课件105张PPT。第一单元 化石燃料与有机化合物专题3 有机化合物的获得与应用天然气的利用——甲烷知识简介 世界上绝大多数的含碳化合物，都是
有机化合物（简称有机物）。
例如：糖类、蛋白质、油脂、染料等
作为吃、穿、用方面的必需品;
合成树脂、合成橡胶、合成纤维、
药物、染料、功能材料，等等
目前，从自然界发现的和人工合成的
有机物约有三千万种，而且新的有
机物仍在不断地被发现或合成出 来。有机物的种类为什么如此繁多？小问题 ⑷大量存在同分异构现象。⑶每个碳原子之间结合的方式可有单键、双键、
三键，多个碳原子可以相互结合形成长长的
碳链，也可以形成碳环。⑴碳原子最外层有4个电子，在有机物中，每个
碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键⑵有机化合物中可以含一个碳原子,也可以含多
个甚至成千上万个碳原子。有机物的主要性质特点1. 大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.绝大多数有机物易燃烧。
3.多数有机物为非电解质，不易导电。
4.多数熔沸点低。
5.有机物的反应复杂，一般比较慢，常常伴有副反应发生。
6.有机反应方程式中用“ → ”不用“＝”。结构有机物的以上性质特点与其 密切相关。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等组成元素：其中仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称为烃。根据结构的不同，烃可以分为
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。1、已知甲烷的密度在标准状况下是0.717 g/L ，
含碳75%，含氢25%。请同学们利用这些数据
推出甲烷中的碳、氢元素的质量比、原子数比
和分子式。2、甲烷分子的电子式，说明它的分子结构特点。最简单的有机化合物——甲烷新课教学甲烷分子结构
示意图一、甲烷的分子结构1、甲烷的分子式是：CH42、甲烷的电子式：3、甲烷的分子结构： 科学实验证明：甲烷分子呈正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的顶点上。新课教学二、甲烷的物理性质：通常情况下，甲烷是一种无色无味的气体；密度是0.717g/L（标准状况）， 空气甲烷极难溶于水。＜向下排空法排水法甲烷在自然界中的存在：池沼的底部(沼气)，油田气和煤矿坑道(坑气、瓦斯)，天然气(一般含CH4 80﹪－97﹪)。新课教学三、甲烷的化学性质：甲烷的氧化反应： 甲烷是一种很好的燃料，在空气中
容易燃烧生成二氧化碳和水，同时放出
大量的热。CH4爆炸极限：5%~15.4%注意:点燃甲烷前必须验纯，否则会爆炸。
(思考：什么时候甲烷会爆炸最强烈?) 你能设计一个实验验证CH4燃烧的产物是什么吗？ 动动脑:CH4（ g ）+ 2O2（g）= CO2（g）+2H2O（l）；
△H=-889.6kJ/mol 用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰上方，烧杯内壁有水珠出现，证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来，立即向杯内注入少量澄清石灰水振荡，石灰水变浑浊，证明有二氧化碳生成。
实验：把甲烷通入盛有酸性高锰酸钾溶液的
试管里，观察紫色溶液是否有变化？新课教学实验现象：溶液颜色没有变化。实验结论：甲烷不与酸性高锰酸钾溶液反应结论：通常情况下，甲烷不仅不与高锰酸钾
等强氧化剂反应，与强酸、强碱也不发生反
应，说明通常情况下甲烷的化学性质是比较
稳定的。新课教学甲烷的取代反应：实验现象：大约3min后，可以观察到壁
上出现油状液滴，集气瓶内水面上升实验结论：
①壁上出现油滴，说明反应生成新的油状物质；
②集气瓶内液面上升，说明随着反应进行，瓶内气
压在减小，即气体总体积在减小。结论：氯气和甲烷在光照的条件下，
发生了化学反应。饱和食盐水甲烷、氯气光 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应2、甲烷的取代反应 (一氯甲烷)一氯甲烷的形成CH3Cl气态
（ g ） (二氯甲烷)Cl—Cl+光+二氯甲烷的形成CH2Cl2液态
（ l ） (三氯甲烷)Cl—Cl+光+三氯甲烷的形成CHCl3液态
（ l ）氯仿 (四氯甲烷)Cl—Cl+光+四氯甲烷的形成CCl4液态
（ l ）四氯化碳甲烷取代反应机理Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。一种单质跟一种化合物反应，生成另一种化合物和另一种单质的反应。一种化合物和一种单质或化合物（反应物中至少有一种是有机物）一种单质和一种化合物一般生成两种化合物另一种化合物和另一种单质不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应一定发生电子的转移很多反应是可逆反应，副反应较多，用“→” 连接一般是不可逆反应，用“==”连接取代反应与置换反应的比较：新课教学甲烷的受热分解在隔绝空气并加热至1500℃的条件下，
甲烷比较完全分解生成炭黑和氢气：甲烷的用途④甲烷在一定条件下氧化生成一氧化碳、氢气的混合物，用它们可以合成甲醇。①除了做气体燃料——西气东输。②甲烷热分解的产物炭黑是橡胶工业的重要原料，也可用于制造颜料、油墨和油漆等。③从甲烷可以制得氯仿和氟利昂。1、下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又可使澄清石灰水变浑浊的是（ ）
A、HCl B、CH4
C、H2 D、COB2、在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应后，得到的产物的物质的量最多的是（ ）
A、CH3Cl B、CH2Cl2
C、CCl4 D、HClD练一练3.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ） CH3Cl只存在一种结构 CH2Cl2只存在一种结构 CHCl3只存在一种结构 CCl4中四个价键的键角和键长都相等B结构性质甲烷氧化反应(O2)取代反应(X2)稳定稳定性热解反应总结:乙烷从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷
