【期末核心考点】有机合成推断大题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）
文档属性
| 名称 | 【期末核心考点】有机合成推断大题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 9.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-06-18 18:58:13 | ||
图片预览
文档简介
中小学教育资源及组卷应用平台
期末核心考点 有机合成推断大题
一．推断题（共15小题）
1．（2025春 黄岛区期中）山药素﹣1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，其一种合成方法如图。
回答下列问题：
（1）化合物B的结构简式为 。由化合物A制备化合物B的反应与以下反应
的反应类型相同的是 （填标号）。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
（2）E→F反应的化学方程式为 。C的含氧官能团名称为 。
（3）从官能团转化的角度解释G转化为山药素﹣1时先加碱后加酸的原因 。
（4）化合物C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
G→H在NaOH条件下反应的化学方程式为 。
2．（2025 山东二模）一种激酶抑制剂（H）的合成路线如图：
已知：Boc2O是引入﹣Boc保护基的试剂，﹣Boc为—COOC（CH3）3。
回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为 。
（2）B→C的反应类型为 ；符合下列条件的C的同分异构体有 种。
①含有—COOH和—NH2且连接在同一个碳原子上
②遇FeCl3溶液显色
③苯环上有两个取代基且有两种化学环境的氢
（3）D中的含氧官能团名称为 。E的结构简式为 。
（4）TFA的作用 。
（5）制备G的原料P可由邻硝基苯硫酚和2﹣溴丙烷为主要原料通过以下方法合成：
已知：①硫醚在酸性H2O2条件下氧化为硫矾基（）
②硝基在铁粉与盐酸条件下还原为氨基（苯胺易被氧化）
M的结构简式为 。试剂X为 。
3．（2025 泰安二模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图：
已知：①
②R'CHOR'CH＝NR''
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
回答下列问题：
（1）由B生成C的反应类型为 ，D的结构简式为 。
（2）E中官能团的名称是 ，用“*”标出J中的手性碳原子 。
（3）I+E→J的化学方程式为 。
（4）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）：
①酸性条件下的水解产物之一能使FeCl3溶液变色
②能发生银镜反应
（5）根据题干合成过程和题目信息设计由和制备的合成路线 （无机试剂任选）。
4．（2025 潍坊二模）化合物G是合成曾肠道间质缩药物的中间体，种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为 （用系统命名法命名），B→C的反应条件为 。
（2）设计B→C的目的为 ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 。
（3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①含苯环；
②有四种不同化学环境的H且个数比为1：2：4：9；
③能发生银镜反应。
（4）G的另一条合成路线设计如图：
试剂M的结构简式为 ，I中有 种化学环境的氢原子。
5．（2025春 李沧区校级期中）荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，可用作安眠药、抗痉挛药等，合成路径如下。
已知：ⅰ．；ⅱ．；ⅲ．；R1～R10为烃基或氢。回答下列问题：
（1）A→B为取代反应，则A分子含有的官能团是 。D→E的反应类型 。
（2）E→F的化学方程式是 。
（3）F→G的②及H→I的①的目的是 。
（4）H的结构简式为 。
（5）F的同分异构体中符合下列情况的有 种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：9的结构简式为 。
①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色
（6）以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下，
写出中间产物M、N的结构简式 、 。
6．（2025春 历下区校级期中）有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：
已知：①R—CH＝CH2R—CH2CH2OH
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）A→B的反应条件为 ，B的名称为 （系统命名法）。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）X→Y的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）Z的结构简式为 。
（5）化合物W的相对分子质量比X大14，其同分异构体中满足以下条件的共有 种。
①结构中含有苯环 ②遇FeCl3溶液不发生显色反应 ③能与钠反应放出氢气
7．（2025 平度市模拟）盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路线如图：
路线一：
已知：
ⅰ.路线中Ph—代表，
ⅱ.
ⅲ.RCOOR′R′OH
回答下列问题：
（1）C的结构简式是 ；D→E的反应类型为 。
（2）B中含氧官能团的名称为 。
（3）A→B反应的离子方程式为 。
（4）罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为 。
（5）B的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应 ②属于α﹣氨基酸 ③核磁共振氢谱有6组峰
路线二：
（6）鉴别R中存在少量Q可选用的试剂为 ，R合成罗匹尼罗时，还生成 （填结构简式）。
8．（2025 山东模拟）以有机物A为起始原料，按照下列路线合成某利尿药物M。
已知：①J分子结构中含有氨基和羧基。
②。
（1）B→D的反应类型为 ，K的名称为 。
（2）与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
（3）E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为 。
（4）碱性大小比较：F G（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（5）F→G，H→J两步反应的设计目的是 。
（6）除“H2NO2S—”外，M中所含的官能团名称为 。
（7）已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示。
请写出N和P的结构简式： 、 。
9．（2025春 济南校级期中）Ⅰ.酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：3C2H5OH+2K2Cr2O7+8H2SO4＝2K2SO4+2Cr2（SO4）3+3CH3COOH+11H2O，回答下列问题：
（1）Cr位于元素周期表中的 区。
（2）CH3COOH分子中碳原子的杂化方式有 。
Ⅱ.丙酸苯甲酯是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线：
（3）丙烯→A过程产生的同分异构体为 （写结构简式）。
（4）C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。
（5）B→C的化学方程式为 。D与F反应的化学方程式为 。
10．（2025 济宁二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如图：
已知：﹣Boc为的简写。
（1）A中所含官能团的名称为 ，①的化学名称为 。
（2）C的结构简式为 。
（3）N→E的反应类型是 。
（4）A→M的化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： （写出一种即可）。
①含苯环，且能发生银镜反应；
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
（6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图（无机试和流程中的有机试剂任选） 。
11．（2024秋 潍坊期末）药物贝诺酯（G）具有解热、镇痛、抗炎作用，其合成路线如图：
已知：R—NO2R—NH2；R—COOHR—COCl
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，B的结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ，D中含氧官能团名称为 。
（3）A的同分异构体中，符合以下条件的有 种。
Ⅰ.苯环上的一氯代物有两种；Ⅱ.能够发生银镜反应。
（4）药物贝诺酯（G）的另一条合成路线为：
E→G的化学方程式为 ；NaOH溶液浓度不宜过大的原因是 。
12．（2025春 黄岛区期中）地尔硫卓具有新冠防治药物的潜力。如图是盐酸地尔硫卓的一种合成路线：
已知：R—CH2—CH（OH）2COOR'R—CH＝CH—COOR'。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（2）H中的含氧官能团羟基、 。A的芳香同分异构体中，符号下列条件的有 种。其中含有手性碳原子同分异构体的结构简式为 。
①与Na反应生成H2
②能发生银镜反应
（3）I→J的化学方程式为 。
（4）以乙醛、ClCH2COOCH3和为原料制备的路线为 （其它无机试剂任选）。
13．（2025 泰安一模）一种抗病毒药物的合成路线如图：
已知：Ⅰ.—Cl和—NH2为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et﹣为乙基。
Ⅱ.①CH3COOHCH2
②ROHRCl
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；B→C反应另一产物的名称为 。
（2）已知苯→X→Y→A，第一步反应所需无机试剂为 ，Y→A的反应类型为 。
（3）D→E中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显色
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连
③苯环有三个取代基
14．（2025春 安丘市月考）苯是一种重要的化工原料，如图是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系图：
已知：a．。
b．+H2O。
c．。
（1）A的命名是： ，C到D的反应类型是 。
（2）请写出A制取B的化学反应方程式： 。
（3）C中官能团名称是 。
（4）C与是否为同系物 （填“是”或“否”）。
（5）C是溴苯，实验完可以加入 （填化学式）溶液除去杂质Br2，以获得相对纯净的溴苯。
（6）由已知c中可知：苯的同系物一般可以被高锰酸钾氧化为苯甲酸。但是直接与苯环连接的碳原子上没有H原子，该物质不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。某分子式为C11H16，它的单烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分异构体共有 种，其中不能被酸性KMnO4氧化的物质的结构简式为 。
15．（2025 崂山区校级二模）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的系统命名为 ；D的官能团名称为 。
（2）试剂X为 。
（3）写出B→C的化学方程式： 。
（4）C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。
（5）有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种（不考虑立体异构）。
ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
ⅱ.1mol F最多与5mol NaOH反应
ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
（6）设计的合成路线如图。其中M和N的结构简式为 和 。
期末核心考点 有机合成推断大题
参考答案与试题解析
一．推断题（共15小题）
1．（2025春 黄岛区期中）山药素﹣1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，其一种合成方法如图。
回答下列问题：
（1）化合物B的结构简式为 。由化合物A制备化合物B的反应与以下反应
的反应类型相同的是 AD （填标号）。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
（2）E→F反应的化学方程式为 +CO2↑ 。C的含氧官能团名称为 醚键、羧基 。
（3）从官能团转化的角度解释G转化为山药素﹣1时先加碱后加酸的原因 提高化合物H的转化率 。
（4）化合物C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 6 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
G→H在NaOH条件下反应的化学方程式为 +2NaOH+CH3COONa+H2O 。
【专题】有机化学基础；分析与推测能力．
【分析】根据C和D生成E，结合C的分子式，C为，A的分子式是C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得B，B为，由化合物E和化合物F的结构式对比得知，化合物E转化为化合物F发生脱羧反应，有CO2生成。
【解答】解：（1）由分析可知，化合物B的结构简式为，由化合物A制备化合物B的反应为取代反应，A、D都是烃与氧气发生取代反应，B是本在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生消去反应，故选AD，
故答案为：；AD；
（2）由分析知，E→F反应的化学方程式为+CO2↑；C为，其含氧官能团名称为醚键、羧基，
故答案为：+CO2↑；醚键、羧基；
（3）化合物G转化为山药素﹣1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基的目标产物山药素﹣1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物H的转化率，
