高考化学一轮复习第九章有机化学基础学案（含答案）
文档属性
| 名称 | 高考化学一轮复习第九章有机化学基础学案（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 17.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-06-22 19:13:35 | ||
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文档简介
第九章 有机化学基础
第32讲 认识有机化合物
复习要点 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.能够正确命名简单的有机化合物。
@考点1 有机化合物的官能团、分类及表示方法
考点1 有机化合物的官能团、分类及表示方法
A 基础知识重点疑难
1.按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素
有机
化合物
笔记：与新科技、新材料结合考查基本概念“烃”“烃的衍生物”
2.根据碳骨架分类
（1）有机
化合物
笔记：①有环状结构，但不是苯环
②有一个或多个苯环
（2）烃
3.根据官能团分类
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 （碳碳双键） 乙烯CH2CH2
炔烃 —C≡C— （碳碳三键） 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 （碳卤键） [—X（卤素原子）] 溴乙烷C2H5Br
醇 —OH （羟基 ①） 乙醇C2H5OH
酚 苯酚
醚 ② （醚键） 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 （醛基 ③） 乙醛CH3CHO
酮 [酮羰基（羰基）] 丙酮CH3COCH3
羧酸 （羧基） 乙酸CH3COOH
酯 （酯基） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2（氨基） 甲胺CH3NH2
酰胺 （酰胺基） 乙酰胺CH3CONH2
笔记：①醇和酚结构差别是—OH是否直接连在苯环上。如（2023浙江1月）中存在2种官能团（×）
②（2023全国乙卷）中含氧官能团的名称是 。（提示：醚键和羟基）
③醛类含有—CHO，但含—CHO的不一定为醛类，如甲酸、甲酸甲酯等
4.有机化合物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 C2H6O 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中 原子的种类 和 数目
最简式 （实验式） （C2H6）乙烷 （最简式为CH3） ①表示物质组成的各元素原子 最简整数比 的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子 成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的 结合或排列顺序 的式子，但不表示分子的空间结构
结构 简式 ① CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键 ②等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。是结构式的简便写法，着重突出结构特点（ 官能团 ）
键线 ③式 （戊烷） （丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个 拐点或终点 均表示一个碳原子，即为键线式 ④
球棍 模型 ⑤ 小球表示 原子 ，短棍表示 价键 ，用于表示分子的空间结构 ⑥（立体形状）
空间 填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的 相对大小 和 结合顺序
笔记：①（2022浙江6月）乙醛的结构简式：CH3COH （×）
②碳碳双键、碳碳三键不能省略，并且醛基可写为—CHO。如（2024贵州）聚乙炔的结构简式： CHCH （√）
③（2022浙江6月）2－丁烯的键线式：（×）
④（2024浙江6月）3，3－二甲基戊烷的键线式：（√）
⑤（2024湖南）CH4分子是正四面体结构，CH2Cl2没有同分异构体（√）
⑥（2023浙江6月）H2S分子的球棍模型：（×）
B 题组集训提升能力
题组一 有机化合物的分类和表示方法
1.下列化学用语表述不正确的是（ B ）
A.CH2：2－乙基－1－丁烯
B.对硝基甲苯的结构简式：
C.羟基的电子式：
D.2－丁醇的键线式：
解析：由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链中含有4个碳原子，侧链为乙基，名称为2－乙基－1－丁烯，故A正确；对硝基甲苯的结构简式为，故B错误；羟基的结构简式为—OH，电子式为，故C正确；2－丁醇分子的官能团为羟基，键线式为，故D正确。
2.下列有机化合物中：
A. B.
C. D.
E.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是 BD （填字母，下同）；可以看作酚类的是 ABC ；可以看作羧酸类的是 BCD ；可以看作酯类的是 E 。
（2）从碳骨架看，属于链状化合物的是 E ；属于脂肪族化合物的是 DE ；属于芳香族化合物的是 ABC 。
解题感悟
有机化合物分类的易错辨析
1.醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。
2.含醛基结构的物质不一定为醛类。例：HCOOH属于羧酸类，HCOOCH3属于酯类。
3.苯环（）不是官能团。
4.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系如图所示：
题组二 有机化合物中官能团的识别与规范书写
3.（1）中的官能团名称为 碳溴键、酮羰基 。
（2）中的官能团名称为 酮羰基、碳碳双键 。
（3）已知：2E（CH3COOCH2CH3）F（CH3CH2OOCCH2COCH3）＋C2H5OH。F所含的官能团有和 。
（4）α－氰基丙烯酸甲酯（）中的官能团有 碳碳双键 （填官能团名称，下同）、 酯基 、 氰基 。
（5）有机化合物中的含氧官能团名称为 醚键 和 醛基 。
解题感悟
区分易混官能团的方法
@考点2 有机化合物的命名
考点2 有机化合物的命名
A 基础知识重点疑难
1.烷烃的习惯命名法
如
笔记：①含有结构
②含有结构
2.烷烃的系统命名法
命名的书写：
选 主链 称某烷 编号位定支链
取代基写在前 标位置短线连
不同基 简 到 繁 相同 基合并算
如的名称为
笔记：①先“近”后“简”再“小”
②（2024浙江1月）的名称：2－甲基－4－乙基戊烷（×）
③数字与数字之间用“ ，”隔开，数字与汉字之间用“ －”隔开
3.烯烃和炔烃的命名
如CH2CH—CH2—CH3：1－丁烯；
4－甲基－1－戊炔。
笔记：①如
②（2024贵州）CH3CH2C（CH3）CH2的名称：2－甲基－2－丁烯（×）
4.芳香族化合物的命名
（1）苯的同系物的命名
结构简式
习惯名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
系统名称 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号
1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯
（2）苯环上有一个官能团时有机化合物的名称
溴苯 硝基苯 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺
（3）苯环上有多个官能团且相同时，命名时要添加官能团位置及数量
1，3－二 溴苯（或 间二溴苯） 1，3，5－三 硝基苯（或 均三硝基苯） 1，3－苯二酚 （或间苯二酚） 1，4－苯二胺 （或对苯二胺）
笔记：编号时遵循“近”“简”“小”原则
（4）苯环上不同多官能团命名
苯环上有多个官能团且不完全相同时，苯环与主官能团一起作为母体 ①进行命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编号原则，依次给苯环上的碳原子编号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的位号和名称，如：
笔记：①（2023新课标卷）的化学名称是 。（提示：3－甲基苯酚或间甲基苯酚）
②（2022河北）的化学名称为 。（提示：3，4 －二氯苯甲酸）
（2024山东）的系统命名：2－甲基苯酚（√）
5.烃的含氧衍生物的命名
（1）醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团（—OH、—CHO、—COOH）的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
笔记：醛、羧酸不用标明，如CH3CH2COOH的名称为丙酸，而不是1－丙酸
（2）酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时先写酸的名称，再写醇的名称，后将“醇”改为“酯”即可。
（3）双官能团直链状有机化合物的命名
当分子中含有两种官能团时，首先要确定一个主官能团，官能团的优先次序为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、、—OH、—NH2、（或）、—X（X＝F、Cl、Br、I）、—NO2。然后给主链上的碳原子编号，从离主官能团最近的一端开始，命名时要指出官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、四等表示官能团的个数，即“官能团位置－官能团个数及名称－官能团位置－官能团个数及名称、主链名称”，如
6.弄清系统命名法 中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
笔记：（2023山东）的化学名称为 （用系统命名法命名）。（提示：2，6－二氯甲苯）
B 题组集训提升能力
题组 有机化合物的命名
1.（2025·湖北武汉模拟）下列有机化合物的命名错误的是（ C ）
A.：4－溴苯乙烯
B.：苯胺
C.：1－乙基苯酚
D.：2，2－二甲基－1，3－丙二醇
解析：中含有—Br、两种官能团，为主官能团，则该有机化合物的母体为某烯，根据芳香族化合物的命名规则，与相连的苯环上的碳原子为1号碳原子，与—Br相连的苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－溴苯乙烯或对溴苯乙烯，A正确。中—NH2直接连在苯环上，属于胺类，其化学名称为苯胺，B正确。中—OH直接连在苯环上，以苯酚为母体，根据芳香族化合物的命名规则，与—CH2CH3相连的苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称是2－乙基苯酚或邻乙基苯酚，C错误。中有2个—OH直接连在碳链上，属于某二醇，根据烃的衍生物的命名规则，其化学名称为2，2－二甲基－1，3－丙二醇，D正确。
2.（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 （ C ）
①
②
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应①是羧酸和醇的酯化反应，是典型的取代反应，A正确；由反应②的合成路线可知，羧酸和烯烃在酸性条件下生成了酯，所以这个反应是合成酯的方法之一，B正确；产物分子中异丙基的中间碳原子为sp3杂化，因此产物分子中所有碳原子不共平面，C错误；根据酯的命名原则，从该酯的结构特征看，羧酸部分是乙酸，醇是异丙醇，所以其名称是乙酸异丙酯，D正确。
3.（1）的化学名称为 2－苯基丙酸 。
（2）的化学名称为 2－溴乙醇 。
（3）CH2CH—CH2I的化学名称是 3－碘丙烯（或3－碘－1－丙烯） 。
（4）的化学名称为 1，3，5－苯三酚（或均苯三酚） 。
（5）的化学名称为 4－羟基苯甲酸（或对羟基苯甲酸） 。
（6）的化学名称为 2－甲基苯酚（或邻甲基苯酚） 。
（7）的化学名称为 3，4－二羟基苯甲醛 。
解析：（1）以含—COOH的碳链为主链，苯基为支链，则该有机化合物的化学名称为2－苯基丙酸。
（2）中—OH为主官能团，该有机化合物的母体为某醇，与—OH相连的碳原子为1号碳原子，与—Br相连的碳原子为2号碳原子，则该有机化合物的化学名称为2－溴乙醇。
（3）CH2CH—CH2I中含有—I、两种官能团，根据烃的衍生物的命名规则，为主官能团，则与—I相连的碳原子为3号碳原子，该有机化合物的化学名称为3－碘丙烯或3－碘－1－丙烯。
（4）中有3个—OH直接连在苯环上，属于酚类，而且3个—OH处于苯环上的1、3、5号碳原子上，则该有机化合物的化学名称为1，3，5－苯三酚或均苯三酚。
（5）中—COOH为主官能团，直接连在苯环上，为某苯甲酸。根据芳香族化合物的命名规则，与—COOH相连的苯环上的碳原子为1号碳原子，与—OH相连的苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－羟基苯甲酸或对羟基苯甲酸。
（6）中—OH直接连在苯环上，属于酚类，以苯酚为母体，报据芳香族化合物的命名规则，与—OH所连苯环上的碳原子为1号碳原子，与—CH3所连苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称是2－甲基苯酚或邻甲基苯酚。
（7）中—CHO为主官能团，直接连在苯环上，为某苯甲醛。根据芳香族化合物的命名规则，与—CHO相连苯环上的碳原子为1号碳原子，与—OH相连苯环上的碳原子分别为3号、4号碳原子，其化学名称为3，4－二羟基苯甲醛。
4.（1）（2023·新课标卷）的化学名称是 3－甲基苯酚（或间甲基苯酚） 。
（2）（2023·全国乙卷）的化学名称为 苯乙酸 。
（3）（2023·全国甲卷）已知：A
B
C7H6ClNO2
，则A的化学名称是 邻硝基甲苯（或2－硝基甲苯） 。
（4）（2023·山东化学）的化学名称为 2，6－二氯甲苯 （用系统命名法命名）。
（5）（2022·全国乙卷）的化学名称是 3－氯丙烯（或3－氯－1－丙烯） 。
解题感悟
有机化合物系统命名中常见的错误
1.主链选取不当
主链不是最长：
主链不含官能团：
支链不是最多：
解题感悟
2.编号错
取代基位号之和不是最小：
官能团的位次不是最小：
3.支链主次不分
不是先简后繁：
4.“－”“，”漏写或用错
@考点3 有机化合物的空间结构 同分异构体 同系物
考点3 有机化合物的空间结构 同分异构体 同系物
A 基础知识重点疑难
1.有机化合物的空间结构
（1）有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 4 3 2
结构示意 —C≡
碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp
碳原子的成键方式 σ键 σ键、π键 σ键、π键
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面三角形 直线形
实例 CH4 CH2CH2 CH≡CH
注意 苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键（），为平面六边形结构。
笔记：拓展：高考中与物质结构融合考查C、O、N的杂化方式、σ键、π键数目
（2）模型法分析碳原子共线、共面
第一步：观察结构，对比拆分。
①共面问题
a.甲烷分子模型——四面体形结构：该模型中有且只有3个原子共面 ①。
b.乙烯 ②分子模型——平面形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
c.苯分子模型——平面形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。
d.甲醛分子模型——平面三角形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物分子中出现1个，则至少有4个原子共面。
②共线问题
a.乙炔分子模型——直线形结构：该模型中的4个原子一定共线。
b.HCN分子模型——直线形结构：该模型中的3个原子一定共线。
c.苯分子对位模型 ③——该模型中处于对位的碳原子及其所连的原子（共4个）一定共线。
第二步：结合知识，组合判断。
不同结构共面、共线 ④
a.直线与平面连接——直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
b.平面与平面连接——如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面的原子至少12个（苯环角度分析），最多16个。
c.平面与立体连接——如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
笔记：①出现、等所有原子不能共面，如（2023全国甲卷）所有碳原子处于同一平面（×）
②（2023浙江6月）丙烯分子中最多7个原子共平面（√）
③（2022浙江1月）分子中至少有7个碳原子共直线（×）
④讨论“一定”“可能”“最多”“最少”，如分子中虚线框中所有原子可能共面（√）
2.同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象 ：化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同 结构 的现象。
笔记：（2022浙江1月）CH2ClCH2Cl与CH3CHCl2互为同分异构体（√）
（2）同分异构体的类别
异构方式 形成原因 示例
碳架异构 碳骨架不同 ① CH3CH2CH2CH3和 CH3CH（CH3）CH3
位置异构 官能团位置不同 ② CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3
官能团 异构 ③ 官能团种类不同 CH3CH2OH和 CH3—O—CH3
对映异构 存在手性碳原子 CHClBrI
顺反异构 结构中存在 顺式、反式结构 和
①手性碳原子：与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子。存在对映异构。
②顺反异构 ④的特点：含有，碳原子上有不同的原子或原子团，如顺式，反式。
笔记：①熟记常见C3、C4、C5骨架
②对于衍生物常用等效氢法确定位置，即官能团取代1个H
③（2022浙江6月）丙酮（）与环氧丙烷（）互为同分异构体（√）
④（2023辽宁）顺－2－丁烯的结构简式：
（×）
（3）官能团异构
组成通式 可能的类别及典型示例
CnH2n 烯烃（CH2CH—CH3）、环烷烃（）
CnH2n－2 炔烃（CH≡C—CH2—CH3）、二烯烃（CH2CH—CHCH2）、 环烯烃（ —）
CnH2n＋2O 醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）
CnH2nO 醛（CH3CH2CHO）、酮（CH3COCH3）、 烯醇（CH2CH—CH2—OH）、 环醚（）、环醇（）
CnH2nO2 羧酸（CH3COOH）、酯（HCOOCH3）、 羟基醛（HO—CH2—CHO）
CnH2n－6O 酚（）、芳香醚（）、芳香醇（）
笔记：不饱和度法确定：不饱和度为1，则可能含有—CHO、、与—OH、与醚键、碳环与—OH、碳环与醚键
（4）同分异构体数目判断方法
①判断必备知识
a.不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键 （或考虑环结构）
Ω＞4 考虑可能含有苯环
b.碳骨架
C3：C—C—C、 ①
C4：C—C—C—C、、、
C5：C—C—C—C—C、、、、、、
c.常见烷基的同分异构体
C3H7—：—CH2CH2CH3、（2种）
C4H9—：—CH2CH2CH2CH3、、、（4种）
C5H11—：—CH2CH2CH2CH2CH3、、、
、、、、
（8种）
②常用技巧与方法
记忆法 记住一些常见有机化合物的同分异构体数目，如：丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种，常用于判断一元卤代烃、一元醇、一元羧酸、一元醛 ②等
等效 氢法 ③ ①同一碳原子上的氢原子是等效的，如：CH4分子中的4个氢原子等效 ②同一碳原子所连接甲基中的氢原子是等效的，如：分子中的6个氢原子等效 ③同一分子中处于轴对称位置或面对称位置上的氢原子等效，如：CH3—CH3分子中的6个氢原子等效 ④含苯环结构的分子首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，应考虑是否有对称中心存在，然后根据对称轴（或中心）来确定等效氢，如：分子中的等效氢有3种
定一移一法 分析二元取代 ④产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考法 将有机化合物分子中的不同原子或原子团进行换位思考。如乙烷分子中共有六个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有两种，二氯苯和四氯苯均有三种
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
③常考两种有机化合物的同分异构体
笔记：①拓展杂链（杂环），如C3O有C—C—C—O、C—C—O—C、、、、等
②书写成：烃基＋官能团，如丁醛：C3H7—CHO
③用于判断一元取代物同分异构体数目，如（2022河北）的一溴代物有5种（√）
④（2022河北）萘的二溴代物有10种（√）
⑤拓展：相同碳原子数的醚和醇互为同分异构体，如C4H10O作为醚有C3H7—O—CH3（2种），C2H5—O—C2H5（1种）
⑥（2023全国甲卷）与具有相同官能团的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。（提示：16 ）
3.同系物
笔记：①（2022浙江1月）C3H6和C4H8一定互为同系物（×）
②（2022浙江6月）乙醇和丙三醇互为同系物（×）
B 题组集训提升能力
题组一 有机化合物中原子共面、共线的判断
1.（2025·天津模拟）某有机化合物的结构简式为，对该有机化合物分子的描述正确的是（ D ）
A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面
解析：A项，该物质分子中同时连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子，是四面体形结构，则该物质分子中最多有4个碳原子共线，错误；B项，该物质分子中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子，则所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该物质分子结构对称，含有6种不同化学环境的氢原子，即（数字表示不同化学环境氢原子的位置），则该物质的一氯代物最多有6种，错误；D项，根据单键可以旋转，分别旋转左侧、右侧2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键，可使左、右侧2个苯环和中心碳原子位于同一平面上，再分别旋转2个甲基与其所连接的苯环间的碳碳单键，则该有机化合物分子最多有25个原子共面，正确。
2.下列说法正确的是（ D ）
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
3.有机化合物分子中最多有 11 个碳原子在同一平面内，最多有 6 个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有 9 个。
解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机化合物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
解题感悟
单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴旋转
若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转到不在同一平面上。
例：当平面1、2、3沿键轴旋转至如图所示位置时，三个平面重合，分子中最多10个碳原子共平面。以碳碳双键所在的平面2为参考面，以连接两个平面的单键为轴（如①②），作如下分析：
综上分析，该分子中至少有7个碳原子共平面。
题组二 解读概念判断同系物
4.（2025·名师汇编）下列有关同系物的判断正确的是（ B ）
A.和互为同系物
B.正己烷和2，2－二甲基丙烷互为同系物
C.HCOOH和HOCH2CHO互为同系物
D.与乙醇互为同系物（2022·全国乙卷）
解析：和虽然分子式相差一个CH2，但前者羟基直接与苯环相连，是酚类物质，而后者是醇类物质，不符合同系物定义，故A项错误；正己烷的分子式为C6H14，2，2－二甲基丙烷的结构简式为，分子式为C5H12，二者同属于烷烃，且分子式相差一个CH2，互为同系物，故B项正确；HCOOH是羧酸，HOCH2CHO是含羟基取代基的醛，结构不相似，不互为同系物，故C项错误；的官能团为醚键，乙醇的官能团为羟基，二者官能团不同，不互为同系物，故D项错误。
题组三 同分异构体数目的判断
5.（2025·江西联考）下列关于有机化合物的说法不正确的是（ B ）
