加聚反应得到PVAc为，PVAc碱性水解得到PVA（）。
【解答】解：（1）由质谱图可知，A的相对分子质量为46，由分析可知，A的结构简式为CH3CH2OH，
故答案为：46；CH3CH2OH；
（2）B→C的过程中先发生加成反应生成，然后再发生醇的消去反应生成CH3CH＝CHCHO；由分析可知，PVAc的结构简式为，
故答案为：加成反应、消去反应；；
（3）B的结构简式为CH3CHO，B发生银镜反应的离子反应方程式为CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O，
故答案为：CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O；
（4）D的结构简式为CH3CH2CH2CHO，D的同分异构体中能与金属Na反应产生H2，说明含有羟基，若含有碳环有、、、共4种，若为链状，则分子中含有碳碳双键，由信息可知碳碳双键不能连接碳原子，有CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH（OH）CH3、CH3CH＝CHCH2OH，、CH2＝CH（CH3）CH2OH共4种，符合条件的同分异构体共有4+4＝8种，
故答案为：8；
（5）A．PVA分子含有亲水基﹣OH，易溶于水，不溶于汽油、煤油等有机溶剂，故A正确；
B．PVA是含有多羟基的聚合物，可以燃烧，易吸水，需要防火防潮，低温下凝胶呈冻，高温下会挥发流动性，需要存于阴凉干燥的库房，故B正确；
C．PVA分子含有羟基，加热到一定温度会脱水醚化，故C正确；
D．PVA是一种多羟基的高分子化合物，对人体无害，无副作用，故D错误，
故答案为：D；
（6）PVA与D合成PVB的化学方程式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断，题目难度中等。
13．（2024 山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 碳氯键、羰基 。
（2）B→C的反应类型为 消去反应 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 sp2、sp3 ；其中，电负性最大的元素为 Cl 。
（4）写出F→G的化学方程式 +2CH3CH2OH+2H2O 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 13 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。
【专题】有机推断．
【分析】A发生反应生成B，B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，C中甲基上的氢原子被氯原子取代生成D；根据E的分子式及G的结构简式知，E为，根据F的分子式知，E中甲基被氧化生成羧基，则F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生反应生成H，D和H发生取代反应生成I；
（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物。
【解答】解：（1）A中所含官能团的名称为碳氯键、羰基，
故答案为：碳氯键、羰基；
（2）B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，所以B→C的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）D中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，亚甲基上的碳原子采用sp3杂化，所以D中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；其中，电负性最大的元素为Cl，
故答案为：sp2、sp3；Cl；
（4）F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，F→G的化学方程式+2CH3CH2OH+2H2O，
故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；
（5）B的同分异构体满足下列条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，如果取代基为酚﹣OH、﹣Cl、﹣CH（CH3）2，有10种位置异构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CCl（CH3）2，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为，
故答案为：13；；
（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
14．（2024 济南模拟）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．；
Ⅲ．。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为 c （填标号）。
a．还原剂
b．催化剂
c．氧化剂
（3）C→D中发生反应的官能团名称 硝基、（酮）羰基 。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为 +N2H4→+ 。
（4）E中相同官能团的反应活性：① ＜ ②（填“＞”“＜”或“＝”），解释Cbz—Cl的作用 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应 。符合下列条件的E的同分异构体有 19 种（不考虑立体异构）。
①含有苯环
②可以发生银镜反应
③分子内含有5种化学环境的氢原子
（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线 →m—CPBA ，其他试剂任选。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz—Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G多步反应生成H。
【解答】解：（1）根据分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，
故答案为：c；
（3）对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、（酮）羰基；D→E的转化中两种产物均含两个六元环，根据分析，反应的化学方程式为+N2H4→+，
故答案为：硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；
（4）E中相同官能团氨基的反应活性：①＜②，Cbz—Cl的作用保护是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有5种化学环境的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、、、、，共19种，
故答案为：＜；保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；19；
（5）综合上述信息，以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，合成路线为：→m—CPBA，
故答案为：→m—CPBA。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。
15．（2024春 潍坊期末）芳香族化合物G是药物中间体，以有机物A为原料制备G的一种合成路线如图：
已知：RCH2CHO+CH3CHORCH2CH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 苯乙烯 ，E中含氧官能团的名称为 羧基 。
（2）D生成高分子化合物的化学方程式为 。
（3）F→G的化学方程式为 ，反应类型为 取代反应（或酯化反应） 。
（4）符合下列条件的G的同分异构体有 4 种，其结构简式为 （或、、） （任写一种）。
①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基
②含3个甲基
③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】A的分子式为C8H8，不饱和度为5，A与水发生加成反应生成B，可知A为，B在铜、O2和加热的条件下发生氧化反应生成C，则C为，C与CH3CHO发生已知信息的反应生成D，D的分子式为C10H10O，不饱和度为6，则D为，D发生氧化反应生成E，E与H2发生加成反应生成F，则F为，F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G，G的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，则G为。