结构相似的化合物，如：丙烷丁烷戊 烷己烷 在烃类化合物中，碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键全部跟氢原子相结合的烃这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。注：⑴分子里只存在单键
⑵所有碳原子不在一条直线上,是锯齿形的
⑶是空间结构不是平面形有机物的表示方法
（分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式）或者：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3例：C6H14 H H H H H
| | | | |
H— C — C — C — C— C—H
| | | | |
H H—C— H H H H
|
H它们对应的结构式和结构简式：[CH3CH3][CH3CH2CH3][CH3CH2CH2CH3][CH3CH(CH3 )CH3]2、烷烃的通式CnH2n+2(n≥1) [练习 ]
1. 写出下列烷烃的分子式：
（1）含有38个碳原子的烷烃的分子式
（2）含有38个氢原子的烷烃的分子式
（3）相对分子量为128的烷烃的分子式 C38H78C18H38C9H20通式CnH2n+2同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。烷烃的结构相似是指：①通式_____
②是____一类物质:碳、碳单键形成链状
③组成元素_____；
④化学式量相差14n；
⑤结构相似但不完全相同；
⑥化学性质相似。相同同同烷烃物理性质的递变性1、C原子数目1～4，是气体;
C原子数目5～16，是液体;
C原子数目16以上，是固体（常温下测定）
规律：CnH2n+2(n≥1)状态：气?液?固；熔沸点依次升高，相对密度依次增大且小于1，均不溶于水。
2、烷烃的熔沸点随C原子数目的增加而升高。
3、烷烃的密度随C原子数目的增加而升高。 化学性质（与CH4相似）（1）氧化反应均不能使KMnO4溶液、溴水褪色，不与强酸，强碱反应。丙烷、丁烷的一氯取代物有几种？（3） 高温下发生裂解反应 （2）取代反应在光照条件下进行，产物更复杂。
例如： 产生一氯取代物有几种？同分异构体2、同分：分子式相同异构：结构（分子中原子排列形式）不同C4H10C5H12 C6H14例：1、化合物分子式相同而结构不同的现象，
叫做同分异构现象
具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体235例、下列物质属于同位素的是：
属于同素异形体的是： 属于同位素的是：
属于同系物的是：
属于同分异构体的是：
①O2和O3
②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3
和
④金刚石和石墨 ⑤氕、氘和氚
⑥CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和
CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)3区别：同分异构体、同素异形体、同系物、同位素？① ④②③ ⑤⑥同位素、同素异形体、同系物、同分异构体
四概念的比较质子数等，中子数
不等，原子之间原子氕、氚同一元素 形成的不
同单质单质O2、O3结构相似，组成
上差一个或n个CH2化合物C2H6、
C4H10相同分子式，不
同结构的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、
C(CH3)4烃基——烃分子失去一个或几个H原子后剩余的部分甲基 CH3- 或 -CH3练习：写出乙基的结构简式CH3CH2-或 -CH2CH3或 C2H5-或 -C2H5-CH3CH2甲基：亚甲基：乙基：丙基：次甲基：∣－CH3－CH2CH3－CH －－CH2 －－CH2CH2CH3异丙基H3CH3CCH常见的烃基：一C3H7烃基的特点：
呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。试试看1、用一个丙基、一个甲基组成一种结构
2、用三个甲基、一个次甲基组成一种结构
3、分别写出它们的分子式－CH2CH2CH3CH3－CH3
－CH3CH3－－CH－C4H10C4H10烷烃的命名法：⑴以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内用“天干数字”表示。“天干”：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
⑵碳原子数在10以上用中文数字表示。1、习惯命名法 [例如]
CH4 C2H6 C5H12 C9H20
甲烷 乙烷 戊烷 壬烷
C12H26 C20H42
十二烷 二十烷
正——不带支链
异——链一端第二个碳上有一个甲基
新——链一端第二个碳上有两个甲基习惯命名法CH3CH2CH2CH3例：CH3CHCH3
CH3丁烷或正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3
CH3 CH3
CH一C一CH3
CH3戊烷或正戊烷新戊烷异戊烷⑴ 选主链（长、多）⑵ 编号数（小）⑶ 定名称
①支名前，母名后
②支名异，简在前
③支名同，要合并书写原则：⑴ 表示取代基位置用1，2，3…，数字之间
用“ ，”隔开。
⑵ 表示取代基个数用二、三…，阿拉伯数字
与中文之间用“–”隔开。
⑶ 中文字之间无符号。 系统命名法：2，3，5 – 三甲基 – 4 –丙基庚烷6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 62，3，5 – 三甲基己烷3 – 甲基 – 3 – 乙基己烷2，4 – 二甲基 – 3 – 乙基己烷
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3
CH3 CH2–CH3–––己烷–4–乙基2、2–二甲基234165总结：1.命名步骤：
(1)找主链------最长的主链;
(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;
