第1讲 有机化合物的结构特点与研究方法
【复习目标】
1.能辨识、书写有机化合物分子中的官能团;能够用系统命名法对简单有机化合物进行
命名。
2.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机化合物分子中原子的空间位置。
3.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。
4.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一 有机化合物的分类和命名
1.有机化合物的分类
(1)依据元素组成分类。
有机化合物可分为 和 。
(2)依据碳骨架分类。
(3)依据官能团分类。
①官能团:决定有机化合物 的原子或原子团。
②有机化合物的主要类别。
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 烷烃 — — (链状烷烃) 甲烷
烯烃 (单烯烃) CH2CH2
炔烃 (单炔烃) 乙炔
芳香烃 — — (苯及其同系物)
烃 的 衍 生 物 卤代烃 (卤素原子 —X) 饱和一卤代烃: CH3CH2Br
醇 (与链烃 基相连) 饱和一元醇: 乙醇
酚 (与苯环 直接相连) —
醚 — 乙醚
醛 饱和一元醛: CH3CHO
酮 — 丙酮
羧酸 饱和一元羧酸: CH3COOH
酯 饱和一元酯: 乙酸乙酯
胺 — 甲胺
酰胺 — 乙酰胺
氨基酸 、 —
③根、基、官能团辨析。
项目 根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机化合物特性的原子或原子团
电性 不带电
实例 Cl-、OH-、N —Cl、—OH、—NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、—NO2、 —SO3H、—CHO
a.官能团属于基,但基不一定属于 ; b.根与基两者可以相互转化; c.基和官能团都是电中性的,而根带有相应的
2.常见有机化合物的命名
(1)烷烃的系统命名。
[示例] ①的名称为 。
②的系统命名为 。
(2)含官能团的链状有机化合物的命名。
[示例] ①的系统命名为 。
②的系统命名为 。
(3)苯的同系物的命名。
①习惯命名:用邻、间、对。
②系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如:
(4)含苯环的衍生物命名。
①若苯的侧链为—X、—NO2,侧链为取代基,苯环为母体。命名为某苯。
如可命名为邻氯甲苯或2氯甲苯;
可命名为2,4,6三硝基甲苯;
可命名为间硝基甲苯或3硝基甲苯。
②若苯的侧链为其他取代基或官能团,则其他官能团为母体,苯为取代基。
[理解·辨析] 判断正误
(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( )
(2)含醛基的有机化合物不一定为醛类。( )
(3)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的系统命名为2乙基戊烷。( )
(4)某炔烃的系统命名为2甲基3戊炔。( )
(5)CF3COOH的命名为三氟乙酸。( )
(6)的名称为二溴乙烯。( )
(7)含有醚键和醛基。( )
(8)属于烃的衍生物,官能团是羟基,属于酚类。( )
一、从官能团的视角认识有机化合物的分类
1.请写出下列物质中官能团的名称。
(1)(2024·浙江6月选考)化合物的官能团名称是 。
(2)(2024·安徽卷)、中含氧官能团名称分别为 、 。
(3)(2024·甘肃卷)化合物的含氧官能团名称为 。
(4)(2024·江苏卷)分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(5)(2024·全国甲卷)中的官能团名称为 。
(6)(2023·新课标卷)D()中官能团的名称为 、 。
(7)(2022·全国甲卷)中含氧官能团的名称是 。
(8)(2022·北京卷)中含有2个 基。
(9)(2022·全国乙卷)中含氧官能团的名称为 、 。所以该化合物可看作 类和 类。
二、有机化合物的命名
2.请写出下列有机化合物的名称。
(1): 。
(2): ;
: 。
(3): 。
(4): ;
: 。
(5)CH3CH2OOCCOOCH2CH3: 。
(6): 。
(7)CH3CH(NH2)CH2COOH: 。
(8): 。
(9): 。
3.根据有机化合物的名称书写结构简式。
(1)4,4二甲基2戊醇: 。
(2)2,4,6三甲基苯酚: 。
(3)丙三醇: 。
(4)丙二醛: 。
(5)二甲醚: 。
有机化合物命名时“母体”选择基本原则
(1)无官能团的链状化合物,选择最长碳链作母体称某烷。
(2)无官能团的苯的同系物,选择苯环作母体称某苯。
(3)含官能团的链状化合物,选择连接或包含官能团的最长碳链作母体。
(4)苯环连接—X、—NO2等官能团的有机化合物,选择苯环作母体。
考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体
1.有机化合物的结构特点
(1)有机化合物中碳原子的成键特点。
(2)有机化合物中共价键与反应类型的关系。
①一般情况下,有机化合物中含有σ键,能发生 反应;含有π键,能发生 反应。
②共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂,因此有机化合物的 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(3)有机化合物结构的表达方法(乙酸为例)。
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填 充模型
(4)有机化合物的成键方式和空间结构。
与碳 原子 相连的 原子数 结构 示意 碳原子 的杂化 方式 碳原子 的成键 方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
3
2 —C≡
(5)有机化合物分子空间结构的基础——四种基本结构。
①四种分子的结构比较。
分子 空间结构 特点
CH4 所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上
CH2CH2 所有原子一定共平面
C6H6 所有原子一定共平面,有4个原子在一条直线上
CH≡CH H—C≡C—H 所有原子共直线
②这四种分子的空间结构是判断有机化合物分子空间结构的基础。
2.同系物
[示例]下列物质中属于乙烯的同系物的是 (填序号)。
① ②
③CH2CH—CHCH2 ④CH3CHCHCH3
3.同分异构现象与同分异构体
(1)概念。
化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象称为同分异构现象;具有 的化合物互称为同分异构体。
(2)同分异构体类型。
(3)常见的官能团异构。
组成通式 常见类别
CnH2n 烯烃、环烷烃
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛
CnH2n-6O 酚、芳香醚、芳香醇
CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基烷
[示例] 下列各组物质中属于碳架异构的是 (填序号,下同),属于位置异构的是 ,属于官能团异构的是 ,属于顺反异构的是 ,属于对映异构的是 。
①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
②CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3
③CH3CH2OH和CH3OCH3
④和
⑤
⑥CH2CHCH3、
⑦CH≡CCH2CH3、CH2CHCHCH2
⑧CH3CH2CHO、、CH2CHCH2OH
⑨、
⑩CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO
4.简单同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写:缩链法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)。
[示例]写出C6H14的同分异构体(用碳骨架结构表示)。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写。
顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
技巧:烷烃相邻碳去氢,即烷烃相邻碳上各去一个H可变成烯烃、相邻碳上各去两个H可变成炔烃。
[示例] 分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。
(3)苯的同系物:支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
[示例]写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
(4)含氧衍生物:一般按类型异构(分好类别,即官能团异构)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
[示例] 写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
[理解·辨析] 判断正误
(1)有机化合物分子中含有多个碳原子时,既能形成碳链又能形成碳环。( )
(2)互为同系物的物质的最简式一定相同。( )
(3)有机化合物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面。( )
(4)乙烷的球棍模型为。( )
(5)CH2CH2和CH2CHCH3分子中所有原子共平面。( )
(6)甲苯分子中共直线的原子有4个,共面的原子最多有13个。( )
(7)若有机化合物分子中含有手性碳原子,则分子中所有原子不可能共平面。( )
(8)乙烯的结构简式为CH2CH2。( )
(9)CH2CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团,两者互为同系物。( )
(10)乙醇和二甲醚互为官能团异构。( )
(11)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。( )