故答案为：提高化合物H的转化率；
（4）化合物C为，分子式C10H12O4，同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，出去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4中不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：，共6种；G→H在NaOH条件下发生取代反应的化学方程式为 +2NaOH+CH3COONa+H2O，
故答案为：6；+2NaOH+CH3COONa+H2O。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的结构、给予的反应信息进行分析判断，熟练掌握官能团的性质与转化，题目较好地考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，题目难度中等。
2．（2025 山东二模）一种激酶抑制剂（H）的合成路线如图：
已知：Boc2O是引入﹣Boc保护基的试剂，﹣Boc为—COOC（CH3）3。
回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为 +H2O 。
（2）B→C的反应类型为 取代反应 ；符合下列条件的C的同分异构体有 10 种。
①含有—COOH和—NH2且连接在同一个碳原子上
②遇FeCl3溶液显色
③苯环上有两个取代基且有两种化学环境的氢
（3）D中的含氧官能团名称为 醚键、硝基 。E的结构简式为 。
（4）TFA的作用 脱去保护基 。
（5）制备G的原料P可由邻硝基苯硫酚和2﹣溴丙烷为主要原料通过以下方法合成：
已知：①硫醚在酸性H2O2条件下氧化为硫矾基（）
②硝基在铁粉与盐酸条件下还原为氨基（苯胺易被氧化）
M的结构简式为 。试剂X为 Fe/HCl 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】根据D的结构、A→B→C→D的反应条件以及相关化合物的分子式可反推得：A为，B为，C为，则A在浓硫酸、浓硝酸、加热作用下生成B，B与异丙醇发生取代反应生成C和HF，C与在Pd催化条件下生成D；根据H的结构、D→E→F→H的反应条件以及相关化合物的分子式可反推得：E为，F为，G为，则D经氢气还原为E，E使用Boc基团保护氨基得到F，F与G发生取代反应、在经过TFA脱去保护基生成H。
【解答】（1）据分析，A→B的化学方程式为+H2O，
故答案为：+H2O；
（2）据分析，B→C的反应类型为取代反应；据已知，C的同分异构体为—OH和—C4H8NO2Cl对位取代的苯，同分异构体数目取决于—C4H8NO2Cl的种类，不考虑Cl取代的—C4H9NO2有：、、、，再考虑Cl取代位置共有3+2+2+3＝10种，
故答案为：取代反应；10；
（3）根据D的结构，其含氧官能团名称为醚键、硝基；据分析，E的结构简式为，
故答案为：醚键、硝基；；
（4）TFA为三氟乙酸，脱去Boc保护基，酸性条件，使F和G反应产物质子化得到H，
故答案为：脱去保护基；
（5）根据已知条件，2﹣B硝基硫醇与2﹣溴丙烷反应生成，然后通过酸性过氧化氢氧化、Fe/HCl还原得到（氨基易被氧化，不能首先将硝基还原为氨基，再氧化硫醚），则P的合成路线为：，
故答案为：；Fe/HCl。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．（2025 泰安二模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图：
已知：①
②R'CHOR'CH＝NR''
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
回答下列问题：
（1）由B生成C的反应类型为 取代反应 ，D的结构简式为 。
（2）E中官能团的名称是 羟基、氨基 ，用“*”标出J中的手性碳原子 。
（3）I+E→J的化学方程式为 。
（4）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 3 种（不考虑立体异构）：
①酸性条件下的水解产物之一能使FeCl3溶液变色
②能发生银镜反应
（5）根据题干合成过程和题目信息设计由和制备的合成路线 （无机试剂任选）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据A、D的结构简式及反应体积和B的分子式知，A和乙酸发生取代反应生成B为；B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，根据D的分子式知，D为；根据E的分子式知，D中羰基发生还原反应生成E为，根据H的结构简式知，F中连接甲基的碳原子发生取代反应生成G为；G发生水解反应然后酸化得到H；H和甲醇发生酯化反应生成I为，E和I发生加成、消去反应生成J；
（5）以和制备，醛基和氨基发生信息②的反应生成C＝N键；发生水解反应生成苯甲醛；和CH3COCl发生取代反应后苯环上引入H3CCO—，和CH3COCl发生取代时需要保护氨基。
【解答】解：（1）由B生成C的反应类型为取代反应，D的结构简式为，
故答案为：取代反应；；
（2）E为，E中官能团的名称是羟基、氨基，用“*”标出J中的手性碳原子为，
故答案为：羟基、氨基；；
（3）I+E→J的化学方程式为，
故答案为：；
（4）F的同分异构体同时满足下列条件：
①酸性条件下的水解产物之一能使FeCl3溶液变色，说明其中一种产物含有酚羟基，则符合条件的同分异构体中含有某酸苯酯基；
②能发生银镜反应，含有醛基，根据氧原子个数知，含有甲酸苯酯基，另一个取代基为—CH＝CH2，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，
故答案为：3；
（5）以和制备，醛基和氨基发生信息②的反应生成C＝N键；发生水解反应生成苯甲醛；和CH3COCl发生取代反应后苯环上引入H3CCO—，和CH3COCl发生取代时需要保护氨基，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
4．（2025 潍坊二模）化合物G是合成曾肠道间质缩药物的中间体，种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为 4﹣氯苯甲醛 （用系统命名法命名），B→C的反应条件为 浓硫酸，加热 。
（2）设计B→C的目的为 防止中的与B中—COOH结合（保护羧基） ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 羧基、酰胺基 。
（3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①含苯环；
②有四种不同化学环境的H且个数比为1：2：4：9；
③能发生银镜反应。
（4）G的另一条合成路线设计如图：
试剂M的结构简式为 ，I中有 4 种化学环境的氢原子。
【专题】有机化学基础；归纳与论证能力．
【分析】A氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，含—CHO，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，C发生取代反应生成D，D中酯基先水解再酸化生成E，E2发生取代反应生成F，F发生已知信息的反应生成目标产物。
【解答】解：（1）A系统命名法为4﹣氯苯甲醛；B→C是酯化反应，反应条件为浓H2SO4、加热，
故答案为：4﹣氯苯甲醛；浓硫酸，加热；
（2）B→C的反应让—COOH发生酯化反应，而D→E又发生酯基的水解反应，说明B→C的目的为防止中的与B中—COOH结合，C→D化学方程式为，E含氧官能团名称为羧基、酰胺基。
故答案为：防止中的与B中—COOH结合（保护羧基）；
；羧基、酰胺基；
（3）E中①含苯环，除苯环外还剩余7个C原子、3个O原子、2个N原子、3个不饱和度，②有四种不同化学环境的H且个数比为1：2：4：9，③能发生银镜反应，含—CHO，满足条件的结构简式为，
故答案为：；
（4）结合E→F的反应，H与CH3ONH2中—NH2发生取代反应生成I，则H为，I为，结合信息反应逆推知，J的结构简式为，则试剂M为，I中有4种化学环境的氢原子，
故答案为：；4。
【点评】本题考查有机合成、有机推断以及同分异构体和有机化学方程式的书写知识。
5．（2025春 李沧区校级期中）荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，可用作安眠药、抗痉挛药等，合成路径如下。
已知：ⅰ．；ⅱ．；ⅲ．；R1～R10为烃基或氢。回答下列问题：
（1）A→B为取代反应，则A分子含有的官能团是 酮羰基、酯基 。D→E的反应类型 加成反应 。
（2）E→F的化学方程式是 ++H2O 。
（3）F→G的②及H→I的①的目的是 保护醇羟基，防止其被O3氧化 。
（4）H的结构简式为 。
（5）F的同分异构体中符合下列情况的有 24 种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：9的结构简式为 。
①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色
（6）以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下，
写出中间产物M、N的结构简式 、 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】由有机物的转化关系可知，A与在碱性条件下发生取代反应生成B，结合B的结构简式，可推知A的结构简式为；催化剂作用下在酸性溶液中与水反应生成，则C为；C在碱性溶液中发生信息i反应生成D，催化剂作用下D与氢气发生加成反应生成，则E为；碱性条件下E与甲醛发生信息i反应生成，则F为；F与硼氢化钠先发生还原反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，则G为；G发生信息ii反应生成，则H为；H在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，与高碘酸发生信息iii反应生成，则I为；在氯化钙作用下先发生加成反应、后发生消去反应生成，据此回答。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为，官能团为酮羰基、酯基；催化剂作用下D与氢气发生加成反应生成E（），
故答案为：酮羰基、酯基；加成反应；
（2）碱性条件下E（）与甲醛发生信息i反应生成F（），化学方程式为 ++H2O，
故答案为：++H2O；
（3）由分析可知，F→G的反应为F与硼氢化钠先发生还原反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，H→I的反应为H在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，与高碘酸发生信息iii反应生成，则F→G的②及H→I的①的目的是保护醇羟基，防止其被O3氧化），
故答案为：保护醇羟基，防止其被O3氧化；
（4）由分析知，H 的结构简式为），
故答案为：；
（5）由分析知，F为，F的同分异构体中符合①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色情况的有（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种），共24种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：9的结构简式为），
故答案为：24；；
（6）由有机物的转化关系可知，发生加成反应生成L（），发生异构化反应生成M（），M发生加成反应生成N（），N发生氧化反应生成，则中间产物M、N的结构简式、），
故答案为：；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
6．（2025春 历下区校级期中）有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：
已知：①R—CH＝CH2R—CH2CH2OH
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）A→B的反应条件为 浓硫酸、加热 ，B的名称为 2﹣甲基丙烯（或者2﹣甲基﹣1﹣丙烯） （系统命名法）。
（2）C→D的化学方程式为 2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O 。
（3）X→Y的化学方程式为 +2Cl22HCl+ ，反应类型为 取代反应 。
（4）Z的结构简式为 。
（5）化合物W的相对分子质量比X大14，其同分异构体中满足以下条件的共有 5 种。
①结构中含有苯环 ②遇FeCl3溶液不发生显色反应 ③能与钠反应放出氢气
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】根据正逆推结合的方式分析合成路线：由已知①可知，由此可知B中含有碳碳双键，结合C的结构简式，可知B的结构简式为：（CH3）2C＝CH2。对比A和B的分子式，可知A→B的反应类型为醇的消去反应。由C→D的反应条件及分子式的变化，可知C→D为醇被氧化为醛的过程。D的结构简式为：（CH3）2CHCHO；D→E为醛被氧化为羧酸的过程。根据E和F的结构简式，可知E和Z发生酯化反应，Z的结构简式为，由Y的分子式及Y→Z的反应条件，结合已知②，可知Y发生卤代烃的消去反应生成Z，Y的结构简式为，则X→Y为苯环侧链上的取代反应，X的结构简式为：。
【解答】解：（1）对比A和B的分子式，可知A→B的反应类型为醇的消去反应，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，B的结构简式为：（CH3）2C＝CH2，根据系统命名法，可命名为2﹣甲基﹣1﹣丙烯或2﹣甲基丙烯，
故答案为：浓硫酸、加热；2﹣甲基丙烯（或者2﹣甲基﹣1﹣丙烯）；
（2）C→D为醇在Cu、加热条件下被O2氧化为醛的过程，反应的化学方程式为：2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O，
故答案为：2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O；
（3）根据分析，可知X→Y是苯环侧链烷基与Cl2发生取代反应，反应方程式为：+2Cl22HCl+，
故答案为：+2Cl22HCl+；取代反应；
（4）由分析可知，Z的结构简式为：，
故答案为：；
（5）根据化合物W的相对分子质量比X大14，可知化合物W的分子式为C8H10O。根据条件②可知，W中不含酚羟基，根据条件③可知，W中含有醇羟基。故化合物W中含有1个苯环、1个醇羟基、2个饱和碳原子，则满足条件的化合物W的同分异构体有：、、、、，共5种结构，
故答案为：5。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2025 平度市模拟）盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路线如图：
路线一：
已知：
ⅰ.路线中Ph—代表，
ⅱ.