【解答】解：（1）根据分析A为，A的化学名称为苯乙烯；E含氧官能团的名称为：羧基，
故答案为：苯乙烯；羧基；
（2）D为，发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G，化学方程式为：，反应类型为：取代反应（或酯化反应），
故答案为：；取代反应（或酯化反应）；
（4）G的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，G的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基；②含3个甲基；③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基，可能得结构有：、、、，共有4种，
故答案为：4；（或、、）。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。
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期末核心考点 有机合成解答大题
一．解答题（共15小题）
1．（2025 临淄区校级一模）某种新型药物M（其结构简式为）的一种合成路线如图。
已知：
（1）；
（2）苯环上有﹣R、—NH2取代基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位，苯环上有—COOH、—COCl取代基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 。
（2）F的结构简式为 ，J中含氧官能团名称为 。
（3）I与KOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）X是G的同分异构体，X中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：6：6：9，则X的结构简式为 。
（5）参考所给信息，写出由间二甲苯与（CH3）2CHNH2制备的合成路线 。（无机试剂任选）
2．（2025 崂山区校级二模）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图：
（1）X的化学名称是： ；反应1的反应类型是 。
（2）反应2的化学方程式为 。
（3）链烃B分子式为C4H4，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 。
（4）下列有关C、D、E的说法正确的是 （填字母）。
A．D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键
B．1mol C、D都能与2mol H2反应
C．E中有3个手性碳原子
D．E能发生加聚反应
（5）D的结构简式： ；C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。
（6）为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是 。
3．（2023春 市中区校级期中）某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如图：
已知以下信息：
①A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。
②R1—CHO+R2—CH2—CHO
③R—COOH R—COCl
④+
⑤
请回答下列问题：
（1）A的名称为 ，B中含有官能团名称为 。
（2）C→D的反应类型为 ，生成G的“条件a”指的是 。
（3）E的结构简式为 。
（4）F+H→M的化学方程式为 。
（5）芳香族化合物W有三个取代基，与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol。试分析W共有 种同分异构体，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有 组峰。
（6）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
4．（2025 聊城一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。
（2）D→E的化学方程式为 。
（3）P→G的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1
（5）A→C另一合成路线设计如下：
试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用KMnO4的原因是 。
5．（2025 山东模拟）医药中间体G（）的一种合成路线如图所示。
已知：①（R2代表烃基）；
②RCNRCH2NH2（R代表烃基）；
③
回答下列问题：
（1）A的名称为 ；D中所含官能团的名称为
（2）B→C的反应类型为 ；F→G的化学方程式为
（3）E分子中含有手性碳个数为 。
（4）同时满足下列条件的A的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
a．能发生银镜反应
b．与金属钠反应产生氢气
其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为 （写出一种即可）。
（5）结合题目信息，以丙酮、SO2Cl为原料，设计制备SO2的合成路线（用流程图表示，无机试剂，有机溶剂任选）： 。
6．（2025 日照一模）乙烯雌酚（H）是一种人工合成激素．合成路线如图所示（部分反应条件略）。
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。
（2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种（不考虑立体异构），其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。
7．（2025春 曲阜市期中）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如图1：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D的化学方程式为 。
（4）E中的官能团有 、 （填官能团名称）。
（5）苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上，有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上，由甲苯为原料可经三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，合成路线如图2：
中间体B的结构简式为 ；反应③试剂和条件为 。
（6）E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2：2：2：2：2：1的结构简式为 。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③两个取代基不在同一苯环上。
8．（2022秋 烟台期末）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列问题：
（1）A结构简式为 。
（2）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种。
①能与钠反应；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 。
（3）B→C的化学方程式为 。
（4）C→D的反应条件为 ；G中含氧官能团的名称为 。
（5）已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线 。
9．（2024 牡丹区校级三模）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH＝CHR′+H2O。
回答下列问题：
（1）B的分子式为 ，F具有的官能团名称是 。
（2）由D生成E的反应类型为 ，由E生成F所需试剂及反应条件为 。
（3）K的结构简式为 。
（4）由H生成I的化学方程式为 。
（5）化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为 。