(12)CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类,互为同系物。( )
一、有机化合物分子的成键特点
1.下列化学式及结构式,从成键情况看合理的是( )
[A] CH3N:
[B] CH2SO:
[C] CH4S:
[D] CH4Si:
2.下列化学用语书写正确的是( )
[A] 甲烷的电子式:
[B] 丙烯的键线式:
[C] 正戊烷的分子式:CH3CH2CH2CH2CH3
[D] 乙醇的结构式:
二、有机化合物分子中原子共线、共面判断
3.已知碳碳单键可以绕键轴旋转,某烃结构简式可表示为,下列有关该烃的说法正确的是( )
[A] 该烃是苯的同系物
[B] 分子中最多有6个碳原子处于同一直线上
[C] 分子中含四面体结构的碳原子有4个
[D] 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
4.高分子材料由三种单体聚合而成。下列说法正确的是( )
[A] 有一种单体为,该单体可以发生加成反应
[B] 有一种单体为CH3CHCHCN,该单体中同一平面上的原子最多有6个
[C] 有一种单体为,该单体中所有原子不可能在同一平面上
[D] 有一种单体为,该单体中位于同一直线上的原子有6个
5.分子中,
(1)一定共平面的碳原子有 个,共平面的碳原子最多有 个;共平面的原子最多有 个。
(2)一定共线的碳原子有 个。
判断分子共线、共面原子数目的技巧
(1)掌握基本模型。
①三个基本面:烯平面()、羰基平面()、苯平面(),碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线:炔直线(—C≡C—),sp杂化;苯对角线()。
③直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔()中所有原子共平面。
(2)看清题目要求。
①题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转,导致碳碳单键碳原子上连接的原子在空间转动。
③先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的基本结构,结合键的旋转得出结论。
三、同分异构体数目的判断
6.(2024·福建三明模拟)能使溴水褪色,含有3个甲基,其分子式为C6H11Br的有机化合物(不考虑立体异构)共有( )
[A] 10种 [B] 11种
[C] 12种 [D] 13种
7.某有机化合物的分子式为C9H10O,其同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
[A] 12种 [B] 14种
[C] 16种 [D] 18种
8.某化合物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个Cl—,它的可能结构有4种,请写出这4种可能的结构简式: 、
、 、 。
9.分子式为 C5H10O2 且属于酯的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
同分异构体的常用分析方法
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子
换位思 考(氢 原子取 代)法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有 6个 H,有1个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构,把五氯乙烷分子中的Cl看作H,H看成Cl,其情况与一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有1种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有 n种,则酯共有m×n种
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
二、分离和提纯有机化合物的常用方法
1.蒸馏和重结晶
类型 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 (1)该有机化合物热稳定性较强; (2)该有机化合物与杂质的 相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 (1)杂质在所选溶剂中的 很小或很大; (2)被提纯的有机化合物在此溶剂中的 受温度的影响
2.萃取和分液
(1)常用的萃取剂: 、 、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)液液萃取:利用待分离组分在两种 的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(3)固液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
三、有机化合物分子、结构的确定
1.元素分析
2.波谱分析的意义
波谱 质谱 红外光谱 核磁共 振氢谱 X射线 衍射
作用 确定有机化合物分子的相对分子质量 确定 和 判断分子中 获得分子结构的有关数据,测定有机化合物的
确定 方法 相对分子质量= 根据谱线特征确定 吸收峰个数为氢原子种数,吸收峰面积之比为各种氢原子个数的最简整数比 衍射图像确定原子的空间位置,进而确定 、 等
3.根据不饱和度确定有机化合物的结构
(1)根据不饱和度确定官能团。
(2)根据特殊原子个数(O、Cl、Br、F、N),结合不饱和度初步确定存在官能团。
[理解·辨析] 判断正误
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。( )
(2)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂,可用乙醇从碘水中萃取碘。( )
(4)质谱、红外光谱和核磁共振氢谱相结合即可确定有机物的结构。( )
(5)CH3CH2COOH与CH3COOCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。( )
(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。( )
一、有机化合物的分离和提纯
1.(2024·河北邢台一模)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
[A] 用水溶解后分液
[B] 用乙醇溶解后过滤
[C] 用水作溶剂进行重结晶
[D] 用乙醇作溶剂进行重结晶
2.(2024·上海开学检测)下列有机化合物中均含有杂质,除去这些杂质(括号内为杂质)的方法中正确的是( )
选项 被提纯物质 除杂试剂 分离方法
[A] 己烷(己烯) 溴水 分液
[B] 乙醇(乙酸) 生石灰 过滤
[C] 乙醛(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液
[D] 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液
分离和提纯有机物的三个角度
(1)根据溶解度特点考虑用过滤、萃取、分液、重结晶等方法进行分离提纯。
(2)根据沸点差异考虑用蒸馏方法分离提纯。
(3)根据化学性质差异,考虑用特定化学物质把杂质转化,产生溶解度、沸点或状态差异后进行分离提纯。
二、有机化合物分子结构的确定
3.(2024·陕西渭南阶段检测)使用现代分析仪器对有机化合物M的分子结构进行测定,相关结果如图所示:
下列说法正确的是(提示:图3两组峰的面积之比为2∶3)( )
[A] 分子式是C4H10O
[B] 能与NaHCO3溶液反应生成气体
[C] 能被氧气催化氧化(非燃烧氧化)
[D] 能与Na反应生成H2
4.某化学小组通过李比希法结合核磁共振氢谱确定某有机化合物(只含C、H、O三种元素)的结构,实验装置如图所示:
已知4.6 g样品在O2中完全燃烧,装置Q和装置E分别增重5.4 g和8.8 g,且该有机化合物的核磁共振氢谱如图所示:
下列有关说法正确的是( )
[A] 装置F中碱石灰可换成无水氯化钙
[B] 装置M中固体可为MnO2或FeCl3
[C] 装置P中CuO可换成Na2O2
[D] 确定该物质的结构还缺少质谱仪数据
5.对乙酰氨基酚是常用的解热镇痛药。现对其进行测定,得到相关数据和谱图。请根据题目要求逐步推导出其结构。
(1)测定实验式:
①将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重8.1 g和35.2 g;
②再将等量的样品通入氧化铜中,以氧化有机化合物中的氮元素,测定生成N2的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。
确定分子式:测得对乙酰氨基酚的质谱图如图,分子式为 。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团:
①加入FeCl3溶液, ,说明分子中含有酚羟基。
②加入NaHCO3溶液,无明显变化,说明无 (写官能团结构简式)。
③水解产物属于两性化合物。
(3)进行波谱分析:
①根据分子的 图可知,分子中存在、—OH、、等基团。
②测得的核磁共振氢谱图如图所示:
由图可知,该有机化合物分子中处于不同化学环境的氢原子的个数之比为 。
(4)综上所述,对乙酰氨基酚的结构简式为 。
(5)其中含氮官能团的名称是 ,水解后含氮官能团的名称是 。
(6)写出对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式: 。
1.写出下列有机化合物的化学名称。
(1)(2024·安徽卷)的化学名称为 。
(2)(2024·河北卷)的化学名称为 。
(3)(2024·全国甲卷)的化学名称为 。
(4)(2023·全国甲卷)的化学名称是 。
(5)(2023·新课标卷)的化学名称是 。
(6)(2023·湖北卷)与足量酸性 KMnO4 溶液反应生成的有机化合物的名称为 、 。
2.按要求写出下列有机化合物中官能团的名称。
(1)(2024·河北卷)与生成,新构筑官能团的名称为 。
(2)(2024·山东卷)中含氧官能团名称为 。
(3)(2024·湖南卷)中含氧官能团的名称为 、 。
(4)(2024·黑吉辽卷)(Bn为)中含氧官能团的名称为 和 。
(5)(2024·新课标卷)中含氧官能团名称是 。
(6)(2023·全国甲卷)中含氧官能团的名称是 。