ⅲ.RCOOR′R′OH
回答下列问题：
（1）C的结构简式是 ；D→E的反应类型为 还原反应 。
（2）B中含氧官能团的名称为 硝基、羧基 。
（3）A→B反应的离子方程式为 +2H2O+H+→ 。
（4）罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为 。
（5）B的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应 ②属于α﹣氨基酸 ③核磁共振氢谱有6组峰
路线二：
（6）鉴别R中存在少量Q可选用的试剂为 金属钠 ，R合成罗匹尼罗时，还生成 （填结构简式）。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下发生水解反应生成，则B为；与SOCl2发生取代反应生成，则C为；一定条件下与（CH3CH2CH2）2NH发生取代反应生成，四氢呋喃作用下与乙硼烷发生还原反应生成，则E为；一定条件下与发生取代反应生成，与过氧化氢发生取代反应生成，发生信息iii反应生成，则罗匹尼罗为。
【解答】解：（1）由分析可知，C的结构简式为；D→E的反应为四氢呋喃作用下与乙硼烷发生还原反应生成，
故答案为：；还原反应；
（2）由分析可知，B的结构简式为，含氧官能团为硝基、羧基，
故答案为：硝基、羧基；
（3）由分析可知，A→B的反应为酸性条件下发生水解反应生成和铵根离子，反应的离子方程式为+2H2O+H+→，
故答案为：+2H2O+H+→；
（4）由分析可知，发生信息iii反应生成含有苯环和五元环的，
故答案为：；
（5）B的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，说明同分异构体分子中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，属于α﹣氨基酸，说明分子中存在，则核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为，
故答案为：；
（6）由有机物的转化关系可知，Q的结构简式为，Q分子中含有醇羟基，能与金属钠反应，R分子中不含有醇羟基，不能与金属钠反应，所以可选用金属钠鉴别R中存在少量Q；R合成罗匹尼罗的反应为一定条件下与（CH3CH2CH2）2NH发生取代反应生成和，
故答案为：金属钠；。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
8．（2025 山东模拟）以有机物A为起始原料，按照下列路线合成某利尿药物M。
已知：①J分子结构中含有氨基和羧基。
②。
（1）B→D的反应类型为 取代反应 ，K的名称为 2﹣甲基苯胺（或邻甲基苯胺） 。
（2）与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有 16 种（不考虑立体异构）。
（3）E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为 。
（4）碱性大小比较：F ＞ G（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（5）F→G，H→J两步反应的设计目的是 保护—NH2，防止被氧化 。
（6）除“H2NO2S—”外，M中所含的官能团名称为 酰胺键（基），亚氨基，氯原子（C—Cl键） 。
（7）已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示。
请写出N和P的结构简式： CH3CHO 、 或 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式结合K的结构可知，A中含有苯环，则A为甲苯，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为：，根据F的结构简式可知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为：，D中硝基发生还原反应生成E，E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G与高锰酸钾发生氧化反应生成H为：，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成L，根据M的结构简式可知，J为，L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，则N为CH3CHO。
【解答】解：根据A的分子式结合K的结构可知，A中含有苯环，则A为甲苯，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为：，根据F的结构简式可知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为：，D中硝基发生还原反应生成E，E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G与高锰酸钾发生氧化反应生成H为：，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成L，根据M的结构简式可知，J为，L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，则N为CH3CHO；
（1）根据F的结构简式可知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为：，发生取代反应，K的名称为：2﹣甲基苯胺（或：邻甲基苯胺），
故答案为：取代反应；2﹣甲基苯胺（或邻甲基苯胺）；
（2）与D具有相同官能团，首先含苯环，其他原子作为取代基，取代基为—CH（NO2）Cl，1种；取代基为—CH2Cl和—NO2，有3种；取代基为—CH2NO2和—Cl，有3种；取代基为—CH3、—NO2、—Cl的有10种，共17种，去掉本身，共16种，
故答案为：16；
（3）E为，E首先发生取代反应①，生成，然后和氨气反应生成F，方程式为：，
故答案为：；
（4）G为，F是，F含有—NH2，G中的氨基已经形成肽键，所以F的碱性更强，
故答案为：＞；
（5）F→G将氨基转化成酰胺基，G→H发生氧化反应，H→J又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、H→J的目的是保护—NH2，防止被氧化，
故答案为：保护—NH2，防止被氧化；
（6）根据M的结构式可知，含有的官能团是：酰胺键（基），亚氨基，氯原子（C—Cl键），
故答案为：酰胺键（基），亚氨基，氯原子（C—Cl键）；
（7）L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，则N为CH3CHO，则P的结构式可能为：或，
故答案为：CH3CHO； 或。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
9．（2025春 济南校级期中）Ⅰ.酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：3C2H5OH+2K2Cr2O7+8H2SO4＝2K2SO4+2Cr2（SO4）3+3CH3COOH+11H2O，回答下列问题：
（1）Cr位于元素周期表中的 d 区。
（2）CH3COOH分子中碳原子的杂化方式有 sp3、sp2 。
Ⅱ.丙酸苯甲酯是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线：
（3）丙烯→A过程产生的同分异构体为 CH3CHBrCH3 （写结构简式）。
（4）C中所含官能团的名称是 醛基 ，C→D的反应类型是 氧化反应 。
（5）B→C的化学方程式为 。D与F反应的化学方程式为 CH3CH2COOH++H2O 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，结合后续流程可知，A是CH3CH2CH2Br，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为CH3CH2CH2OH，B经过氧化生成C，则C为CH3CH2CHO，C再经过氧化生成D，则D为CH3CH2COOH，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为，据此解答各题。
【解答】解：丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，结合后续流程可知，A是CH3CH2CH2Br，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为CH3CH2CH2OH，B经过氧化生成C，则C为CH3CH2CHO，C再经过氧化生成D，则D为CH3CH2COOH，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为；
（1）Cr是第24号元素，位于元素周期表中的d区，
故答案为：d；
（2）CH3COOH分子结构为其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2，
故答案为：sp3、sp2；
（3）由分析知A是CH3CH2CH2Br，结合分析可知A另一种同分异构体为CH3CHBrCH3，
故答案为：CH3CHBrCH3；
（4）由分析知C是CH3CH2CHO，其官能团为醛基，C→D为丙醛→丙酸，其反应类型为：氧化反应，
故答案为：醛基；氧化反应；
（5）B→C为丙醇氧化为丙醛的反应，其化学方程式为；D与F反应为酯化反应，其化学方程式为CH3CH2COOH+ +H2O，
故答案为：；CH3CH2COOH+ +H2O。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
10．（2025 济宁二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如图：
已知：﹣Boc为的简写。
（1）A中所含官能团的名称为 氨基、羧基 ，①的化学名称为 对硝基苯酚或4﹣硝基苯酚 。
（2）C的结构简式为 。
（3）N→E的反应类型是 取代反应 。
（4）A→M的化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： （写出一种即可）。
①含苯环，且能发生银镜反应；
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
（6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图（无机试和流程中的有机试剂任选） 。
【专题】有机化合物的获得与应用；归纳与论证能力．
【分析】B和对硝基苯酚反应生成C和水，则C的结构简式为，E发生还原反应生成F，由F逆推，E是，根据A→B可知，M中氨基上1个H被﹣Boc代替得到N，则M是。
【解答】解：（1）根据A的结构简式，A中所含官能团的名称为氨基、羧基；根据①的结构简式，①化学名称为对硝基苯酚，
故答案为：氨基、羧基；对硝基苯酚或4﹣硝基苯酚；
（2）B和对硝基苯酚反应生成C，根据C的分子式可知，B和对硝基苯酚反应生成C和水，C的结构简式为，
故答案为：；
（3）据N的结构简式，可知N中—OCH2CH3被—CH2Cl代替得到E，则N→E的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）A和乙醇反应生成M和水，反应方程式为，
故答案为：；
（5）①含苯环，且能发生银镜反应，说明含有醛基；②分子中含有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的G的同分异构体有，
故答案为：；
（6）HOOCCH2CH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，CH2ICl发生取代反应生成后，再还原为目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查根据要求书写同分异构体、羧酸酯化反应、逆合成分析法、合成路线的设计与优化知识。
11．（2024秋 潍坊期末）药物贝诺酯（G）具有解热、镇痛、抗炎作用，其合成路线如图：
已知：R—NO2R—NH2；R—COOHR—COCl
回答下列问题：
（1）A的名称为 邻羟基苯甲酸 ，B的结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 还原反应 ，D中含氧官能团名称为 羟基、酯基 。
（3）A的同分异构体中，符合以下条件的有 3 种。
Ⅰ.苯环上的一氯代物有两种；Ⅱ.能够发生银镜反应。
（4）药物贝诺酯（G）的另一条合成路线为：
E→G的化学方程式为 ++HCl ；NaOH溶液浓度不宜过大的原因是 NaOH能促进酯基、酰胺基水解 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据D的分子式及G的结构简式知，D中酚羟基、氨基发生取代反应生成G，则D为，根据C、D的分子式及反应条件知，C中硝基发生还原反应生成D中氨基，则C为，A和B发生取代反应生成C，B为；
（4）邻羧基乙酸苯酯发生第二个信息中的反应生成E为，E和F发生取代反应生成G，结合F的分子式知，F为。
【解答】解：（1）A的名称为邻羟基苯甲酸，B的结构简式为：，
故答案为：邻羟基苯甲酸；；
（2）C→D的反应类型为还原反应，D为，D中含氧官能团名称为羟基、酯基，
故答案为：还原反应；羟基、酯基；
（3）A的同分异构体符合以下条件：
Ⅰ.苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上含有两种氢原子；
