微专题26 有机推断题解题策略
1.掌握典型有机化合物的转化关系及反应类型
2.根据分子式确定不饱和度和特殊原子(O、X、N)的存在形式
(1)一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。
(2)一个三键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。
(3)一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。
(4)一个苯环贡献4个不饱和度。
3.根据反应的现象特征确定官能团种类
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机化合物为苯的同系物等
与氯化铁溶液作用显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
4.根据反应产物的结构特征推知有机化合物中官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸),可确定—OH在链端(即含有—CH2OH)。
(2)由消去反应的产物中“双键”的位置,可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。
(4)由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机化合物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
5.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
(1)—CHO—
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2。
(3)2—COOHCO2,
—COOHCO2。
(4)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
(5)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。
(6)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(7)与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH,若R′为苯环,则最多消耗2 mol NaOH。
6.根据有机化合物分子式的变化推测可能发生的变化
(1)碳原子数的变化,可能发生了碳链的延长、减短。
(2)氧原子数的变化意味着含氧官能团的生成或转化。
(3)氢原子的变化考虑氢气的加成、含氧官能团的变化。
(4)氮原子的增加意味着硝基、氨基的引入或转化(结合氧原子、氢原子数的变化)。
7.通过特定的反应条件确定反应类型
(1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件,如①烷烃的取代;②芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
(2)“”为不饱和键加氢反应的条件,包括、—C≡C—、与H2的加成。
(3)“”是①醇发生消去反应生成烯烃或炔烃的条件;②酯化反应的条件。
(4)“”或“”是卤代烃发生消去反应生成不饱和有机化合物的条件。
(5)“”是①卤代烃发生水解反应生成醇的条件;②酯类水解的条件。
(6)“”是①酯类水解的条件;②糖类水解的条件。
(7)“”“”为醇催化氧化的条件。
(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的条件。
(9)“溴水或Br2的CCl4溶液”是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“”“”是醛氧化的条件。
8.高考热点反应信息举例
(1)成环反应。
形成环烃 +2Na+2NaCl,取代反应
形成环醚 +H2O, 反应
双烯合成 六元环 , 反应
(2)苯环上引入碳链。
芳香烃 的烷 基化 +R—Cl +HCl
芳香烃的 酰基化 + +HCl
(3)还原反应。
硝基还原 为氨基
羰基还原 成羟基
酯基还原 成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺。
RNH2++H2O
(5)胺生成酰胺的反应。
① +RNH2+HCl, 反应。
②+ +CH3COOH,取代反应。
(6)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸。
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
(7)烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮。
CH3CH2CHO+。
(8)羟醛缩合。
(2023·北京卷,17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知:R—Br
(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应:
①的羰基相邻碳原子上的C—H极性强,易断裂,原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填字母)。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是 。
(6)已知,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是 。
1.(2024·北京卷,17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是 (填字母)。
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知:
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对αH的活泼性的影响: 。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 键,M的结构简式是 。
2.(2025·河南高考适应性考试)化合物K具有镇痛作用,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题。
(1)B的结构简式为 。
(2)由C生成D的反应类型为 。
(3)E的结构简式为 ;吡啶具有弱碱性,由D生成E的反应中吡啶的作用是 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)在F的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环;②能发生银镜反应;③不含甲基。
其中,核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式
为 (写出一种即可)。
3.(2024·湖南永州一模)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图:
已知:RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH。