(3)写名称-------先简后繁,相同基要合并.
2.名称组成:
取代基位置-----取代基名称-----母体名称
3.数字意义：
阿拉伯数字---------取代基位置
汉字数字---------相同取代基的个数判断改错 : CH3 CH CH3
CH2
CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丙烷 CH3 CH CH2 CH CH3
CH2 CH2
CH3 CH33、5–二甲基庚烷2、4–二乙基戊烷1、写出下列各化合物的结构简式：
1. 3，3-二乙基戊烷
2. 2，2，3-三甲基丁烷
3. 2-甲基-4-乙基庚烷 CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3 CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3
CH2CH3石油炼制——乙烯第一节 乙烯思考：香蕉的催熟烯烃1、概念：
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。
2、烯烃的通式：CnH2n (n≥2)乙烯是最简单的烯烃 分子式：C2H4结构式:
分子式:结构简式:CH2=CH2CH2CH2 C2H4电子式：一、乙烯的结构一、乙烯的结构空间结构一、乙烯的结构六个原子共面乙烯和乙烷的结构对比（了解）乙烯乙烷乙烯和乙烷的结构对比（了解）C=C 2C和6H不在
同一平面上2C和4H在
同一平面上C-C 二、乙烯的化学性质——氧化反应现象：发出明亮的蓝色火焰并伴有黑烟（乙烯含碳量比甲烷高）。①乙烯的燃烧二、乙烯的化学性质——氧化反应②使紫色的KMnO4（H+）溶液褪色思考：可否用KMnO4（H+）溶液除掉C2H6中的C2H4?乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性高锰酸钾溶液褪色反应的实质一样吗？
思考:二、乙烯的化学性质——加成反应乙烯可使Br2的CCl4溶液褪色（或溴水）二、乙烯的化学性质——加成反应加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子（双键或三键两端的碳原子）与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯与氢气反应乙烯与氯化氢反应乙烯与水反应乙烷氯乙烷乙醇二、乙烯的化学性质——加聚反应三、乙烯的物理性质无色
稍有气味的气体
密度比空气稍小
难溶于水
如何收集乙烯气体呢?四、乙烯的用途（1）基本化工原料（2）植物生长调节剂乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平催熟剂知识小结一、乙烯的结构(平面型分子)分子式电子式结构式结构简式二、乙烯的化学性质 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ① 在空气中燃烧氧化反应③ 可使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）三、乙烯的物理性质四、乙烯的用途1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（ ）
A．乙烯分子里含有C=C双键；
B．乙烯分子里所有的原子共平面；
C．乙烯分子中C=C双键和乙烷分子中C－C单键的强度相等。
D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120?。实战演练C2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（ ）
A.通入氯气后进行光照
B.通入溴水
C.通入澄清的石灰水
D.点燃B实战演练煤的综合利用 苯煤的成分1.元素组成：主要含有碳，还含少量的氢、 氮、硫、氧等元素，以及无机矿物质中的硅、铝、钙、铁等元素。
2.物质组成（化学成分）：煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。煤2.煤的综合利用1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏。煤的综合利用：煤的气化、煤的干馏和煤的液化2）煤的气化：把煤转化为可燃性气体的过程。3）煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。煤的液化直接液化间接液化直接液化就是煤在高温高压下加氢催化裂化，转变成油料产品间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气，然后在高温、高压以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇等有机物总 结煤焦油的主要成分为苯、甲苯、二甲苯等猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字。( ) 1825年，英国科学家
法拉第在煤气灯中首先发现
苯，并测得其含碳量，确定
其最简式为CH；1834年，
德国科学家米希尔里希制得
苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。苯1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发 3.是一种重要溶剂.（一）、苯的物理性质 练 习:法拉第发现一种新的有机物-----苯它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量为78，试通过计算确定其分子式。解：设苯的分子式为CxHy,则
x=(78×92.3%)/12=6
y =〔78×(1-92.3%)〕/1=6
∴分子式C6H6苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
CH2=C=CH—CH=C=CH2
CH2=CH—CH=CH—C≡CH
……讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？根据苯的分子式（C6H6）推测其结构现象：不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；实验： 验证苯的分子结构结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡酸性KMnO4不褪色；凯库勒苯的结构那么苯分子到底是怎么的结构呢？ 凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。 资料：
苯的邻二氯代物：一种结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键结论: 苯环中的碳碳键
介于单键和双键之间球棍模型比例模型结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均
在同一平面上；
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双
键之间的独特的键，碳碳键的键角是120°；
3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效。凯库勒结构式:（二）、苯分子的结构分子式：或C6H6根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。想一想⒈苯的取代反应 溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρ>ρ水（三）．苯的化学性质⑴苯与液溴的反应现象：
1、液体轻微翻腾；2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）；3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀对苯与溴的反应实验，注意下列几点：（2）硝化反应： 先将1.5mL浓硝酸与2mL浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。试管底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.现象：硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。 苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸?冷却到50℃以下，再加入苯
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？结论：②水浴的温度一定要控制在50到60℃，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在50～60℃之间？浓硫酸的作用？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？(3)、苯的磺化浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂苯磺酸思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？⒉苯的加成反应（环己烷）（六氯环己烷）(农药六六六)⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化3、氧化反应苯苯酚
硝基苯
苯胺
环己烷
二氯苯
氯苯
苯乙烯
……合成树脂
合成纤维
合成塑料
染料
医药
洗剂剂
炸药
……（四）、苯的用途对比与归纳纯溴(g)溴水纯溴溴水光照取代加成催化剂取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高巩固练习：
1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 ( )
A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键
之间的特殊化学键 B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形 C2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是( )
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟 AB溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗4、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )
A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯C二、苯的同系物1、概念：
含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到
的芳烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：C7H8 C8H10
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)4、命名：二、苯的同系物的化学性质1、取代反应：⑴卤代反应产物以邻、对位取代为主⑵硝化反应淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸(TNT)CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行2，4，6—三硝基甲苯2、加成反应3、氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4
（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色乙苯的制备与用途是制苯乙烯的材料，脱氢制得苯乙烯，苯乙烯
可以加聚得到聚苯乙烯以及丁苯橡胶
（丁苯橡胶是 通过苯乙烯和1，3－丁二烯加聚而得。）乙苯、异丙苯的制备与用途多环芳烃多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：
苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中练习1．下列物质属于苯的同系物是（ ）A.B.C.D.B课件25张PPT。专题三有机化合物的获得与应用第一单元 化石燃料与有机化合物第1课时天然气的利用甲烷 1．生活中经常使用的化石燃料有___、____和______。化石
燃料是________能源。
2．天然气主要是由___和___组成的气态碳氢化合物，其中主
要成分是_____________。CA．沼气
C．石油
B．天然气
D．可燃冰煤石油天然气不可再生碳氢甲烷(或 CH4)一、常见化石燃料及其组成
1．天然气天然气的主要成分是____，它是最简单的有机化合物。
2．石油(1)主要成分：各种气态、液态和固态的___________。
(2)组成元素：主要是___和___，还有少量的___、___、___等元素。甲烷碳氢化合物碳氢硫氧氮3．煤(1)主要成分：由__________和_______所组成的复杂的混合物。(2)组成元素：主要是__、__、__，还含有少量的__、__、__等元素。二、甲烷1．组成和分子结构有机化合物无机物碳氢氧硫磷氮CH4燃烧的化学方程式为：_________________________。2.物理性质3.化学性质(1)氧化反应。甲烷在空气中燃烧时火焰呈______，点燃前需________，无色气体小难溶淡蓝色检验纯度(2)取代反应。①概念：有机化合物分子中的某种______________被另一种_______________所取代的反应，叫做取代反应。②甲烷与氯气的取代反应。甲烷与氯气在光照下生成一氯甲烷的化学方程式：4．用途甲烷是一种热值高、污染小的清洁能源，同时还是一种重要的化工原料。原子(或原子团)原子(或原子团)CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl________________________。三、烷烃同系物 1．烃
仅由___和___两种元素组成的有机化合物，也称为_______
_____。
2．烷烃
(1)定义。
碳原子之间都以________结合，其余价键均与______结合，
使得每个碳原子都达到“饱和”，这样的烃叫做_____。
(2)分子通式： _______(n≥1)。
(3)命名(习惯命名法)。
①n≤10 时，从 1 到 10 依次称为______________________
_______________。如：C7H16 命名为____。碳氢碳碳单键氢原子烷烃CnH2n＋2庚烷 ②n＞10 时，直接根据碳原子数称为某烷。如：C17H36 命名
为_______。
③当n相同时，用__、__、__来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3
称为正戊烷；称为______；称为______。 3．同系物
结构____，在组成上相差 1 个或若干个“____”原子团的有机
化合物互称为同系物。十七烷正异新异戊烷新戊烷相似CH2(1)CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl；(2) ___________________________；甲烷与氯气的取代反应实验
1．实验原理室温时，甲烷与氯气在光照条件下发生反应，有关的化学方程式：(3) ___________________________；(4) ___________________________；CH3Cl＋Cl2 CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2 CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2 CCl4＋HCl 2．实验装置图 3－1－13．实验现象(1)瓶内混合气体颜色逐渐变浅。
(2)瓶壁出现_________。
(3)瓶内有少量白雾。
(4)瓶内液面逐渐_____。油状液滴上升1．甲烷与氯气发生取代反应的条件是_____。 2．第一步反应生成的 CH3Cl 是气体，其余三步反应分别生
成的 CH2Cl2、CHCl3、CCl4 都是________，且生成的 HCl 易溶
于水，故瓶内压强减小，液面上升。 3．实验中的各取代反应是逐步进行，多步反应同时发生的，
故甲烷取代反应的产物是_______ ( 填 “ 混合物 ” 或 “ 纯净物”)。光照油状液体混合物取代反应1．甲烷的取代反应(1)反应条件为光照，反应物中的卤素必须为单质。如：氯气、溴蒸气，不能为氯水、溴水。 (2)每消耗 1 mol Cl2，就有 1 mol H 被取代，同时生成 1 mol
HCl，反应生成的产物是由 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 4 种
有机物和 HCl 组成的混合物。2．取代反应与置换反应的比较同位素、同素异形体、同系物与同分异构体 甲烷的结构
[例 1]能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是( )。
A．甲烷的四个碳氢键的强度相等
B．甲烷的四个碳氢键的键长相等
C．甲烷的一氯代物只有一种
D．甲烷的二氯代物只有一种答案：DA．只有一种结构
B．在常温下呈液态
C．不是正四面体结构
D．属于烃类 解析：CH4 是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，
四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点，故其中的两个氢原
子被两个氯原子取代后生成的CH2Cl2 仍属于四面体结构，但由
于C－H 键与C－Cl 键的长度不同，故CH2Cl2 不属于正四面体
结构，C正确；又由于四面体的四个顶点彼此相邻，故CH2Cl2
不存在同分异构体，即只有一种结构，A正确；CH2Cl2 除含有
碳、氢元素外，还含有氯元素，故不属于烃类，D错。答案：D2．(双选)下列分子中与甲烷分子空间构型相同的是()。BDA．CHCl3
C．CFCl3B．CCl4
D．CF4 解析：甲烷的空间构型为正四面体，碳原子位于四面体中
心，氢原子位于四个顶点，依此类推，当四个氢被同一种原子
取代时，新的化合物空间构型依旧为正四面体，故选 BD。 甲烷的化学性质
[例 2]将 1 mol CH4 与适量氯气发生取代反应，待反应完全