（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线 （无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
10．（2024 山东开学）一种药物中间体G的合成路线如图：
已知：①（x＝卤素原子）
②
③RCHORCOOH R、R1、R2＝烃基或氢，Ph﹣＝苯基。
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，B→C的化学方程式为 。
（2）D中所含官能团的名称为 。
（3）E中含有 个不对称碳原子，E→F的反应类型为 。
（4）H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
（5）写出以1，2﹣二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线 （其它试剂任选）。
11．（2023秋 日照期末）阿司匹林广泛用于发热、疼痛等，其中长效缓释阿司匹林合成路线如图：
回答下列问题：
（1）I的名称为 ；C中含有的官能团的名称为 。
（2）由上述反应过程可推断A→B的目的是 。
（3）G→H的化学方程式为 。
（4）高聚物J的结构简式为 。
（5）符合以下条件的E的同分异构体有 种。
a．遇到FeCl3溶液显紫色
b．可与NaHCO3溶液反应
c．能发生银镜反应
d．苯环上有3个取代基
（6）1mol长效缓释阿司匹林最多消耗 mol NaOH。
12．（2023春 莱西市期末）PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB，其合成路线如图：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.（R、R′可表示烃基或氢原子）
回答下列问题：
（1）用质谱仪测定A相对分子质量，得到图1所示的质谱图，则A的相对分子质量为 。核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚（Cl﹣CH2﹣O﹣CH3，有2种氢原子）的核磁共振氢谱如图2所示，经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示，则A的结构简式为 。
（2）B→C的反应类型有 。PVAc的结构简式为 。
（3）写出B发生银镜反应的离子反应方程式 。
（4）已知﹣OH直接连在不饱和碳原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成﹣CHO，则D的同分异构体中能与金属Na反应产生H2的有 种。
（5）下列有关PVA的说法，错误的是 。
A.PVA不溶于汽油、煤油等有机溶剂
B.PVA要存于阴凉干燥的库房，要防火防潮
C.PVA加热到一定温度会脱水醚化
D.PVA是一种高分子化合物，对人体有毒
（6）写出PVA与D合成PVB的化学方程式 。
13．（2024 山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中，电负性最大的元素为 。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。
14．（2024 济南模拟）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．；
Ⅲ．。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为 （填标号）。
a．还原剂
b．催化剂
c．氧化剂
（3）C→D中发生反应的官能团名称 。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为 。
（4）E中相同官能团的反应活性：① ②（填“＞”“＜”或“＝”），解释Cbz—Cl的作用 。符合下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①含有苯环
②可以发生银镜反应
③分子内含有5种化学环境的氢原子
（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线 ，其他试剂任选。
15．（2024春 潍坊期末）芳香族化合物G是药物中间体，以有机物A为原料制备G的一种合成路线如图：
已知：RCH2CHO+CH3CHORCH2CH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，E中含氧官能团的名称为 。
（2）D生成高分子化合物的化学方程式为 。
（3）F→G的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）符合下列条件的G的同分异构体有 种，其结构简式为 （任写一种）。
①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基
②含3个甲基
③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2
期末核心考点 有机合成解答大题
参考答案与试题解析
一．解答题（共15小题）
1．（2025 临淄区校级一模）某种新型药物M（其结构简式为）的一种合成路线如图。
已知：
（1）；
（2）苯环上有﹣R、—NH2取代基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位，苯环上有—COOH、—COCl取代基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 取代反应 。
（2）F的结构简式为 ，J中含氧官能团名称为 羟基、硝基 。
（3）I与KOH溶液反应的化学方程式为 +2KOH++H2O 。
（4）X是G的同分异构体，X中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：6：6：9，则X的结构简式为 。
（5）参考所给信息，写出由间二甲苯与（CH3）2CHNH2制备的合成路线 。（无机试剂任选）
【专题】有机推断．
【分析】A发生氧化反应生成B，B发生消去反应生成C，根据A、C结构简式对比知，B为，C中硝基被还原生成氨基，则D结构简式为，D中—Cl和氨基发生取代反应生成E，E发生信息中的反应生成F为，F和K发生取代反应生成M；J中硝基发生还原反应生成K中氨基，则J为，I发生水解反应然后酸化得到J，结合G分子式、H结构简式知，G发生取代反应生成H，G为；H发生先后反应生成I；
（5）由间二甲苯与（CH3）2CHNH2制备，间二甲苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生氧化反应生成，发生取代反应生成，发生取代反应生成目标产物。
【解答】解：（1）D结构简式为，D中—Cl和氨基发生取代反应生成E，反应①的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）F为，J为，J中含氧官能团名称为羟基、硝基，
故答案为：；羟基、硝基；
（3）I与KOH溶液反应的化学方程式为+2KOH++H2O，
故答案为：+2KOH++H2O；
（4）G为，X是G的同分异构体，X中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：6：6：9，则X的结构简式为，
故答案为：；
（5）由间二甲苯与（CH3）2CHNH2制备，间二甲苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生氧化反应生成，发生取代反应生成，发生取代反应生成目标产物，其合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，明确官能团及其性质关系、物质之间转化关系是解本题关键，利用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，（5）中限制性条件下同分异构体结构简式确定为解答易错点。
2．（2025 崂山区校级二模）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图：
（1）X的化学名称是： 甲醛 ；反应1的反应类型是 加成反应 。
（2）反应2的化学方程式为 。
（3）链烃B分子式为C4H4，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 CH2＝CH—C≡CH 。
（4）下列有关C、D、E的说法正确的是 AD （填字母）。
A．D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键
B．1mol C、D都能与2mol H2反应
C．E中有3个手性碳原子
D．E能发生加聚反应
（5）D的结构简式： ；C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。