(7)(2023·全国乙卷)中含氧官能团的名称是 。
3.(2024·浙江6月选考,9)有机物X经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示X分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如图所示。下列关于X的说法正确的是( )
[A] 能发生水解反应
[B] 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
[C] 能与O2反应生成丙酮
[D] 能与Na反应生成H2
4.(2024·湖北卷,6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
[A] 有5个手性碳
[B] 在120 ℃条件下干燥样品
[C] 同分异构体的结构中不可能含有苯环
[D] 红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
5.(2024·山东卷,7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是( )
[A] 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
[B] 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
[C] 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
[D] 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
第1讲 有机化合物的结构特点与研究方法
考点一 有机化合物的分类和命名
必备知识整合
1.(1)烃 烃的衍生物 (2)炔烃 芳香族化合物 苯的同系物 (3)①特性 ②CnH2n+2(n≥1) CH4 碳碳双键 CnH2n(n≥2) 乙烯 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2)
CH≡CH CnH2n-6(n≥6) 苯 碳卤键 CnH2n+1X 溴乙烷 —OH (醇)羟基 CnH2n+2O CH3CH2OH —OH (酚)羟基 苯酚 醚键 C2H5OC2H5 醛基 CnH2nO 乙醛 (酮)羰基 CH3COCH3 羧基 CnH2nO2 乙酸 酯基 CnH2nO2 CH3COOC2H5 —NH2 氨基 CH3NH2 酰胺基 CH3CONH2 —NH2 氨基、羧基 甘氨酸 ③带电
不带电 官能团 电荷
2.(1)[示例] ①3甲基4乙基己烷 ②2,5二甲基3乙基己烷
(2)[示例] ①2,4二甲基2己烯 ②2甲基1,2丁二醇
(3)②1,2二甲苯
[理解·辨析] (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
(6)× (7)× (8)×
关键能力提升
1.(1)羧基、氯原子(或碳氯键) (2)羟基 醛基 (3)(酚)羟基、醚键、醛基 (4)(酮)羰基 (5)硝基 (6)氨基 (酚)羟基 (7)酯基、硝基和(酮)羰基 (8)酰胺 (9)羟基 羧基
醇 羧酸
2.(1)3,3,4三甲基己烷
(2)3甲基1丁烯 4甲基2戊炔
(3)4甲基苯酚(或对甲基苯酚)
(4)3甲基2乙基戊醛 2甲基丁酸
(5)乙二酸二乙酯
(6)间苯二甲酸(或1,3苯二甲酸)
(7)3氨基丁酸
(8)苯胺
(9)2羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)
3.(1)
(2)
(3)
(4)OHCCH2CHO
(5)
考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体
必备知识整合
1.(1)4 单键 双键 三键 σ键 π键 碳链 碳环 (2)①取代 加成 ②官能团 (3)CH3COOH (4)sp3 σ键 四面体形 sp2 σ键、π键 平面三角形 sp σ键、π键 直线形
2.相似 CH2
[示例] ①④
3.(1)分子式 结构 同分异构现象
(3)[示例] ① ② ③⑥⑦⑧⑨⑩ ④ ⑤
4.(1)[示例] C—C—C—C—C—C、、、、。
(2)[示例] 烯烃有CH2CH—CH2CH3、
CH3CHCHCH3、;炔烃有 CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3。
(3)[示例] 一元取代物有、;二元取代物有、、;三元取代物有、、。
(4)[示例] 醇类同分异构体的碳骨架有、、、;醚类同分异构体的碳骨架有C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C。
[理解·辨析] (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
(6)√ (7)√ (8)× (9)× (10)√ (11)√ (12)×
关键能力提升
1.B 中,N形成了4个共价键,而C只形成 3个共价键,与事实不符,A不符合题意;中,O、S的最外层有6个电子,可形成2个共价键,C的最外层有4个电子,可形成4个共价键,与事实相符,B符合题意;中,C只形成3个共价键,而S却形成了 3个共价键,与事实不符,C不符合题意;中,C、Si的最外层都有4个电子,C、Si间应形成双键,与事实不符,D不符合题意。
2.A 甲烷(CH4)中C和H之间共用一对电子形成稳定结构,电子式为 ,故A正确;丙烯的键线式为,故B错误;正戊烷的分子式为C5H12,故C错误;乙醇的结构式为,故D错误。
3.B 苯的同系物指只含一个苯环、侧链为烷基的烃,该烃中含2个苯环,不是苯的同系物,A项错误;结合苯的结构以及碳碳单键可以绕键轴旋转,分子中最多有6个碳原子处于同一直线上,如图,,B项正确;分子中含 2个甲基,甲基中碳原子含四面体结构,即分子中含四面体结构的碳原子有2个,C项错误;结合苯的结构以及碳碳单键可以绕键轴旋转,分子中至少有10个碳原子处于同一平面上,如图,,D项错误。
4.D 由该高分子材料可推知,合成该高分子材料的三种单体分别为 CH3CHCHCN、、。根据分析可知,该高分子材料的单体没有,A项错误;根据分析可知,有一种单体为CH3CHCHCN,与碳碳双键中碳原子直接相连的原子和碳碳双键中碳原子一定共平面,与碳氮三键直接相连的原子共直线,结合单键可以旋转,该单体中同一平面上的原子最多有8个,B项错误;根据分析可知,有一种单体为,与苯环直接相连的原子和苯环碳原子一定共平面,与碳碳双键中碳原子直接相连的原子和碳碳双键中碳原子一定共平面,结合单键可以旋转,该单体中所有原子可能在同一平面上,C项错误;根据分析可知,有一种单体为,该单体中处于同一直线上的原子有 6个,如图虚线框中的6个原子,D项正确。
5.【答案】 (1)10 12 20 (2)6
【解析】 该分子可看成是由乙烯中2个氢原子分别被—CH3和取代得到的,其共线、共面情况如图所示:
。
(1)共线的碳原子有6个,共线的碳原子均在苯环平面内,即最多有10个碳原子一定共平面;苯环也可能和乙烯所在的平面重合,即12个碳原子均可能共平面;分子中 2个 —CH3 上均可能有1个氢原子在该平面上,故分子中最多可能有20个原子处于同一平面。
(2)划线的6个碳原子一定共直线。
6.C 烯烃C6H12经一溴取代后含有3个甲基碳链结构的有(CH3)2CCHCH2CH3、CH3CHC(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHCHCH3、CH2C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2CC(CH3)2、(CH3)3CCHCH2,含有3个甲基的一溴代物的种类分别有2、2、3、2、1、2,共12种。
7.B 分子式为C9H10O的同分异构体,属于芳香族化合物且能发生银镜反应,说明同分异构体中一定含苯环和—CHO。若苯环上含1个取代基可为—CH2CH2CHO、2种结构;若苯环上含2个取代基可为①—CH2CHO和 —CH3、②—CH2CH3和—CHO,均有邻、间、对3种结构;若苯环上含3个取代基可为2个—CH3和1个—CHO,有 6种结构。综上符合条件的同分异构体有2+3×2+6=14(种)。
8.【答案】
【解析】 先将两个—CH2—和一个分别组合成和两种方式,然后再分别添上两个—CH3和一个Cl—,共得到4种同分异构体。
9.【答案】 9
【解析】 将分子按如下组合拆分,①HCOO—与 —C4H9 形成的酯有1×4=4(种);②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2=2(种);③C2H5COO— 与—C2H5形成的酯有1×1=1(种);④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1=2(种)。则同分异构体的种类有4+2+1+2=9(种)。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
必备知识整合
一、实验式 分子式 分子结构
二、1.沸点 溶解度 溶解度 较大
2.(1)苯 CCl4 (2)互不相溶
三、1.CO2 H2O 简单无机物 最简整数比 实验式 无水CaCl2 KOH浓溶液 氧元素
2.化学键 官能团 处于不同化学环境的氢原子种类 晶体结构 最大质荷比 键长 键角
3.(1)三键 苯环
[理解·辨析] (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×
关键能力提升
1.C 乙酰苯胺和氯化钠都是能溶于水的固体,溶于水后不分层,A错误;氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用过滤的方法分离,B错误;氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变,根据表中数据,乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低,所以可选用重结晶方法,先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液,然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出,C正确;20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g,氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺,D错误。