A.苯环上的一氯代物有7种
B.化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其同分异构体数目有1种（不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物）
C.化学式为C9H12含有苯环的同分异构体有8种
D.的二氯代物有5种
解析：该有机化合物苯环上有7种不同化学环境的氢原子，苯环上的一氯代物有7种，故A正确。化学式为C5H12O2的二元醇，主链有3个碳原子的可能结构有两种：和，故B错误。C9H12是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构；苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8种结构，故C正确。运用等效氢法，四乙烯基甲烷的二氯代物有5种，故D正确。
6.（2025·江西南昌模拟）的同分异构体中，能发生水解反应的芳香族化合物有 6 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
解析：能发生水解反应，说明该物质结构中含有酯基。含有苯环，结合题给化合物的结构可知无其他官能团。符合题意的同分异构体有、、、、、，共6种。核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明有5种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
7.（2025·湖北模拟）的同分异构体中同时满足以下条件的有 8 种（不考虑对映异构）。
a.仅有一个环，且为六元环
b.环上碳原子均为sp3杂化
c.红外光谱显示含有结构
解析：根据信息a、b、c可知，分子中含有，且仅有一个环，为六元环，环上碳原子均为sp3杂化，说明环上碳原子都是饱和碳原子。物质C的不饱和度为3，、六元环的不饱和度均为1，则分子中还含有碳碳双键。分子中除外，剩下的结构为，可以采用“插入法”，中的等效碳原子有6种，将羰基插入碳、氢原子之间，有6种结构，插入六元环与之间，有1种结构。不考虑对映异构，但是当环上连接时存在顺反异构，因此符合题意的同分异构体共有6＋1＋1＝8种。
题组四 有机化合物结构与物质结构相结合
8.（2024·贵州化学）贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是（ B ）
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
解析：A项，分子中含有羟基、酮羰基、羧基、碳碳双键4种官能团，正确；B项，分子中含9个手性碳原子，如图（标“*”的碳原子为手性碳原子），错误；C项，分子中含有碳碳双键、碳氧双键、饱和碳原子，则碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3，正确；D项，分子中含有的羟基、羧基可以发生酯化反应，含有的羟基、碳碳双键可以发生氧化反应，含有的碳碳双键、酮羰基可以发生加成反应，正确。
9.（2023·山东化学）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 （ D ）
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析：由结构简式可知，克拉维酸中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有不同的原子或原子团，故克拉维酸中存在顺反异构，A正确；由结构简式可知，克拉维酸中含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；由结构简式可知，克拉维酸中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；由结构简式可知，1 mol克拉维酸中含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
@考点4 研究有机化合物的一般步骤和方法
考点4 研究有机化合物的一般步骤和方法
A 基础知识重点疑难
1.研究有机化合物的基本步骤
笔记：利用相对分子质量确定分子式：如烃：相对分子质量÷12→商数（C个数）＋余数（H个数）
2.有机化合物分子式的确定
（1）①相对分子质量的测定——质谱法 ①
质荷比 ②（分子离子、碎片离子的 相对质量 与其 电荷数 的比值） 最大 值即为该有机化合物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a.M＝
b.M＝22.4ρ（标准状况）
c.根据阿伏加德罗定律，同温同压下，＝，则M1＝M2＝DM2（D为相对密度）
笔记：①同分异构体CH3CH2OH与CH3OCH3质谱图中质荷比的最大值相同，但其他可能不同
②（2024湖南）甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰属于（√），（2024北京）NH3和ND3可用质谱法区分（√）
（2）分子式确定
①元素分析——李比希氧化产物吸收法
②元素定量分析：CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O
规律：a.CxHy燃烧气体体积变化（T＞100 ℃，x≤4）
ΔV不变：1＋x＋＝x＋ y＝4；ΔV增大：1＋x＋＜x＋ y＞4；ΔV减小：1＋x＋＞x＋ y＜4。
b.耗O2量：CxHy物质的量一定，耗O2量取决于x＋；CxHy质量一定，耗O2量取决于。
③最简式确定：n（C）∶n（H）∶n（O）＝n（CO2）∶2n（H2O）∶。
3.分子结构的确定
（1）红外光谱
原理 不同的化学键或官能团 ①的 吸收频 率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用 ② 获得分子中所含的 化学键 或 官能团 的信息
笔记：①（2024山东）通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团（√）
②（2024浙江1月）用红外光谱可确定有机物的元素组成（×）
（2）核磁共振氢谱
作用 获得有机化合物分子中氢原子的种类 ①及相对数目，吸收峰数目 ②＝ 氢原子种类 ，吸收峰面积比＝ 各类氢原子数目比
举例 分子式为C2H6O的有机化合物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为 CH3CH2OH
笔记：①限定条件同分异构体中作为条件，同一个C上的H等效，对称C上的H等效，同一个C上—CH3中的H等效
②（2023北京）的核磁共振氢谱有两组峰（×）
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构 的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
笔记：（2023浙江6月）通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构（√）
B 题组集训提升能力
题组一 依据有机化合物的性质分离、提纯有机化合物
1.（2022·山东化学）已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如图。下列说法正确的是 （ C ）
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③获得
D.①②③均为两相混合体系
解析：由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液，将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①②③获得，故C正确；由分析可知，①②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。
2.（2025·名师汇编）下列说法正确的是 ②⑤ （填序号）。
①水可以用来分离溴苯和苯的混合物
②提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水
③乙酸与乙醇的混合溶液可用分液漏斗进行分离
④为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的溴水后过滤
⑤明朝的《本草纲目》记载“烧酒非古法也，自元时始创，其法用浓酒和糟入甑（指蒸锅），蒸令气上，用器承滴露”，该段文字记载了白酒（烧酒）的制造过程中采用了蒸馏的方法来分离和提纯
解析：溴苯与苯互溶，且均不溶于水，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故①错误；乙酸与碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，振荡后静置分液，并除去有机相的水可除杂，故②正确；乙醇和乙酸是互溶的，不分层，所以无法用分液法分离，故③错误；苯酚与溴水虽然能反应生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于苯中，不易分离，故④错误；“用浓酒和糟入甑（指蒸锅），蒸令气上”，即将浓酒蒸烧，“用器承滴露”指再用器皿承接凝成的液体，即收集馏分，白酒的烧制是利用各组分沸点不同进行分离，符合蒸馏原理，故⑤正确。
解题感悟
常见有机化合物的分离提纯
题组二 有机化合物分子式的确定
3.由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气（标准状况）。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量（要求写出简要推理过程）。
n（H2）＝＝0.03 mol，设X中羟基和羧基的总数为m个（m＞2且为整数），则n（X）＝ mol＝ mol，M（X）＝＝34m g·mol－1。当m＝3，由相对分子质量和氧原子个数推断假设不成立。当m＝4，M（X）＝136 g·mol－1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。
解析：利用X和足量金属钠反应生成氢气的量计算羟基和羧基的总数目，其关系为2—OH～H2、2—COOH～H2，进而推理出摩尔质量最小的X。n（H2）＝ mol＝0.03 mol，由于2—OH～H2、2—COOH～H2，设X中羟基和羧基的总数为m个（m＞2且为整数），则n（X）＝ mol＝ mol，M（X）＝＝＝34m g·mol－1。当m＝3，M（X）＝102 g·mol－1，羟基数目大于羧基数目，说明含有2个羟基和1个羧基，说明X分子中有4个O，则1 mol X中碳和氢元素的质量为（102－16×4） g＝38 g，分子式为C3H2O4，2个羟基和1个羧基就占了3个H原子，可知这个分子式不合理，m＝3不成立；当m＝4，M（X）＝136 g·mol－1，说明含有3个羟基和1个羧基，同上分析可知X的分子式为C4H8O5，该分子式合理，例如可能的结构简式为。
4.（2023·全国乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管（无水CaCl2）增重0.010 8 g，d管（碱石灰）增重0.035 2 g。质谱法测得该有机化合物的相对分子质量为118，其分子式为 C4H6O4 。
解析：c管装有无水CaCl2，用来吸收生成的水蒸气，则增重质量为水蒸气的质量，由此可以得到有机化合物中n（H）＝＝＝0.001 2 mol；d管装有碱石灰，用来吸收生成的CO2，则增重质量为CO2的质量，由此可以得到有机化合物中n（C）＝＝＝0.000 8 mol；有机化合物中O元素的质量为0.023 6 g－0.001 2 mol×1 g·mol－1－0.000 8 mol×12 g·mol－1＝0.012 8 g，n（O）＝＝＝0.000 8 mol；该有机化合物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.000 8 mol∶0.001 2 mol∶0.000 8 mol＝2∶3∶2；质谱法测得该有机化合物的相对分子质量为118，则其化学式为C4H6O4。
解题感悟
有机化合物分子式确定的规律方法
1.通式法
题干要求或物质性质类别及组成通式n（碳原子数）分子式
例：饱和一元醇CnH2n＋2On＝3C3H8O
2.最简式法
质量分数、质量比原子个数之比最简式（最简式）n分子式
例：w（C）＝92.3％，w（H）＝7.7％N（C）∶N（H）＝∶≈1∶1最简式CH（CH）nnC6H6
解题感悟
3.燃烧通式法
燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质量分子式
烃：CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O ΔV（体积变化）；
烃的含氧衍生物：CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O ΔV（体积变化）。
4.商余法（适用于烃类分子式）
设烃的相对分子质量为M，则
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到符合题意为止。
题组三 有机化合物结构的确定
5.（2024·山东化学）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是（ C ）
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
解析：某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；红外光谱可推测有机化合物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。
6.（2024·浙江6月选考）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（ D ）
A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2
解析：由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH。由分析可知，A不能发生水解反应，故A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确。
7.（2025·金华模拟）使用现代仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如图所示：
图1 质谱 图2 核磁共振氢谱 图3 红外光谱
则有机化合物A的结构简式是（ D ）
A.CH3CHO B. C.HCOO（CH2）2CH3 D.CH3COOCH2CH3
解析：由质谱图可知，该有机化合物的相对分子质量为88，由核磁共振氢谱可知，该有机化合物有3种不同化学环境的H原子，且个数比为3∶3∶2，由红外光谱图可知，该有机化合物中存在CO和C—O，故符合条件的有机化合物A为CH3COOCH2CH3。
@限时跟踪检测
1.（2025·浙江高三联考）下列化学用语表示正确的是（ B ）
A.羟基的电子式：
B.2－丁醇的键线式：
C.的分子式：C4H8Br2
D.乙烯的结构简式：CH2CH2
解析：羟基的电子式为，故A错误；是2－丁醇的键线式，故B正确；的分子式为C2H4Br2，故C错误；乙烯的官能团为碳碳双键，结构简式为CH2CH2，故D错误。
2.（2025·海口联考）下列有机化合物命名错误的是（ A ）
A.：2－乙基丁烷 B.：邻硝基甲苯
C.：乙酸异丙酯 D.：3－溴丁酸
解析：该有机化合物的最长碳链有5个碳，第3个碳上有一个甲基，命名为3－甲基戊烷，选项A错误；为邻硝基甲苯或2－硝基甲苯，选项B正确；该有机化合物由乙酸与异丙醇酯化得到，名称为乙酸异丙酯，选项C正确；该有机化合物为丁酸中第3个碳上的一个H原子被溴原子取代所得，名称为3－溴丁酸，选项D正确。
3.（2025·盐城联考）下列叙述正确的是（ B ）
A.有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组峰
B.中有3种官能团
C.红外光谱法是用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法
D.按系统命名法，有机化合物的名称是2，3，4，4－三甲基己烷
解析：该有机化合物分子不是对称结构，分子中氢原子所处化学环境均不相同，即分子中含有6种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱图中有6组峰，A错误；中有羟基、羧基和碳碳双键3种官能团，B正确；红外光谱是分子吸收红外光得到的图谱，信号峰的位置和强度与化合物中化学键的振动频率有关，质谱法用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法，C错误；中最长的碳链含有6个碳原子，从距离甲基最近的一端编号，其名称是2，3，4，4－四甲基己烷，D错误。
4.化合物X的分子式为C8H8O2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列说法正确的是（ B ）
A.X中含有的官能团为醚键和羰基
B.X中碳原子的杂化方式为sp2、sp3
C.X在一定条件下的水解产物均可与酸性重铬酸钾溶液反应
D.与X具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
解析：化合物X的分子式为C8H8O2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明分子中有4种氢原子，根据含有一个取代基的苯环上有3种氢原子，个数比为1∶2∶2，所以剩余侧链上有3个氢等效，为—CH3，结合红外光谱图可知，分子中含有酯基，且存在结构，故有机化合物X的结构简式为。X中含有的官能团为酯基，A错误；X中苯环碳原子、酯基碳原子的杂化方式为sp2，甲基中碳原子的杂化方式为sp3，B正确；在一定条件下的水解产物中，苯甲酸不可以与酸性重铬酸钾溶液反应，C错误；与X（）具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有、、、、，共5种（不考虑立体异构），D错误。
5.（2025·阳泉月考）下列关于有机化合物的说法正确的是（ D ）
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.环己烯（）分子中的所有碳原子共面
C.二环己烷（）的二氯代物有6种结构（不考虑立体异构）
D.分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种（不考虑立体异构）
解析：乙醇和丙三醇羟基的个数不同，不互为同系物，故A错误；环己烯中碳原子有sp2和sp3 2种杂化方式，不能满足所有碳原子共面，故B错误；二氯代物中2个Cl可在同一个C上或不同C上，在同一个C上有1种，在不同C上有6种，则二环己烷的二氯代物有7种，故C错误；分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，属于酯的同分异构体共有（4＋2＋1＋2）＝9种，故D正确。
6.（2025·重庆模拟）己烯雌酚是人工合成的雌激素物质。下列关于己烯雌酚说法错误的是（ C ）
A.它的分子式是C18H20O2
B.在水中的溶解度较小
C.苯环上的一元取代物有4种（不考虑立体异构）
D.共平面的碳原子最多有18个
解析：根据其结构可知，分子式为C18H20O2，A正确；由结构可知，官能团有酚羟基和碳碳双键，故该物质在水中的溶解度较小，B正确；该物质分子中的苯环上只有2种不同化学环境的H原子，因此苯环上的一元取代物只有2种，C错误；苯环与碳碳双键是平面结构，而碳碳单键可以旋转，故共平面的碳原子最多有18个，D正确。
7.在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋CH3—CHCH2＋
下列说法正确的是（ D ）
A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有6种 D.萘的二溴代物有10种
解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误。因为萘环中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误。N分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此其一溴代物有5种，C错误。1个萘分子中有8个氢原子，但是只有2种不同化学环境的氢原子（如图：），根据定一移一法可知，若先取代α位置的H，则取代另一个H的位置有7种；先取代1个β位置的H，然后再取代其他β位置的H，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
8.（2025·临沂二模）化合物K与L反应生成M的转化关系如图。
已知：L能发生银镜反应，不能发生水解反应。
下列说法正确的是（ D ）
A.L是乙醛
B.K分子中的碳原子均位于同一平面上
C.反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
D.含有且环上含有2个取代基的M的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
解析：由题图转化信息可知，K中的碳碳双键和醛基上的碳氧双键发生加成反应，根据K和M的结构简式可知，L是甲醛即HCHO，A错误；由K的结构简式可知，分子中存在sp3杂化的碳原子，且其中一个sp3杂化的碳原子连有3个碳原子，故K分子中的碳原子不可能均位于同一平面上，至少有一个碳原子与其他碳原子不共面，B错误；由A项分析可知，L为HCHO，结合K和M的结构简式可知，反应物K与L的化学计量数之比是1∶2，C错误；含有且环上含有2个取代基，则2个取代基为—CH3和—CH2CH3，故符合条件的M的同分异构体有连在同一个碳原子上1种，在两个碳原子上有3种，即共有4种，D正确。
9.（2025·湘豫名校一模）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的结构简式如图所示，下列说法正确的是（ A ）
A.帕罗西汀的分子式为C19H20FNO3
B.分子中含有肽键、醇羟基、氟原子及碳碳双键四种官能团
C.帕罗西汀不能与盐酸反应
D.分子中所有碳原子可能处于同一平面
解析：帕罗西汀的分子式为C19H20FNO3，A项正确；帕罗西汀分子中不存在碳碳双键、醇羟基和肽键，B项错误；帕罗西汀中的亚氨基具有碱性，能与盐酸反应，C项错误；杂环中所有碳原子为sp3杂化方式，不可能处于同一平面，D项错误。
10.（2025·菏泽一模）化合物Z可由X、Y反应制得。下列有关说法错误的是（ C ）
A.X分子中的碳原子可能处于同一平面
B.上述反应的另一种产物为乙醇
C.X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构
D.Z苯环上的二氯代物有13种（不考虑立体异构）
解析：X中苯环与其直接相连的原子共面，碳碳双键为平面结构，两平面通过单键相连，可能重合，则X分子中所有碳原子可能共面，故A正确。对比组成，可知题述反应的另一种产物为乙醇，故B正确。X、Y分子中碳碳双键的碳连有相同的甲基，没有顺反异构体，Z分子中两端碳碳双键连有相同的甲基，但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误。如图所示，
，若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1－2、1－3、1－4、2－4共4种情况；若都在苯环②上，两个氯的位置有5－6、5－7、6－7共3种情况；若两个苯环上各有一个氯，则有1－5、1－6、1－7、2－5、2－6、2－7共6种情况；共有13种同分异构体，D正确。
11.（1）（2025·湖南衡阳一中模拟）有机化合物的化学名称为 3－氯丁醛 。
（2）（2025·广西南宁模拟）的化学名称为 4－羟基苯乙醛（或对羟基苯乙醛） 。
（3）（2025·浙江杭州模拟）有机化合物的化学名称为 2－硝基苯甲酸（或邻硝基苯甲酸） 。
（4）（2025·天津和平区模拟）的化学名称为 2－甲基丙烯酸 。
（5）（2025·四川成都模拟）的化学名称为 苯甲醇 。
解析：（1）中含有—Cl、—CHO两种官能团，—CHO为主官能团，则该有机化合物母体为某醛，与—Cl相连的碳原子为3号碳原子，其化学名称为3－氯丁醛。
（2）中含有—CHO、—OH两种官能团，—CHO为主官能团，则该有机化合物母体为某醛，根据芳香族化合物的命名规则，与—OH所连苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－羟基苯乙醛或对羟基苯乙醛。
（3）分子中含有—COOH、—NO2两种官能团，—COOH为主官能团，则该有机化合物母体为某酸，根据芳香族化合物的命名规则，与—NO2所连苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称为2－硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸。
（4）中含有—COOH、两种官能团，其中—COOH为主官能团，根据羧酸的命名规则，其化学名称为2－甲基丙烯酸。