后，测得 4 种有机物的物质的量相等，则产生 HCl 的物质的量是()。CA．0.5 molB．2 molC．2.5 molD．4 mol 解析：CH4 与氯气完全反应，产物中 4 种有机物分别为
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，CH4 为1 mol，且4 种有机物
的物质的量相等，则每种有机物的物质的量都为0.25 mol，已
知每取代1 mol H，就生成1 mol HCl，则产生HCl 的物质的量
n(HCl)＝0.25×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol。3．在光照条件下，1 mol 甲烷与 4 mol 氯气反应生成产物最多的是()。DA．CHCl3
C．CCl4B．CH2Cl2
D．HCl 解析：甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，甲烷上的
氢原子逐一被氯原子取代生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、
四氯化碳，即每 1 mol H 被取代就生成 1 mol HCl，所以 HCl 的
量是最多的。 4．完全燃烧一定量的甲烷，燃烧产物先通过浓硫酸，再通
过碱石灰，装有碱石灰的玻璃管质量增加 8.8 g，则原来的甲烷质量为()。CA．1.6 gB．2.2 gC．3.2 gD．7.2 g 解析：碱石灰增重的质量就是二氧化碳的质量，由碳元素
守恒：n(CH4)＝n(CO2)＝0.2 mol，m(CH4)＝16 g/mol×0.2 mol
＝3.2 g。同系物[例 3]下列有关同系物的说法正确的是()。C
解析：同系物的结构相似而不是相同，A 错误；B 中与甲
烷互称同系物的是戊烷，戊烷有三种同分异构体，错误；由同
系物的定义可知其为同一类物质，D 错误。A．同系物的结构相同
B．与甲烷互称同系物且含五个碳原子的分子只有一种
C．同系物都符合同一通式
D．同系物可以是不同类物质d．CH3CH(CH3)2 和
e．C(CH3)4 和CH3(CH2)3CH3f．金刚石和石墨g．CnH2n＋2 和 Cn＋1H2n＋4(1)属于同分异构体的是______。
(2)属于同位素的是______。
(3)属于同素异形体的是______。
(4)属于同系物的是______。
(5)属于同一物质的是______。 解析：质子数相同而中子数不同的同一元素的原子互称为
同位素；由同种元素组成的不同种单质互称为同素异形体；分
子式相同，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体；结构
相似，分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物互为同
系物。课件41张PPT。第2课时 石油炼制 乙烯 第2课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案探究整合应用课前自主学案一、石油的炼制
1．石油的分馏
(1)分馏原理：
根据______不同，通过加热汽化，然后________，把石油分成不同沸点范围内的产物。沸点冷凝(2)实验室石油的分馏(3)工业生产
①设备：_______分馏塔相对分子质量较大，沸点较高相对分子质量较小，沸点较低汽油等轻质油思考感悟1．石油的分馏和裂化属于物理变化还是化学化？
【提示】 石油的分馏过程中无新物质生成，属于物理变化；石油的裂化过程中有新物质生成，属于化学变化。乙烯、丙烯乙烯、丙烯二、乙烯
1．分子结构平面2．化学性质酸性KMnO4溶液思考感悟2．检验不饱和烃的方法有哪些？
【提示】 检验不饱和烃通常可用酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液(或溴水)。三、乙炔
1．分子结构直线同一直线上2．化学性质褪色思考感悟3．在 结构中有多少原子共平面？
【提示】 上述结构可看作是乙炔取代了乙烯中的1个H，共有8个原子共平面，即所有的C、H原子一定在同一平面上。思考感悟1．下列关于乙烯的叙述中，不正确的是( )
A．乙烯的化学性质比乙烷活泼
B．乙烯燃烧时，火焰明亮，同时伴有黑烟
C．乙烯可作香蕉等水果的催熟剂
D．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
答案：D2．将石油产品中的重油转化为汽油的过程属于( )
A．物理变化 B．加成反应
C．裂解 D．裂化
答案：D3．根据乙烯的性质填空：
(1)乙烯通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________________，乙烯发生了________反应。
(2)乙烯通入溴水中观察到的现象是____________，乙烯发生了________反应。
(3)为了安全，点燃乙烯前应_________________________________________________________________，化学方程式为
____________________。课堂互动讲练1．炼制方法比较2．直馏汽油和裂化汽油的区别?特别提醒：若用汽油作卤素单质的萃取剂，可用直馏汽油，而不可用裂化汽油。 在石油处理的以下过程中：①从石油中分离出汽油、煤油、柴油等；②将直链烃变为芳香烃；③十六烷变成辛烷和辛烯；④高温下将石油分馏产物中相对分子质量大的烃分子断裂为相对分子质量小的不饱和烃，如乙烯、丙烯等。其中属于石油裂化的是________，属于石油裂解的是________，属于石油分馏的是________，属于物理变化的是________，属于化学变化的是________(填序号)【解析】 石油的分馏是根据各组分沸点不同将其分离的方法，属于物理变化，故①属于石油的分馏；裂化是将相对分子质量较大，沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，故③属于石油的裂化；裂解是在更高的温度下，将石油分馏产物中的长链烃分解成乙烯、丙烯等更小的分子的过程，又称为深度裂化，故④属于裂解。将直链烃变为芳香烃称为石油的重整，故②属于石油的重整。裂化、裂解、重整过程都有新物质生成，均属于化学变化。
【答案】 ③ ④ ① ① ②③④变式训练1 下列说法错误的是( )