（6）为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是 冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A，则A为HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2个乙炔分子发生加成反应生成B为CH2＝CH—C≡CH，B和H2发生加成反应得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为，和CH3OOCC≡CCOOCH3发生加成反应转化为C为，C和H2发生加成反应生成D为，D和CH2＝CHCH＝CH2转化为E 为，E发生氧化反应得到M，以此解答。
【解答】解：由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A，则A为HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2个乙炔分子发生加成反应生成B为CH2＝CH—C≡CH，B和H2发生加成反应得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为，和CH3OOCC≡CCOOCH3发生加成反应转化为C为，C和H2发生加成反应生成D为，D和CH2＝CHCH＝CH2转化为E 为，E发生氧化反应得到M；
（1）乙炔和X发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，可以推知X为HCHO，名称为甲醛，该反应中醛基被加成转化为羟基，反应1的反应类型是加成反应，
故答案为：甲醛；加成反应；
（2）反应2 为HOOCC≡CCOOH和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化学方程式是，
故答案为：；
（3）链烃B分子式为C4H4，2个乙炔分子发生加成反应生成B，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为CH2＝CH—C≡CH，
故答案为：CH2＝CH—C≡CH；
（4）A．由分析可知，D的结构简式为D为，其中官能团为酯基、醚键、碳碳双键，故A正确；
B．由分析可知，C为，其中含有2个碳碳双键，1mol C能与2mol H2反应，D为，其中含有1个碳碳双键，1mol D能与1mol H2反应，故B错误；
C．由分析可知，E为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，E中有4个手性碳原子：，故C错误；
D．由分析可知，E为，其中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确；
故答案为：AD；
（5）由分析可知，D的结构简式为，C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，F为，若F按合成路线继续反应，和CH2＝CHCH＝CH2发生加成反应生成，发生氧化反应生成M的同分异构体N为，
故答案为：；；
（6）冠醚可以选择性与K+结合，为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，冠醚的作用是冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应，
故答案为：冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．（2023春 市中区校级期中）某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如图：
已知以下信息：
①A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。
②R1—CHO+R2—CH2—CHO
③R—COOH R—COCl
④+
⑤
请回答下列问题：
（1）A的名称为 乙二醛 ，B中含有官能团名称为 醛基、碳碳双键 。
（2）C→D的反应类型为 加成反应或还原反应 ，生成G的“条件a”指的是 浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热 。
（3）E的结构简式为 。
（4）F+H→M的化学方程式为 。
（5）芳香族化合物W有三个取代基，与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol。试分析W共有 10 种同分异构体，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有 7 组峰。
（6）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，则分子中O原子个数为2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则应含有2个醛基，为OHC—CHO；
由题给信息可知B为OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C为，与氢气反应生成D，氧化生成E为，由转化关系可知F为，由M可知H为，G为；
（6）制备，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯与水反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在碱性条件下生成。
【解答】解：A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，则分子中O原子个数为2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则应含有2个醛基，为OHC—CHO；
由题给信息可知B为OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C为，与氢气反应生成D，氧化生成E为，由转化关系可知F为，由M可知H为，G为；
（1）A的名称为乙二醛，B中含有官能团名称为醛基、碳碳双键，
故答案为：乙二醛；醛基、碳碳双键；
（2）C→D的反应类型为加成反应或还原反应，生成G的“条件a”指的是浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热，
故答案为：加成反应或还原反应；浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热；
（3）通过以上分析知，E的结构简式为，
故答案为：；
（4）F+H→M的化学方程式为，
故答案为：；
（5）C为，芳香族化合物W有三个取代基，说明W中含有苯环；与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol，说明含有1个酚羟基、1个醇羟基，取代基为—CH3、—CH2OH、—OH，有10种，
则符合条件的有10种，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有7组峰，
故答案为：10；7；
（6）制备，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯与水反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在碱性条件下生成，其合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重于考查学生的分析能力，注意把握题给信息以及有机物官能团的性质以及转化，把握推断的思路，易错点为同分异构体的判断，难度中等。
4．（2025 聊城一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛） ，B的含氧官能团名称是 羟基、羧基 。
（2）D→E的化学方程式为 。
（3）P→G的反应类型为 取代反应 ，P中手性碳原子有 2 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 或者 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1
（5）A→C另一合成路线设计如下：
试剂X为 CH3CHO （填结构简式），试剂Y不能选用KMnO4的原因是 KMnO4能氧化碳碳双键 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】结合E的结构简式和D→E的条件可知，D为，结合C→D的信息可知，C为，结合B→C的信息可知，B为，结合A→B的信息可知，A为，结合G的结构可知，N为，以此解题。