（5）中只含有—OH一种官能团，其化学名称为苯甲醇。
12.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
（1）测定实验武
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机化合物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L（已换算成标准状况）。其实验式为 C8H9NO2 。
（2）确定分子式
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为 C8H9NO2 。
Ⅱ.推导结构式
（1）扑热息痛的不饱和度为 5 。
（2）用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
（3）波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、—OH、、。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
（4）综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
解析：Ⅰ.（1）结合题意分析可知，生成n（H2O）＝＝0.45 mol，则n（H）＝0.9 mol；生成n（CO2）＝＝0.8 mol，则n（C）＝0.8 mol；n（N2）＝＝0.05 mol，n（N）＝0.1 mol，m（C）＋m（H）＋m（N）＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故m（O）＝3.2 g，n（O）＝0.2 mol，n（C）∶n（H）∶n（N）∶n（O）＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。（2）C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.（1）由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。（4）用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合（3）中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为
。
第33讲 烃 化石燃料
复习要点 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
@考点1 脂肪烃的结构与性质
考点1 脂肪烃的结构与性质
A 基础知识重点疑难
1.脂肪烃的组成、结构特点和通式
笔记：（2022重庆）“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于不饱和烃（×）
2.物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 液态 、 固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 越低
相对 密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 增大 ，但密度均比水小
水溶性 均难溶于水
笔记：分子晶体：结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔、沸点越高
3.化学性质
（1）烷烃的性质
①取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在 光照 条件下反应
产物成分 多种卤代烃混合物 ②（非纯净物）＋HX
定量 ③关系 ～X2～HX，即取代1 mol氢原子，消耗 1 mol 卤素单质，生成1 mol ④ HX
笔记：①（2024湖南）CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体（√）
②CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体，均难溶于水
③C原子守恒：n（CH4）＝n（CH3Cl）＋n（CH2Cl2）＋n（CHCl3）＋n（CCl4）
Cl原子守恒：n（Cl2）＝n（HCl）
④（2024海南）1 mol Cl2与足量CH4发生取代反应生成HCl分子的数目为2NA（×）
（2）不饱和烃——烯烃和炔烃的性质
笔记：①＋A—B或，如（2024浙江6月）CH3—CHCH2与HOCl加成生成两种互为同分异构体的物质（不考虑立体异构）（√）
②控制用量引入不同个数的—X及位置不同
（3）烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
4.乙烯、乙炔的实验室制法
（1）乙烯的实验室制法
原理：CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。
发生装置：
净化：因酒精会被炭化，且碳能与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2 ①等杂质，可用盛有NaOH溶液 ②的洗气瓶将杂质除去。
收集：排水集气法。
注意事项：①酒精与浓硫酸的体积之比为1∶3；
②酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌使其冷却；
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下；
④应在混合液中加几片碎瓷片或沸石以防止暴沸；
⑤应使温度迅速升至170 ℃，因140 ℃时发生副反应：乙醇分子间脱水生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3）；
⑥浓硫酸的作用 ③：作催化剂和脱水剂
笔记：①（2024甘肃）乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色，该气体是乙烯（×）； （2023海南）C2H4中混有SO2用P4O10去除（×）
②（2023重庆）乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色，证明乙烯发生了加成反应（×）
③必须是浓硫酸，体现脱水性
（2）乙炔的实验室制法
原理：CaC2 ①＋2H2OCa（OH）2＋CH≡CH↑。
发生装置：
净化：因电石中含有Ca3P2、CaS等，与水反应会生成PH3和H2S ②等杂质，可用CuSO4溶液将杂质除去。
收集：排水集气法。
注意事项：①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能使用启普发生器或其简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴液速度来控制反应速率。
笔记：①广泛水解，如Al4C3＋H2O4Al（OH）3↓＋3CH4↑
②（2023海南）C2H2中混有H2S用酸性KMnO4溶液去除（×）
B 题组集训提升能力
题组一 甲烷、乙烯的结构与性质
1.0.8 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，若生成的四种氯代产物的物质的量相同，则反应消耗的氯气的物质的量为（ C ）
A.0.8 mol B.1.6 mol C.2.0 mol D.3.2 mol
解析：0.8 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种氯代产物的物质的量相同，则CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量都是0.2 mol，CH4与Cl2发生取代反应时消耗的氢原子和氯气的物质的量之比是1∶1，所以总共消耗的氯气的物质的量为（0.2＋0.4＋0.6＋0.8） mol＝2.0 mol。
2.（2025·名师汇编）下列说法正确的是 ②⑥⑧ （填序号）。
①氯仿的化学名称是四氯化碳
②甲烷与氯气在光照条件下发生自由基型链反应
③1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应
④溴乙烷可以通过乙烯与溴水加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备
⑤向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫红色逐渐褪去，静置后溶液分层
⑥丙烯使Br2的CCl4溶液褪色是发生了加成反应
⑦烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
⑧乙烯可用作水果催熟剂
解析：氯仿是三氯甲烷，故①错误。甲烷与氯气在光照条件下反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由自由基氯原子引发自由基型链反应，故②正确。CH3CH3分子中共有6个氢原子，可以全部被氯原子取代，类比甲烷与Cl2的取代反应原理，1 mol乙烷在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应，故③错误。乙烯与溴水发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，乙烷与溴发生取代反应生成多种溴代烷，同时生成溴化氢，均不能用于制备溴乙烷，故④错误。乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，所以实验现象为溶液紫色逐渐褪去，静置后溶液不分层，故⑤错误。丙烯可与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应生成无色的1，2－二溴丙烷，故⑥正确。含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，还与支链多少有关，故⑦错误。乙烯具有调节植物生长的作用，可以用作水果催熟剂，故⑧正确。
题组二 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构与性质
3.（2025·名师汇编）下列有关烷烃、烯烃及炔烃的说法正确的是 ②④⑤⑦ （填序号）。
①分子式为CnH2n＋2的烃中有部分能被高锰酸钾溶液氧化
②环己烷与环己烯均能使溴水褪色，但原理不相同
③将石蜡油高温分解的产物通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，说明分解产物中含有乙烯
④乙烯基乙炔（HC≡C—CHCH2）中所有原子都在同一平面上
⑤通式为CnH2n（n≥3）的环烷烃和链状单烯烃的混合物14 g，其中含有的C—H共价键数为2NA（设NA为阿伏加德罗常数的值）
⑥含有一个碳碳三键的炔烃，加氢后产物的键线式为，这种炔烃有两种
⑦合成天然橡胶（）用途广泛，常用于制造轮胎，可通过异戊二烯（）的加聚反应制备：
解析：分子式为CnH2n＋2的烃，所有碳原子都是饱和状态，一定为链状烷烃，一定不与高锰酸钾溶液反应，故①错误；环己烷不能与溴水反应，但Br2在环己烷中的溶解度大于在水中的溶解度，即环己烷能萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，环己烯中含有碳碳双键，能与溴水中的Br2发生加成反应而使溴水褪色，故②正确；将石蜡油高温分解的产物通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色说明产物中含有不饱和烃，但不一定是乙烯，故③错误；碳碳三键所连接的原子都在同一条直线上，碳碳双键所连接的原子都在同一平面上，则HC≡C—CHCH2中所有原子都在同一平面上，故④正确；通式为CnH2n（n≥3）的环烷烃和链状单烯烃的最简式为CH2，混合物14 g，物质的量n（CH2）＝＝＝1 mol，1个CH2原子团中含有2个C—H共价键，则C—H共价键数为2NA，故⑤正确；碳碳三键与氢气加成后每个碳原子上至少有两个氢原子，中连有至少两个氢原子的碳原子有1、2、4、6、7、8、9，其中相邻的碳原子才能够形成碳碳三键，因此只有1、2和7、8符合要求，但二者是同一种物质，则满足条件的炔烃只有一种，故⑥错误；不饱和碳碳键在一定条件下可以发生加聚反应，异戊二烯通过1，4－加成发生加聚反应，生成聚异戊二烯，故⑦正确。
4.（2023·浙江6月选考）丙烯可发生如图转化，下列说法不正确的是 （ B ）
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH=CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
解析：CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成（Y）；CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成（X）；CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应生成（Z）。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多有7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y（）与足量KOH醇溶液共热发生消去反应，可生成丙炔（CH3C≡CH）、KBr和H2O，C正确；聚合物Z为，其链节为，D正确。
题组三 烯烃、炔烃的加成反应
5.（2022·江苏化学）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
下列说法不正确的是（ D ）
A.X与互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子
解析：X与互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误。
6.β－月桂烯的结构如图所示，1分子该物质与2分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ C ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
解析：因该分子中存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4－加成反应，另1分子Br2在③上加成，所以得到的产物共有4种。
7.已知：，若要合成，所用的起始原料可以为（ B ）
A.1，3－戊二烯和丙炔
B.1，3－戊二烯和2－丁炔
C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和丙炔
D.2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔
解析：根据反应原理，若要合成，所用的起始原料可以为（乙炔）、（2，3－二甲基－1，3－戊二烯）或（1，3－戊二烯）、（2－丁炔）。
题组四 烯烃、炔烃的氧化反应
8.烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CHCHR2被氧化为和；被氧化为和，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有（ B ）
A.2种 B.4种 C.5种 D.6种
解析：分子式为C4H8的烯烃的同分异构体有CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH3、CH2C（CH3）2，根据题中信息，C4H8双键被氧化断裂的情况如下：、、，三种烯烃被氧化后双键位置与O原子结合形成酮羰基或者羧基，三种烯烃被氧化得到的产物有CO2、CH3CH2COOH、CH3COOH、，故氧化产物有4种。
9.某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（）、琥珀酸（）和丙酮（）三者的混合物。写出该烃的结构简式： 。
解题感悟
有机反应类型的判断
1.依据概念及所含官能团判断
（1）取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
（2）加成反应：有机化合物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
（3）氧化反应：主要包括有机化合物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性高锰酸钾溶液氧化，葡萄糖（含醛基）与新制的氢氧化铜、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
2.依据反应条件判断
反应条件 反应类型
光照、卤素单质（氯气或溴蒸气） 烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应
催化剂、氢气 碳碳双键、苯环的加成反应
溴化铁作催化剂、溴单质 苯环上的氢原子发生取代反应
铜或银作催化剂、加热、氧气 醇的催化氧化
稀酸、加热 糖类的水解反应
题组五 乙烯、乙炔的实验室制备
10.（2025·深圳模拟）化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部分夹持装置略去）不能达到相应实验目的的是（ C ）
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析：排水集气法收集气体，气体应为短管进长管出，C错误。
11.（2025·北京海淀区模拟）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置（夹持装置已略去）。下列说法正确的是（ B ）
A.用饱和食盐水代替水的目的是加快反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D.可用向上排空气法收集乙炔
解析：用饱和食盐水代替水的目的是减慢反应速率，A错误；制备的气体中混有硫化氢和磷化氢，使用硫酸铜溶液除去，B正确；除去硫化氢和磷化氢后，剩余气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，可证明乙炔具有还原性，C错误；乙炔密度比空气小，不能用向上排空气法收集乙炔，D错误。
@考点2 芳香烃的结构与性质 化石燃料
考点2 芳香烃的结构与性质 化石燃料
A 基础知识重点疑难
1.芳香烃
分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
笔记：①（2023广东）苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称（×）
②证明方法：平面正六边形，与溴水不发生加成，与酸性KMnO4溶液不发生氧化、二元取代物只有一种
2.苯的物理性质
无 色，有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水 小 ， 不 溶于水。
3.苯、苯的同系物的结构、性质
（1）苯、苯的同系物结构、性质 ①比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6（通式，n＞6）
结构特点 苯环上的碳碳键是介于 碳碳单键 和 碳碳双键 之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个 苯环 ②与苯环相连的是 烷 基
苯 苯的同系物
主要化学性质 ①易取代 ② a.硝化： ＋ HNO3 ＋H2O b.卤代：＋Br2 ＋ HBr↑ ②能加成：＋3H2 ③难氧化：可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 ①易取代 a.硝化：＋3HNO3 ＋3H2O b.卤代：＋Br2 ＋HBr↑ ＋Cl2 ＋HCl ②能加成 ③易氧化 ③：能使酸性 KMnO4溶液褪色
笔记：①（2024安徽）滴加溴水，振荡，鉴别苯和甲苯（×）
②磺化反应＋H2SO4＋H2O
③缩短碳链，与苯环相连的C上必有H
（2）苯、苯同系物性质的理解
①苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
②苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
a.在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。
①＋Cl2＋HCl
b.在卤化铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。
＋Cl2＋HCl
③苯的同系物中苯环与侧链相互影响
烷基对苯环有影响，导致苯的同系物中苯环上的氢原子 ②比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，导致苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
笔记：①拓展
②在合成中苯环上引入—SO3H、—NO2（还原成—NH2），—Cl等，注意位置保护
4.煤的综合利用
（1）煤的干馏：把煤 隔绝空气加强热 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 物理、化学 变化过程。
（2）煤的气化
将煤转化为 可燃性气体 的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 C＋H2O（g）CO＋H2 。
（3）煤的液化
① 直接 液化：煤＋氢气液体燃料。
② 间接 液化：煤＋水水煤气甲醇等。
5.石油的综合利用
（1）石油的成分：由多种 碳氢化合物 组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以 C、H 为主，还含有少量N、S、P、O等。
（2）石油的加工
笔记：（2024安徽）石油乙烯（×）
（2024重庆）向溴的CCl4溶液中通入石油裂解气，溶液褪色，证明气体为乙烯（×）
6.天然气的综合利用
（1）清洁燃料（天然气的主要成分是甲烷 ，燃烧生成CO2和H2O）。
笔记：（2023广东）学农活动：利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气，沼气中含有的CH4可作燃料（√）
（2）化工原料
①合成氨：CH4＋H2O（g）CO＋3H2；
3H2＋N22NH3。
②制取H2：CH4＋H2O（g）CO＋3H2，生产甲醇。
③合成含两个或多个碳原子的其他有机化合物。
B 题组集训提升能力
题组一 芳香烃的性质
1.（2025·名师汇编）下列有关苯、苯的同系物及相关物质的说法正确的是 ②⑤ （填序号）。
①苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称（2023·广东化学）
②苯的同系物与Br2发生取代反应时，反应条件不同，则发生取代反应的位置不同
③用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别烯烃和苯的同系物
④苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
⑤向苯和液溴混合液中加入铁粉，产生的气体经四氯化碳洗气后，再通到盛AgNO3溶液的试管液面上，若试管中出现淡黄色沉淀，可证明苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应
⑥将78 g苯和52 g苯乙烯混合，混合物中含有π键的个数为5NA（设NA为阿伏加德罗常数的值）
解析：苯分子为正六边形结构，其中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，不存在单双键交替结构，所有碳碳键完全相同，故①错误。在光照条件下，纯净的溴蒸气能取代苯的同系物侧链上的氢原子，在FeBr3作催化剂的条件下，液溴能取代苯的同系物苯环上的氢原子，发生取代反应的位置不同，故②正确。苯环不与酸性高锰酸钾溶液反应，但是苯的同系物中，与苯环直接相连的碳上有氢原子的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液不能区分所有的烯烃和苯的同系物，故③错误。苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故④错误。反应产生的气体经四氯化碳洗气可除去挥发出来的溴，AgNO3溶液可检验HBr，若试管中生成淡黄色沉淀，可证明苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应，故⑤正确。已知一个苯环含有一个大π键，苯乙烯中含有苯环中的大π键和碳碳双键中的π键，则将78 g苯和52 g苯乙烯混合，混合物中含有π键的个数为（×1＋×2）×NA mol－1＝2NA，故⑥错误。
解题感悟
苯与苯的同系物化学性质的对比分析
2.（2024·北京化学）苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是（ C ）
A.从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B.X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C.由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D.对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂
解析：生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确；根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，故B正确；M的六元环中与—NO2相连的C为sp3杂化，苯中大π键发生改变，故C错误；苯的硝化反应中浓H2SO4作催化剂，故D正确。
3.（2022·辽宁化学）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（ C ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
题组二 含苯环化合物的同分异构体
4.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是（ A ）
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9种产物
C.已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6种
D.苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
解析：4个碳原子的烷基存在4种同分异构体，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以分别有3种同分异构体，则所得产物有12种，故A正确；乙烷的一氯取代物有1种，二氯取代物有2种，三氯取代物有2种，四氯取代物有2种（与二氯取代物种数相同），五氯取代物有1种（与一氯取代物个数相同），六氯取代物有1种，所以氯代产物总共有9种，还有氯化氢，所以产物为10种，故B错误；由于苯环含有6个H原子，二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种，故C错误；乙基环己烷中氢原子的种类有6种，所以乙基环己烷与Br2发生取代反应时，生成的一溴代物有6种，故D错误。
5.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
（R、R'表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 9 种。
（2）有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴取代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： 、、、 。
解析：（1）若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和），两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙可能的结构有3×3＝9种。
（2）分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴取代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
解题感悟
含苯环化合物的同分异构体数目判断
题组三 化石燃料
6.下列说法不正确的是（ C ）
A.航空煤油属于混合物
B.通过石油的减压分馏可获得石蜡等馏分，减压分馏过程为物理变化
C.我国为在2060年前实现碳中和，可研发新技术加强对可燃冰广泛使用
D.石油的裂化、煤的干馏发生化学反应分别得到汽油和苯、焦炭等
解析：航空煤油属于混合物，A正确；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B正确；可燃冰的主要成分为甲烷水合物，完全燃烧产生二氧化碳和水，使用可燃冰不能减少二氧化碳的排放，对实现碳中和没有帮助，C错误；石油的裂化是化学反应，目的是提高汽油的产量和质量，煤的干馏发生化学反应得到苯、焦炭等，D正确。
7.下列关于煤和石油的说法正确的是（ D ）
A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
@限时跟踪检测
1.（2025·黔东南模拟）下列有关烃的反应中，说法正确的是（ C ）
A.1，3－丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应属于取代反应
B.对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应，有C—H键断裂
C.新戊烷与氯气在光照条件下反应属于取代反应
D.苯与溴水在FeBr3催化下反应属于加成反应
解析：1，3－丁二烯与溴发生1，2－加成或1，4－加成，属于加成反应，A错误；对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下发生加成反应，断裂大π键，B错误；新戊烷与氯气在光照条件下生成新戊烷的各种氯代物和HCl，属于取代反应，C正确；苯与溴水不反应，苯与液溴在FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr，属于取代反应，D错误。
2.下列反应，一定只生成一种有机产物的是（ D ）
A.乙烷与氯气发生取代反应
B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C.异戊二烯[CH2C（CH3）—CHCH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D.乙炔与足量的溴发生加成反应
解析：乙烷在光照条件下与氯气的取代反应是连续反应，反应得到氯代乙烷的混合物和氯化氢，则反应所得有机产物不唯一，故A错误；丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应可能生成1－丙醇或2－丙醇，则反应所得有机产物不唯一，故B错误；异戊二烯与等物质的量的溴可能发生1，2－加成，所得产物有2种，也可能发生1，4－加成，所得产物有1种，则反应所得有机产物不唯一，故C错误；乙炔与足量的溴发生加成反应生成1，1，2，2－四溴乙烷，则反应所得有机产物唯一，故D正确。
3.（2025·大庆模拟）下列说法正确的是（ D ）
A.与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，产物有4种（不考虑立体异构）
B.分子中有5个碳原子共直线
C.中最多有14个碳原子共面
D.组成和结构可用表示的有机化合物共有4种
解析：与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，产物有、、、、，共5种，故A错误；分子中有3个碳原子共直线，故B错误；中最多有13个碳原子共面，故C错误；组成和结构可用表示的有机化合物有、、、，共4种，故D正确。
4.（2025·天津模拟）已知：，用于构建六元环状烃，则下列说法不正确的是（ C ）
A.上述信息中反应的产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.通过上述反应合成，所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯
C.2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应产物只有一种
D.2 mol环戊二烯发生上述反应的方程式为2
解析：生成物中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；乙烯和2－甲基－1，3－丁二烯发生反应，因此合成所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯，故B正确；2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应，可以生成和两种产物，故C错误；D中可以看做一个二烯烃和一个单烯烃发生这样的反应，产物正确，故D正确。
5.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，3－丁二烯；⑤2－丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（ B ）
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧ C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧
解析：含有碳碳双键或碳碳三键的有机化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确。
6.下列关于有机化合物的叙述中，不正确的是（ D ）
A.它不溶于水，但易溶于苯，工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得
B.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.它有5种一溴代物
D.光照条件下，能与溴蒸气发生苯环上的取代反应
解析：题中所给的有机化合物为异丙苯，工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得，该烃属于苯的同系物，故不溶于水，易溶于苯，A正确；因该物质属于苯的同系物，侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；苯环上烃基邻、间、对位有3种氢原子，侧链上的氢原子也可被溴取代，故它有5种一溴代物，C正确；光照条件下，能与溴蒸气发生侧链上的取代反应，D错误。
7.（2025·运城检测）乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示。下列说法错误的是（ C ）
A.环氧乙烷中所有原子一定不在同一平面内
B.环氧乙烷与乙醛（CH3CHO）互为同分异构体
C.苯在溴化铁催化下，能与溴水发生取代反应
D.一定条件下，苯乙醇能与氢气发生加成反应
解析：环氧乙烷中含饱和碳原子，所有原子一定不在同一平面内，A项正确；环氧乙烷与乙醛分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体，B项正确；苯和溴水不反应，苯在溴化铁催化下能与液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，C项错误；一定条件下，苯乙醇能与氢气发生加成反应，D项正确。
8.（2025·临沂期末）我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，Z作为经典的AIE分子，其合成路线如图：
下列叙述正确的是（ A ）
A.X中苯环上的一氯代物有3种
B.1 mol Y最多与12 mol H2发生加成反应
C.Z分子中所有碳原子共平面
D.Z使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
解析：X的苯环上含有3种氢原子，其苯环上的一氯代物有3种，A正确；苯环和氢气以1∶3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1∶1发生加成反应，Y分子中含有4个苯环、2个碳碳双键，所以1 mol Y最多消耗H2的物质的量是3×4 mol＋1×2 mol＝14 mol，B错误；苯分子是平面分子，Si原子取代苯环上H原子位置在苯环平面上，但Si原子形成4个共价键，形成的是四面体结构，因此与Si原子连接的4个C原子在四面体的四个顶点上，不在同一平面上，故Z分子中所有碳原子一定不能共平面，C错误；Z分子中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，因此Z使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不相同，D错误。
9.（2025·长沙模拟）有机化合物①②③结构如图。下列说法正确的是（ C ）
A.①的一氯代物有6种
B.②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C.③的一氯代物有6种
D.①②③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
解析：①结构对称，含5种不同化学环境的氢原子，则它的一氯代物有5种，故A错误。②分子中中间碳原子为饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误。③中有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，故C正确。①中不含碳碳双键，不能使溴水因发生化学反应而褪色；②③能使溴水因发生化学反应而褪色；三者互为同分异构体，故D错误。
10.（2025·常州模拟）有机化合物M的合成路线如图所示：
下列说法不正确的是（ D ）
A.反应①还可能生成
B.一定条件下X分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
C.试剂1为NaOH溶液
D.X、Y、Z、M四种分子中均不含有手性碳原子
解析：与Br2发生1，4－加成反应生成X（），X与H2在催化剂作用下发生加成反应生成Y（），据此分析。反应①中与Br2发生1，2－加成反应可生成，A正确；X的结构简式为，含有碳碳双键，所以可以发生加成、氧化、加聚反应，含有Br原子，可以发生卤代烃的取代反应，B正确；Y发生取代反应生成Z，反应条件是NaOH水溶液、加热，C正确；X中含有两个手性碳原子（如图中带*的碳原子）：，D错误。
11.（2025·盐城模拟）端炔烃在催化剂的存在下可发生联偶反应，称为Glaser反应：2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应由苯（A）制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 。
（2）④的反应类型为 取代反应 。
（3）写出①反应的化学方程式 ＋CH3CH2Cl＋HCl 。
（4）E的结构简式为 。
1 mol E与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗Br2 4 mol。
（5）芳香族化合物F是B的同分异构体，核磁共振氢谱如图所示，则符合条件的F结构简式： 。
解析：由B的分子式及C的结构简式可知B应为，则A（苯）与一氯乙烷发生取代反应生成B，B在光照条件下与氯气反应生成C，C在流程条件下发生消去反应生成D，D发生已知条件中的反应生成E，E为。
（1）由上述分析可知B为。
（2）结合已知条件中的反应特点可知反应④为取代反应。
（3）①反应的化学方程式为＋CH3CH2Cl＋HCl。
（4）由上述分析可知E的结构简式为，1 mol E中含2 mol碳碳三键，能与4 mol Br2发生加成反应。
（5）芳香化合物F是B的同分异构体，由核磁共振氢谱图可知F中只含2种氢，个数比为2∶3，则符合条件的结构简式为。
12.（2025·黑龙江模拟）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如图：
已知：ⅰ.（R1、R3为烃基，R2为H或烃基）；
ⅱ.R1COOR2＋R2OH（R1、R2、R3为烃基）。
回答下列问题：
（1）H的化学名称为 苯甲醛 ，A→B所需的试剂是 铁粉和液溴 。
（2）D→E反应类型是 取代反应 ，J中含有的官能团名称是 碳碳双键、羧基 。
（3）G、M的结构简式分别为 、 CH3MgBr 。
（4）I与新制的Cu（OH）2发生反应的化学方程式为 CHCHO＋NaOH＋2Cu（OH）2Cu2O↓＋3H2O＋CHCOONa 。
解析：由A的分子式、C的结构简式，可知A为，A与液溴发生取代反应生成B，故B为，对比D、F的结构简式，结合B→C的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，故E为，对比F、N的结构简式，结合信息ⅰ可知G为，苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成，被氢氧化铜氧化后、酸化生成J，故J为，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生信息ⅱ中反应生成N，由K的分子式、N的结构简式可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K，故K为，则L为，M为CH3MgBr。
（1）H的化学名称为苯甲醛；A→B是与液溴发生取代反应生成，所需的条件是铁粉和液溴。
（2）D→E是D中羟基被溴原子取代生成E，反应类型是取代反应；J中含有的官能团名称是碳碳双键、羧基。
（3）由分析可知，G的结构简式为，M的结构简式为CH3MgBr。
（4）I与新制的Cu（OH）2发生反应的化学方程式为CHCHO＋NaOH＋2Cu（OH）2Cu2O↓＋3H2O＋CHCOONa。
第34讲 烃的衍生物
复习要点 1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
@考点1 卤代烃
考点1 卤代烃
A 基础知识重点疑难
1.卤代烃的概念
烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的产物。官能团为 ，饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n＋1X 。
2.卤代烃的物理性质
（1）沸点：比同碳原子数的烃的沸点要 高 。
（2）溶解性： 难溶 于水， 可溶 于有机溶剂。
（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃水解反应和消去反应
（1）水解反应和消去反应比较
反应 类型 取代反应 （水解反应） 消去反应
反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键 方式
反应 类型 取代反应 （水解反应） 消去反应
反应 本质 和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，R—CH2—X＋NaOH NaX＋R—CH2OH 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，＋NaOH ＋NaX＋H2O
产物 特征 引入—OH，生成含 —OH的化合物 消去HX，生成含 碳碳双键 或 碳碳三键 的不饱和化合物
笔记：[方法]从断键方式理解有机反应类型及书写方程式
（2）卤代烃水解反应和消去反应的规律
①水解反应
a.卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。
b.多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr。
c.卤代烃水解所需NaOH的定量分析
R—X∶NaOH＝ 1∶1 ，如CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。
∶NaOH＝ 1∶2 ，如＋2NaOH ①＋NaCl＋H2O。
②消去反应 ②
a.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
b.邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如（CH3）3CCH2Cl。
c.有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
d.多卤代烃发生消去反应可生成炔烃 ③。如CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
e.卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
笔记：①拓展：生成与NaOH进一步反应，NaOH促进水解正向进行
②断键与成键规律：
＋HX
③（2023浙江6月）CH3CHBr—CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔（√）
4.卤代烃中卤素原子的检验
（1）检验步骤及现象
R—X
（2）注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化 后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应（与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时）。
笔记：关键步骤，若未酸化，Ag＋与OH－反应生成AgOH沉淀
5.卤代烃的用途与危害
（1）用途：制冷剂、灭火剂、溶剂
第32讲 认识有机化合物
复习要点 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.能够正确命名简单的有机化合物。
@考点1 有机化合物的官能团、分类及表示方法
考点1 有机化合物的官能团、分类及表示方法
A 基础知识重点疑难
1.按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素
有机
化合物
笔记：与新科技、新材料结合考查基本概念“烃”“烃的衍生物”
2.根据碳骨架分类
（1）有机
化合物
笔记：①有环状结构，但不是苯环
②有一个或多个苯环
（2）烃
3.根据官能团分类
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 （碳碳双键） 乙烯CH2CH2
炔烃 —C≡C— （碳碳三键） 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 （碳卤键） [—X（卤素原子）] 溴乙烷C2H5Br
醇 —OH （羟基 ①） 乙醇C2H5OH
酚 苯酚
醚 ② （醚键） 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 （醛基 ③） 乙醛CH3CHO
酮 [酮羰基（羰基）] 丙酮CH3COCH3
羧酸 （羧基） 乙酸CH3COOH
酯 （酯基） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2（氨基） 甲胺CH3NH2
酰胺 （酰胺基） 乙酰胺CH3CONH2
笔记：①醇和酚结构差别是—OH是否直接连在苯环上。如（2023浙江1月）中存在2种官能团（×）
②（2023全国乙卷）中含氧官能团的名称是 。（提示：醚键和羟基）
③醛类含有—CHO，但含—CHO的不一定为醛类，如甲酸、甲酸甲酯等
4.有机化合物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 C2H6O 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中 原子的种类 和 数目
最简式 （实验式） （C2H6）乙烷 （最简式为CH3） ①表示物质组成的各元素原子 最简整数比 的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子 成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的 结合或排列顺序 的式子，但不表示分子的空间结构
结构 简式 ① CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键 ②等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。是结构式的简便写法，着重突出结构特点（ 官能团 ）
键线 ③式 （戊烷） （丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个 拐点或终点 均表示一个碳原子，即为键线式 ④
球棍 模型 ⑤ 小球表示 原子 ，短棍表示 价键 ，用于表示分子的空间结构 ⑥（立体形状）
空间 填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的 相对大小 和 结合顺序
笔记：①（2022浙江6月）乙醛的结构简式：CH3COH （×）
②碳碳双键、碳碳三键不能省略，并且醛基可写为—CHO。如（2024贵州）聚乙炔的结构简式： CHCH （√）
③（2022浙江6月）2－丁烯的键线式：（×）
④（2024浙江6月）3，3－二甲基戊烷的键线式：（√）
⑤（2024湖南）CH4分子是正四面体结构，CH2Cl2没有同分异构体（√）
⑥（2023浙江6月）H2S分子的球棍模型：（×）
B 题组集训提升能力
题组一 有机化合物的分类和表示方法
1.下列化学用语表述不正确的是（ B ）
A.CH2：2－乙基－1－丁烯
B.对硝基甲苯的结构简式：
C.羟基的电子式：
D.2－丁醇的键线式：
解析：由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链中含有4个碳原子，侧链为乙基，名称为2－乙基－1－丁烯，故A正确；对硝基甲苯的结构简式为，故B错误；羟基的结构简式为—OH，电子式为，故C正确；2－丁醇分子的官能团为羟基，键线式为，故D正确。