2.D 溴水与己烯发生加成反应后的产物可以与己烷互溶,故A错误;生石灰与乙酸反应后要用蒸馏的方法与乙醇分离,故B错误;乙醛和乙酸与氢氧化钠反应的产物均可以溶于水,故C错误;乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度极小,故可以用来除杂,分液可把液体进行分离,故D正确。
3.A 图1中质荷比的最大值为M的相对分子质量,所以M的相对分子质量为74,由图2可知,分子中含有烷基和醚键,即含有O,设M的分子式为 CnH2n+2Ox,则14n+2+16x=74,分析可得n=4,x=1,故M的分子式为C4H10O,可能为醚类,M的核磁共振氢谱有2组吸收峰,说明含有两种处于不同化学环境的氢原子,且吸收峰面积之比为2∶3,则两种氢原子个数之比为2∶3,则M存在对称结构,含有两个甲基和两个亚甲基,则M的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。由上述分析可知,M的分子式为C4H10O,故A正确;M为CH3CH2OCH2CH3,不含有羧基,不能与NaHCO3溶液反应生成气体,故B错误;M为CH3CH2OCH2CH3,不能发生催化氧化反应,故C错误;M为CH3CH2OCH2CH3,不能与Na反应生成H2,故D错误。
4.B 4.6 g样品在O2中完全燃烧,装置Q和装置E分别增重5.4 g和8.8 g,可知生成0.3 mol H2O、0.2 mol CO2,根据原子守恒,有机化合物含0.6 mol H、0.2 mol C,m(H)+m(C)=3 g,说明还有1.6 g O,即0.1 mol O,则该有机化合物的最简式为C2H6O,根据该有机化合物的核磁共振氢谱可知,该有机化合物为乙醇,结构简式为CH3CH2OH。装置F中碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置E中,不可换成无水氯化钙,A错误;MnO2或FeCl3均可催化过氧化氢分解生成氧气,装置M中固体可为MnO2或FeCl3,B正确;装置P中CuO的作用是保证有机化合物完全被氧化,Na2O2可以与H2O、CO2发生反应,不能换成Na2O2,C错误;通过分析,可推知符合要求的有机化合物是CH3CH2OH,不需要质谱仪数据,D错误。
5.【答案】 (1)C8H9O2N
(2)①溶液显紫色 ②—COOH
(3)①红外光谱 ②1∶1∶2∶2∶3
(4)
(5)酰胺基 氨基
(6)+2NaOH+CH3COONa+H2O
【解析】 (1)将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重8.1 g和35.2 g,则水的物质的量为n==0.45 mol,CO2的物质的量为n==0.8 mol;再将等量的样品通入氧化铜中,以氧化有机化合物中的氮元素,测定生成N2的体积为1.12 L,则N2的物质的量为0.05 mol,则m(H)+m(C)+m(N)=0.9 mol×1 g/mol+0.8 mol×12 g/mol+0.1 mol×14 g/mol=11.9 g,则氧元素的质量为3.2 g,物质的量为0.2 mol,n(H)∶n(C)∶n(N)∶n(O)=0.9 mol∶0.8 mol∶0.1 mol∶0.2 mol=9∶8∶1∶2,由对乙酰氨基酚的质谱图可得,其相对分子质量为151,则其样品的分子式为C8H9O2N。
(2)①酚羟基与氯化铁形成配合物,溶液显紫色。
②加入碳酸氢钠溶液,无明显变化,说明该有机化合物中不含—COOH。
(3)①根据分子的红外光谱图观察有不同的吸收峰,可以发现有机化合物存在相应的基团或官能团。
②由图可知,该有机化合物分子含有5种处于不同化学环境的氢原子,其个数之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)水解可以得到一种两性化合物,结合红外光谱分析可知,该有机化合物中含苯环、酰胺基和酚羟基,则对乙酰氨基酚的结构简式为 。
(5)其中含氮官能团的名称是酰胺基,水解后含氮官能团的名称是氨基。
(6)酚羟基、酰胺基均与氢氧化钠反应,则对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为+2NaOH+CH3COONa+H2O。
真题验收
1.(1)1,2二甲基苯(或邻二甲苯)
(2)丙烯酸
(3)4甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(4)邻硝基甲苯(或2硝基甲苯)
(5)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(6)乙酸 丙酮
2.(1)酰胺基
(2)醛基
(3)醛基 醚键
(4)(酚)羟基 羧基
(5)酯基
(6)羧基
(7)醚键、羟基
3.D 由质谱图可知,有机物X的相对分子质量为60,X只含碳、氢、氧三种元素,因此X的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,X分子中有4种处于不同化学环境的氢原子,其个数之比等于峰面积之比,为3∶2∶2∶1,因此X为CH3CH2CH2OH。X为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,A错误;X中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B错误;CH3CH2CH2OH与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,C错误;CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,D正确。
4.B 连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,该分子中有5个手性碳原子,如图中用“*”标记的碳原子,,故A正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,故B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果有苯环,则分子中最多含2n-6=15×2-6=24(个)氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现 3 000 cm-1 以上的吸收峰,故D正确。
5.C 通过用有机溶剂浸泡的方法可以将青蒿素浸取出来,这种方法叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C错误;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。
(
第
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)(共126张PPT)
有机化合物的结构特点与研究方法
第1讲
1.能辨识、书写有机化合物分子中的官能团;能够用系统命名法对简单有机化合物进行命名。
2.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机化合物分子中原子的空间位置。
3.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。
4.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
(1)依据元素组成分类。
有机化合物可分为 和 。
1.有机化合物的分类
烃
烃的衍生物
必备知识整合
(2)依据碳骨架分类。
炔烃
芳香族
化合物
苯的同系物
必备知识整合
特性
(3)依据官能团分类。
①官能团:决定有机化合物 的原子或原子团。
②有机化合物的主要类别。
类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
烃 烷烃 — — (链状烷烃) 甲烷
烯烃 (单烯烃) CH2 CH2
炔烃 (单炔烃) 乙炔
芳香烃 — — (苯及其同系物)
CnH2n+2(n≥1)
CH4
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
乙烯
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
CH≡CH
CnH2n-6(n≥6)
苯
烃 的 衍 生 物 卤代烃 (卤素原子—X) 饱和一卤代烃: CH3CH2Br
醇 (与链烃 基相连) 饱和一元醇: 乙醇
酚 (与苯环 直接相连) —
醚 — 乙醚
醛 饱和一元醛: CH3CHO
酮 — 丙酮
碳卤键
CnH2n+1X
溴乙烷
—OH
(醇)羟基
CnH2n+2O
CH3CH2OH
—OH
(酚)羟基
苯酚
醚键
C2H5OC2H5
醛基
CnH2nO
乙醛
(酮)羰基
CH3COCH3
羧酸 饱和一元羧酸: CH3COOH
酯 饱和一元酯: 乙酸乙酯
胺 — 甲胺
酰胺 — 乙酰胺
氨基酸 、 —
羧基
CnH2nO2
乙酸
酯基
CnH2nO2
CH3COOC2H5
—NH2
CH3NH2
酰胺基
CH3CONH2
—NH2
氨基、羧基
甘氨酸
氨基
③根、基、官能团辨析。
项目 根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机化合物特性的原子或原子团
电性 不带电
实例 —Cl、—OH、—NO2、 —SO3H、—CH3 —Br、—OH、—NO2、
—SO3H、—CHO
a.官能团属于基,但基不一定属于 ; b.根与基两者可以相互转化; c.基和官能团都是电中性的,而根带有相应的 带电
不带电
官能团
电荷
2.常见有机化合物的命名
(1)烷烃的系统命名。
[示例] ① 的名称为 。
② 的系统命名为 。
3-甲基-4-乙基己烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
(2)含官能团的链状有机化合物的命名。
[示例] ① 的系统命名为 。
② 的系统命名为 。
2,4-二甲基-2-己烯
2-甲基-1,2-丁二醇
(3)苯的同系物的命名。
①习惯命名:用邻、间、对。
②系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如:
1,2-二甲苯
②若苯的侧链为其他取代基或官能团,则其他官能团为母体,苯为取代基。
[理解·辨析]判断正误