【解答】解：（1）由分析可知，A为，名称为：对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；B为，B的含氧官能团名称是羟基、羧基，
故答案为：对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；羟基、羧基；
（2）D→E为D中碳碳双键和的加成反应，方程式为：，
故答案为：；
（3）根据流程可知，P→G为P的取代反应；根据P的结构可知，P中手性碳原子，则手性碳有2个，
故答案为：取代反应；2；
（4）由分析可知，N为，其同分异构体①不能水解，能发生银镜反应，说明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1，则应该找对称结构，符合要求的同分异构体为：或者，
故答案为：或者；
（5）A为，C为，则A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X为CH3CHO，C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，则试剂Y不能选用KMnO4，原因是KMnO4能氧化碳碳双键，
故答案为：CH3CHO；KMnO4能氧化碳碳双键。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
5．（2025 山东模拟）医药中间体G（）的一种合成路线如图所示。
已知：①（R2代表烃基）；
②RCNRCH2NH2（R代表烃基）；
③
回答下列问题：
（1）A的名称为 丙酸乙酯 ；D中所含官能团的名称为 氨基、酯基、羟基
（2）B→C的反应类型为 加成反应 ；F→G的化学方程式为 +→+HCl
（3）E分子中含有手性碳个数为 2 。
（4）同时满足下列条件的A的同分异构体有 10 种（不考虑立体异构）。
a．能发生银镜反应
b．与金属钠反应产生氢气
其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为 或 （写出一种即可）。
（5）结合题目信息，以丙酮、SO2Cl为原料，设计制备SO2的合成路线（用流程图表示，无机试剂，有机溶剂任选）： 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式为C5H10O2可知不饱和度为1，已知①可知A中含有酯基，C与D发生的反应为已知②，C的结构简式为：，B的分子式为C8H14O3可知不饱和度为2，结合已知①可得B的结构简式为：，A的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH3，D发生的是已知③生成E，E脱水后产生F，结合F可知E为，F发生取代反应产生G，据此作答。
【解答】解：（1）A的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH3，A的名称为丙酸乙酯，D中所含官能团的名称为氨基、酯基、羟基，
故答案为：丙酸乙酯；氨基、酯基、羟基；
（2）B→C的反应类型为羰基的加成反应；F→G的化学方程式为：+→+HCl，
故答案为：加成反应；+→+HCl；
（3）E为，含有手性碳个数为2，如图，
故答案为：2；
（4）A的分子式为：C5H10O2，同分异构体满足能发生银镜反应说明含有醛基，满足与金属钠反应产生氢气说明含有羟基，因此含有1个醛基，1个羟基，根据“定一移一”可知，当主链有四个碳时，、共有8种，主链有3个碳时，、共有4种，故A的同分异构体有12种；其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为：或，
故答案为：10；或；
（5）结合题目信息可知，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2025 日照一模）乙烯雌酚（H）是一种人工合成激素．合成路线如图所示（部分反应条件略）。
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 醚键、醛基 ，F→G的反应类型为 消去反应 。
（2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 2 个手性碳原子。
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 14 种（不考虑立体异构），其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据反应条件、A的结构简式及B的分子式知，A中甲基发生氧化反应生成B中醛基，则B为；B发生第二个信息的反应生成C为，C发生还原反应生成D，根据E的分子式、F的结构简式知，D中亚甲基上的氢原子被乙基取代生成E为，E中羰基发生加成反应、水解反应生成F，根据G的分子式及H的结构简式知，F中醇羟基发生消去反应生成G为；G发生反应生成H。
【解答】解：（1）B为，B中官能团名称为醚键、醛基，F→G的反应类型为消去反应，
故答案为：醚键、醛基；消去反应；
（2）C的结构简式为，D→E反应的化学方程式为，
故答案为：；；
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物如图，共有2个手性碳原子，
故答案为：2；
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体中，如果取代基为—CH2CH2OH，有1种位置异构；如果取代基为—CH（OH）CH3，有1种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH2CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为—CH3、—CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、2个—CH3，有6种位置异构，则符合条件的同分异构体有14种，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为，
故答案为：14；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。
7．（2025春 曲阜市期中）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如图1：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 苯 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D的化学方程式为 +→+NaBr 。
（4）E中的官能团有 氨基 、 醚键 （填官能团名称）。
（5）苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上，有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上，由甲苯为原料可经三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，合成路线如图2：
中间体B的结构简式为 ；反应③试剂和条件为 H2、雷尼镍 。
（6）E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 9 种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2：2：2：2：2：1的结构简式为 。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③两个取代基不在同一苯环上。
【专题】有机推断．
【分析】F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利，根据尼美舒利结构简式确定F为，E和CH3SO2Cl发生取代反应生成F，则E为、D为；A和溴发生取代反应生成B，B中含有溴原子，B和浓硝酸发生取代反应生成C，C中含有溴原子和硝基，C和苯酚钠发生取代反应生成D，则C为、B为、A为 ；
（5）由甲苯为原料可经三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为，被氧化生成，被还原生成2，4，6﹣三氨基苯甲酸；
（6）E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基。
【解答】解：（1）A为 ，A的化学名称为苯，
故答案为：苯；
（2）B的结构简式为，
故答案为：；
（3）C为，C和苯酚钠发生反应生成D为，反应方程式为+→+NaBr，
故答案为：+→+NaBr；
（4）E为，E中的官能团有氨基、醚键，
故答案为：氨基；醚键；