2.下列有机化合物中：
A. B.
C. D.
E.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是 BD （填字母，下同）；可以看作酚类的是 ABC ；可以看作羧酸类的是 BCD ；可以看作酯类的是 E 。
（2）从碳骨架看，属于链状化合物的是 E ；属于脂肪族化合物的是 DE ；属于芳香族化合物的是 ABC 。
解题感悟
有机化合物分类的易错辨析
1.醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。
2.含醛基结构的物质不一定为醛类。例：HCOOH属于羧酸类，HCOOCH3属于酯类。
3.苯环（）不是官能团。
4.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系如图所示：
题组二 有机化合物中官能团的识别与规范书写
3.（1）中的官能团名称为 碳溴键、酮羰基 。
（2）中的官能团名称为 酮羰基、碳碳双键 。
（3）已知：2E（CH3COOCH2CH3）F（CH3CH2OOCCH2COCH3）＋C2H5OH。F所含的官能团有和 。
（4）α－氰基丙烯酸甲酯（）中的官能团有 碳碳双键 （填官能团名称，下同）、 酯基 、 氰基 。
（5）有机化合物中的含氧官能团名称为 醚键 和 醛基 。
解题感悟
区分易混官能团的方法
@考点2 有机化合物的命名
考点2 有机化合物的命名
A 基础知识重点疑难
1.烷烃的习惯命名法
如
笔记：①含有结构
②含有结构
2.烷烃的系统命名法
命名的书写：
选 主链 称某烷 编号位定支链
取代基写在前 标位置短线连
不同基 简 到 繁 相同 基合并算
如的名称为
笔记：①先“近”后“简”再“小”
②（2024浙江1月）的名称：2－甲基－4－乙基戊烷（×）
③数字与数字之间用“ ，”隔开，数字与汉字之间用“ －”隔开
3.烯烃和炔烃的命名
如CH2CH—CH2—CH3：1－丁烯；
4－甲基－1－戊炔。
笔记：①如
②（2024贵州）CH3CH2C（CH3）CH2的名称：2－甲基－2－丁烯（×）
4.芳香族化合物的命名
（1）苯的同系物的命名
结构简式
习惯名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
系统名称 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号
1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯
（2）苯环上有一个官能团时有机化合物的名称
溴苯 硝基苯 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺
（3）苯环上有多个官能团且相同时，命名时要添加官能团位置及数量
1，3－二 溴苯（或 间二溴苯） 1，3，5－三 硝基苯（或 均三硝基苯） 1，3－苯二酚 （或间苯二酚） 1，4－苯二胺 （或对苯二胺）
笔记：编号时遵循“近”“简”“小”原则
（4）苯环上不同多官能团命名
苯环上有多个官能团且不完全相同时，苯环与主官能团一起作为母体 ①进行命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编号原则，依次给苯环上的碳原子编号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的位号和名称，如：
笔记：①（2023新课标卷）的化学名称是 。（提示：3－甲基苯酚或间甲基苯酚）
②（2022河北）的化学名称为 。（提示：3，4 －二氯苯甲酸）
（2024山东）的系统命名：2－甲基苯酚（√）
5.烃的含氧衍生物的命名
（1）醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团（—OH、—CHO、—COOH）的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
笔记：醛、羧酸不用标明，如CH3CH2COOH的名称为丙酸，而不是1－丙酸
（2）酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时先写酸的名称，再写醇的名称，后将“醇”改为“酯”即可。
（3）双官能团直链状有机化合物的命名
当分子中含有两种官能团时，首先要确定一个主官能团，官能团的优先次序为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、、—OH、—NH2、（或）、—X（X＝F、Cl、Br、I）、—NO2。然后给主链上的碳原子编号，从离主官能团最近的一端开始，命名时要指出官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、四等表示官能团的个数，即“官能团位置－官能团个数及名称－官能团位置－官能团个数及名称、主链名称”，如
6.弄清系统命名法 中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
笔记：（2023山东）的化学名称为 （用系统命名法命名）。（提示：2，6－二氯甲苯）
B 题组集训提升能力
题组 有机化合物的命名
1.（2025·湖北武汉模拟）下列有机化合物的命名错误的是（ C ）
A.：4－溴苯乙烯
B.：苯胺
C.：1－乙基苯酚
D.：2，2－二甲基－1，3－丙二醇
解析：中含有—Br、两种官能团，为主官能团，则该有机化合物的母体为某烯，根据芳香族化合物的命名规则，与相连的苯环上的碳原子为1号碳原子，与—Br相连的苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－溴苯乙烯或对溴苯乙烯，A正确。中—NH2直接连在苯环上，属于胺类，其化学名称为苯胺，B正确。中—OH直接连在苯环上，以苯酚为母体，根据芳香族化合物的命名规则，与—CH2CH3相连的苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称是2－乙基苯酚或邻乙基苯酚，C错误。中有2个—OH直接连在碳链上，属于某二醇，根据烃的衍生物的命名规则，其化学名称为2，2－二甲基－1，3－丙二醇，D正确。
2.（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 （ C ）
①
②
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应①是羧酸和醇的酯化反应，是典型的取代反应，A正确；由反应②的合成路线可知，羧酸和烯烃在酸性条件下生成了酯，所以这个反应是合成酯的方法之一，B正确；产物分子中异丙基的中间碳原子为sp3杂化，因此产物分子中所有碳原子不共平面，C错误；根据酯的命名原则，从该酯的结构特征看，羧酸部分是乙酸，醇是异丙醇，所以其名称是乙酸异丙酯，D正确。
3.（1）的化学名称为 2－苯基丙酸 。
（2）的化学名称为 2－溴乙醇 。
（3）CH2CH—CH2I的化学名称是 3－碘丙烯（或3－碘－1－丙烯） 。
（4）的化学名称为 1，3，5－苯三酚（或均苯三酚） 。
（5）的化学名称为 4－羟基苯甲酸（或对羟基苯甲酸） 。
（6）的化学名称为 2－甲基苯酚（或邻甲基苯酚） 。
（7）的化学名称为 3，4－二羟基苯甲醛 。
解析：（1）以含—COOH的碳链为主链，苯基为支链，则该有机化合物的化学名称为2－苯基丙酸。
（2）中—OH为主官能团，该有机化合物的母体为某醇，与—OH相连的碳原子为1号碳原子，与—Br相连的碳原子为2号碳原子，则该有机化合物的化学名称为2－溴乙醇。
（3）CH2CH—CH2I中含有—I、两种官能团，根据烃的衍生物的命名规则，为主官能团，则与—I相连的碳原子为3号碳原子，该有机化合物的化学名称为3－碘丙烯或3－碘－1－丙烯。
（4）中有3个—OH直接连在苯环上，属于酚类，而且3个—OH处于苯环上的1、3、5号碳原子上，则该有机化合物的化学名称为1，3，5－苯三酚或均苯三酚。
（5）中—COOH为主官能团，直接连在苯环上，为某苯甲酸。根据芳香族化合物的命名规则，与—COOH相连的苯环上的碳原子为1号碳原子，与—OH相连的苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－羟基苯甲酸或对羟基苯甲酸。
（6）中—OH直接连在苯环上，属于酚类，以苯酚为母体，报据芳香族化合物的命名规则，与—OH所连苯环上的碳原子为1号碳原子，与—CH3所连苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称是2－甲基苯酚或邻甲基苯酚。
（7）中—CHO为主官能团，直接连在苯环上，为某苯甲醛。根据芳香族化合物的命名规则，与—CHO相连苯环上的碳原子为1号碳原子，与—OH相连苯环上的碳原子分别为3号、4号碳原子，其化学名称为3，4－二羟基苯甲醛。
4.（1）（2023·新课标卷）的化学名称是 3－甲基苯酚（或间甲基苯酚） 。
（2）（2023·全国乙卷）的化学名称为 苯乙酸 。
（3）（2023·全国甲卷）已知：A
B
C7H6ClNO2
，则A的化学名称是 邻硝基甲苯（或2－硝基甲苯） 。
（4）（2023·山东化学）的化学名称为 2，6－二氯甲苯 （用系统命名法命名）。
（5）（2022·全国乙卷）的化学名称是 3－氯丙烯（或3－氯－1－丙烯） 。
解题感悟
有机化合物系统命名中常见的错误
1.主链选取不当
主链不是最长：
主链不含官能团：
支链不是最多：
解题感悟
2.编号错
取代基位号之和不是最小：
官能团的位次不是最小：
3.支链主次不分
不是先简后繁：
4.“－”“，”漏写或用错
@考点3 有机化合物的空间结构 同分异构体 同系物
考点3 有机化合物的空间结构 同分异构体 同系物
A 基础知识重点疑难
1.有机化合物的空间结构
（1）有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 4 3 2
结构示意 —C≡
碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp
碳原子的成键方式 σ键 σ键、π键 σ键、π键
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面三角形 直线形
实例 CH4 CH2CH2 CH≡CH
注意 苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键（），为平面六边形结构。
笔记：拓展：高考中与物质结构融合考查C、O、N的杂化方式、σ键、π键数目
（2）模型法分析碳原子共线、共面
第一步：观察结构，对比拆分。
①共面问题
a.甲烷分子模型——四面体形结构：该模型中有且只有3个原子共面 ①。
b.乙烯 ②分子模型——平面形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
c.苯分子模型——平面形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。
d.甲醛分子模型——平面三角形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物分子中出现1个，则至少有4个原子共面。
②共线问题
a.乙炔分子模型——直线形结构：该模型中的4个原子一定共线。
b.HCN分子模型——直线形结构：该模型中的3个原子一定共线。
c.苯分子对位模型 ③——该模型中处于对位的碳原子及其所连的原子（共4个）一定共线。
第二步：结合知识，组合判断。
不同结构共面、共线 ④
a.直线与平面连接——直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
b.平面与平面连接——如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面的原子至少12个（苯环角度分析），最多16个。
c.平面与立体连接——如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
笔记：①出现、等所有原子不能共面，如（2023全国甲卷）所有碳原子处于同一平面（×）
②（2023浙江6月）丙烯分子中最多7个原子共平面（√）
③（2022浙江1月）分子中至少有7个碳原子共直线（×）
④讨论“一定”“可能”“最多”“最少”，如分子中虚线框中所有原子可能共面（√）
2.同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象 ：化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同 结构 的现象。
笔记：（2022浙江1月）CH2ClCH2Cl与CH3CHCl2互为同分异构体（√）
（2）同分异构体的类别
异构方式 形成原因 示例
碳架异构 碳骨架不同 ① CH3CH2CH2CH3和 CH3CH（CH3）CH3
位置异构 官能团位置不同 ② CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3
官能团 异构 ③ 官能团种类不同 CH3CH2OH和 CH3—O—CH3
对映异构 存在手性碳原子 CHClBrI
顺反异构 结构中存在 顺式、反式结构 和
①手性碳原子：与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子。存在对映异构。
②顺反异构 ④的特点：含有，碳原子上有不同的原子或原子团，如顺式，反式。
笔记：①熟记常见C3、C4、C5骨架
②对于衍生物常用等效氢法确定位置，即官能团取代1个H
③（2022浙江6月）丙酮（）与环氧丙烷（）互为同分异构体（√）
④（2023辽宁）顺－2－丁烯的结构简式：
（×）
（3）官能团异构
组成通式 可能的类别及典型示例
CnH2n 烯烃（CH2CH—CH3）、环烷烃（）
CnH2n－2 炔烃（CH≡C—CH2—CH3）、二烯烃（CH2CH—CHCH2）、 环烯烃（ —）
CnH2n＋2O 醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）
CnH2nO 醛（CH3CH2CHO）、酮（CH3COCH3）、 烯醇（CH2CH—CH2—OH）、 环醚（）、环醇（）
CnH2nO2 羧酸（CH3COOH）、酯（HCOOCH3）、 羟基醛（HO—CH2—CHO）
CnH2n－6O 酚（）、芳香醚（）、芳香醇（）
笔记：不饱和度法确定：不饱和度为1，则可能含有—CHO、、与—OH、与醚键、碳环与—OH、碳环与醚键
（4）同分异构体数目判断方法
①判断必备知识
a.不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键 （或考虑环结构）
Ω＞4 考虑可能含有苯环
b.碳骨架
C3：C—C—C、 ①
C4：C—C—C—C、、、
C5：C—C—C—C—C、、、、、、
c.常见烷基的同分异构体
C3H7—：—CH2CH2CH3、（2种）
C4H9—：—CH2CH2CH2CH3、、、（4种）
C5H11—：—CH2CH2CH2CH2CH3、、、
、、、、
（8种）
②常用技巧与方法
记忆法 记住一些常见有机化合物的同分异构体数目，如：丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种，常用于判断一元卤代烃、一元醇、一元羧酸、一元醛 ②等
等效 氢法 ③ ①同一碳原子上的氢原子是等效的，如：CH4分子中的4个氢原子等效 ②同一碳原子所连接甲基中的氢原子是等效的，如：分子中的6个氢原子等效 ③同一分子中处于轴对称位置或面对称位置上的氢原子等效，如：CH3—CH3分子中的6个氢原子等效 ④含苯环结构的分子首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，应考虑是否有对称中心存在，然后根据对称轴（或中心）来确定等效氢，如：分子中的等效氢有3种
定一移一法 分析二元取代 ④产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考法 将有机化合物分子中的不同原子或原子团进行换位思考。如乙烷分子中共有六个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有两种，二氯苯和四氯苯均有三种
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
③常考两种有机化合物的同分异构体
笔记：①拓展杂链（杂环），如C3O有C—C—C—O、C—C—O—C、、、、等
②书写成：烃基＋官能团，如丁醛：C3H7—CHO
③用于判断一元取代物同分异构体数目，如（2022河北）的一溴代物有5种（√）
④（2022河北）萘的二溴代物有10种（√）
⑤拓展：相同碳原子数的醚和醇互为同分异构体，如C4H10O作为醚有C3H7—O—CH3（2种），C2H5—O—C2H5（1种）
⑥（2023全国甲卷）与具有相同官能团的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。（提示：16 ）
3.同系物
笔记：①（2022浙江1月）C3H6和C4H8一定互为同系物（×）
②（2022浙江6月）乙醇和丙三醇互为同系物（×）
B 题组集训提升能力
题组一 有机化合物中原子共面、共线的判断
1.（2025·天津模拟）某有机化合物的结构简式为，对该有机化合物分子的描述正确的是（ D ）
A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面
解析：A项，该物质分子中同时连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子，是四面体形结构，则该物质分子中最多有4个碳原子共线，错误；B项，该物质分子中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子，则所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该物质分子结构对称，含有6种不同化学环境的氢原子，即（数字表示不同化学环境氢原子的位置），则该物质的一氯代物最多有6种，错误；D项，根据单键可以旋转，分别旋转左侧、右侧2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键，可使左、右侧2个苯环和中心碳原子位于同一平面上，再分别旋转2个甲基与其所连接的苯环间的碳碳单键，则该有机化合物分子最多有25个原子共面，正确。
2.下列说法正确的是（ D ）
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
3.有机化合物分子中最多有 11 个碳原子在同一平面内，最多有 6 个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有 9 个。
解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机化合物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
解题感悟
单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴旋转
若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转到不在同一平面上。
例：当平面1、2、3沿键轴旋转至如图所示位置时，三个平面重合，分子中最多10个碳原子共平面。以碳碳双键所在的平面2为参考面，以连接两个平面的单键为轴（如①②），作如下分析：
综上分析，该分子中至少有7个碳原子共平面。
题组二 解读概念判断同系物
4.（2025·名师汇编）下列有关同系物的判断正确的是（ B ）
A.和互为同系物
B.正己烷和2，2－二甲基丙烷互为同系物
C.HCOOH和HOCH2CHO互为同系物
D.与乙醇互为同系物（2022·全国乙卷）
解析：和虽然分子式相差一个CH2，但前者羟基直接与苯环相连，是酚类物质，而后者是醇类物质，不符合同系物定义，故A项错误；正己烷的分子式为C6H14，2，2－二甲基丙烷的结构简式为，分子式为C5H12，二者同属于烷烃，且分子式相差一个CH2，互为同系物，故B项正确；HCOOH是羧酸，HOCH2CHO是含羟基取代基的醛，结构不相似，不互为同系物，故C项错误；的官能团为醚键，乙醇的官能团为羟基，二者官能团不同，不互为同系物，故D项错误。
题组三 同分异构体数目的判断
5.（2025·江西联考）下列关于有机化合物的说法不正确的是（ B ）
A.苯环上的一氯代物有7种
B.化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其同分异构体数目有1种（不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物）
C.化学式为C9H12含有苯环的同分异构体有8种
D.的二氯代物有5种
解析：该有机化合物苯环上有7种不同化学环境的氢原子，苯环上的一氯代物有7种，故A正确。化学式为C5H12O2的二元醇，主链有3个碳原子的可能结构有两种：和，故B错误。C9H12是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构；苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8种结构，故C正确。运用等效氢法，四乙烯基甲烷的二氯代物有5种，故D正确。
6.（2025·江西南昌模拟）的同分异构体中，能发生水解反应的芳香族化合物有 6 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
解析：能发生水解反应，说明该物质结构中含有酯基。含有苯环，结合题给化合物的结构可知无其他官能团。符合题意的同分异构体有、、、、、，共6种。核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明有5种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
7.（2025·湖北模拟）的同分异构体中同时满足以下条件的有 8 种（不考虑对映异构）。
a.仅有一个环，且为六元环
b.环上碳原子均为sp3杂化
c.红外光谱显示含有结构
解析：根据信息a、b、c可知，分子中含有，且仅有一个环，为六元环，环上碳原子均为sp3杂化，说明环上碳原子都是饱和碳原子。物质C的不饱和度为3，、六元环的不饱和度均为1，则分子中还含有碳碳双键。分子中除外，剩下的结构为，可以采用“插入法”，中的等效碳原子有6种，将羰基插入碳、氢原子之间，有6种结构，插入六元环与之间，有1种结构。不考虑对映异构，但是当环上连接时存在顺反异构，因此符合题意的同分异构体共有6＋1＋1＝8种。
题组四 有机化合物结构与物质结构相结合
8.（2024·贵州化学）贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是（ B ）
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