回答下列问题。
(1)A的名称为 ,反应④的反应类型为 。
(2)C中含有的官能团名称为 。
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)PET聚酯的结构简式为 。
(5)M是对苯二甲酸二甲酯()的同分异构体,满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基;
②1 mol M能够与4 mol NaOH反应。
其中核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为3∶2的结构简式为 。
(6)结合题示信息,设计以为原料合成的路线(无机试剂任选): 。
4.(2025·陕晋青宁高考适应性考试)化合物J具有抗肿瘤活性,可由如图路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题。
(1)A的结构简式是 ,B的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是 (填字母)。
A.E有顺反异构体
B.A可与FeCl3溶液发生显色反应
C.E→F的反应中有乙醇生成
D.F→G的反应类型为取代反应
(3)J的结构简式中标注的碳原子a～d,其中手性碳原子是 。
(4)D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为9∶3∶1∶1。
写出其中一种的结构简式: 。
(5)某同学结合J的合成路线,设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。
已知:R—CHO+CH3CHOR—CHCHCHO+H2O
微专题26 有机推断题解题策略
8.(1) 取代 加成
(2) (3) (5)① 取代 ②
[典型例题]
【答案】 (1)CH2BrCOOH+CH3CH2OHCH2BrCOOCH2CH3+H2O
(2)醛基
(3)①羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H极性增强 ②
(4)ac
(5)
(6)
【解析】 A中含有羧基,结合A的分子式可知A为CH2BrCOOH;A与乙醇发生酯化反应生成B,B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3;D与2戊酮发生加成反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知,D的结构简式为;E发生消去反应脱去1个水分子生成F,F的结构简式为;D→F的整个过程为羟醛缩合反应,结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知,G中含有羰基,说明F中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G,G的结构简式为;B与G发生已知信息的反应生成J,J为;K在NaOH溶液中发生水解反应生成,酸化得到;结合题中信息可知,L分子中含有两个六元环,由L的分子式可知,中羧基与羟基酸化时发生酯化反应,L的结构简式为;由题意可知,L和M可以发生类似D→E的加成反应得到,发生酮式与烯醇式互变得到,
发生消去反应得到P,则M的结构简式为。
(1)A→B的化学方程式为CH2BrCOOH+CH3CH2OHCH2BrCOOCH2CH3+H2O。
(2)D的结构简式为,含有的官能团为醛基。
(3)①羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H极性增强,易断裂。②2戊酮的酮羰基相邻的两个碳原子上均有C—H,均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应,如图所示,,1号碳原子上的C—H断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的C—H也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。
(4)F的结构简式为,存在顺反异构体,a项正确;K中含有羰基,J中不含有羰基,两者不互为同系物,b项错误;J的结构简式为,与羟基直接相连的碳原子上无氢原子,在加热和Cu作催化剂条件下,J不能被O2氧化,c项正确。
(5)由分析可知,L为。
(6)由分析可知,M为。
[针对训练]
1.【答案】 (1)硝基、酯基
(2)+CH3OH+H2O
(3)abc
(4)① ②氟原子可增强αH的活泼性;氟原子为吸电子基团,降低相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强αH的活泼性
(5)N—H
【解析】 (1)由D的结构简式可知,D中含氧官能团为硝基、酯基。
(2)由D的结构简式及B→D反应条件可知,B为,再由A→B反应条件推知A为,则A→B为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应,化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程。依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出,都有利于提高乙酸的转化率,a正确;饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇,b正确;反应温度过高,乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚,或发生分子内消去反应生成乙烯,c正确。
(4)①根据已知反应可知,酯基的αH与另一分子的酯基发生取代反应,F3CCOOC2H5分子中不存在αH,所以K的结构简式为。
②氟原子为吸电子基团,降低相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强αH的活泼性。
(5)D→E过程,D中硝基被还原为氨基,E→G过程中取代氨基氢,结合G的分子式推知G为。M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇,再结合其分子式,可推测合成M的反应为G与L中 N—H 键和酯基分别发生反应,形成酰胺基,所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键,M的结构简式为。
2.【答案】 (1) (2)还原反应
(3) 与生成的HCl反应,促进反应正向进行,提高产率
(4)++CH3OH
(5)酯基、羰基
(6)7 (或)
【解析】 由有机框图可知,A与CH3OH发生酯化反应生成B(),B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C,C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D,D在吡啶中与反应生成E();F在NaH、NH4Cl作用下与发生取代反应生成G(),G与SO2Cl2发生取代反应生成H,H与反应成环生成I,I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生反应生成J,J与E反应生成K。