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．石油裂解是为了获得更多的汽油
D．汽油是烃的混合物，煤油、柴油是由烃构成的混合物解析：选C。本题考查的知识点是煤、石油的炼制。选项A中石油是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。石油主要由液态烃构成，也溶有少量气态烃和固态烃。石油中肯定含有C5～C11的烷烃，因此通过石油炼制厂的分馏就可以得到汽油、煤油等分馏产品。选项B中含C18以上的固态烃利用率低，交通运输业需要更多的燃料油。使重油长链烃分子断裂就可以得到汽油。使长链烃分子断裂为C5～C11烷烃的过程采用催化裂化的方法。选项C中石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化高，长链烃分子断裂程度大。裂解的目的不是为了生产更多的汽油，而是为了获得大量的石油化工产品，主要是三烯：乙烯、丙烯、丁二烯；三苯：苯、甲苯、二甲苯。选项D中石油是烃的混合物，石油分馏产品汽油、煤油、柴油等仍是烃的混合物。所不同的只是这些分馏产品沸点范围小，是含碳原子数相近的烃的混合物。?特别提醒：(1)CH4、C2H6等烷烃不能使KMnO4(H＋)溶液、溴水褪色，而C2H4、C2H2等可以，所以可用KMnO4(H＋)溶液、溴水鉴别烷烃与C2H4或C2H2。
(2)C2H4与H2加成的关系为1∶1，而C2H2与H2完全加成时的关系为1∶2，此规律常用于物质推断中。 (2011年浙江宁波高一检测)可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )
A．将混合气体通过盛有KMnO4酸性溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶【解析】 KMnO4酸性溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为KMnO4将乙烯氧化生成的CO2，产生新的杂质。水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯。只有溴水，与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色且生成液态的CH2BrCH2Br从甲烷中分离出来，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。
【答案】 B变式训练2 制取一氯乙烷最好采用的方法是( )
A．乙烷和氯气反应
B．乙烯和氯气反应
C．乙烯和氯化氢反应
D．乙烷和氯化氢反应探究整合应用2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。
3．实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成的CO2和H2O及耗O2总量就一定。
4．若烃分子组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。小结：(1)当气态烃完全燃烧时，如果温度低于100 ℃，燃烧后体积总是减小的。
(2)若反应后温度等于或高于100 ℃(水为气态)：
①气态烃完全燃烧时，体积不变，烃分子中氢原子数为4。
②气态烃完全燃烧时，体积缩小，烃分子中氢原子数小于4(只有C2H2)。
③气态烃完全燃烧时，体积增大，烃分子中氢原子数大于4。 常温、常压下，10 mL某气态烃和50 mL足量O2混合点燃，烃完全燃烧，残留气体的体积为35 mL(同温、同压下测定)，试推断该烃不可能的分子式为(双选)( )
A．C2H6 B．C2H4
C．C3H6 D．C4H6【解析】 设该烃的分子式为CxHy，常温下水为液体，完全燃烧的反应方程式及有关数量关系为：【答案】 BD课件30张PPT。第3课时 煤的综合利用 苯 第3课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案探究整合应用课前自主学案一、煤的综合利用可燃性气体水煤气液体燃料碳氢化合物隔绝空气加强热思考感悟1．煤的干馏和石油的分馏有什么本质区别？
【提示】 煤的干馏是复杂的化学变化；而石油的分馏是指通过加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的产物，属于物理变化。二、苯
1．苯的结构平面正六边形同一平面上思考感悟2．如何通过实验证明苯分子中没有碳碳双键？
【提示】 向盛有苯的试管中滴加酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液并振荡，观察是否褪色。若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。2．苯的性质
(1)物理性质有毒难溶于水(2)化学性质 思考感悟3．在标准状况下，11.2 L苯分子中碳原子数为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)，正确吗？
【提示】 不正确。因为在标准状况下，苯非气体，故11.2 L苯的物质的量不是0.5 mol，所以碳原子数不是3NA。思考感悟1．下列说法中正确的是( )
A．利用煤的加工手段，不可能从煤中获得燃料油
B．煤的干馏属于化学变化
C．煤高温干馏所得的焦炉气中含有一定量的芳香烃
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
答案：B2．下列有关苯、乙烯的比较中正确的是( )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．等质量燃烧时，苯耗氧气多
C．都能与溴水反应
D．都能被酸性KMnO4溶液氧化
答案：A3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应
答案：D课堂互动讲练苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面内。
分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。