解析：A项，分子中含有羟基、酮羰基、羧基、碳碳双键4种官能团，正确；B项，分子中含9个手性碳原子，如图（标“*”的碳原子为手性碳原子），错误；C项，分子中含有碳碳双键、碳氧双键、饱和碳原子，则碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3，正确；D项，分子中含有的羟基、羧基可以发生酯化反应，含有的羟基、碳碳双键可以发生氧化反应，含有的碳碳双键、酮羰基可以发生加成反应，正确。
9.（2023·山东化学）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 （ D ）
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析：由结构简式可知，克拉维酸中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有不同的原子或原子团，故克拉维酸中存在顺反异构，A正确；由结构简式可知，克拉维酸中含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；由结构简式可知，克拉维酸中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；由结构简式可知，1 mol克拉维酸中含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
@考点4 研究有机化合物的一般步骤和方法
考点4 研究有机化合物的一般步骤和方法
A 基础知识重点疑难
1.研究有机化合物的基本步骤
笔记：利用相对分子质量确定分子式：如烃：相对分子质量÷12→商数（C个数）＋余数（H个数）
2.有机化合物分子式的确定
（1）①相对分子质量的测定——质谱法 ①
质荷比 ②（分子离子、碎片离子的 相对质量 与其 电荷数 的比值） 最大 值即为该有机化合物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a.M＝
b.M＝22.4ρ（标准状况）
c.根据阿伏加德罗定律，同温同压下，＝，则M1＝M2＝DM2（D为相对密度）
笔记：①同分异构体CH3CH2OH与CH3OCH3质谱图中质荷比的最大值相同，但其他可能不同
②（2024湖南）甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰属于（√），（2024北京）NH3和ND3可用质谱法区分（√）
（2）分子式确定
①元素分析——李比希氧化产物吸收法
②元素定量分析：CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O
规律：a.CxHy燃烧气体体积变化（T＞100 ℃，x≤4）
ΔV不变：1＋x＋＝x＋ y＝4；ΔV增大：1＋x＋＜x＋ y＞4；ΔV减小：1＋x＋＞x＋ y＜4。
b.耗O2量：CxHy物质的量一定，耗O2量取决于x＋；CxHy质量一定，耗O2量取决于。
③最简式确定：n（C）∶n（H）∶n（O）＝n（CO2）∶2n（H2O）∶。
3.分子结构的确定
（1）红外光谱
原理 不同的化学键或官能团 ①的 吸收频 率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用 ② 获得分子中所含的 化学键 或 官能团 的信息
笔记：①（2024山东）通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团（√）
②（2024浙江1月）用红外光谱可确定有机物的元素组成（×）
（2）核磁共振氢谱
作用 获得有机化合物分子中氢原子的种类 ①及相对数目，吸收峰数目 ②＝ 氢原子种类 ，吸收峰面积比＝ 各类氢原子数目比
举例 分子式为C2H6O的有机化合物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为 CH3CH2OH
笔记：①限定条件同分异构体中作为条件，同一个C上的H等效，对称C上的H等效，同一个C上—CH3中的H等效
②（2023北京）的核磁共振氢谱有两组峰（×）
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构 的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
笔记：（2023浙江6月）通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构（√）
B 题组集训提升能力
题组一 依据有机化合物的性质分离、提纯有机化合物
1.（2022·山东化学）已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如图。下列说法正确的是 （ C ）
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③获得
D.①②③均为两相混合体系
解析：由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液，将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①②③获得，故C正确；由分析可知，①②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。
2.（2025·名师汇编）下列说法正确的是 ②⑤ （填序号）。
①水可以用来分离溴苯和苯的混合物
②提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水
③乙酸与乙醇的混合溶液可用分液漏斗进行分离
④为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的溴水后过滤
⑤明朝的《本草纲目》记载“烧酒非古法也，自元时始创，其法用浓酒和糟入甑（指蒸锅），蒸令气上，用器承滴露”，该段文字记载了白酒（烧酒）的制造过程中采用了蒸馏的方法来分离和提纯
解析：溴苯与苯互溶，且均不溶于水，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故①错误；乙酸与碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，振荡后静置分液，并除去有机相的水可除杂，故②正确；乙醇和乙酸是互溶的，不分层，所以无法用分液法分离，故③错误；苯酚与溴水虽然能反应生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于苯中，不易分离，故④错误；“用浓酒和糟入甑（指蒸锅），蒸令气上”，即将浓酒蒸烧，“用器承滴露”指再用器皿承接凝成的液体，即收集馏分，白酒的烧制是利用各组分沸点不同进行分离，符合蒸馏原理，故⑤正确。
解题感悟
常见有机化合物的分离提纯
题组二 有机化合物分子式的确定
3.由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气（标准状况）。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量（要求写出简要推理过程）。
n（H2）＝＝0.03 mol，设X中羟基和羧基的总数为m个（m＞2且为整数），则n（X）＝ mol＝ mol，M（X）＝＝34m g·mol－1。当m＝3，由相对分子质量和氧原子个数推断假设不成立。当m＝4，M（X）＝136 g·mol－1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。
解析：利用X和足量金属钠反应生成氢气的量计算羟基和羧基的总数目，其关系为2—OH～H2、2—COOH～H2，进而推理出摩尔质量最小的X。n（H2）＝ mol＝0.03 mol，由于2—OH～H2、2—COOH～H2，设X中羟基和羧基的总数为m个（m＞2且为整数），则n（X）＝ mol＝ mol，M（X）＝＝＝34m g·mol－1。当m＝3，M（X）＝102 g·mol－1，羟基数目大于羧基数目，说明含有2个羟基和1个羧基，说明X分子中有4个O，则1 mol X中碳和氢元素的质量为（102－16×4） g＝38 g，分子式为C3H2O4，2个羟基和1个羧基就占了3个H原子，可知这个分子式不合理，m＝3不成立；当m＝4，M（X）＝136 g·mol－1，说明含有3个羟基和1个羧基，同上分析可知X的分子式为C4H8O5，该分子式合理，例如可能的结构简式为。
4.（2023·全国乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管（无水CaCl2）增重0.010 8 g，d管（碱石灰）增重0.035 2 g。质谱法测得该有机化合物的相对分子质量为118，其分子式为 C4H6O4 。
解析：c管装有无水CaCl2，用来吸收生成的水蒸气，则增重质量为水蒸气的质量，由此可以得到有机化合物中n（H）＝＝＝0.001 2 mol；d管装有碱石灰，用来吸收生成的CO2，则增重质量为CO2的质量，由此可以得到有机化合物中n（C）＝＝＝0.000 8 mol；有机化合物中O元素的质量为0.023 6 g－0.001 2 mol×1 g·mol－1－0.000 8 mol×12 g·mol－1＝0.012 8 g，n（O）＝＝＝0.000 8 mol；该有机化合物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.000 8 mol∶0.001 2 mol∶0.000 8 mol＝2∶3∶2；质谱法测得该有机化合物的相对分子质量为118，则其化学式为C4H6O4。
解题感悟
有机化合物分子式确定的规律方法
1.通式法
题干要求或物质性质类别及组成通式n（碳原子数）分子式
例：饱和一元醇CnH2n＋2On＝3C3H8O
2.最简式法
质量分数、质量比原子个数之比最简式（最简式）n分子式
例：w（C）＝92.3％，w（H）＝7.7％N（C）∶N（H）＝∶≈1∶1最简式CH（CH）nnC6H6
解题感悟
3.燃烧通式法
燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质量分子式
烃：CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O ΔV（体积变化）；
烃的含氧衍生物：CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O ΔV（体积变化）。
4.商余法（适用于烃类分子式）
设烃的相对分子质量为M，则
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到符合题意为止。
题组三 有机化合物结构的确定
5.（2024·山东化学）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是（ C ）
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
解析：某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；红外光谱可推测有机化合物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。
6.（2024·浙江6月选考）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（ D ）
A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2
解析：由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH。由分析可知，A不能发生水解反应，故A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确。
7.（2025·金华模拟）使用现代仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如图所示：
图1 质谱 图2 核磁共振氢谱 图3 红外光谱
则有机化合物A的结构简式是（ D ）
A.CH3CHO B. C.HCOO（CH2）2CH3 D.CH3COOCH2CH3
解析：由质谱图可知，该有机化合物的相对分子质量为88，由核磁共振氢谱可知，该有机化合物有3种不同化学环境的H原子，且个数比为3∶3∶2，由红外光谱图可知，该有机化合物中存在CO和C—O，故符合条件的有机化合物A为CH3COOCH2CH3。
@限时跟踪检测
1.（2025·浙江高三联考）下列化学用语表示正确的是（ B ）
A.羟基的电子式：
B.2－丁醇的键线式：
C.的分子式：C4H8Br2
D.乙烯的结构简式：CH2CH2
解析：羟基的电子式为，故A错误；是2－丁醇的键线式，故B正确；的分子式为C2H4Br2，故C错误；乙烯的官能团为碳碳双键，结构简式为CH2CH2，故D错误。
2.（2025·海口联考）下列有机化合物命名错误的是（ A ）
A.：2－乙基丁烷 B.：邻硝基甲苯
C.：乙酸异丙酯 D.：3－溴丁酸
解析：该有机化合物的最长碳链有5个碳，第3个碳上有一个甲基，命名为3－甲基戊烷，选项A错误；为邻硝基甲苯或2－硝基甲苯，选项B正确；该有机化合物由乙酸与异丙醇酯化得到，名称为乙酸异丙酯，选项C正确；该有机化合物为丁酸中第3个碳上的一个H原子被溴原子取代所得，名称为3－溴丁酸，选项D正确。
3.（2025·盐城联考）下列叙述正确的是（ B ）
A.有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组峰
B.中有3种官能团
C.红外光谱法是用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法
D.按系统命名法，有机化合物的名称是2，3，4，4－三甲基己烷
解析：该有机化合物分子不是对称结构，分子中氢原子所处化学环境均不相同，即分子中含有6种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱图中有6组峰，A错误；中有羟基、羧基和碳碳双键3种官能团，B正确；红外光谱是分子吸收红外光得到的图谱，信号峰的位置和强度与化合物中化学键的振动频率有关，质谱法用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法，C错误；中最长的碳链含有6个碳原子，从距离甲基最近的一端编号，其名称是2，3，4，4－四甲基己烷，D错误。
4.化合物X的分子式为C8H8O2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列说法正确的是（ B ）
A.X中含有的官能团为醚键和羰基
B.X中碳原子的杂化方式为sp2、sp3
C.X在一定条件下的水解产物均可与酸性重铬酸钾溶液反应
D.与X具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
解析：化合物X的分子式为C8H8O2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明分子中有4种氢原子，根据含有一个取代基的苯环上有3种氢原子，个数比为1∶2∶2，所以剩余侧链上有3个氢等效，为—CH3，结合红外光谱图可知，分子中含有酯基，且存在结构，故有机化合物X的结构简式为。X中含有的官能团为酯基，A错误；X中苯环碳原子、酯基碳原子的杂化方式为sp2，甲基中碳原子的杂化方式为sp3，B正确；在一定条件下的水解产物中，苯甲酸不可以与酸性重铬酸钾溶液反应，C错误；与X（）具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有、、、、，共5种（不考虑立体异构），D错误。
5.（2025·阳泉月考）下列关于有机化合物的说法正确的是（ D ）
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.环己烯（）分子中的所有碳原子共面
C.二环己烷（）的二氯代物有6种结构（不考虑立体异构）
D.分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种（不考虑立体异构）
解析：乙醇和丙三醇羟基的个数不同，不互为同系物，故A错误；环己烯中碳原子有sp2和sp3 2种杂化方式，不能满足所有碳原子共面，故B错误；二氯代物中2个Cl可在同一个C上或不同C上，在同一个C上有1种，在不同C上有6种，则二环己烷的二氯代物有7种，故C错误；分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，属于酯的同分异构体共有（4＋2＋1＋2）＝9种，故D正确。
6.（2025·重庆模拟）己烯雌酚是人工合成的雌激素物质。下列关于己烯雌酚说法错误的是（ C ）
A.它的分子式是C18H20O2
B.在水中的溶解度较小
C.苯环上的一元取代物有4种（不考虑立体异构）
D.共平面的碳原子最多有18个
解析：根据其结构可知，分子式为C18H20O2，A正确；由结构可知，官能团有酚羟基和碳碳双键，故该物质在水中的溶解度较小，B正确；该物质分子中的苯环上只有2种不同化学环境的H原子，因此苯环上的一元取代物只有2种，C错误；苯环与碳碳双键是平面结构，而碳碳单键可以旋转，故共平面的碳原子最多有18个，D正确。
7.在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋CH3—CHCH2＋
下列说法正确的是（ D ）
A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有6种 D.萘的二溴代物有10种
解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误。因为萘环中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误。N分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此其一溴代物有5种，C错误。1个萘分子中有8个氢原子，但是只有2种不同化学环境的氢原子（如图：），根据定一移一法可知，若先取代α位置的H，则取代另一个H的位置有7种；先取代1个β位置的H，然后再取代其他β位置的H，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
8.（2025·临沂二模）化合物K与L反应生成M的转化关系如图。
已知：L能发生银镜反应，不能发生水解反应。
下列说法正确的是（ D ）
A.L是乙醛
B.K分子中的碳原子均位于同一平面上
C.反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
D.含有且环上含有2个取代基的M的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
解析：由题图转化信息可知，K中的碳碳双键和醛基上的碳氧双键发生加成反应，根据K和M的结构简式可知，L是甲醛即HCHO，A错误；由K的结构简式可知，分子中存在sp3杂化的碳原子，且其中一个sp3杂化的碳原子连有3个碳原子，故K分子中的碳原子不可能均位于同一平面上，至少有一个碳原子与其他碳原子不共面，B错误；由A项分析可知，L为HCHO，结合K和M的结构简式可知，反应物K与L的化学计量数之比是1∶2，C错误；含有且环上含有2个取代基，则2个取代基为—CH3和—CH2CH3，故符合条件的M的同分异构体有连在同一个碳原子上1种，在两个碳原子上有3种，即共有4种，D正确。
9.（2025·湘豫名校一模）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的结构简式如图所示，下列说法正确的是（ A ）
A.帕罗西汀的分子式为C19H20FNO3
B.分子中含有肽键、醇羟基、氟原子及碳碳双键四种官能团
C.帕罗西汀不能与盐酸反应
D.分子中所有碳原子可能处于同一平面
解析：帕罗西汀的分子式为C19H20FNO3，A项正确；帕罗西汀分子中不存在碳碳双键、醇羟基和肽键，B项错误；帕罗西汀中的亚氨基具有碱性，能与盐酸反应，C项错误；杂环中所有碳原子为sp3杂化方式，不可能处于同一平面，D项错误。
10.（2025·菏泽一模）化合物Z可由X、Y反应制得。下列有关说法错误的是（ C ）
A.X分子中的碳原子可能处于同一平面
B.上述反应的另一种产物为乙醇
C.X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构
D.Z苯环上的二氯代物有13种（不考虑立体异构）
解析：X中苯环与其直接相连的原子共面，碳碳双键为平面结构，两平面通过单键相连，可能重合，则X分子中所有碳原子可能共面，故A正确。对比组成，可知题述反应的另一种产物为乙醇，故B正确。X、Y分子中碳碳双键的碳连有相同的甲基，没有顺反异构体，Z分子中两端碳碳双键连有相同的甲基，但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误。如图所示，
，若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1－2、1－3、1－4、2－4共4种情况；若都在苯环②上，两个氯的位置有5－6、5－7、6－7共3种情况；若两个苯环上各有一个氯，则有1－5、1－6、1－7、2－5、2－6、2－7共6种情况；共有13种同分异构体，D正确。
11.（1）（2025·湖南衡阳一中模拟）有机化合物的化学名称为 3－氯丁醛 。
（2）（2025·广西南宁模拟）的化学名称为 4－羟基苯乙醛（或对羟基苯乙醛） 。
（3）（2025·浙江杭州模拟）有机化合物的化学名称为 2－硝基苯甲酸（或邻硝基苯甲酸） 。
（4）（2025·天津和平区模拟）的化学名称为 2－甲基丙烯酸 。
（5）（2025·四川成都模拟）的化学名称为 苯甲醇 。
解析：（1）中含有—Cl、—CHO两种官能团，—CHO为主官能团，则该有机化合物母体为某醛，与—Cl相连的碳原子为3号碳原子，其化学名称为3－氯丁醛。
（2）中含有—CHO、—OH两种官能团，—CHO为主官能团，则该有机化合物母体为某醛，根据芳香族化合物的命名规则，与—OH所连苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－羟基苯乙醛或对羟基苯乙醛。
（3）分子中含有—COOH、—NO2两种官能团，—COOH为主官能团，则该有机化合物母体为某酸，根据芳香族化合物的命名规则，与—NO2所连苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称为2－硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸。
（4）中含有—COOH、两种官能团，其中—COOH为主官能团，根据羧酸的命名规则，其化学名称为2－甲基丙烯酸。
（5）中只含有—OH一种官能团，其化学名称为苯甲醇。
12.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
（1）测定实验武
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机化合物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L（已换算成标准状况）。其实验式为 C8H9NO2 。