Ⅱ.能够发生银镜反应，说明含有醛基，如果取代基为HCOO—、酚—OH，二者位于对位，有1种位置异构；如果取代基为2个酚—OH、—CHO，2个酚—OH位于间位，—CHO有2种位置异构，所以符合条件的结构简式有3种，
故答案为：3；
（4）E为，F为，E和F发生取代反应生成G，反应方程式为++HCl，NaOH能促进酯基、酰胺基水解，所以NaOH溶液浓度不宜过大，
故答案为：++HCl；NaOH能促进酯基、酰胺基水解。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键位置，题目难度中等。
12．（2025春 黄岛区期中）地尔硫卓具有新冠防治药物的潜力。如图是盐酸地尔硫卓的一种合成路线：
已知：R—CH2—CH（OH）2COOR'R—CH＝CH—COOR'。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯 ，D的结构简式为 。
（2）H中的含氧官能团羟基、 酰胺基、醚键 。A的芳香同分异构体中，符号下列条件的有 17 种。其中含有手性碳原子同分异构体的结构简式为 。
①与Na反应生成H2
②能发生银镜反应
（3）I→J的化学方程式为 。
（4）以乙醛、ClCH2COOCH3和为原料制备的路线为 （其它无机试剂任选）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A和B发生取代反应生成C，根据C、E的结构简式及反应条件知，C发生开环反应生成D为，D中酯基践行条件下发生水解反应生成E，E酸化得到F，F中的—COOH、—NH2脱H2O生成H。
【解答】解：（1）B为氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯；D→E是在5%NaOH溶液的水解反应，推断C→D是开环加成反应，D为，
故答案为：氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯；；
（2）H中的含氧官能团有羟基、酰胺基、醚键，A的芳香同分异构体符合下列条件①与Na反应生成H2，说明含有—OH或—COOH；②能发生银镜反应，说明含有—CHO，若取代基为—CH（OH）CHO，有1种位置异构；若取代基为—CHO、—CH2OH或—OH、—CH2CHO，存在邻、间、对共2×3＝6种；若取代基为—OH、—CHO、—CH3有10种位置异构，符合条件的有17种，其中含有手性碳原子同分异构体的结构简式为，
故答案为：酰胺基、醚键；17 ；
（3）I与醋酸酐反应生成J，另外还生成乙酸，化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据A+B→C→D的反应知，乙醛、ClCH2COOCH3发生A和B生成C类型的反应，然后再和发生开环反应，最后发生消去反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成、有机推断以及同分异构体和化学方程式的书写。
13．（2025 泰安一模）一种抗病毒药物的合成路线如图：
已知：Ⅰ.—Cl和—NH2为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et﹣为乙基。
Ⅱ.①CH3COOHCH2
②ROHRCl
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 酯基 ；A中最多有 13 个原子共面；B→C反应另一产物的名称为 间氯苯胺或3﹣氯苯胺 。
（2）已知苯→X→Y→A，第一步反应所需无机试剂为 浓硝酸、浓硫酸 ，Y→A的反应类型为 还原反应 。
（3）D→E中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 20 种。
①遇FeCl3溶液显色
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连
③苯环有三个取代基
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式及B的结构简式知，A为，B发生取代反应生成C，C发生取代反应然后异构化得到D，根据E的分子式及反应条件知，D中酯基发生水解反应然后酸化得到E为，根据H的结构简式及F的分子式知，E脱酸生成F为，F发生取代反应生成G为，G发生取代反应生成H，H和磷酸反应生成I。
【解答】解：（1）C中含氧官能团的名称为酯基；A为，A中苯环上及直接连接苯环的原子共平面，氨基中最多有一个氢原子与苯环共平面，则A中最多有13个原子共面；B→C反应另一产物的结构简式为，其名称为间氯苯胺或3﹣氯苯胺，
故答案为：酯基；13；间氯苯胺或3﹣氯苯胺；
（2）已知苯→X→Y→A，—Cl、—NH2为邻位和对位定位基，则苯第一步反应生成X中含有硝基，第一步反应所需无机试剂为浓硝酸、浓硫酸，X和氯气发生取代反应生成Y，Y发生还原反应生成A，Y→A的反应类型为还原反应，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；还原反应；
（3）D→E中反应①的方程式为，
故答案为：；
（4）F的结构简式为，
故答案为：；
（5）F为，F的同分异构体符合下列条件：
①遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连，根据元素组成知，苯环上连接—CN；
③苯环有三个取代基，F的不饱和度是7，苯环的不饱和度是4、—CN的不饱和度是2，根据不饱和度知，还存在1个双键，另一个取代基为—CH＝CH2Cl或—C（Cl）＝CH2，符合条件的同分异构体种类为10×2＝20，
故答案为：20。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意：（5）题中官能团—CN能水解生成—COOH，题目难度中等。
14．（2025春 安丘市月考）苯是一种重要的化工原料，如图是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系图：
已知：a．。
b．+H2O。
c．。
（1）A的命名是： 硝基苯 ，C到D的反应类型是 取代反应 。
（2）请写出A制取B的化学反应方程式： +HCl 。
（3）C中官能团名称是 碳溴键或溴原子 。
（4）C与是否为同系物 否 （填“是”或“否”）。
（5）C是溴苯，实验完可以加入 NaOH （填化学式）溶液除去杂质Br2，以获得相对纯净的溴苯。
（6）由已知c中可知：苯的同系物一般可以被高锰酸钾氧化为苯甲酸。但是直接与苯环连接的碳原子上没有H原子，该物质不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。某分子式为C11H16，它的单烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分异构体共有 8 种，其中不能被酸性KMnO4氧化的物质的结构简式为 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应生成硝基苯即A为，A与一氯甲烷发生硝基苯的间位取代，B为，硝基发生还原反应；苯与溴发生取代反应生成C为，溴苯和浓硫酸发生对位取代生成D为，苯环与氢气发生加成反应；苯与溴发生取代反应生成E为。
【解答】解：（1）A为，A的命名是：硝基苯，C为，溴苯和浓硫酸发生对位取代生成D为，C到D的反应类型是取代反应，
故答案为：硝基苯；取代反应；
（2）A为，A与一氯甲烷发生硝基苯的间位取代，B为，A制取B的化学反应方程式+HCl，
故答案为：+HCl；
（3）E为，E中官能团名称是碳溴键，
故答案为：碳溴键或溴原子；
（4）C为，只含有碳溴键官能团，而另一个物质含有碳溴键、碳碳三键，两者结构不相似，不是同系物，
故答案为：否；
（5）C是溴苯，实验完可以加入NaOH溶液除去杂质Br2，
故答案为：NaOH；
（6）某分子式为C11H16，它的单烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分异构体、、、、共有8种，直接与苯环连接的碳原子上没有H原子，该物质不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，则不能被酸性KMnO4氧化的物质的结构简式，
故答案为：8；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
15．（2025 崂山区校级二模）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的系统命名为 3，4，5﹣三羟基苯甲酸 ；D的官能团名称为 酯基、醚键 。
（2）试剂X为 CH3OH 。
（3）写出B→C的化学方程式： 2+（CH3）2SO4+H2SO4 。
（4）C→D的反应类型为 取代反应 ；E的结构简式为 。
（5）有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 16 种（不考虑立体异构）。
ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
ⅱ.1mol F最多与5mol NaOH反应
ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
（6）设计的合成路线如图。其中M和N的结构简式为 和 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】由已知结合流程可得，没食子酸与CH3OH发生酯化反应（取代反应）生成；中1个酚羟基发生取代反应生成，与CH2Cl2发生取代反应生成，根据联苯双酯的结构简式和E的分子式，推知与Br2发生取代反应生成E为，再在一定条件下转化生成联苯双酯，据此进行解答。
【解答】解：（1）A的系统命名为3，4，5﹣三羟基苯甲酸；根据D的结构简式，D的官能团名称为酯基、醚键，
故答案为：3，4，5﹣三羟基苯甲酸；酯基、醚键；
（2）根据分析，试剂X为CH3OH，
故答案为：CH3OH；
（3）根据分析，B→C的化学方程式：2+（CH3）2SO4+H2SO4，
故答案为：2+（CH3）2SO4+H2SO4；
（4）根据分析，C→D的反应类型为取代反应；E的结构简式为，
故答案为：取代反应；
（5）遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构，结构中只有两种官能团，1mol F最多与5mol NaOH反应，可知含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，苯环上三个取代基可以为—OH、—OOCCH3、—OOCCH3或—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，三个取代基为—OH、—OOCCH3、—OOCCH3，有6种同分异构体，三个取代基为—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，有10种同分异构体，故符合要求的同分异构体共16种，
故答案为：16；
（6）根据题中E到联苯双酯，由逆推N为，M为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意习题中信息的解读和运用，题目难度中等。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
期末核心考点 有机合成推断大题
一．推断题（共15小题）
1．（2025春 黄岛区期中）山药素﹣1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，其一种合成方法如图。
回答下列问题：
（1）化合物B的结构简式为 。由化合物A制备化合物B的反应与以下反应
的反应类型相同的是 （填标号）。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
（2）E→F反应的化学方程式为 。C的含氧官能团名称为 。
（3）从官能团转化的角度解释G转化为山药素﹣1时先加碱后加酸的原因 。
（4）化合物C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
G→H在NaOH条件下反应的化学方程式为 。
2．（2025 山东二模）一种激酶抑制剂（H）的合成路线如图：
已知：Boc2O是引入﹣Boc保护基的试剂，﹣Boc为—COOC（CH3）3。
回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为 。
（2）B→C的反应类型为 ；符合下列条件的C的同分异构体有 种。
①含有—COOH和—NH2且连接在同一个碳原子上
②遇FeCl3溶液显色
③苯环上有两个取代基且有两种化学环境的氢
（3）D中的含氧官能团名称为 。E的结构简式为 。
（4）TFA的作用 。
（5）制备G的原料P可由邻硝基苯硫酚和2﹣溴丙烷为主要原料通过以下方法合成：
已知：①硫醚在酸性H2O2条件下氧化为硫矾基（）
②硝基在铁粉与盐酸条件下还原为氨基（苯胺易被氧化）
M的结构简式为 。试剂X为 。
3．（2025 泰安二模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图：
已知：①
②R'CHOR'CH＝NR''
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
回答下列问题：
（1）由B生成C的反应类型为 ，D的结构简式为 。
（2）E中官能团的名称是 ，用“*”标出J中的手性碳原子 。
（3）I+E→J的化学方程式为 。
（4）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）：
①酸性条件下的水解产物之一能使FeCl3溶液变色
②能发生银镜反应
