第二章 第三节芳香烃 第1课时--人教版高中化学选择性必修第三册教学课件(共23张PPT)

(共23张PPT)
第一课时 苯
第三节 芳香烃
化学
1.思考苯的不饱和键并设计实验加以验证，理解苯分子结构，掌握苯的分子式、结构式、结构简式、最简式，明确分子中原子共平面和共直线的情况，从实验和结构两个维度证明苯分子并非单、双键交替结构，培养科学探究和微观探析能力。
2.依据苯分子的化学键特点，推测并掌握苯的化学性质，涵盖氧化反应、取代反应（卤代、硝化、磺化）和加成反应，书写相关化学方程式，理解反应原理与实验注意事项，培育“结构决定性质” 的化学观念以及知识迁移能力。
学习目标
情境导入
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃：
分子中含有苯环的碳氢化合物。
苯┃最简单的芳香烃
课堂探究
一、苯(benzene)的物理性质
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88 g/cm3 比水轻
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
苯—最简单的芳香烃
苯的物理性质与应用
课堂探究
二、苯(benzene)的结构
C6H14 C6H6
—8H
高度不饱和的结构
结合碳四价理论，苯可能具有哪些不饱和键？
如何设计实验进行验证苯的不饱和键？
化学键 实验操作 预测现象
碳碳双键或 碳碳三键 取少量样品滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去
取少量样品滴加溴水溶液 溴水褪色
课堂探究
二、苯(benzene)的结构
实验操作
实验现象
结论原因 液体分层，上层无色，下层紫红色
液体分层，上层橙黄色，下层无色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
课堂探究
二、苯(benzene)的结构
1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中的研究，把这一表达式命名为“凯库勒式”。
凯库勒(1829年-1896年)
课堂探究
二、苯(benzene)的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 实验式 键线式
——
——
C6H6
CH
六式：
球棍模型
空间填充模型
课堂探究
二、苯(benzene)的结构
苯的结构
C原子均采取___杂化
sp2
C原子与H原子之间以 __________相连接
单键（σ键）
C原子与C原子之间以 相连接
空间结构为 ；相邻两个键之间的键角约为_____
120°
平面正六边形
球棍模型
空间填充模型
介于单键与双键之间的特殊键（6个σ键和1个大π键）
课堂探究
二、苯(benzene)的结构
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同
a.平面正六边形分子，六个碳碳键键长相同
以上从实验角度证明了苯分子不是单、双键交替相连的结构,还有其他证明方法吗
类型 碳碳单键 苯分子中碳碳键 碳碳双键
键长 1.54pm 1.39pm 1.34pm
评价任务
苯的结构中不存在单、双键交替结构,可以作为证据的事实是　　　(填序号)。
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
解析:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,①正确;苯中碳碳键的键长相等,说明苯的结构中的化学键只有一种,不存在单、双键交替结构,②正确;与H2加成是苯和双键都有的性质,因此,苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷,不能证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,③错误;如果苯是单、双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,则邻二甲苯只有一种结构,说明苯的结构中的化学键只有一种,不存在单、双键交替结构,④正确;苯不能因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,⑤正确。
答案:①②④⑤
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
取代反应
加成反应
溴代反应
硝化反应
与H2
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
(1)氧化反应
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性：
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
(2)取代反应
①苯与液溴制取溴苯
Fe屑的作用：
与溴反应生成催化剂
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
AgNO3溶液
液溴
苯
铁粉
溴苯的制取实验装置
怎么证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？
思考：AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀能证明发生了取代反应吗？如何改进？
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
如何提纯溴苯
AgNO3溶液
液溴
苯
铁粉
溴苯的制取实验装置
溴苯
液体混合物
水洗
分液
NaOH
碱洗，
分液
水洗，
分液
干燥剂
蒸馏
除去溴化铁，氢溴酸
除去溴单质
除去盐、NaOH等无机物
除去水分
除去苯
液体混合物：
溴苯、苯、Br2、HBr、FeBr3
常用干燥剂：无水硫酸钠、无水硫酸镁、无水CaCl2等
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。
浓硫酸（催化剂、吸水剂）
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
受热均匀，容易控制温度。
【实验装置】
长导管作用：
导气、冷凝、回流。
【药品顺序】
先加硝酸,后加浓硫酸,冷却至室温后加入苯
硝酸部分分解产生的NO2气体溶于硝基苯
水浴加热；温度计的水银球插入水浴中测量温度，水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
③磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃发生取代反应。
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
课堂探究
三、苯(benzene)的化学性质
苯的大π键比较稳定，
在通常情况下不易发生
烯烃和炔烃的加成反应。
在以Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应。
环己烷是否平面结构？
+3Cl2
（六氯环己烷）
紫外线
(3)加成反应
课堂小结
易取代
能氧化
难加成
难被酸性
KMnO4氧化
与H2加成
易燃烧
苯的化学性质
最简式
分子式
结构简式
球棍模型
C6H6
CH
或
比例模型
大π键
卤代反应 硝化反应 磺化反应
己烯、己烷、己炔、苯按下列问题填空
（ 1 ）不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的是
（ 2 ）不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，但能在铁做 催化剂与液溴反应的是
（ 3 ）能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的是
己烷、苯
苯
己烯、己炔
课堂练习
谢谢大家