（2）确定分子式
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为 C8H9NO2 。
Ⅱ.推导结构式
（1）扑热息痛的不饱和度为 5 。
（2）用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
（3）波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、—OH、、。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
（4）综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
解析：Ⅰ.（1）结合题意分析可知，生成n（H2O）＝＝0.45 mol，则n（H）＝0.9 mol；生成n（CO2）＝＝0.8 mol，则n（C）＝0.8 mol；n（N2）＝＝0.05 mol，n（N）＝0.1 mol，m（C）＋m（H）＋m（N）＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故m（O）＝3.2 g，n（O）＝0.2 mol，n（C）∶n（H）∶n（N）∶n（O）＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。（2）C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.（1）由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。（4）用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合（3）中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为
。
第33讲 烃 化石燃料
复习要点 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
@考点1 脂肪烃的结构与性质
考点1 脂肪烃的结构与性质
A 基础知识重点疑难
1.脂肪烃的组成、结构特点和通式
笔记：（2022重庆）“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于不饱和烃（×）
2.物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 液态 、 固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 越低
相对 密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 增大 ，但密度均比水小
水溶性 均难溶于水
笔记：分子晶体：结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔、沸点越高
3.化学性质
（1）烷烃的性质
①取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在 光照 条件下反应
产物成分 多种卤代烃混合物 ②（非纯净物）＋HX
定量 ③关系 ～X2～HX，即取代1 mol氢原子，消耗 1 mol 卤素单质，生成1 mol ④ HX
笔记：①（2024湖南）CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体（√）
②CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体，均难溶于水
③C原子守恒：n（CH4）＝n（CH3Cl）＋n（CH2Cl2）＋n（CHCl3）＋n（CCl4）
Cl原子守恒：n（Cl2）＝n（HCl）
④（2024海南）1 mol Cl2与足量CH4发生取代反应生成HCl分子的数目为2NA（×）
（2）不饱和烃——烯烃和炔烃的性质
笔记：①＋A—B或，如（2024浙江6月）CH3—CHCH2与HOCl加成生成两种互为同分异构体的物质（不考虑立体异构）（√）
②控制用量引入不同个数的—X及位置不同
（3）烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
4.乙烯、乙炔的实验室制法
（1）乙烯的实验室制法
原理：CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。
发生装置：
净化：因酒精会被炭化，且碳能与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2 ①等杂质，可用盛有NaOH溶液 ②的洗气瓶将杂质除去。
收集：排水集气法。
注意事项：①酒精与浓硫酸的体积之比为1∶3；
②酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌使其冷却；
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下；
④应在混合液中加几片碎瓷片或沸石以防止暴沸；
⑤应使温度迅速升至170 ℃，因140 ℃时发生副反应：乙醇分子间脱水生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3）；
⑥浓硫酸的作用 ③：作催化剂和脱水剂
笔记：①（2024甘肃）乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色，该气体是乙烯（×）； （2023海南）C2H4中混有SO2用P4O10去除（×）
②（2023重庆）乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色，证明乙烯发生了加成反应（×）
③必须是浓硫酸，体现脱水性
（2）乙炔的实验室制法
原理：CaC2 ①＋2H2OCa（OH）2＋CH≡CH↑。
发生装置：
净化：因电石中含有Ca3P2、CaS等，与水反应会生成PH3和H2S ②等杂质，可用CuSO4溶液将杂质除去。
收集：排水集气法。
注意事项：①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能使用启普发生器或其简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴液速度来控制反应速率。
笔记：①广泛水解，如Al4C3＋H2O4Al（OH）3↓＋3CH4↑
②（2023海南）C2H2中混有H2S用酸性KMnO4溶液去除（×）
B 题组集训提升能力
题组一 甲烷、乙烯的结构与性质
1.0.8 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，若生成的四种氯代产物的物质的量相同，则反应消耗的氯气的物质的量为（ C ）
A.0.8 mol B.1.6 mol C.2.0 mol D.3.2 mol
解析：0.8 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种氯代产物的物质的量相同，则CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量都是0.2 mol，CH4与Cl2发生取代反应时消耗的氢原子和氯气的物质的量之比是1∶1，所以总共消耗的氯气的物质的量为（0.2＋0.4＋0.6＋0.8） mol＝2.0 mol。
2.（2025·名师汇编）下列说法正确的是 ②⑥⑧ （填序号）。
①氯仿的化学名称是四氯化碳
②甲烷与氯气在光照条件下发生自由基型链反应
③1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应
④溴乙烷可以通过乙烯与溴水加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备
⑤向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫红色逐渐褪去，静置后溶液分层
⑥丙烯使Br2的CCl4溶液褪色是发生了加成反应
⑦烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
⑧乙烯可用作水果催熟剂
解析：氯仿是三氯甲烷，故①错误。甲烷与氯气在光照条件下反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由自由基氯原子引发自由基型链反应，故②正确。CH3CH3分子中共有6个氢原子，可以全部被氯原子取代，类比甲烷与Cl2的取代反应原理，1 mol乙烷在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应，故③错误。乙烯与溴水发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，乙烷与溴发生取代反应生成多种溴代烷，同时生成溴化氢，均不能用于制备溴乙烷，故④错误。乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，所以实验现象为溶液紫色逐渐褪去，静置后溶液不分层，故⑤错误。丙烯可与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应生成无色的1，2－二溴丙烷，故⑥正确。含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，还与支链多少有关，故⑦错误。乙烯具有调节植物生长的作用，可以用作水果催熟剂，故⑧正确。
题组二 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构与性质
3.（2025·名师汇编）下列有关烷烃、烯烃及炔烃的说法正确的是 ②④⑤⑦ （填序号）。
①分子式为CnH2n＋2的烃中有部分能被高锰酸钾溶液氧化
②环己烷与环己烯均能使溴水褪色，但原理不相同
③将石蜡油高温分解的产物通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，说明分解产物中含有乙烯
④乙烯基乙炔（HC≡C—CHCH2）中所有原子都在同一平面上
⑤通式为CnH2n（n≥3）的环烷烃和链状单烯烃的混合物14 g，其中含有的C—H共价键数为2NA（设NA为阿伏加德罗常数的值）
⑥含有一个碳碳三键的炔烃，加氢后产物的键线式为，这种炔烃有两种
⑦合成天然橡胶（）用途广泛，常用于制造轮胎，可通过异戊二烯（）的加聚反应制备：
解析：分子式为CnH2n＋2的烃，所有碳原子都是饱和状态，一定为链状烷烃，一定不与高锰酸钾溶液反应，故①错误；环己烷不能与溴水反应，但Br2在环己烷中的溶解度大于在水中的溶解度，即环己烷能萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，环己烯中含有碳碳双键，能与溴水中的Br2发生加成反应而使溴水褪色，故②正确；将石蜡油高温分解的产物通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色说明产物中含有不饱和烃，但不一定是乙烯，故③错误；碳碳三键所连接的原子都在同一条直线上，碳碳双键所连接的原子都在同一平面上，则HC≡C—CHCH2中所有原子都在同一平面上，故④正确；通式为CnH2n（n≥3）的环烷烃和链状单烯烃的最简式为CH2，混合物14 g，物质的量n（CH2）＝＝＝1 mol，1个CH2原子团中含有2个C—H共价键，则C—H共价键数为2NA，故⑤正确；碳碳三键与氢气加成后每个碳原子上至少有两个氢原子，中连有至少两个氢原子的碳原子有1、2、4、6、7、8、9，其中相邻的碳原子才能够形成碳碳三键，因此只有1、2和7、8符合要求，但二者是同一种物质，则满足条件的炔烃只有一种，故⑥错误；不饱和碳碳键在一定条件下可以发生加聚反应，异戊二烯通过1，4－加成发生加聚反应，生成聚异戊二烯，故⑦正确。
4.（2023·浙江6月选考）丙烯可发生如图转化，下列说法不正确的是 （ B ）
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH=CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
解析：CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成（Y）；CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成（X）；CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应生成（Z）。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多有7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y（）与足量KOH醇溶液共热发生消去反应，可生成丙炔（CH3C≡CH）、KBr和H2O，C正确；聚合物Z为，其链节为，D正确。
题组三 烯烃、炔烃的加成反应
5.（2022·江苏化学）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
下列说法不正确的是（ D ）
A.X与互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子
解析：X与互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误。
6.β－月桂烯的结构如图所示，1分子该物质与2分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ C ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
解析：因该分子中存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4－加成反应，另1分子Br2在③上加成，所以得到的产物共有4种。
7.已知：，若要合成，所用的起始原料可以为（ B ）
A.1，3－戊二烯和丙炔
B.1，3－戊二烯和2－丁炔
C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和丙炔
D.2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔
解析：根据反应原理，若要合成，所用的起始原料可以为（乙炔）、（2，3－二甲基－1，3－戊二烯）或（1，3－戊二烯）、（2－丁炔）。
题组四 烯烃、炔烃的氧化反应
8.烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CHCHR2被氧化为和；被氧化为和，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有（ B ）
A.2种 B.4种 C.5种 D.6种
解析：分子式为C4H8的烯烃的同分异构体有CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH3、CH2C（CH3）2，根据题中信息，C4H8双键被氧化断裂的情况如下：、、，三种烯烃被氧化后双键位置与O原子结合形成酮羰基或者羧基，三种烯烃被氧化得到的产物有CO2、CH3CH2COOH、CH3COOH、，故氧化产物有4种。
9.某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（）、琥珀酸（）和丙酮（）三者的混合物。写出该烃的结构简式： 。
解题感悟
有机反应类型的判断
1.依据概念及所含官能团判断
（1）取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
（2）加成反应：有机化合物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
（3）氧化反应：主要包括有机化合物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性高锰酸钾溶液氧化，葡萄糖（含醛基）与新制的氢氧化铜、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
2.依据反应条件判断
反应条件 反应类型
光照、卤素单质（氯气或溴蒸气） 烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应
催化剂、氢气 碳碳双键、苯环的加成反应
溴化铁作催化剂、溴单质 苯环上的氢原子发生取代反应
铜或银作催化剂、加热、氧气 醇的催化氧化
稀酸、加热 糖类的水解反应
题组五 乙烯、乙炔的实验室制备
10.（2025·深圳模拟）化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部分夹持装置略去）不能达到相应实验目的的是（ C ）
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析：排水集气法收集气体，气体应为短管进长管出，C错误。
11.（2025·北京海淀区模拟）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置（夹持装置已略去）。下列说法正确的是（ B ）
A.用饱和食盐水代替水的目的是加快反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D.可用向上排空气法收集乙炔
解析：用饱和食盐水代替水的目的是减慢反应速率，A错误；制备的气体中混有硫化氢和磷化氢，使用硫酸铜溶液除去，B正确；除去硫化氢和磷化氢后，剩余气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，可证明乙炔具有还原性，C错误；乙炔密度比空气小，不能用向上排空气法收集乙炔，D错误。
@考点2 芳香烃的结构与性质 化石燃料
考点2 芳香烃的结构与性质 化石燃料
A 基础知识重点疑难
1.芳香烃
分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
笔记：①（2023广东）苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称（×）
②证明方法：平面正六边形，与溴水不发生加成，与酸性KMnO4溶液不发生氧化、二元取代物只有一种
2.苯的物理性质
无 色，有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水 小 ， 不 溶于水。
3.苯、苯的同系物的结构、性质
（1）苯、苯的同系物结构、性质 ①比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6（通式，n＞6）
结构特点 苯环上的碳碳键是介于 碳碳单键 和 碳碳双键 之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个 苯环 ②与苯环相连的是 烷 基
苯 苯的同系物
主要化学性质 ①易取代 ② a.硝化： ＋ HNO3 ＋H2O b.卤代：＋Br2 ＋ HBr↑ ②能加成：＋3H2 ③难氧化：可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 ①易取代 a.硝化：＋3HNO3 ＋3H2O b.卤代：＋Br2 ＋HBr↑ ＋Cl2 ＋HCl ②能加成 ③易氧化 ③：能使酸性 KMnO4溶液褪色
笔记：①（2024安徽）滴加溴水，振荡，鉴别苯和甲苯（×）
②磺化反应＋H2SO4＋H2O
③缩短碳链，与苯环相连的C上必有H
（2）苯、苯同系物性质的理解
①苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
②苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
a.在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。
①＋Cl2＋HCl
b.在卤化铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。
＋Cl2＋HCl
③苯的同系物中苯环与侧链相互影响
烷基对苯环有影响，导致苯的同系物中苯环上的氢原子 ②比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，导致苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
笔记：①拓展
②在合成中苯环上引入—SO3H、—NO2（还原成—NH2），—Cl等，注意位置保护
4.煤的综合利用
（1）煤的干馏：把煤 隔绝空气加强热 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 物理、化学 变化过程。
（2）煤的气化
将煤转化为 可燃性气体 的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 C＋H2O（g）CO＋H2 。
（3）煤的液化
① 直接 液化：煤＋氢气液体燃料。
② 间接 液化：煤＋水水煤气甲醇等。
5.石油的综合利用
（1）石油的成分：由多种 碳氢化合物 组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以 C、H 为主，还含有少量N、S、P、O等。
（2）石油的加工
笔记：（2024安徽）石油乙烯（×）
（2024重庆）向溴的CCl4溶液中通入石油裂解气，溶液褪色，证明气体为乙烯（×）
6.天然气的综合利用
（1）清洁燃料（天然气的主要成分是甲烷 ，燃烧生成CO2和H2O）。
笔记：（2023广东）学农活动：利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气，沼气中含有的CH4可作燃料（√）
（2）化工原料
①合成氨：CH4＋H2O（g）CO＋3H2；
3H2＋N22NH3。
②制取H2：CH4＋H2O（g）CO＋3H2，生产甲醇。
③合成含两个或多个碳原子的其他有机化合物。
B 题组集训提升能力
题组一 芳香烃的性质
1.（2025·名师汇编）下列有关苯、苯的同系物及相关物质的说法正确的是 ②⑤ （填序号）。
①苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称（2023·广东化学）
②苯的同系物与Br2发生取代反应时，反应条件不同，则发生取代反应的位置不同
③用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别烯烃和苯的同系物
④苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
⑤向苯和液溴混合液中加入铁粉，产生的气体经四氯化碳洗气后，再通到盛AgNO3溶液的试管液面上，若试管中出现淡黄色沉淀，可证明苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应