(1)根据分析,B的结构简式为。
(2)根据分析,C生成D的反应类型为还原反应。
(3)根据分析,E的结构简式为;根据分析,由D生成E的反应中另外一个产物为HCl,吡啶具有弱碱性,吡啶可以与生成的HCl反应,促进反应正向进行,提高产率。
(4)根据分析,F生成G的化学方程式为++CH3OH。
(5)根据合成路线中H的结构简式可知,其含氧官能团的名称是酯基、羰基。
(6)F为,其同分异构体需符合条件①含有苯环;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③不含甲基。则满足条件的F的同分异构体有、、、、、、,共7种,其中核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为和。
3.【答案】 (1)2丙醇 水解(或取代)反应
(2)羟基、羧基
(3)+2+2CH3OH
(4)
(5)6
(6)
【解析】 由PMMA的结构简式可知,PMMA单体为 CH2C(CH3)COOCH3,根据酯化反应机理可知,D为CH2C(CH3)COOH,则G为CH3OH;乙烯和溴发生加成反应生成的E为,E在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成的F为,根据已知信息和PET单体的分子式可知,PET单体为,PET单体发生缩聚反应生成PET聚酯,所以其结构简式为;
B发生反应得到C,C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D,则C为,故B为,A为。
(1)A的结构简式为,其名称为2丙醇。反应④是E在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应,也属于取代反应。
(2)C的结构简式为,其官能团名称为羟基、羧基。
(3)反应⑤为和发生取代反应生成和CH3OH,化学方程式为+2+2CH3OH。
(4)由分析可知,PET聚酯的结构简式为。
(5)M是对苯二甲酸二甲酯的同分异构体,1 mol M能够与4 mol NaOH反应,则M一定为酚酯,苯环上有2个取代基,则当取代基为HCOO—和CH3CH2COO—时有3种结构满足条件,当取代基为2个CH3COO—时有3种结构满足条件,因此满足条件的结构有6种;其中核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为3∶2的结构简式为 。
(6)根据A→B→C流程可知,由催化氧化可以得到,再与HCN在催化剂作用下反应后酸化得到,发生缩聚反应即可得到,合成路线为
4.【答案】 (1) 碳溴键(或溴原子)
(2)D
(3)c
(4)4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO(合理即可)
(5)
【解析】 分析合成路线,根据B、C的结构简式以及A的分子式可知,A→C的过程为A与B发生取代反应,生成C与HBr,可知A的结构简式为;C与D发生取代反应,生成E和HBr;E在酸性条件下发生水解生成F()和CH3CH2OH;对比F和G的分子式,结合H的结构简式,可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成;G中的醛基(—CHO)被氧化剂氧化为羧基(—COOH),并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应,生成H和H2O;H与H2在催化剂的作用下发生还原反应,H中的硝基(—NO2)被还原为氨基(—NH2),生成I;I脱去一分子CH3OH,发生分子内成环反应,生成J。
(1)由分析可知,A的结构简式为;根据B的结构简式可知,B中的官能团为碳溴键(或溴原子)。
(2)E中碳碳双键上的每个碳原子都连接了不同的原子和原子团,则E存在顺反异构体,A项正确;A的分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液作用显紫色,B项正确;由分析可知,E→F的过程中生成乙醇,C项正确;根据分析,F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应,D项错误。
(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子,分析J的结构简式可知,c为手性碳原子。
(4)D的分子式为C7H14O2,其同分异构体满足条件①②,说明同分异构体中含有,且存在四种处于不同化学环境的氢原子,个数分别为9、3、1、1,满足条件的同分异构体有(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO,共4种。
(5)分析题给已知条件,可知L为一元醛,由产物可逆推出L的结构简式为。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推,可知 C8H15NO4 的结构简式为。M被氧化剂氧化生成,可知M的结构简式为。
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有机推断题解题策略
微专题26
1.掌握典型有机化合物的转化关系及反应类型
2.根据分子式确定不饱和度和特殊原子(O、X、N)的存在形式
(1)一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。
(2)一个三键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。
(3)一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。
(4)一个苯环贡献4个不饱和度。
3.根据反应的现象特征确定官能团种类
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机化合物为苯的同系物等
与氯化铁溶液作用显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
4.根据反应产物的结构特征推知有机化合物中官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸),可确定—OH在链端(即含有—CH2OH)。
(2)由消去反应的产物中“双键”的位置,可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由加氢后碳架结构确定 或—C≡C—的位置。
(4)由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机化合物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
5.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
(4)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
(5)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。
(6)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(7)与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH,若R′为苯环,则最多消耗2 mol NaOH。