（5）根据题干合成过程和题目信息设计由和制备的合成路线 （无机试剂任选）。
4．（2025 潍坊二模）化合物G是合成曾肠道间质缩药物的中间体，种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为 （用系统命名法命名），B→C的反应条件为 。
（2）设计B→C的目的为 ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 。
（3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①含苯环；
②有四种不同化学环境的H且个数比为1：2：4：9；
③能发生银镜反应。
（4）G的另一条合成路线设计如图：
试剂M的结构简式为 ，I中有 种化学环境的氢原子。
5．（2025春 李沧区校级期中）荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，可用作安眠药、抗痉挛药等，合成路径如下。
已知：ⅰ．；ⅱ．；ⅲ．；R1～R10为烃基或氢。回答下列问题：
（1）A→B为取代反应，则A分子含有的官能团是 。D→E的反应类型 。
（2）E→F的化学方程式是 。
（3）F→G的②及H→I的①的目的是 。
（4）H的结构简式为 。
（5）F的同分异构体中符合下列情况的有 种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：9的结构简式为 。
①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色
（6）以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下，
写出中间产物M、N的结构简式 、 。
6．（2025春 历下区校级期中）有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：
已知：①R—CH＝CH2R—CH2CH2OH
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）A→B的反应条件为 ，B的名称为 （系统命名法）。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）X→Y的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）Z的结构简式为 。
（5）化合物W的相对分子质量比X大14，其同分异构体中满足以下条件的共有 种。
①结构中含有苯环 ②遇FeCl3溶液不发生显色反应 ③能与钠反应放出氢气
7．（2025 平度市模拟）盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路线如图：
路线一：
已知：
ⅰ.路线中Ph—代表，
ⅱ.
ⅲ.RCOOR′R′OH
回答下列问题：
（1）C的结构简式是 ；D→E的反应类型为 。
（2）B中含氧官能团的名称为 。
（3）A→B反应的离子方程式为 。
（4）罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为 。
（5）B的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应 ②属于α﹣氨基酸 ③核磁共振氢谱有6组峰
路线二：
（6）鉴别R中存在少量Q可选用的试剂为 ，R合成罗匹尼罗时，还生成 （填结构简式）。
8．（2025 山东模拟）以有机物A为起始原料，按照下列路线合成某利尿药物M。
已知：①J分子结构中含有氨基和羧基。
②。
（1）B→D的反应类型为 ，K的名称为 。
（2）与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
（3）E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为 。
（4）碱性大小比较：F G（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（5）F→G，H→J两步反应的设计目的是 。
（6）除“H2NO2S—”外，M中所含的官能团名称为 。
（7）已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示。
请写出N和P的结构简式： 、 。
9．（2025春 济南校级期中）Ⅰ.酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：3C2H5OH+2K2Cr2O7+8H2SO4＝2K2SO4+2Cr2（SO4）3+3CH3COOH+11H2O，回答下列问题：
（1）Cr位于元素周期表中的 区。
（2）CH3COOH分子中碳原子的杂化方式有 。
Ⅱ.丙酸苯甲酯是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线：
（3）丙烯→A过程产生的同分异构体为 （写结构简式）。
（4）C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。
（5）B→C的化学方程式为 。D与F反应的化学方程式为 。
10．（2025 济宁二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如图：
已知：﹣Boc为的简写。
（1）A中所含官能团的名称为 ，①的化学名称为 。
（2）C的结构简式为 。
（3）N→E的反应类型是 。
（4）A→M的化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： （写出一种即可）。
①含苯环，且能发生银镜反应；
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
（6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图（无机试和流程中的有机试剂任选） 。
11．（2024秋 潍坊期末）药物贝诺酯（G）具有解热、镇痛、抗炎作用，其合成路线如图：
已知：R—NO2R—NH2；R—COOHR—COCl
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，B的结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ，D中含氧官能团名称为 。
（3）A的同分异构体中，符合以下条件的有 种。
Ⅰ.苯环上的一氯代物有两种；Ⅱ.能够发生银镜反应。
（4）药物贝诺酯（G）的另一条合成路线为：
E→G的化学方程式为 ；NaOH溶液浓度不宜过大的原因是 。
12．（2025春 黄岛区期中）地尔硫卓具有新冠防治药物的潜力。如图是盐酸地尔硫卓的一种合成路线：
已知：R—CH2—CH（OH）2COOR'R—CH＝CH—COOR'。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（2）H中的含氧官能团羟基、 。A的芳香同分异构体中，符号下列条件的有 种。其中含有手性碳原子同分异构体的结构简式为 。
①与Na反应生成H2
②能发生银镜反应
（3）I→J的化学方程式为 。
（4）以乙醛、ClCH2COOCH3和为原料制备的路线为 （其它无机试剂任选）。
13．（2025 泰安一模）一种抗病毒药物的合成路线如图：
已知：Ⅰ.—Cl和—NH2为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et﹣为乙基。
Ⅱ.①CH3COOHCH2
②ROHRCl
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；B→C反应另一产物的名称为 。
（2）已知苯→X→Y→A，第一步反应所需无机试剂为 ，Y→A的反应类型为 。
（3）D→E中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显色
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连
③苯环有三个取代基
14．（2025春 安丘市月考）苯是一种重要的化工原料，如图是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系图：
已知：a．。
b．+H2O。
c．。
（1）A的命名是： ，C到D的反应类型是 。
（2）请写出A制取B的化学反应方程式： 。
（3）C中官能团名称是 。
（4）C与是否为同系物 （填“是”或“否”）。
（5）C是溴苯，实验完可以加入 （填化学式）溶液除去杂质Br2，以获得相对纯净的溴苯。
（6）由已知c中可知：苯的同系物一般可以被高锰酸钾氧化为苯甲酸。但是直接与苯环连接的碳原子上没有H原子，该物质不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。某分子式为C11H16，它的单烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分异构体共有 种，其中不能被酸性KMnO4氧化的物质的结构简式为 。
15．（2025 崂山区校级二模）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的系统命名为 ；D的官能团名称为 。
（2）试剂X为 。
（3）写出B→C的化学方程式： 。
（4）C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。
（5）有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种（不考虑立体异构）。
ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
ⅱ.1mol F最多与5mol NaOH反应
ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
（6）设计的合成路线如图。其中M和N的结构简式为 和 。
期末核心考点 有机合成推断大题
参考答案与试题解析
一．推断题（共15小题）
1．（2025春 黄岛区期中）山药素﹣1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，其一种合成方法如图。
回答下列问题：
（1）化合物B的结构简式为 。由化合物A制备化合物B的反应与以下反应
的反应类型相同的是 AD （填标号）。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
（2）E→F反应的化学方程式为 +CO2↑ 。C的含氧官能团名称为 醚键、羧基 。
（3）从官能团转化的角度解释G转化为山药素﹣1时先加碱后加酸的原因 提高化合物H的转化率 。
（4）化合物C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 6 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
G→H在NaOH条件下反应的化学方程式为 +2NaOH+CH3COONa+H2O 。
【专题】有机化学基础；分析与推测能力．
【分析】根据C和D生成E，结合C的分子式，C为，A的分子式是C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得B，B为，由化合物E和化合物F的结构式对比得知，化合物E转化为化合物F发生脱羧反应，有CO2生成。
【解答】解：（1）由分析可知，化合物B的结构简式为，由化合物A制备化合物B的反应为取代反应，A、D都是烃与氧气发生取代反应，B是本在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生消去反应，故选AD，
故答案为：；AD；
（2）由分析知，E→F反应的化学方程式为+CO2↑；C为，其含氧官能团名称为醚键、羧基，
故答案为：+CO2↑；醚键、羧基；
（3）化合物G转化为山药素﹣1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基的目标产物山药素﹣1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物H的转化率，
故答案为：提高化合物H的转化率；
（4）化合物C为，分子式C10H12O4，同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，出去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4中不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：，共6种；G→H在NaOH条件下发生取代反应的化学方程式为 +2NaOH+CH3COONa+H2O，
故答案为：6；+2NaOH+CH3COONa+H2O。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的结构、给予的反应信息进行分析判断，熟练掌握官能团的性质与转化，题目较好地考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，题目难度中等。
2．（2025 山东二模）一种激酶抑制剂（H）的合成路线如图：
已知：Boc2O是引入﹣Boc保护基的试剂，﹣Boc为—COOC（CH3）3。
回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为 +H2O 。
（2）B→C的反应类型为 取代反应 ；符合下列条件的C的同分异构体有 10 种。
①含有—COOH和—NH2且连接在同一个碳原子上
②遇FeCl3溶液显色