（5）由甲苯为原料可经三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为，被氧化生成，被还原生成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，反应①的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸，加热；中间体B的结构简式为 ；反应③试剂和条件为H2、雷尼镍，
故答案为：；H2、雷尼镍；
（6）E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基；
如果—OH位于苯基的邻位，则氨基有3种位置结构，如果—OH位于苯基间位，氨基有3种位置结构，如果—OH位于苯基对位，氨基有3种位置结构，所以符合条件的有9种，其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2：2：2：2：2：1的结构简式为，
故答案为：9；。
【点评】本题考查有机物推断，侧重考查学生知识综合运用能力，以尼美舒利结构简式结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，注意反应前后官能团变化及碳链变化是解本题关键，熟练掌握常见有机反应类型及特点，难点是同分异构体种类判断。
8．（2022秋 烟台期末）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列问题：
（1）A结构简式为 。
（2）同时满足下列条件的B的同分异构体有 5 种。
①能与钠反应；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 。
（3）B→C的化学方程式为 。
（4）C→D的反应条件为 浓硝酸、浓硫酸、加热 ；G中含氧官能团的名称为 醚键、酯基 。
（5）已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据C的分子式及D的结构简式知，C和浓硝酸发生取代反应生成D，则C为，B发生信息Ⅰ的反应生成C，结合B的分子式知，B为，A发生还原反应生成B，结合A的分子式知，A为，D发生信息Ⅱ的反应生成E为；E发生反应生成F，F发生取代反应生成G；
（5）以苯乙炔为主要原料制备，根据C→D→E→F的合成路线及题给信息知，苯乙炔发生信息中的反应生成，发生C→D→E→F得到。
【解答】解：（1）A结构简式为，
故答案为：；
（2）B为，B的同分异构体满足下列条件：
①能与钠反应，说明含有—OH或—COOH或二者都有；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应，说明含有2个—CHO，根据不饱和度及氧原子个数知，应该含有2个—CHO、1个—OH、2个—CH3，该结构相当于CH3CH3中的5个氢原子被2个—CHO、1个—OH、2个—CH3取代，符合条件的结构简式有，上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 ，
故答案为：5；；
（3）B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C→D的反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；G中含氧官能团的名称为醚键、酯基，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；醚键、酯基；
（5）以苯乙炔为主要原料制备，根据C→D→E→F的合成路线及题给信息知，苯乙炔发生信息中的反应生成，发生C→D→E→F得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，注意（2）题同分异构体种类的判断采用取代法判断。
9．（2024 牡丹区校级三模）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH＝CHR′+H2O。
回答下列问题：
（1）B的分子式为 C9H10 ，F具有的官能团名称是 羟基、醛基 。
（2）由D生成E的反应类型为 取代反应 ，由E生成F所需试剂及反应条件为 O2、Cu、加热 。
（3）K的结构简式为 。
（4）由H生成I的化学方程式为 。
（5）化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 6 种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为 。
（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线 （无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子，A的不饱和度4，侧链没有不饱和键，推知A为，B能与溴反应且发生信息②中氧化反应，可知A发生消去反应生成B，故B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；F可以发生氧化反应，则D发生水解反应得到E为，E发生氧化反应生成F为，则H为，H可以发生缩聚反应得到I为；
（6）（CH3）3COH发生消去反应生成（CH3）2C＝CH2，（CH3）2C＝CH2发生信息②的反应生成，和反应生成。
【解答】解：（1）B为，B的分子式为C9H10；F为，F具有的官能团名称是羟基、醛基，
故答案为：C9H10；羟基、醛基；
（2）由D生成E是转化为，该反应类型为为取代反应；由E生成F是转化为，发生醇的催化氧化，所需试剂及反应条件为O2、Cu、加热，
故答案为：取代反应；O2、Cu、加热；
（3）由分析可知，K的结构简式为，
故答案为：；
（4）H分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，由H生成I的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）F的结构简式为，化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上有两个取代基，其中1个为﹣OH，另一个为﹣CH2CH2CHO、﹣CH（CH3）CHO，2个取代基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有3×2＝6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为，
故答案为：6；；
（6）（CH3）3COH发生消去反应生成（CH3）2C＝CH2，（CH3）2C＝CH2发生信息②的反应生成，和反应生成，合成路线流程图为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用有机物分子式、反应条件进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
10．（2024 山东开学）一种药物中间体G的合成路线如图：
已知：①（x＝卤素原子）
②
③RCHORCOOH R、R1、R2＝烃基或氢，Ph﹣＝苯基。
回答下列问题：
（1）A的名称为 乙炔 ，B→C的化学方程式为 。
（2）D中所含官能团的名称为 碳碳双键、羟基 。
（3）E中含有 2 个不对称碳原子，E→F的反应类型为 氧化反应 。
（4）H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 24 种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
（5）写出以1，2﹣二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线 （其它试剂任选）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】结合C的结构简式，可知A与发生信息①中取代反应生成B，B与发生开环加成生成C，推知A为HC≡CH、B为，由反应条件可知D→E发生信息②中反应，F→G发生信息③中氧化反应，则D中存在碳碳双键、F中含有醛基，可知E→F的过程中产生—CHO，结合G的分子式，可知F的分子式为C12H14O，C→D的过程中碳碳三键转化为碳碳双键，综上分析，可知D为、E为、F为、G为；
（5）由B→C→D→E的转化可知，CH3C≡CH与反应生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与CH2I2反应生成，而1，2﹣二溴丙烷发生消去反应生成CH3C≡CH。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为HC≡CH，A的名称为乙炔；B→C的化学方程式为，
故答案为：乙炔；；