⑥将78 g苯和52 g苯乙烯混合，混合物中含有π键的个数为5NA（设NA为阿伏加德罗常数的值）
解析：苯分子为正六边形结构，其中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，不存在单双键交替结构，所有碳碳键完全相同，故①错误。在光照条件下，纯净的溴蒸气能取代苯的同系物侧链上的氢原子，在FeBr3作催化剂的条件下，液溴能取代苯的同系物苯环上的氢原子，发生取代反应的位置不同，故②正确。苯环不与酸性高锰酸钾溶液反应，但是苯的同系物中，与苯环直接相连的碳上有氢原子的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液不能区分所有的烯烃和苯的同系物，故③错误。苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故④错误。反应产生的气体经四氯化碳洗气可除去挥发出来的溴，AgNO3溶液可检验HBr，若试管中生成淡黄色沉淀，可证明苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应，故⑤正确。已知一个苯环含有一个大π键，苯乙烯中含有苯环中的大π键和碳碳双键中的π键，则将78 g苯和52 g苯乙烯混合，混合物中含有π键的个数为（×1＋×2）×NA mol－1＝2NA，故⑥错误。
解题感悟
苯与苯的同系物化学性质的对比分析
2.（2024·北京化学）苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是（ C ）
A.从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B.X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C.由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D.对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂
解析：生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确；根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，故B正确；M的六元环中与—NO2相连的C为sp3杂化，苯中大π键发生改变，故C错误；苯的硝化反应中浓H2SO4作催化剂，故D正确。
3.（2022·辽宁化学）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（ C ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
题组二 含苯环化合物的同分异构体
4.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是（ A ）
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9种产物
C.已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6种
D.苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
解析：4个碳原子的烷基存在4种同分异构体，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以分别有3种同分异构体，则所得产物有12种，故A正确；乙烷的一氯取代物有1种，二氯取代物有2种，三氯取代物有2种，四氯取代物有2种（与二氯取代物种数相同），五氯取代物有1种（与一氯取代物个数相同），六氯取代物有1种，所以氯代产物总共有9种，还有氯化氢，所以产物为10种，故B错误；由于苯环含有6个H原子，二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种，故C错误；乙基环己烷中氢原子的种类有6种，所以乙基环己烷与Br2发生取代反应时，生成的一溴代物有6种，故D错误。
5.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
（R、R'表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 9 种。
（2）有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴取代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： 、、、 。
解析：（1）若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和），两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙可能的结构有3×3＝9种。
（2）分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴取代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
解题感悟
含苯环化合物的同分异构体数目判断
题组三 化石燃料
6.下列说法不正确的是（ C ）
A.航空煤油属于混合物
B.通过石油的减压分馏可获得石蜡等馏分，减压分馏过程为物理变化
C.我国为在2060年前实现碳中和，可研发新技术加强对可燃冰广泛使用
D.石油的裂化、煤的干馏发生化学反应分别得到汽油和苯、焦炭等
解析：航空煤油属于混合物，A正确；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B正确；可燃冰的主要成分为甲烷水合物，完全燃烧产生二氧化碳和水，使用可燃冰不能减少二氧化碳的排放，对实现碳中和没有帮助，C错误；石油的裂化是化学反应，目的是提高汽油的产量和质量，煤的干馏发生化学反应得到苯、焦炭等，D正确。
7.下列关于煤和石油的说法正确的是（ D ）
A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
@限时跟踪检测
1.（2025·黔东南模拟）下列有关烃的反应中，说法正确的是（ C ）
A.1，3－丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应属于取代反应
B.对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应，有C—H键断裂
C.新戊烷与氯气在光照条件下反应属于取代反应
D.苯与溴水在FeBr3催化下反应属于加成反应
解析：1，3－丁二烯与溴发生1，2－加成或1，4－加成，属于加成反应，A错误；对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下发生加成反应，断裂大π键，B错误；新戊烷与氯气在光照条件下生成新戊烷的各种氯代物和HCl，属于取代反应，C正确；苯与溴水不反应，苯与液溴在FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr，属于取代反应，D错误。
2.下列反应，一定只生成一种有机产物的是（ D ）
A.乙烷与氯气发生取代反应
B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C.异戊二烯[CH2C（CH3）—CHCH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D.乙炔与足量的溴发生加成反应
解析：乙烷在光照条件下与氯气的取代反应是连续反应，反应得到氯代乙烷的混合物和氯化氢，则反应所得有机产物不唯一，故A错误；丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应可能生成1－丙醇或2－丙醇，则反应所得有机产物不唯一，故B错误；异戊二烯与等物质的量的溴可能发生1，2－加成，所得产物有2种，也可能发生1，4－加成，所得产物有1种，则反应所得有机产物不唯一，故C错误；乙炔与足量的溴发生加成反应生成1，1，2，2－四溴乙烷，则反应所得有机产物唯一，故D正确。
3.（2025·大庆模拟）下列说法正确的是（ D ）
A.与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，产物有4种（不考虑立体异构）
B.分子中有5个碳原子共直线
C.中最多有14个碳原子共面
D.组成和结构可用表示的有机化合物共有4种
解析：与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，产物有、、、、，共5种，故A错误；分子中有3个碳原子共直线，故B错误；中最多有13个碳原子共面，故C错误；组成和结构可用表示的有机化合物有、、、，共4种，故D正确。
4.（2025·天津模拟）已知：，用于构建六元环状烃，则下列说法不正确的是（ C ）
A.上述信息中反应的产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.通过上述反应合成，所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯
C.2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应产物只有一种
D.2 mol环戊二烯发生上述反应的方程式为2
解析：生成物中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；乙烯和2－甲基－1，3－丁二烯发生反应，因此合成所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯，故B正确；2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应，可以生成和两种产物，故C错误；D中可以看做一个二烯烃和一个单烯烃发生这样的反应，产物正确，故D正确。
5.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，3－丁二烯；⑤2－丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（ B ）
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧ C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧
解析：含有碳碳双键或碳碳三键的有机化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确。
6.下列关于有机化合物的叙述中，不正确的是（ D ）
A.它不溶于水，但易溶于苯，工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得
B.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.它有5种一溴代物
D.光照条件下，能与溴蒸气发生苯环上的取代反应
解析：题中所给的有机化合物为异丙苯，工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得，该烃属于苯的同系物，故不溶于水，易溶于苯，A正确；因该物质属于苯的同系物，侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；苯环上烃基邻、间、对位有3种氢原子，侧链上的氢原子也可被溴取代，故它有5种一溴代物，C正确；光照条件下，能与溴蒸气发生侧链上的取代反应，D错误。
7.（2025·运城检测）乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示。下列说法错误的是（ C ）
A.环氧乙烷中所有原子一定不在同一平面内
B.环氧乙烷与乙醛（CH3CHO）互为同分异构体
C.苯在溴化铁催化下，能与溴水发生取代反应
D.一定条件下，苯乙醇能与氢气发生加成反应
解析：环氧乙烷中含饱和碳原子，所有原子一定不在同一平面内，A项正确；环氧乙烷与乙醛分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体，B项正确；苯和溴水不反应，苯在溴化铁催化下能与液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，C项错误；一定条件下，苯乙醇能与氢气发生加成反应，D项正确。
8.（2025·临沂期末）我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，Z作为经典的AIE分子，其合成路线如图：
下列叙述正确的是（ A ）
A.X中苯环上的一氯代物有3种
B.1 mol Y最多与12 mol H2发生加成反应
C.Z分子中所有碳原子共平面
D.Z使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
解析：X的苯环上含有3种氢原子，其苯环上的一氯代物有3种，A正确；苯环和氢气以1∶3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1∶1发生加成反应，Y分子中含有4个苯环、2个碳碳双键，所以1 mol Y最多消耗H2的物质的量是3×4 mol＋1×2 mol＝14 mol，B错误；苯分子是平面分子，Si原子取代苯环上H原子位置在苯环平面上，但Si原子形成4个共价键，形成的是四面体结构，因此与Si原子连接的4个C原子在四面体的四个顶点上，不在同一平面上，故Z分子中所有碳原子一定不能共平面，C错误；Z分子中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，因此Z使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不相同，D错误。
9.（2025·长沙模拟）有机化合物①②③结构如图。下列说法正确的是（ C ）
A.①的一氯代物有6种
B.②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C.③的一氯代物有6种
D.①②③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
解析：①结构对称，含5种不同化学环境的氢原子，则它的一氯代物有5种，故A错误。②分子中中间碳原子为饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误。③中有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，故C正确。①中不含碳碳双键，不能使溴水因发生化学反应而褪色；②③能使溴水因发生化学反应而褪色；三者互为同分异构体，故D错误。
10.（2025·常州模拟）有机化合物M的合成路线如图所示：
下列说法不正确的是（ D ）
A.反应①还可能生成
B.一定条件下X分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
C.试剂1为NaOH溶液
D.X、Y、Z、M四种分子中均不含有手性碳原子
解析：与Br2发生1，4－加成反应生成X（），X与H2在催化剂作用下发生加成反应生成Y（），据此分析。反应①中与Br2发生1，2－加成反应可生成，A正确；X的结构简式为，含有碳碳双键，所以可以发生加成、氧化、加聚反应，含有Br原子，可以发生卤代烃的取代反应，B正确；Y发生取代反应生成Z，反应条件是NaOH水溶液、加热，C正确；X中含有两个手性碳原子（如图中带*的碳原子）：，D错误。
11.（2025·盐城模拟）端炔烃在催化剂的存在下可发生联偶反应，称为Glaser反应：2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应由苯（A）制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 。
（2）④的反应类型为 取代反应 。
（3）写出①反应的化学方程式 ＋CH3CH2Cl＋HCl 。
（4）E的结构简式为 。
1 mol E与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗Br2 4 mol。
（5）芳香族化合物F是B的同分异构体，核磁共振氢谱如图所示，则符合条件的F结构简式： 。
解析：由B的分子式及C的结构简式可知B应为，则A（苯）与一氯乙烷发生取代反应生成B，B在光照条件下与氯气反应生成C，C在流程条件下发生消去反应生成D，D发生已知条件中的反应生成E，E为。
（1）由上述分析可知B为。
（2）结合已知条件中的反应特点可知反应④为取代反应。
（3）①反应的化学方程式为＋CH3CH2Cl＋HCl。
（4）由上述分析可知E的结构简式为，1 mol E中含2 mol碳碳三键，能与4 mol Br2发生加成反应。
（5）芳香化合物F是B的同分异构体，由核磁共振氢谱图可知F中只含2种氢，个数比为2∶3，则符合条件的结构简式为。
12.（2025·黑龙江模拟）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如图：
已知：ⅰ.（R1、R3为烃基，R2为H或烃基）；
ⅱ.R1COOR2＋R2OH（R1、R2、R3为烃基）。
回答下列问题：
（1）H的化学名称为 苯甲醛 ，A→B所需的试剂是 铁粉和液溴 。
（2）D→E反应类型是 取代反应 ，J中含有的官能团名称是 碳碳双键、羧基 。
（3）G、M的结构简式分别为 、 CH3MgBr 。
（4）I与新制的Cu（OH）2发生反应的化学方程式为 CHCHO＋NaOH＋2Cu（OH）2Cu2O↓＋3H2O＋CHCOONa 。
解析：由A的分子式、C的结构简式，可知A为，A与液溴发生取代反应生成B，故B为，对比D、F的结构简式，结合B→C的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，故E为，对比F、N的结构简式，结合信息ⅰ可知G为，苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成，被氢氧化铜氧化后、酸化生成J，故J为，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生信息ⅱ中反应生成N，由K的分子式、N的结构简式可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K，故K为，则L为，M为CH3MgBr。
（1）H的化学名称为苯甲醛；A→B是与液溴发生取代反应生成，所需的条件是铁粉和液溴。
（2）D→E是D中羟基被溴原子取代生成E，反应类型是取代反应；J中含有的官能团名称是碳碳双键、羧基。
（3）由分析可知，G的结构简式为，M的结构简式为CH3MgBr。
（4）I与新制的Cu（OH）2发生反应的化学方程式为CHCHO＋NaOH＋2Cu（OH）2Cu2O↓＋3H2O＋CHCOONa。
第34讲 烃的衍生物
复习要点 1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
@考点1 卤代烃
考点1 卤代烃
A 基础知识重点疑难
1.卤代烃的概念
烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的产物。官能团为 ，饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n＋1X 。
2.卤代烃的物理性质
（1）沸点：比同碳原子数的烃的沸点要 高 。
（2）溶解性： 难溶 于水， 可溶 于有机溶剂。
（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃水解反应和消去反应
（1）水解反应和消去反应比较
反应 类型 取代反应 （水解反应） 消去反应
反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键 方式
反应 类型 取代反应 （水解反应） 消去反应
反应 本质 和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，R—CH2—X＋NaOH NaX＋R—CH2OH 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，＋NaOH ＋NaX＋H2O
产物 特征 引入—OH，生成含 —OH的化合物 消去HX，生成含 碳碳双键 或 碳碳三键 的不饱和化合物
笔记：[方法]从断键方式理解有机反应类型及书写方程式
（2）卤代烃水解反应和消去反应的规律
①水解反应
a.卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。
b.多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr。
c.卤代烃水解所需NaOH的定量分析
R—X∶NaOH＝ 1∶1 ，如CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。
∶NaOH＝ 1∶2 ，如＋2NaOH ①＋NaCl＋H2O。
②消去反应 ②
a.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
b.邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如（CH3）3CCH2Cl。
c.有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
d.多卤代烃发生消去反应可生成炔烃 ③。如CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
e.卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
笔记：①拓展：生成与NaOH进一步反应，NaOH促进水解正向进行
②断键与成键规律：
＋HX
③（2023浙江6月）CH3CHBr—CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔（√）
4.卤代烃中卤素原子的检验
（1）检验步骤及现象
R—X
（2）注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化 后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应（与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时）。
笔记：关键步骤，若未酸化，Ag＋与OH－反应生成AgOH沉淀
5.卤代烃的用途与危害
（1）用途：制冷剂、灭火剂、溶剂
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