③苯环上有两个取代基且有两种化学环境的氢
（3）D中的含氧官能团名称为 醚键、硝基 。E的结构简式为 。
（4）TFA的作用 脱去保护基 。
（5）制备G的原料P可由邻硝基苯硫酚和2﹣溴丙烷为主要原料通过以下方法合成：
已知：①硫醚在酸性H2O2条件下氧化为硫矾基（）
②硝基在铁粉与盐酸条件下还原为氨基（苯胺易被氧化）
M的结构简式为 。试剂X为 Fe/HCl 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】根据D的结构、A→B→C→D的反应条件以及相关化合物的分子式可反推得：A为，B为，C为，则A在浓硫酸、浓硝酸、加热作用下生成B，B与异丙醇发生取代反应生成C和HF，C与在Pd催化条件下生成D；根据H的结构、D→E→F→H的反应条件以及相关化合物的分子式可反推得：E为，F为，G为，则D经氢气还原为E，E使用Boc基团保护氨基得到F，F与G发生取代反应、在经过TFA脱去保护基生成H。
【解答】（1）据分析，A→B的化学方程式为+H2O，
故答案为：+H2O；
（2）据分析，B→C的反应类型为取代反应；据已知，C的同分异构体为—OH和—C4H8NO2Cl对位取代的苯，同分异构体数目取决于—C4H8NO2Cl的种类，不考虑Cl取代的—C4H9NO2有：、、、，再考虑Cl取代位置共有3+2+2+3＝10种，
故答案为：取代反应；10；
（3）根据D的结构，其含氧官能团名称为醚键、硝基；据分析，E的结构简式为，
故答案为：醚键、硝基；；
（4）TFA为三氟乙酸，脱去Boc保护基，酸性条件，使F和G反应产物质子化得到H，
故答案为：脱去保护基；
（5）根据已知条件，2﹣B硝基硫醇与2﹣溴丙烷反应生成，然后通过酸性过氧化氢氧化、Fe/HCl还原得到（氨基易被氧化，不能首先将硝基还原为氨基，再氧化硫醚），则P的合成路线为：，
故答案为：；Fe/HCl。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．（2025 泰安二模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图：
已知：①
②R'CHOR'CH＝NR''
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
回答下列问题：
（1）由B生成C的反应类型为 取代反应 ，D的结构简式为 。
（2）E中官能团的名称是 羟基、氨基 ，用“*”标出J中的手性碳原子 。
（3）I+E→J的化学方程式为 。
（4）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 3 种（不考虑立体异构）：
①酸性条件下的水解产物之一能使FeCl3溶液变色
②能发生银镜反应
（5）根据题干合成过程和题目信息设计由和制备的合成路线 （无机试剂任选）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据A、D的结构简式及反应体积和B的分子式知，A和乙酸发生取代反应生成B为；B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，根据D的分子式知，D为；根据E的分子式知，D中羰基发生还原反应生成E为，根据H的结构简式知，F中连接甲基的碳原子发生取代反应生成G为；G发生水解反应然后酸化得到H；H和甲醇发生酯化反应生成I为，E和I发生加成、消去反应生成J；
（5）以和制备，醛基和氨基发生信息②的反应生成C＝N键；发生水解反应生成苯甲醛；和CH3COCl发生取代反应后苯环上引入H3CCO—，和CH3COCl发生取代时需要保护氨基。
【解答】解：（1）由B生成C的反应类型为取代反应，D的结构简式为，
故答案为：取代反应；；
（2）E为，E中官能团的名称是羟基、氨基，用“*”标出J中的手性碳原子为，
故答案为：羟基、氨基；；
（3）I+E→J的化学方程式为，
故答案为：；
（4）F的同分异构体同时满足下列条件：
①酸性条件下的水解产物之一能使FeCl3溶液变色，说明其中一种产物含有酚羟基，则符合条件的同分异构体中含有某酸苯酯基；
②能发生银镜反应，含有醛基，根据氧原子个数知，含有甲酸苯酯基，另一个取代基为—CH＝CH2，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，
故答案为：3；
（5）以和制备，醛基和氨基发生信息②的反应生成C＝N键；发生水解反应生成苯甲醛；和CH3COCl发生取代反应后苯环上引入H3CCO—，和CH3COCl发生取代时需要保护氨基，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
4．（2025 潍坊二模）化合物G是合成曾肠道间质缩药物的中间体，种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为 4﹣氯苯甲醛 （用系统命名法命名），B→C的反应条件为 浓硫酸，加热 。
（2）设计B→C的目的为 防止中的与B中—COOH结合（保护羧基） ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 羧基、酰胺基 。
（3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①含苯环；
②有四种不同化学环境的H且个数比为1：2：4：9；
③能发生银镜反应。
（4）G的另一条合成路线设计如图：
试剂M的结构简式为 ，I中有 4 种化学环境的氢原子。
【专题】有机化学基础；归纳与论证能力．
【分析】A氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，含—CHO，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，C发生取代反应生成D，D中酯基先水解再酸化生成E，E2发生取代反应生成F，F发生已知信息的反应生成目标产物。
【解答】解：（1）A系统命名法为4﹣氯苯甲醛；B→C是酯化反应，反应条件为浓H2SO4、加热，
故答案为：4﹣氯苯甲醛；浓硫酸，加热；
（2）B→C的反应让—COOH发生酯化反应，而D→E又发生酯基的水解反应，说明B→C的目的为防止中的与B中—COOH结合，C→D化学方程式为，E含氧官能团名称为羧基、酰胺基。
故答案为：防止中的与B中—COOH结合（保护羧基）；
；羧基、酰胺基；
（3）E中①含苯环，除苯环外还剩余7个C原子、3个O原子、2个N原子、3个不饱和度，②有四种不同化学环境的H且个数比为1：2：4：9，③能发生银镜反应，含—CHO，满足条件的结构简式为，
故答案为：；
（4）结合E→F的反应，H与CH3ONH2中—NH2发生取代反应生成I，则H为，I为，结合信息反应逆推知，J的结构简式为，则试剂M为，I中有4种化学环境的氢原子，
故答案为：；4。
【点评】本题考查有机合成、有机推断以及同分异构体和有机化学方程式的书写知识。
5．（2025春 李沧区校级期中）荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，可用作安眠药、抗痉挛药等，合成路径如下。
已知：ⅰ．；ⅱ．；ⅲ．；R1～R10为烃基或氢。回答下列问题：
（1）A→B为取代反应，则A分子含有的官能团是 酮羰基、酯基 。D→E的反应类型 加成反应 。
（2）E→F的化学方程式是 ++H2O 。
（3）F→G的②及H→I的①的目的是 保护醇羟基，防止其被O3氧化 。
（4）H的结构简式为 。
（5）F的同分异构体中符合下列情况的有 24 种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：9的结构简式为 。
①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色
（6）以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下，
写出中间产物M、N的结构简式 、 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】由有机物的转化关系可知，A与在碱性条件下发生取代反应生成B，结合B的结构简式，可推知A的结构简式为；催化剂作用下在酸性溶液中与水反应生成，则C为；C在碱性溶液中发生信息i反应生成D，催化剂作用下D与氢气发生加成反应生成，则E为；碱性条件下E与甲醛发生信息i反应生成，则F为；F与硼氢化钠先发生还原反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，则G为；G发生信息ii反应生成，则H为；H在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，与高碘酸发生信息iii反应生成，则I为；在氯化钙作用下先发生加成反应、后发生消去反应生成，据此回答。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为，官能团为酮羰基、酯基；催化剂作用下D与氢气发生加成反应生成E（），
故答案为：酮羰基、酯基；加成反应；
（2）碱性条件下E（）与甲醛发生信息i反应生成F（），化学方程式为 ++H2O，
故答案为：++H2O；
（3）由分析可知，F→G的反应为F与硼氢化钠先发生还原反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，H→I的反应为H在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，与高碘酸发生信息iii反应生成，则F→G的②及H→I的①的目的是保护醇羟基，防止其被O3氧化），
故答案为：保护醇羟基，防止其被O3氧化；
（4）由分析知，H 的结构简式为），
故答案为：；
（5）由分析知，F为，F的同分异构体中符合①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色情况的有（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种），共24种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：9的结构简式为），
故答案为：24；；
（6）由有机物的转化关系可知，发生加成反应生成L（），发生异构化反应生成M（），M发生加成反应生成N（），N发生氧化反应生成，则中间产物M、N的结构简式、），
故答案为：；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
6．（2025春 历下区校级期中）有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：
已知：①R—CH＝CH2R—CH2CH2OH
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）A→B的反应条件为 浓硫酸、加热 ，B的名称为 2﹣甲基丙烯（或者2﹣甲基﹣1﹣丙烯） （系统命名法）。
（2）C→D的化学方程式为 2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O 。
（3）X→Y的化学方程式为 +2Cl22HCl+ ，反应类型为 取代反应 。
（4）Z的结构简式为 。
（5）化合物W的相对分子质量比X大14，其同分异构体中满足以下条件的共有 5 种。
①结构中含有苯环 ②遇FeCl3溶液不发生显色反应 ③能与钠反应放出氢气
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】根据正逆推结合的方式分析合成路线：由已知①可知，由此可知B中含有碳碳双键，结合C的结构简式，可知B的结构简式为：（CH3）2C＝CH2。对比A和B的分子式，可知A→B的反应类型为醇的消去反应。由C→D的反应条件及分子式的变化，可知C→D为醇被氧化为醛的过程。D的结构简式为：（CH3）2CHCHO；D→E为醛被氧化为羧酸的过程。根据E和F的结构简式，可知E和Z发生酯化反应，Z的结构简式为，由Y的分子式及Y→Z的反应条件，结合已知②，可知Y发生卤代烃的消去反应生成Z，Y的结构简式为，则X→Y为苯环侧链上的取代反应，X的结构简式为：。
【解答】解：（1）对比A和B的分子式，可知A→B的反应类型为醇的消去反应，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，B的结构简式为：（CH3）2C＝CH2，根据系统命名法，可命名为2﹣甲基﹣1﹣丙烯或2﹣甲基丙烯，
故答案为：浓硫酸、加热；2﹣甲基丙烯（或者2﹣甲基﹣1﹣丙烯）；
（2）C→D为醇在Cu、加热条件下被O2氧化为醛的过程，反应的化学方程式为：2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O，
故答案为：2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O；
（3）根据分析，可知X→Y是苯环侧链烷基与Cl2发生取代反应，反应方程式为：+2Cl22HCl+，
故答案为：+2Cl22HCl+；取代反应；
（4）由分析可知，Z的结构简式为：，
故答案为：；
（5）根据化合物W的相对分子质量比X大14，可知化合物W的分子式为C8H10O。根据条件②可知，W中不含酚羟基，根据条件③可知，W中含有醇羟基。故化合物W中含有1个苯环、1个醇羟基、2个饱和碳原子，则满足条件的化合物W的同分异构体有：、、、、，共5种结构，
故答案为：5。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2025 平度市模拟）盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路线如图：
路线一：
已知：
ⅰ.路线中Ph—代表，
ⅱ.