(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( )
(2)含醛基的有机化合物不一定为醛类。( )
(3)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的系统命名为2-乙基戊烷。( )
(4)某炔烃的系统命名为2-甲基-3-戊炔。( )
(5)CF3COOH的命名为三氟乙酸。( )
×
×
×
√
√
×
×
×
一、从官能团的视角认识有机化合物的分类
1.请写出下列物质中官能团的名称。
羧基、氯原子(或碳氯键)
羟基
醛基
(酚)羟基、醚键、醛基
(酮)羰基
硝基
氨基
(酚)羟基
酯基、硝基和(酮)羰基
酰胺
羟基
羧基
醇
羧酸
二、有机化合物的命名
2.请写出下列有机化合物的名称。
3,3,4-三甲基己烷
3-甲基-1-丁烯
4-甲基-2-戊炔
4-甲基苯酚(或对甲基苯酚)
3-甲基-2-乙基戊醛
2-甲基丁酸
乙二酸二乙酯
间苯二甲酸(或1,3-苯二甲酸)
3-氨基丁酸
苯胺
2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)
3.根据有机化合物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇: 。
(2)2,4,6-三甲基苯酚: 。
(3)丙三醇: 。
(4)丙二醛: 。
(5)二甲醚: 。
OHCCH2CHO
方法规律
有机化合物命名时“母体”选择基本原则
(1)无官能团的链状化合物,选择最长碳链作母体称某烷。
(2)无官能团的苯的同系物,选择苯环作母体称某苯。
(3)含官能团的链状化合物,选择连接或包含官能团的最长碳链作母体。
(4)苯环连接—X、—NO2等官能团的有机化合物,选择苯环作母体。
1.有机化合物的结构特点
(1)有机化合物中碳原子的成键特点。
单键
双键
三键
σ键
π键
碳链
碳环
4
(2)有机化合物中共价键与反应类型的关系。
①一般情况下,有机化合物中含有σ键,能发生 反应;含有π键,能发生
反应。
②共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂,因此有机化合物的 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
取代
加成
官能团
(3)有机化合物结构的表达方法(乙酸为例)。
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填 充模型
CH3COOH
(4)有机化合物的成键方式和空间结构。
与碳原子 相连的 原子数 结构 示意 碳原子 的杂化 方式 碳原子 的成键 方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
3
2 —C≡
sp3
σ键
四面体形
sp2
σ键、π键
平面三角形
sp
σ键、π键
直线形
(5)有机化合物分子空间结构的基础——四种基本结构。
①四种分子的结构比较。
C6H6 所有原子一定共平面,有4个原子在一条直线上
CH≡CH H—C≡C—H 所有原子共直线
②这四种分子的空间结构是判断有机化合物分子空间结构的基础。
2.同系物
相似
CH2
①④
3.同分异构现象与同分异构体
(1)概念。
化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象称为同分异构现象;具有 的化合物互称为同分异构体。
(2)同分异构体类型。
分子式
结构
同分异构现象
(3)常见的官能团异构。
组成通式 常见类别
CnH2n 烯烃、环烷烃
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛
CnH2n-6O 酚、芳香醚、芳香醇
CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基烷
[示例] 下列各组物质中属于碳架异构的是 (填序号,下同),属于位置异构的是 ,属于官能团异构的是 ,属于顺反异构的是 ,属于对映异构的是 。
①
②
③⑥⑦⑧⑨⑩
④
⑤
4.简单同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写:缩链法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)。
[示例]写出C6H14的同分异构体(用碳骨架结构表示)。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写。
顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
技巧:烷烃相邻碳去氢,即烷烃相邻碳上各去一个H可变成烯烃、相邻碳上各去两个H可变成炔烃。
[示例] 分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。
(3)苯的同系物:支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
[示例]写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
(4)含氧衍生物:一般按类型异构(分好类别,即官能团异构)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
[示例] 写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
[理解·辨析]判断正误
(1)有机化合物分子中含有多个碳原子时,既能形成碳链又能形成碳环。
( )
(2)互为同系物的物质的最简式一定相同。( )
(3)有机化合物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面。
( )
(4)乙烷的球棍模型为 。( )
√
×
√
×
√
×
√
×
×
√
×
(10)乙醇和二甲醚互为官能团异构。( )
(11)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。( )
(12)CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类,互为同系物。( )
√
1.下列化学式及结构式,从成键情况看合理的是( )
一、有机化合物分子的成键特点
B
2.下列化学用语书写正确的是( )
A
B
二、有机化合物分子中原子共线、共面判断
3.已知碳碳单键可以绕键轴旋转,某烃结构简式可表示为 ,
下列有关该烃的说法正确的是( )
[A] 该烃是苯的同系物
[B] 分子中最多有6个碳原子处于同一直线上
[C] 分子中含四面体结构的碳原子有4个
[D] 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D
5.分子 中,
(1)一定共平面的碳原子有 个,共平面的碳原子最多有 个;共平面的原子最多有 个。
10
12
20
【解析】 该分子可看成是由乙烯中2个氢原子分别被—CH3和 取代得到的,其共线、共面情况如图所示:
。
(1)共线的碳原子有6个,共线的碳原子均在苯环平面内,即最多有10个碳原子一定共平面;苯环也可能和乙烯所在的平面重合,即12个碳原子均可能共平
面;分子中 2个 —CH3上均可能有1个氢原子在该平面上,故分子中最多可能有20个原子处于同一平面。
(2)一定共线的碳原子有 个。
6
【解析】 (2)划线的6个碳原子一定共直线。
归纳总结
判断分子共线、共面原子数目的技巧
归纳总结
(2)看清题目要求。
①题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转,导致碳碳单键碳原子上连接的原子在空间转动。
③先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的基本结构,结合键的旋转得出结论。
6.(2024·福建三明模拟)能使溴水褪色,含有3个甲基,其分子式为C6H11Br的有机化合物(不考虑立体异构)共有( )
[A] 10种 [B] 11种 [C] 12种 [D] 13种
三、同分异构体数目的判断
C
7.某有机化合物的分子式为C9H10O,其同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
[A] 12种 [B] 14种 [C] 16种 [D] 18种
B
9.分子式为 C5H10O2 且属于酯的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
9
【解析】 将分子按如下组合拆分,①HCOO—与 —C4H9 形成的酯有1×4=
4(种);②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2=2(种);③C2H5COO— 与
—C2H5形成的酯有1×1=1(种);④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1=
2(种)。则同分异构体的种类有4+2+1+2=9(种)。
方法归纳
同分异构体的常用分析方法
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子
换位思 考(氢 原子取 代)法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有 6个 H,有1个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构,把五氯乙烷分子中的Cl看作H,H看成Cl,其情况与一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有1种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有 n种,则酯共有m×n种
方法归纳
一、研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
沸点
二、分离和提纯有机化合物的常用方法
1.蒸馏和重结晶
类型 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 (1)该有机化合物热稳定性较强;
(2)该有机化合物与杂质的 相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 (1)杂质在所选溶剂中的 很小或很大;