（2）D的结构简式为，D中所含官能团的名称为碳碳双键、羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
（3）E的结构简式为，连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，E中含有2个不对称碳原子；E→F是转化为，该反应类型为氧化反应，
故答案为：2；氧化反应；
（4）H是G（）少2个C原子的同系物，H的分子式为C10H10O2，则满足下列条件的H的同分异构体能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色，说明含有醛基、酚羟基，除苯环外无其它环状结构且苯环上有2个取代基，其中一个是酚羟基（—OH），另一个取代基是CH2＝CHCH2CHO、CH3CH＝CHCHO、CH2＝C（CH3）CHO中烃基去掉1个氢原子形成的基团，依次有3种、3种、2种，而2个取代基有邻、间、对3种位置关系，不考虑立体异构符合条件的同分异构体共有（3+3+2）×3＝24种，
故答案为：24；
（5）由B→C→D→E的转化可知，CH3C≡CH与反应生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与CH2I2反应生成，而1，2﹣二溴丙烷发生消去反应生成CH3C≡CH，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机反应方程式的书写、官能团识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用转化中物质的结构简式、反应条件以及反应信息进行分析推断，题目较好地考查了学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。
11．（2023秋 日照期末）阿司匹林广泛用于发热、疼痛等，其中长效缓释阿司匹林合成路线如图：
回答下列问题：
（1）I的名称为 2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸 ；C中含有的官能团的名称为 羧基、醚键 。
（2）由上述反应过程可推断A→B的目的是 保护酚羟基 。
（3）G→H的化学方程式为 BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr 。
（4）高聚物J的结构简式为 。
（5）符合以下条件的E的同分异构体有 20 种。
a．遇到FeCl3溶液显紫色
b．可与NaHCO3溶液反应
c．能发生银镜反应
d．苯环上有3个取代基
（6）1mol长效缓释阿司匹林最多消耗 4n mol NaOH。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式、B的结构简式知，A和CH3I发生取代反应生成B，A为；B发生氧化反应生成C为，C发生取代反应生成D，F和溴发生加成反应生成G为BrCH2CH2Br，J为高聚物，则I发生加聚反应生成J为，根据长效缓释阿司匹林的结构简式知，E为、H为HOCH2CH2OH，E为；
【解答】解：（1）I的名称为2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸；C为，C中含有的官能团的名称为羧基、醚键，
故答案为：2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸；羧基、醚键；
（2）由上述反应过程可推断A→B的目的是保护酚羟基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基；
（3）G发生水解反应生成H，G→H的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，
故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；
（4）高聚物J的结构简式为，
故答案为：；
（5）E为，E的同分异构体符合以下条件：
a．遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
b．可与NaHCO3溶液反应，说明含有—COOH；
c．能发生银镜反应，说明含有—CHO；
d．苯环上有3个取代基，如果取代基为—COOH、酚—OH、—CH2CHO，有10种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH2COOH、—CHO，有10种位置异构，则符合条件的同分异构体有20种，
故答案为：20；
（6）酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应，1mol长效缓释阿司匹林完全水解生成1mol、nmol CH3COOH、nmol邻羟基苯甲酸，则最多消耗4nmol NaOH，
故答案为：4n。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是（6）题的计算，题目难度中等。
12．（2023春 莱西市期末）PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB，其合成路线如图：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.（R、R′可表示烃基或氢原子）
回答下列问题：
（1）用质谱仪测定A相对分子质量，得到图1所示的质谱图，则A的相对分子质量为 46 。核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚（Cl﹣CH2﹣O﹣CH3，有2种氢原子）的核磁共振氢谱如图2所示，经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示，则A的结构简式为 CH3CH2OH 。
（2）B→C的反应类型有 加成反应、消去反应 。PVAc的结构简式为 。
（3）写出B发生银镜反应的离子反应方程式 CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O 。
（4）已知﹣OH直接连在不饱和碳原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成﹣CHO，则D的同分异构体中能与金属Na反应产生H2的有 8 种。
（5）下列有关PVA的说法，错误的是 D 。
A.PVA不溶于汽油、煤油等有机溶剂
B.PVA要存于阴凉干燥的库房，要防火防潮
C.PVA加热到一定温度会脱水醚化
D.PVA是一种高分子化合物，对人体有毒
（6）写出PVA与D合成PVB的化学方程式 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】对比、的结构，结合信息Ⅱ，可推知D为CH3CH2CH2CHO，B发生信息I中反应生成C，C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D，可知B为CH3CHO、C为CH3CH＝CHCHO，（1）中质谱图显示A的相对分子质量为46，核磁共振氢谱图显示A分子含有3种化学环境不同的氢原子且数目之比为1：2：3，而A可以发生氧化反应生成乙醛，可推知A的结构简式为CH3CH2OH，乙醇氧化生成E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F为CH3COOCH＝CH2，F发生加聚反应得到PVAc为，PVAc碱性水解得到PVA（）。
【解答】解：（1）由质谱图可知，A的相对分子质量为46，由分析可知，A的结构简式为CH3CH2OH，
故答案为：46；CH3CH2OH；
（2）B→C的过程中先发生加成反应生成，然后再发生醇的消去反应生成CH3CH＝CHCHO；由分析可知，PVAc的结构简式为，
故答案为：加成反应、消去反应；；
（3）B的结构简式为CH3CHO，B发生银镜反应的离子反应方程式为CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O，
故答案为：CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O；
（4）D的结构简式为CH3CH2CH2CHO，D的同分异构体中能与金属Na反应产生H2，说明含有羟基，若含有碳环有、、、共4种，若为链状，则分子中含有碳碳双键，由信息可知碳碳双键不能连接碳原子，有CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH（OH）CH3、CH3CH＝CHCH2OH，、CH2＝CH（CH3）CH2OH共4种，符合条件的同分异构体共有4+4＝8种，
故答案为：8；
（5）A．PVA分子含有亲水基﹣OH，易溶于水，不溶于汽油、煤油等有机溶剂，故A正确；