ⅲ.RCOOR′R′OH
回答下列问题：
（1）C的结构简式是 ；D→E的反应类型为 还原反应 。
（2）B中含氧官能团的名称为 硝基、羧基 。
（3）A→B反应的离子方程式为 +2H2O+H+→ 。
（4）罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为 。
（5）B的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应 ②属于α﹣氨基酸 ③核磁共振氢谱有6组峰
路线二：
（6）鉴别R中存在少量Q可选用的试剂为 金属钠 ，R合成罗匹尼罗时，还生成 （填结构简式）。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下发生水解反应生成，则B为；与SOCl2发生取代反应生成，则C为；一定条件下与（CH3CH2CH2）2NH发生取代反应生成，四氢呋喃作用下与乙硼烷发生还原反应生成，则E为；一定条件下与发生取代反应生成，与过氧化氢发生取代反应生成，发生信息iii反应生成，则罗匹尼罗为。
【解答】解：（1）由分析可知，C的结构简式为；D→E的反应为四氢呋喃作用下与乙硼烷发生还原反应生成，
故答案为：；还原反应；
（2）由分析可知，B的结构简式为，含氧官能团为硝基、羧基，
故答案为：硝基、羧基；
（3）由分析可知，A→B的反应为酸性条件下发生水解反应生成和铵根离子，反应的离子方程式为+2H2O+H+→，
故答案为：+2H2O+H+→；
（4）由分析可知，发生信息iii反应生成含有苯环和五元环的，
故答案为：；
（5）B的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，说明同分异构体分子中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，属于α﹣氨基酸，说明分子中存在，则核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为，
故答案为：；
（6）由有机物的转化关系可知，Q的结构简式为，Q分子中含有醇羟基，能与金属钠反应，R分子中不含有醇羟基，不能与金属钠反应，所以可选用金属钠鉴别R中存在少量Q；R合成罗匹尼罗的反应为一定条件下与（CH3CH2CH2）2NH发生取代反应生成和，
故答案为：金属钠；。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
8．（2025 山东模拟）以有机物A为起始原料，按照下列路线合成某利尿药物M。
已知：①J分子结构中含有氨基和羧基。
②。
（1）B→D的反应类型为 取代反应 ，K的名称为 2﹣甲基苯胺（或邻甲基苯胺） 。
（2）与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有 16 种（不考虑立体异构）。
（3）E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为 。
（4）碱性大小比较：F ＞ G（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（5）F→G，H→J两步反应的设计目的是 保护—NH2，防止被氧化 。
（6）除“H2NO2S—”外，M中所含的官能团名称为 酰胺键（基），亚氨基，氯原子（C—Cl键） 。
（7）已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示。
请写出N和P的结构简式： CH3CHO 、 或 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式结合K的结构可知，A中含有苯环，则A为甲苯，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为：，根据F的结构简式可知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为：，D中硝基发生还原反应生成E，E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G与高锰酸钾发生氧化反应生成H为：，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成L，根据M的结构简式可知，J为，L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，则N为CH3CHO。
【解答】解：根据A的分子式结合K的结构可知，A中含有苯环，则A为甲苯，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为：，根据F的结构简式可知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为：，D中硝基发生还原反应生成E，E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G与高锰酸钾发生氧化反应生成H为：，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成L，根据M的结构简式可知，J为，L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，则N为CH3CHO；
（1）根据F的结构简式可知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为：，发生取代反应，K的名称为：2﹣甲基苯胺（或：邻甲基苯胺），
故答案为：取代反应；2﹣甲基苯胺（或邻甲基苯胺）；
（2）与D具有相同官能团，首先含苯环，其他原子作为取代基，取代基为—CH（NO2）Cl，1种；取代基为—CH2Cl和—NO2，有3种；取代基为—CH2NO2和—Cl，有3种；取代基为—CH3、—NO2、—Cl的有10种，共17种，去掉本身，共16种，
故答案为：16；
（3）E为，E首先发生取代反应①，生成，然后和氨气反应生成F，方程式为：，
故答案为：；
（4）G为，F是，F含有—NH2，G中的氨基已经形成肽键，所以F的碱性更强，
故答案为：＞；
（5）F→G将氨基转化成酰胺基，G→H发生氧化反应，H→J又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、H→J的目的是保护—NH2，防止被氧化，
故答案为：保护—NH2，防止被氧化；
（6）根据M的结构式可知，含有的官能团是：酰胺键（基），亚氨基，氯原子（C—Cl键），
故答案为：酰胺键（基），亚氨基，氯原子（C—Cl键）；
（7）L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，则N为CH3CHO，则P的结构式可能为：或，
故答案为：CH3CHO； 或。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
9．（2025春 济南校级期中）Ⅰ.酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：3C2H5OH+2K2Cr2O7+8H2SO4＝2K2SO4+2Cr2（SO4）3+3CH3COOH+11H2O，回答下列问题：
（1）Cr位于元素周期表中的 d 区。
（2）CH3COOH分子中碳原子的杂化方式有 sp3、sp2 。
Ⅱ.丙酸苯甲酯是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线：
（3）丙烯→A过程产生的同分异构体为 CH3CHBrCH3 （写结构简式）。
（4）C中所含官能团的名称是 醛基 ，C→D的反应类型是 氧化反应 。
（5）B→C的化学方程式为 。D与F反应的化学方程式为 CH3CH2COOH++H2O 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，结合后续流程可知，A是CH3CH2CH2Br，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为CH3CH2CH2OH，B经过氧化生成C，则C为CH3CH2CHO，C再经过氧化生成D，则D为CH3CH2COOH，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为，据此解答各题。
【解答】解：丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，结合后续流程可知，A是CH3CH2CH2Br，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为CH3CH2CH2OH，B经过氧化生成C，则C为CH3CH2CHO，C再经过氧化生成D，则D为CH3CH2COOH，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为；
（1）Cr是第24号元素，位于元素周期表中的d区，
故答案为：d；
（2）CH3COOH分子结构为其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2，
故答案为：sp3、sp2；
（3）由分析知A是CH3CH2CH2Br，结合分析可知A另一种同分异构体为CH3CHBrCH3，
故答案为：CH3CHBrCH3；
（4）由分析知C是CH3CH2CHO，其官能团为醛基，C→D为丙醛→丙酸，其反应类型为：氧化反应，
故答案为：醛基；氧化反应；
（5）B→C为丙醇氧化为丙醛的反应，其化学方程式为；D与F反应为酯化反应，其化学方程式为CH3CH2COOH+ +H2O，
故答案为：；CH3CH2COOH+ +H2O。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
10．（2025 济宁二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如图：
已知：﹣Boc为的简写。
（1）A中所含官能团的名称为 氨基、羧基 ，①的化学名称为 对硝基苯酚或4﹣硝基苯酚 。
（2）C的结构简式为 。
（3）N→E的反应类型是 取代反应 。
（4）A→M的化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： （写出一种即可）。
①含苯环，且能发生银镜反应；
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
（6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图（无机试和流程中的有机试剂任选） 。
【专题】有机化合物的获得与应用；归纳与论证能力．
【分析】B和对硝基苯酚反应生成C和水，则C的结构简式为，E发生还原反应生成F，由F逆推，E是，根据A→B可知，M中氨基上1个H被﹣Boc代替得到N，则M是。
【解答】解：（1）根据A的结构简式，A中所含官能团的名称为氨基、羧基；根据①的结构简式，①化学名称为对硝基苯酚，
故答案为：氨基、羧基；对硝基苯酚或4﹣硝基苯酚；
（2）B和对硝基苯酚反应生成C，根据C的分子式可知，B和对硝基苯酚反应生成C和水，C的结构简式为，
故答案为：；
（3）据N的结构简式，可知N中—OCH2CH3被—CH2Cl代替得到E，则N→E的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）A和乙醇反应生成M和水，反应方程式为，
故答案为：；
（5）①含苯环，且能发生银镜反应，说明含有醛基；②分子中含有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的G的同分异构体有，
故答案为：；
（6）HOOCCH2CH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，CH2ICl发生取代反应生成后，再还原为目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查根据要求书写同分异构体、羧酸酯化反应、逆合成分析法、合成路线的设计与优化知识。
11．（2024秋 潍坊期末）药物贝诺酯（G）具有解热、镇痛、抗炎作用，其合成路线如图：
已知：R—NO2R—NH2；R—COOHR—COCl
回答下列问题：
（1）A的名称为 邻羟基苯甲酸 ，B的结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 还原反应 ，D中含氧官能团名称为 羟基、酯基 。