(2)被提纯的有机化合物在此溶剂中的
受温度的影响
溶解度
溶解度
较大
2.萃取和分液
(1)常用的萃取剂: 、 、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)液-液萃取:利用待分离组分在两种 的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(3)固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
苯
CCl4
互不相溶
三、有机化合物分子、结构的确定
1.元素分析
CO2
H2O
简单
无机物
最简整
数比
实验式
无水CaCl2
KOH浓溶液
氧元素
2.波谱分析的意义
化学键
波谱 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射
作用 确定有机化合物分子的相对分子质量 确定 和 判断分子中 获得分子结构的有关数据,测定有机化合物的
确定 方法 相对分子质量= 根据谱线特征确定 吸收峰个数为氢原子种数,吸收峰面积之比为各种氢原子个数的最简整数比 衍射图像确定原子的空间位置,进而确定
、 等
官能团
处于不同化学环境的氢原子种类
晶体结构
最大质荷比
键长
键角
3.根据不饱和度确定有机化合物的结构
(1)根据不饱和度确定官能团。
三键
苯环
(2)根据特殊原子个数(O、Cl、Br、F、N),结合不饱和度初步确定存在官
能团。
[理解·辨析] 判断正误
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。( )
(2)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂,可用乙醇从碘水中萃取碘。( )
(4)质谱、红外光谱和核磁共振氢谱相结合即可确定有机物的结构。( )
×
×
√
×
(5)CH3CH2COOH与CH3COOCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。
( )
(6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。( )
×
×
一、有机化合物的分离和提纯
1.(2024·河北邢台一模)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
[A] 用水溶解后分液
[B] 用乙醇溶解后过滤
[C] 用水作溶剂进行重结晶
[D] 用乙醇作溶剂进行重结晶
C
【解析】 乙酰苯胺和氯化钠都是能溶于水的固体,溶于水后不分层,A错误;氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用过滤的方法分离,B错误;氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变,根据表中数据,乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低,所以可选用重结晶方法,先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液,然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出,C正确;20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g,氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺,D错误。
2.(2024·上海开学检测)下列有机化合物中均含有杂质,除去这些杂质(括号内为杂质)的方法中正确的是( )
D
选项 被提纯物质 除杂试剂 分离方法
[A] 己烷(己烯) 溴水 分液
[B] 乙醇(乙酸) 生石灰 过滤
[C] 乙醛(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液
[D] 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液
【解析】 溴水与己烯发生加成反应后的产物可以与己烷互溶,故A错误;生石灰与乙酸反应后要用蒸馏的方法与乙醇分离,故B错误;乙醛和乙酸与氢氧化钠反应的产物均可以溶于水,故C错误;乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度极小,故可以用来除杂,分液可把液体进行分离,故D正确。
练后归纳
分离和提纯有机物的三个角度
(1)根据溶解度特点考虑用过滤、萃取、分液、重结晶等方法进行分离提纯。
(2)根据沸点差异考虑用蒸馏方法分离提纯。
(3)根据化学性质差异,考虑用特定化学物质把杂质转化,产生溶解度、沸点或状态差异后进行分离提纯。
二、有机化合物分子结构的确定
3.(2024·陕西渭南阶段检测)使用现代分析仪器对有机化合物M的分子结构进行测定,相关结果如图所示:
下列说法正确的是(提示:图3两组峰的面积之比为2∶3)( )
[A] 分子式是C4H10O
[B] 能与NaHCO3溶液反应生成气体
[C] 能被氧气催化氧化(非燃烧氧化)
[D] 能与Na反应生成H2
A
【解析】 图1中质荷比的最大值为M的相对分子质量,所以M的相对分子质量为74,由图2可知,分子中含有烷基和醚键,即含有O,设M的分子式为CnH2n+2Ox,则14n+2+16x=74,分析可得n=4,x=1,故M的分子式为C4H10O,可能为醚类,M的核磁共振氢谱有2组吸收峰,说明含有两种处于不同化学环境的氢原子,且吸收峰面积之比为2∶3,则两种氢原子个数之比为2∶3,则M存在对称结构,含有两个甲基和两个亚甲基,则M的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。由上述分析可知,M的分子式为C4H10O,故A正确;M为CH3CH2OCH2CH3,不含有羧基,不能与NaHCO3溶液反应生成气体,故B错误;M为CH3CH2OCH2CH3,不能发生催化氧化反应,故C错误;M为CH3CH2OCH2CH3,不能与Na反应生成H2,故D错误。
4.某化学小组通过李比希法结合核磁共振氢谱确定某有机化合物(只含C、H、O三种元素)的结构,实验装置如图所示:
已知4.6 g样品在O2中完全燃烧,装置Q和装置E分别增重5.4 g和8.8 g,且该有机化合物的核磁共振氢谱如图所示:
下列有关说法正确的是( )
[A] 装置F中碱石灰可换成无水氯化钙
[B] 装置M中固体可为MnO2或FeCl3
[C] 装置P中CuO可换成Na2O2
[D] 确定该物质的结构还缺少质谱仪数据
B
【解析】 4.6 g样品在O2中完全燃烧,装置Q和装置E分别增重5.4 g和8.8 g,可知生成
0.3 mol H2O、0.2 mol CO2,根据原子守恒,有机化合物含0.6 mol H、0.2 mol C,m(H)+
m(C)=3 g,说明还有1.6 g O,即0.1 mol O,则该有机化合物的最简式为C2H6O,根据该有机化合物的核磁共振氢谱可知,该有机化合物为乙醇,结构简式为CH3CH2OH。装置F中碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置E中,不可换成无水氯化钙,A错误;MnO2或FeCl3均可催化过氧化氢分解生成氧气,装置M中固体可为MnO2或FeCl3,B正确;装置P中CuO的作用是保证有机化合物完全被氧化,Na2O2可以与H2O、CO2发生反应,不能换成Na2O2,C错误;通过分析,可推知符合要求的有机化合物是CH3CH2OH,不需要质谱仪数据,D错误。
5.对乙酰氨基酚是常用的解热镇痛药。现对其进行测定,得到相关数据和谱图。请根据题目要求逐步推导出其结构。
(1)测定实验式:
①将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重8.1 g和35.2 g;
②再将等量的样品通入氧化铜中,以氧化有机化合物中的氮元素,测定生成N2的体积为
1.12 L(已换算成标准状况)。
确定分子式:测得对乙酰氨基酚的质谱图如图,分子式为 。
C8H9O2N
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团:
①加入FeCl3溶液, ,说明分子中含有酚羟基。
溶液显紫色
【解析】 (2)①酚羟基与氯化铁形成配合物,溶液显紫色。
②加入NaHCO3溶液,无明显变化,说明无 (写官能团结构简式)。
③水解产物属于两性化合物。
—COOH
【解析】 ②加入碳酸氢钠溶液,无明显变化,说明该有机化合物中不含
—COOH。
(3)进行波谱分析:
红外光谱
【解析】 (3)①根据分子的红外光谱图观察有不同的吸收峰,可以发现有机化合物存在相应的基团或官能团。
②测得的核磁共振氢谱图如图所示:
由图可知,该有机化合物分子中处于不同化学环境的氢原子的个数之比为
。
1∶1∶2∶2∶3
【解析】②由图可知,该有机化合物分子含有5种处于不同化学环境的氢原子,其个数之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述,对乙酰氨基酚的结构简式为 。
【解析】 (4)水解可以得到一种两性化合物,结合红外光谱分析可知,该有机化合物中含苯环、酰胺基和酚羟基,则对乙酰氨基酚的结构简式为 。
(5)其中含氮官能团的名称是 ,水解后含氮官能团的名称是 。
【解析】 (5)其中含氮官能团的名称是酰胺基,水解后含氮官能团的名称是氨基。
酰胺基
氨基
(6)写出对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式:
。
1,2-二甲基苯(或邻二甲苯)
丙烯酸
4-甲氧基苯甲醛
(或对甲氧基苯甲醛)
邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
乙酸
丙酮
酰胺基
醛基
醛基
醚键
(酚)羟基
羧基
酯基
羧基
醚键、羟基
3.(2024·浙江6月选考,9)有机物X经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示X分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如图所示。下列关于X的说法正确的是( )
[A] 能发生水解反应
[B] 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
[C] 能与O2反应生成丙酮