6.根据有机化合物分子式的变化推测可能发生的变化
(1)碳原子数的变化,可能发生了碳链的延长、减短。
(2)氧原子数的变化意味着含氧官能团的生成或转化。
(3)氢原子的变化考虑氢气的加成、含氧官能团的变化。
(4)氮原子的增加意味着硝基、氨基的引入或转化(结合氧原子、氢原子数的变化)。
7.通过特定的反应条件确定反应类型
8.高考热点反应信息举例
(1)成环反应。
取代
加成
(2)苯环上引入碳链。
(3)还原反应。
(4)醛、酮与胺制备亚胺。
取代
(8)羟醛缩合。
典型例题
(2023·北京卷,17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。
(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是
。
CH2BrCOOCH2CH3+H2O
(2)D中含有的官能团是 。
醛基
(3)关于D→E的反应:
① 的羰基相邻碳原子上的C—H极性强,易断裂,原因是
。
羰基为
强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H极性增强
【解析】 (3)①羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H极性增强,易断裂。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构
简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填字母)。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化
ac
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是 。
针对训练
1.(2024·北京卷,17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
硝基、酯基
【解析】 (1)由D的结构简式可知,D中含氧官能团为硝基、酯基。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是 (填字母)。
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯
abc
【解析】 (3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程。依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出,都有利于提高乙酸的转化率,a正确;饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇,b正确;反应温度过高,乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚,或发生分子内消去反应生成乙烯,c正确。
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响:
。
氟原子可增强α-H的
活泼性;氟原子为吸电子基团,降低相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强α-H的活泼性
【解析】 ②氟原子为吸电子基团,降低相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强α-H的活泼性。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,
L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 键,M的结构简式
是 。
N—H
2.(2025·河南高考适应性考试)化合物K具有镇痛作用,以下为其合成路线之一
(部分反应条件已简化)。
回答下列问题。
(1)B的结构简式为 。
(2)由C生成D的反应类型为 。
还原反应
【解析】 (2)根据分析,C生成D的反应类型为还原反应。
(3)E的结构简式为 ;吡啶具有弱碱性,由D生成E的反应中吡啶的作用是 。
与生成的HCl反应,促进反应正向进行,提高产率
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
酯基、羰基
【解析】 (5)根据合成路线中H的结构简式可知,其含氧官能团的名称是酯基、羰基。
(6)在F的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环;②能发生银镜反应;③不含甲基。
其中,核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的
结构简式为 (写出一种即可)。
7
3.(2024·湖南永州一模)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图:
回答下列问题。
(1)A的名称为 ,反应④的反应类型为 。
2-丙醇
水解(或取代)反应
(2)C中含有的官能团名称为 。
羟基、羧基
(3)反应⑤的化学方程式为
。
(4)PET聚酯的结构简式为 。
(5)M是对苯二甲酸二甲酯( )的同分异构体,满足下列条件的M
有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基;
②1 mol M能够与4 mol NaOH反应。
其中核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为3∶2的结构简式为 。
6
4.(2025·陕晋青宁高考适应性考试)化合物J具有抗肿瘤活性,可由如图路线合成
(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题。
(1)A的结构简式是 ,B的官能团名称是 。
碳溴键(或溴原子)
(2)下列说法错误的是 (填字母)。
A.E有顺反异构体
B.A可与FeCl3溶液发生显色反应
C.E→F的反应中有乙醇生成
D.F→G的反应类型为取代反应
D
【解析】 (2)E中碳碳双键上的每个碳原子都连接了不同的原子和原子团,则E存在顺反异构体,A项正确;A的分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液作用显紫色,B项正确;由分析可知,E→F的过程中生成乙醇,C项正确;根据分析,F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应,D项错误。
(3)J的结构简式中标注的碳原子a～d,其中手性碳原子是 。
c
【解析】 (3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子,分析J的结构简式可知,c为手性碳原子。
(4)D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为9∶3∶1∶1。
写出其中一种的结构简式: 。
4
(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO(合理即可)