（3）A的同分异构体中，符合以下条件的有 3 种。
Ⅰ.苯环上的一氯代物有两种；Ⅱ.能够发生银镜反应。
（4）药物贝诺酯（G）的另一条合成路线为：
E→G的化学方程式为 ++HCl ；NaOH溶液浓度不宜过大的原因是 NaOH能促进酯基、酰胺基水解 。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据D的分子式及G的结构简式知，D中酚羟基、氨基发生取代反应生成G，则D为，根据C、D的分子式及反应条件知，C中硝基发生还原反应生成D中氨基，则C为，A和B发生取代反应生成C，B为；
（4）邻羧基乙酸苯酯发生第二个信息中的反应生成E为，E和F发生取代反应生成G，结合F的分子式知，F为。
【解答】解：（1）A的名称为邻羟基苯甲酸，B的结构简式为：，
故答案为：邻羟基苯甲酸；；
（2）C→D的反应类型为还原反应，D为，D中含氧官能团名称为羟基、酯基，
故答案为：还原反应；羟基、酯基；
（3）A的同分异构体符合以下条件：
Ⅰ.苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上含有两种氢原子；
Ⅱ.能够发生银镜反应，说明含有醛基，如果取代基为HCOO—、酚—OH，二者位于对位，有1种位置异构；如果取代基为2个酚—OH、—CHO，2个酚—OH位于间位，—CHO有2种位置异构，所以符合条件的结构简式有3种，
故答案为：3；
（4）E为，F为，E和F发生取代反应生成G，反应方程式为++HCl，NaOH能促进酯基、酰胺基水解，所以NaOH溶液浓度不宜过大，
故答案为：++HCl；NaOH能促进酯基、酰胺基水解。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键位置，题目难度中等。
12．（2025春 黄岛区期中）地尔硫卓具有新冠防治药物的潜力。如图是盐酸地尔硫卓的一种合成路线：
已知：R—CH2—CH（OH）2COOR'R—CH＝CH—COOR'。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯 ，D的结构简式为 。
（2）H中的含氧官能团羟基、 酰胺基、醚键 。A的芳香同分异构体中，符号下列条件的有 17 种。其中含有手性碳原子同分异构体的结构简式为 。
①与Na反应生成H2
②能发生银镜反应
（3）I→J的化学方程式为 。
（4）以乙醛、ClCH2COOCH3和为原料制备的路线为 （其它无机试剂任选）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A和B发生取代反应生成C，根据C、E的结构简式及反应条件知，C发生开环反应生成D为，D中酯基践行条件下发生水解反应生成E，E酸化得到F，F中的—COOH、—NH2脱H2O生成H。
【解答】解：（1）B为氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯；D→E是在5%NaOH溶液的水解反应，推断C→D是开环加成反应，D为，
故答案为：氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯；；
（2）H中的含氧官能团有羟基、酰胺基、醚键，A的芳香同分异构体符合下列条件①与Na反应生成H2，说明含有—OH或—COOH；②能发生银镜反应，说明含有—CHO，若取代基为—CH（OH）CHO，有1种位置异构；若取代基为—CHO、—CH2OH或—OH、—CH2CHO，存在邻、间、对共2×3＝6种；若取代基为—OH、—CHO、—CH3有10种位置异构，符合条件的有17种，其中含有手性碳原子同分异构体的结构简式为，
故答案为：酰胺基、醚键；17 ；
（3）I与醋酸酐反应生成J，另外还生成乙酸，化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据A+B→C→D的反应知，乙醛、ClCH2COOCH3发生A和B生成C类型的反应，然后再和发生开环反应，最后发生消去反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成、有机推断以及同分异构体和化学方程式的书写。
13．（2025 泰安一模）一种抗病毒药物的合成路线如图：
已知：Ⅰ.—Cl和—NH2为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et﹣为乙基。
Ⅱ.①CH3COOHCH2
②ROHRCl
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 酯基 ；A中最多有 13 个原子共面；B→C反应另一产物的名称为 间氯苯胺或3﹣氯苯胺 。
（2）已知苯→X→Y→A，第一步反应所需无机试剂为 浓硝酸、浓硫酸 ，Y→A的反应类型为 还原反应 。
（3）D→E中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 20 种。
①遇FeCl3溶液显色
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连
③苯环有三个取代基
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】根据A的分子式及B的结构简式知，A为，B发生取代反应生成C，C发生取代反应然后异构化得到D，根据E的分子式及反应条件知，D中酯基发生水解反应然后酸化得到E为，根据H的结构简式及F的分子式知，E脱酸生成F为，F发生取代反应生成G为，G发生取代反应生成H，H和磷酸反应生成I。
【解答】解：（1）C中含氧官能团的名称为酯基；A为，A中苯环上及直接连接苯环的原子共平面，氨基中最多有一个氢原子与苯环共平面，则A中最多有13个原子共面；B→C反应另一产物的结构简式为，其名称为间氯苯胺或3﹣氯苯胺，
故答案为：酯基；13；间氯苯胺或3﹣氯苯胺；
（2）已知苯→X→Y→A，—Cl、—NH2为邻位和对位定位基，则苯第一步反应生成X中含有硝基，第一步反应所需无机试剂为浓硝酸、浓硫酸，X和氯气发生取代反应生成Y，Y发生还原反应生成A，Y→A的反应类型为还原反应，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；还原反应；
（3）D→E中反应①的方程式为，
故答案为：；
（4）F的结构简式为，
故答案为：；
（5）F为，F的同分异构体符合下列条件：
①遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连，根据元素组成知，苯环上连接—CN；
③苯环有三个取代基，F的不饱和度是7，苯环的不饱和度是4、—CN的不饱和度是2，根据不饱和度知，还存在1个双键，另一个取代基为—CH＝CH2Cl或—C（Cl）＝CH2，符合条件的同分异构体种类为10×2＝20，
故答案为：20。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意：（5）题中官能团—CN能水解生成—COOH，题目难度中等。
14．（2025春 安丘市月考）苯是一种重要的化工原料，如图是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系图：
已知：a．。
b．+H2O。
c．。
（1）A的命名是： 硝基苯 ，C到D的反应类型是 取代反应 。
（2）请写出A制取B的化学反应方程式： +HCl 。
（3）C中官能团名称是 碳溴键或溴原子 。
（4）C与是否为同系物 否 （填“是”或“否”）。
（5）C是溴苯，实验完可以加入 NaOH （填化学式）溶液除去杂质Br2，以获得相对纯净的溴苯。
（6）由已知c中可知：苯的同系物一般可以被高锰酸钾氧化为苯甲酸。但是直接与苯环连接的碳原子上没有H原子，该物质不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。某分子式为C11H16，它的单烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分异构体共有 8 种，其中不能被酸性KMnO4氧化的物质的结构简式为 。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应生成硝基苯即A为，A与一氯甲烷发生硝基苯的间位取代，B为，硝基发生还原反应；苯与溴发生取代反应生成C为，溴苯和浓硫酸发生对位取代生成D为，苯环与氢气发生加成反应；苯与溴发生取代反应生成E为。
【解答】解：（1）A为，A的命名是：硝基苯，C为，溴苯和浓硫酸发生对位取代生成D为，C到D的反应类型是取代反应，
故答案为：硝基苯；取代反应；
（2）A为，A与一氯甲烷发生硝基苯的间位取代，B为，A制取B的化学反应方程式+HCl，
故答案为：+HCl；
（3）E为，E中官能团名称是碳溴键，
故答案为：碳溴键或溴原子；
（4）C为，只含有碳溴键官能团，而另一个物质含有碳溴键、碳碳三键，两者结构不相似，不是同系物，
故答案为：否；
（5）C是溴苯，实验完可以加入NaOH溶液除去杂质Br2，
故答案为：NaOH；
（6）某分子式为C11H16，它的单烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分异构体、、、、共有8种，直接与苯环连接的碳原子上没有H原子，该物质不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，则不能被酸性KMnO4氧化的物质的结构简式，
故答案为：8；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
15．（2025 崂山区校级二模）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的系统命名为 3，4，5﹣三羟基苯甲酸 ；D的官能团名称为 酯基、醚键 。
（2）试剂X为 CH3OH 。
（3）写出B→C的化学方程式： 2+（CH3）2SO4+H2SO4 。
（4）C→D的反应类型为 取代反应 ；E的结构简式为 。
（5）有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 16 种（不考虑立体异构）。
ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
ⅱ.1mol F最多与5mol NaOH反应
ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
（6）设计的合成路线如图。其中M和N的结构简式为 和 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】由已知结合流程可得，没食子酸与CH3OH发生酯化反应（取代反应）生成；中1个酚羟基发生取代反应生成，与CH2Cl2发生取代反应生成，根据联苯双酯的结构简式和E的分子式，推知与Br2发生取代反应生成E为，再在一定条件下转化生成联苯双酯，据此进行解答。
【解答】解：（1）A的系统命名为3，4，5﹣三羟基苯甲酸；根据D的结构简式，D的官能团名称为酯基、醚键，
故答案为：3，4，5﹣三羟基苯甲酸；酯基、醚键；
（2）根据分析，试剂X为CH3OH，
故答案为：CH3OH；
（3）根据分析，B→C的化学方程式：2+（CH3）2SO4+H2SO4，
故答案为：2+（CH3）2SO4+H2SO4；
（4）根据分析，C→D的反应类型为取代反应；E的结构简式为，
故答案为：取代反应；
（5）遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构，结构中只有两种官能团，1mol F最多与5mol NaOH反应，可知含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，苯环上三个取代基可以为—OH、—OOCCH3、—OOCCH3或—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，三个取代基为—OH、—OOCCH3、—OOCCH3，有6种同分异构体，三个取代基为—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，有10种同分异构体，故符合要求的同分异构体共16种，
故答案为：16；
（6）根据题中E到联苯双酯，由逆推N为，M为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意习题中信息的解读和运用，题目难度中等。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
同课章节目录