[D] 能与Na反应生成H2
D
【解析】 由质谱图可知,有机物X的相对分子质量为60,X只含碳、氢、氧三种元素,因此X的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,X分子中有4种处于不同化学环境的氢原子,其个数之比等于峰面积之比,为3∶2∶2∶1,因此X为CH3CH2CH2OH。X为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,A错误;X中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B错误;CH3CH2CH2OH与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,C错误;CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,D正确。
4.(2024·湖北卷,6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
[A] 有5个手性碳
[B] 在120 ℃条件下干燥样品
[C] 同分异构体的结构中不可能含有苯环
[D] 红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
B
【解析】 连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,该分子中有5个手性碳原子,如图中用“*”标记的碳原子, ,故A正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,故B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果有苯环,则分子中最多含2n-6=15×2-6=24(个)氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现 3 000 cm-1 以上的吸收峰,故D正确。
5.(2024·山东卷,7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是( )
[A] 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
[B] 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
[C] 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
[D] 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
C
【解析】 通过用有机溶剂浸泡的方法可以将青蒿素浸取出来,这种方法叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C错误;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。
课时作业42 有机化合物的结构特点与研究方法
(时间:30分钟 满分:80分)
一、选择题(共10小题,每小题6分,共60分)
1.(2024·四川南充期末)辣椒素中的一种分子的结构简式如图所示,其中不含有的基团是( )
[A] 羧基 [B] 羟基
[C] 酰胺基 [D] 甲氧基
A
【解析】 由辣椒素分子的结构简式可知,该分子中含有的基团有碳碳双键、酰胺基、羟基、甲氧基,没有羧基。
2.(2024·福建福州期末)下列有关有机化合物分类的说法正确的是( )
B
3.(2021·浙江6月选考,5)下列表示不正确的是( )
[A] 乙炔的实验式:C2H2
[B] 乙醛的结构简式:CH3CHO
[C] 2,3-二甲基丁烷的键线式:
[D] 乙烷的球棍模型:
A
【解析】 实验式(最简式)表示物质组成元素原子的最简整数比,乙炔的实验式为CH,A错误。
4.(2024·四川成都期末)光学分析法是融合物理学和化学实验技术的一类重要仪器分析方法。在青蒿素分子结构(相对分子质量282)测定中,使用下列方法不能得到对应结论的是( )
C
选项 [A] [B] [C] [D]
分析 方法 质谱法 红外光谱 核磁共 振氢谱 X射线
衍射
结论 相对分子 质量为282 分子中 含有酯基 分子中含 有过氧键 (—O—O—) 测定分
子结构
【解析】 质谱法可确定有机化合物的相对分子质量,故可测得其相对分子质量为282,故A不符合题意;红外光谱只能确定有机化合物中所含化学键和官能团的种类,故可测出其分子中含有酯基,故B不符合题意;核磁共振氢谱不能测其基团,故无法测出分子中含有过氧键(—O—O—),故C符合题意;X射线衍射可以获得键长、键角等分子结构信息,所以X射线衍射可用于分析有机化合物的结构,故D不符合题意。
5.(2024·河北保定期中)下列有机化合物的命名错误的是( )
B
6.(2022·河北卷,11改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
D
下列说法正确的是( )
[A] M和N互为同系物
[B] M分子中最多有12个碳原子共平面
[C] N的一溴代物有6种
[D] 萘的二溴代物有10种
【解析】 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,二者分子式相同,结构不同,故二者互为同分异构体,A错误;萘环中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B错误;N分子中有 5种处于不同化学环境的氢原子,因此其一溴代物有5种,C错误;萘分子中有2种处于不同化学环境的氢原子, (分别用α、β表示),根据定一移一法可知,先取代α,再取代另一个氢原子的位置有7种,先取代β,再取代另一个氢原子的位置有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D正确。
7.(2024·天津模拟)某有机化合物的结构简式为 ,对该有机化合物分子的描述正确的是( )
[A] 最多有7个碳原子共线
[B] 所有碳原子都在同一平面上
[C] 其一氯代物最多有5种
[D] 最多有25个原子共面
D
【解析】 该物质分子中连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子,是四面体结构,则和这个碳原子直接相连的2个碳原子与其不共线,故该物质分子中最多有4个碳原子共线,A项错误;该物质分子中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子,则所有碳原子不可能都在同一平面上,B项
错误;该物质分子结构对称,含有6种处于不同化学环境的氢原子,即 ,则该物质
的一氯代物最多有6种,C项错误;根据单键可以旋转,分别旋转左侧、右侧2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键,可使左、右侧2个苯环和中心碳原子位于同一平面上,再分别旋转2个甲基与其所连接的苯环间的碳碳单键,则该有机化合物分子最多有25个原子共面,D项正确。
D
8.苯甲酸的熔点为122.13 ℃,微溶于水,易溶于乙醇,实验室制备少量苯甲酸的流程如图所示:
下列说法正确的是( )
[A] 操作1为蒸馏
[B] 操作2为过滤
[C] 操作3为酒精萃取
[D] 得到的苯甲酸固体用水洗涤比用酒精洗涤好
【解析】 MnO2难溶于水,操作1为过滤,A项错误;苯甲酸钾转化为苯甲酸,操作2为酸化,得到苯甲酸固体,操作3为过滤,B、C项错误。
9.(2024·江苏盐城联考)下列叙述正确的是( )
B
【解析】 该有机化合物分子不是对称结构,分子中氢原子所处化学环境均不相同,即分子中含有 6种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱图中有6组峰,A错误;该有机化合物中有羟基、羧基和碳碳双键三种官能团,B正确;红外光谱是分子吸收红外光得到的图谱,信号峰的位置和强度与化合物中化学键的振动频率有关,质谱法是用高能电子流等轰击有机化合物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方
法,C错误;该有机化合物中最长的碳链含有6个碳原子,从距离甲基最近的一端编号,其名称是2,3,4,4-四甲基己烷,D错误。
10.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下表:
B
物质 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 -25 -47 6
下列说法不正确的是( )
[A] 该反应属于取代反应
[B] 甲苯的沸点高于144 ℃
[C] 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
[D] 从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【解析】 甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得,属于取代反应,故A正确;甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,故B错误;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离,故C正确;因为对二甲苯的沸点较高,将温度冷却至-25～13 ℃,对二甲苯形成固体,从而将对二甲苯分离出来,故D正确。
二、非选择题(共1小题,除标注外,每空3分,共20分)
11.(20分)回答下列问题。
(1)下列有机化合物中,属于烷烃的是 (填序号,下同),互为同分异构体的是 ,
属于同一种物质的是 。
④⑤⑥
④⑥
⑦⑧
【解析】 (1)烷烃是分子中的碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键都与氢原子结合而成的有机化合物,分为环烷烃和链状烷烃,④⑤⑥属于烷烃;互为同分异构体的化合物的分子式相同、结构不同,④⑥互为同分异构体;⑦⑧是同一种物质。
(2)(2分) 的分子式为 。
C6H7ClO
(3) 用系统命名法命名为 。
2,3-二甲基-1-丁烯
【解析】 (2)根据结构简式可知,该有机化合物的分子式为C6H7ClO。
【解析】 (3)根据烯烃的系统命名法的规则,该烯烃的名称为2,3-二甲基-1-丁烯。