B．PVA是含有多羟基的聚合物，可以燃烧，易吸水，需要防火防潮，低温下凝胶呈冻，高温下会挥发流动性，需要存于阴凉干燥的库房，故B正确；
C．PVA分子含有羟基，加热到一定温度会脱水醚化，故C正确；
D．PVA是一种多羟基的高分子化合物，对人体无害，无副作用，故D错误，
故答案为：D；
（6）PVA与D合成PVB的化学方程式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断，题目难度中等。
13．（2024 山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 碳氯键、羰基 。
（2）B→C的反应类型为 消去反应 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 sp2、sp3 ；其中，电负性最大的元素为 Cl 。
（4）写出F→G的化学方程式 +2CH3CH2OH+2H2O 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 13 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。
【专题】有机推断．
【分析】A发生反应生成B，B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，C中甲基上的氢原子被氯原子取代生成D；根据E的分子式及G的结构简式知，E为，根据F的分子式知，E中甲基被氧化生成羧基，则F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生反应生成H，D和H发生取代反应生成I；
（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物。
【解答】解：（1）A中所含官能团的名称为碳氯键、羰基，
故答案为：碳氯键、羰基；
（2）B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，所以B→C的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）D中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，亚甲基上的碳原子采用sp3杂化，所以D中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；其中，电负性最大的元素为Cl，
故答案为：sp2、sp3；Cl；
（4）F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，F→G的化学方程式+2CH3CH2OH+2H2O，
故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；
（5）B的同分异构体满足下列条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，如果取代基为酚﹣OH、﹣Cl、﹣CH（CH3）2，有10种位置异构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CCl（CH3）2，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为，
故答案为：13；；
（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
14．（2024 济南模拟）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．；
Ⅲ．。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为 c （填标号）。
a．还原剂
b．催化剂
c．氧化剂
（3）C→D中发生反应的官能团名称 硝基、（酮）羰基 。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为 +N2H4→+ 。
（4）E中相同官能团的反应活性：① ＜ ②（填“＞”“＜”或“＝”），解释Cbz—Cl的作用 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应 。符合下列条件的E的同分异构体有 19 种（不考虑立体异构）。
①含有苯环
②可以发生银镜反应
③分子内含有5种化学环境的氢原子
（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线 →m—CPBA ，其他试剂任选。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz—Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G多步反应生成H。
【解答】解：（1）根据分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，
故答案为：c；
（3）对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、（酮）羰基；D→E的转化中两种产物均含两个六元环，根据分析，反应的化学方程式为+N2H4→+，
故答案为：硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；
（4）E中相同官能团氨基的反应活性：①＜②，Cbz—Cl的作用保护是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有5种化学环境的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、、、、，共19种，
故答案为：＜；保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；19；
（5）综合上述信息，以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，合成路线为：→m—CPBA，
故答案为：→m—CPBA。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。
15．（2024春 潍坊期末）芳香族化合物G是药物中间体，以有机物A为原料制备G的一种合成路线如图：
已知：RCH2CHO+CH3CHORCH2CH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 苯乙烯 ，E中含氧官能团的名称为 羧基 。
（2）D生成高分子化合物的化学方程式为 。
（3）F→G的化学方程式为 ，反应类型为 取代反应（或酯化反应） 。
（4）符合下列条件的G的同分异构体有 4 种，其结构简式为 （或、、） （任写一种）。
①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基
②含3个甲基
③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】A的分子式为C8H8，不饱和度为5，A与水发生加成反应生成B，可知A为，B在铜、O2和加热的条件下发生氧化反应生成C，则C为，C与CH3CHO发生已知信息的反应生成D，D的分子式为C10H10O，不饱和度为6，则D为，D发生氧化反应生成E，E与H2发生加成反应生成F，则F为，F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G，G的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，则G为。
【解答】解：（1）根据分析A为，A的化学名称为苯乙烯；E含氧官能团的名称为：羧基，
故答案为：苯乙烯；羧基；
（2）D为，发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G，化学方程式为：，反应类型为：取代反应（或酯化反应），
故答案为：；取代反应（或酯化反应）；
（4）G的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，G的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基；②含3个甲基；③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基，可能得结构有：、、、，共有4种，
故答案为：4；（或、、）。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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