?特别提醒：因苯的凯库勒式为，往往被误认为苯分子是单、双键交替的结构，其实苯分子中6个碳碳键完全相同，只是一种习惯用法。 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二元取代物只有一种；
②苯的邻位二元取代物只有一种；
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷；
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A．①③④ B．③④⑤
C．②③⑤ D．①③⑤【解析】 抓住苯分子的独特结构与性质的关系，发挥空间想象能力，认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。
苯分子若是单、双键交替结构，则：间位二元取代物RR和RR是相同的；邻位二元取代物RR和RR是不同的；存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。
【答案】 C变式训练1 能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是(双选)( )
A．甲苯无同分异构体
B．苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°
C．邻二甲苯只有一种
D．1 mol苯最多只能与3 mol H2加成解析：选BC。苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存在单、双键，则邻二甲苯有以下两种CH3CH3、H3CH3C，但事实上邻二甲苯只有一种，则说明所有的碳碳键完全相同。1．苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
2．苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
3．苯又能与H2和Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 (2011年陕西延安高一联考)某液态烃的分子式为CmHn，相对分子质量为H2的39倍。它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时，7.8 g该烃能与0.3 mol H2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。则：
(1)m、n、p的值分别是m＝__________，n＝________________________________________________________________________，
p＝________。(2)CmHp的结构简式是：________________________________________________________________________。
(3)CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是__________________________________，该反应属于________反应，有机产物的名称是________。【解析】 解答本题可先由CmHn相对分子质量是H2的39倍，求出其相对分子质量，再由与H2加成推出不饱和键的情况。结合所学知识，可推断出CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。
由题意知CmHn的相对分子质量为39×2＝78，所以可推知1 mol CmHn可与3 mol H2发生加成反应，习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出CmHn的分子式为C6H6，C6H6能与3 mol H2加成生成C6H12，也能与浓硝酸发生取代反应。变式训练2 下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2
③ ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④
C．①②④ D．①②解析：选D。酸性KMnO4溶液褪色的原因是发生氧化还原反应；溴水褪色的原理有两种：一是发生化学反应，二是利用萃取原理。SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇溶液Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。探究整合应用解析：选D。酸性KMnO4溶液褪色的原因是发生氧化还原反应；溴水褪色的原理有两种：一是发生化学反应，二是利用萃取原理。SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇溶液Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。三是四种分子的内部键角和外部构型(如图)。甲烷：键角109.5°，分子正四面体形。最多有3个H原子或1个C原子和2个H原子在同一个平面内。最多有2个原子在同一条直线上。
乙烯：键角120°，分子平面矩形。最多有6个原子在同一个平面内。最多有2个原子在同一条直线上。乙炔：键角180°，分子直线形。最多有4个原子在同一个平面内。最多有4个原子在同一条直线上。
苯：键角120°，分子平面正六边形。最多有12个原子在同一个平面内。最多有4个原子在同一条直线上。
四是先分析后综合。如：H3C—CH3，最多有4个原子在同一个平面内。CH2CHCH3，最多有7个原子在同一个平面内。C6H5C≡CCHCH2(C6H5—是苯基)，最多有18个原子在同一个平面内。 描述CH3CHCHC≡CCF3分子结构的下列叙述中，正确的是(双选)( )
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上 【解析】 依基团的结构可将上式写为立体结构并编号如图所示。①②③④这4个碳原子具有乙烯平面形结构，它们在同一平面上，而不在同一直线上，键角120°；③④⑤⑥这4个碳原子具有乙炔的线形结构，它们在同一直线上，键角为180°。由此可知，这6个碳原子不可能都在同一直线，有可能都在同一平面上。
【答案】 BC