(4)化合物X分子式是C2H4Br2,X的核磁共振氢谱图如图所示,则X的结构简式为 。
CH3CHBr2
【解析】 (4)由核磁共振氢谱图可知,X分子中存在两种处于不同化学环境的氢原子,结合化合物X分子式是C2H4Br2,X的结构简式为CH3CHBr2。
(5)有机化合物 的一种同分异构体能与新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀,苯环上无邻位取代基且分子中只含有4种处于不同化学环境
的氢原子。请写出该同分异构体的结构简式: 。课时作业42 有机化合物的结构特点与研究方法
(时间:30分钟 满分:80分)
一、选择题(共10小题,每小题6分,共60分)
1.(2024·四川南充期末)辣椒素中的一种分子的结构简式如图所示,其中不含有的基团是( )
[A] 羧基 [B] 羟基
[C] 酰胺基 [D] 甲氧基
2.(2024·福建福州期末)下列有关有机化合物分类的说法正确的是( )
[A] 与属于同一类物质
[B] 根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等
[C] 与 不属于同一类物质
[D] 官能团羧基与官能团醛基,都含有结构,故分别含有这两种官能团的物质属于同一类物质
3.(2021·浙江6月选考,5)下列表示不正确的是( )
[A] 乙炔的实验式:C2H2
[B] 乙醛的结构简式:CH3CHO
[C] 2,3二甲基丁烷的键线式:
[D] 乙烷的球棍模型:
4.(2024·四川成都期末)光学分析法是融合物理学和化学实验技术的一类重要仪器分析方法。在青蒿素分子结构(相对分子质量282)测定中,使用下列方法不能得到对应结论的是( )
选项 [A] [B] [C] [D]
分析 方法 质谱法 红外光谱 核磁共 振氢谱 X射线 衍射
结论 相对分子 质量为 282 分子中 含有酯基 分子中含 有过氧键 (—O—O—) 测定分 子结构
5.(2024·河北保定期中)下列有机化合物的命名错误的是( )
[A] :2,3,4三甲基戊烷
[B] :5羟基苯甲酸
[C] :4溴1戊炔
[D] :2,2二甲基1丙醇
6.(2022·河北卷,11改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
+CH3—CHCH2
下列说法正确的是( )
[A] M和N互为同系物
[B] M分子中最多有12个碳原子共平面
[C] N的一溴代物有6种
[D] 萘的二溴代物有10种
7.(2024·天津模拟)某有机化合物的结构简式为,对该有机化合物分子的描述正确的是( )
[A] 最多有7个碳原子共线
[B] 所有碳原子都在同一平面上
[C] 其一氯代物最多有5种
[D] 最多有25个原子共面
8.苯甲酸的熔点为122.13 ℃,微溶于水,易溶于乙醇,实验室制备少量苯甲酸的流程如图
所示:
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是( )
[A] 操作1为蒸馏
[B] 操作2为过滤
[C] 操作3为酒精萃取
[D] 得到的苯甲酸固体用水洗涤比用酒精洗涤好
9.(2024·江苏盐城联考)下列叙述正确的是( )
[A] 有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组峰
[B] 中有三种官能团
[C] 红外光谱法是用高能电子流等轰击有机化合物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法
[D] 按系统命名法,有机化合物
的名称是2,3,4,4三甲基己烷
10.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下表:
物质 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 -25 -47 6
下列说法不正确的是( )
[A] 该反应属于取代反应
[B] 甲苯的沸点高于144 ℃
[C] 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
[D] 从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
二、非选择题(共1小题,除标注外,每空3分,共20分)
11.(20分)回答下列问题。
(1)下列有机化合物中,属于烷烃的是 (填序号,下同),互为同分异构体的是 ,属于同一种物质的是 。
①四氯化碳;②CH3CH2OH;③CH3COOH;
④CH3(CH2)2CH(CH3)2;⑤;⑥;
⑦;⑧。
(2)(2分)的分子式为 。
(3)用系统命名法命名为 。
(4)化合物X分子式是C2H4Br2,X的核磁共振氢谱图如图所示,则X的结构简式为 。
(5)有机化合物的一种同分异构体能与新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀,苯环上无邻位取代基且分子中只含有4种处于不同化学环境的氢原子。请写出该同分异构体的结构简式: 。
课时作业42 有机化合物的结构特点与研究方法
1.A 由辣椒素分子的结构简式可知,该分子中含有的基团有碳碳双键、酰胺基、羟基、甲氧基,没有羧基。
2.B 为酚类,为醇类,两者不属于同一类物质,故A错误;根据醇分子中羟基数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等,故B正确;两者中均含有酯基,两种物质均属于酯类化合物,故C错误;官能团羧基与官能团醛基都含有结构,但是含有羧基的为羧酸,含有醛基的为醛类,两者不属于同一类物质,故D错误。
3.A 实验式(最简式)表示物质组成元素原子的最简整数比,乙炔的实验式为CH,A错误。
4.C 质谱法可确定有机化合物的相对分子质量,故可测得其相对分子质量为282,故A不符合题意;红外光谱只能确定有机化合物中所含化学键和官能团的种类,故可测出其分子中含有酯基,故B不符合题意;核磁共振氢谱不能测其基团,故无法测出分子中含有过氧键(—O—O—),故C符合题意;X射线衍射可以获得键长、键角等分子结构信息,所以X射线衍射可用于分析有机化合物的结构,故D不符合题意。
5.B 依据系统命名规则,为2,3,4三甲基戊烷,故A正确;应为间羟基苯甲酸或3羟基苯甲酸,故B错误;为4溴1戊炔,故C正确;为2,2二甲基1丙醇,故D正确。
6.D 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,二者分子式相同,结构不同,故二者互为同分异构体,A错误;萘环中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B错误;N分子中有5种处于不同化学环境的氢原子,因此其一溴代物有5种,C错误;萘分子中有2种处于不同化学环境的氢原子,(分别用α、β表示),根据定一移一法可知,先取代α,再取代另一个氢原子的位置有7种,先取代β,再取代另一个氢原子的位置有 3种,因此,萘的二溴代物有10种,D正确。
7.D 该物质分子中连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子,是四面体结构,则和这个碳原子直接相连的2个碳原子与其不共线,故该物质分子中最多有4个碳原子共线,A项错误;该物质分子中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子,则所有碳原子不可能都在同一平面上,B项错误;该物质分子结构对称,含有6种处于不同化学环境的氢原子,即,则该物质的一氯代物最多有6种,C项错误;根据单键可以旋转,分别旋转左侧、右侧 2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键,可使左、右侧2个苯环和中心碳原子位于同一平面上,再分别旋转2个甲基与其所连接的苯环间的碳碳单键,则该有机化合物分子最多有 25个原子共面,D项正确。
8.D MnO2难溶于水,操作1为过滤,A项错误;苯甲酸钾转化为苯甲酸,操作2为酸化,得到苯甲酸固体,操作3为过滤,B、C项错误。
9.B 该有机化合物分子不是对称结构,分子中氢原子所处化学环境均不相同,即分子中含有6种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱图中有6组峰,A错误;该有机化合物中有羟基、羧基和碳碳双键三种官能团,B正确;红外光谱是分子吸收红外光得到的图谱,信号峰的位置和强度与化合物中化学键的振动频率有关,质谱法是用高能电子流等轰击有机化合物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法,C错误;该有机化合物中最长的碳链含有 6个碳原子,从距离甲基最近的一端编号,其名称是2,3,4,4四甲基己烷,D错误。
10.B 甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得,属于取代反应,故A正确;甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,故B错误;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离,故C正确;因为对二甲苯的沸点较高,将温度冷却至-25～13 ℃,对二甲苯形成固体,从而将对二甲苯分离出来,故D正确。
11.【答案】 (1)④⑤⑥ ④⑥ ⑦⑧
(2)C6H7ClO
(3)2,3二甲基1丁烯
(4)CH3CHBr2
(5)
【解析】 (1)烷烃是分子中的碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键都与氢原子结合而成的有机化合物,分为环烷烃和链状烷烃,④⑤⑥属于烷烃;互为同分异构体的化合物的分子式相同、结构不同,④⑥互为同分异构体;⑦⑧是同一种物质。
(2)根据结构简式可知,该有机化合物的分子式为C6H7ClO。
(3)根据烯烃的系统命名法的规则,该烯烃的名称为2,3二甲基1丁烯。
(4)由核磁共振氢谱图可知,X分子中存在两种处于不同化学环境的氢原子,结合化合物X分子式是C2H4Br2,X的结构简式为CH3CHBr2。
(5)有机化合物的一种同分异构体能与新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀,即分子中含有醛基,苯环上无邻位取代基且分子中只含有4种处于不同化学环境的氢原子,则该同分异构体的结构简式为 。
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