第三章 第5节 有机合成 第2课时--人教版高中化学选择性必修第三册教学课件(共29张PPT)

(共29张PPT)
第2课时　有机合成的主要任务——引入官能团
第五节　有机合成
化学
1.借助对各类引入官能团反应官能团转化和消除关系的的总结、梳理，构建基于反应类型和官能团转化的有机化学知识体系模型。
2.通过对具体有机合成问题的分析和设计合成路线，培养运用有机化学知识解决实际问题的能力，提升证据推理能力和模型应用的化学学科核心素养。
学习目标
重点：
各类官能团引入、转化、消除、保护的原理。
难点：
设计合理的有机合成路线，实现官能团的转化、消除以及数目和位置的变化。
学习重难点
苯甲酸苯甲酯
导入新课
苯甲酸苯甲酯
存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用作塑料、涂料的增塑剂。
如何从简单烃类逐步引入官能团合成复杂分子？
水仙花中含有苯甲酸苯甲酯
课堂探究
一、引入官能团
【学习任务1】阅读教材以及所学知识，总结可以通过哪些反应类型引入下列官能团：碳碳双键、碳卤键、羟基、醛基、羧基、酯基。
【要求】先独立思考，再小组交流完善，最后选一个组展示，其他组评价补充
课堂探究
一、引入官能团
1.引入碳碳双键
(1)消去反应——醇或卤代烃
CH3CH2OH
CH2=CH2↑ + H2O
CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
浓硫酸

乙醇

催化剂

(2)不完全加成反应 ——炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质
课堂探究
一、引入官能团
2.引入碳卤键
(2)取代反应——烷烃或苯及其同系物
(3)取代反应——醇或酚与氢卤酸
(1)加成反应——烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
催化剂

CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
光照
+Br2
FeBr3
+HBr
Br
C2H5OH+HBr
C2H5Br＋H2O

+3Br2 3HBr + ↓
OH
OH
Br
Br
Br
课堂探究
一、引入官能团
3.引入羟基
(1)加成反应——烯烃与水、醛或酮与H2
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
催化剂

CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
催化剂

+H2
—C—
O
CH3
CH3
催化剂

—CH—
OH
CH3
CH3
课堂探究
一、引入官能团
3.引入羟基
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
水

(2)水解反应——卤代烃、酯
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
催化剂
△
课堂探究
一、引入官能团
3.引入羟基
(3)取代反应——酚盐溶液与CO2、HX
课堂探究
一、引入官能团
4.引入醛基
(1)氧化反应——醇、烯烃被酸性KMnO4氧化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O

Cu或Ag
(CH3)2C C(CH3)2
KMnO4
H+
2(CH3)2C O
(2)加成反应——炔烃与水
CH≡CH + H2O CH3CHO
催化剂
△
课堂探究
一、引入官能团
5.引入羧基
(1)氧化反应——烯烃、伯醇、醛、苯的同系物
课堂探究
一、引入官能团
5.引入羧基
(2)水解反应——酯、酰胺
课堂探究
一、引入官能团
6.引入酯基
+
浓H2SO4
△
+
课堂探究
二、官能团的转化和消除
【学习任务2】尝试从烃的衍变关系进行官能团的转化和消除：建立饱和烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯和不饱和烃转化关系的思维导图。
课堂探究
二、官能团的转化和消除
【学习任务3】官能团数目和位置的变化：
1.以R-CH2-CH2OH这种一元醇为例，设计一条合成二元醇的反应路线。
R-CH2-CH2OH
R-CH=CH2
消去
Cl
Cl
R-CH-CH2
加成
水解
OH
OH
R-CH-CH2
2.以CH3CH2CH2OH这种一元醇为例，设计一条合成CH3CHOHCH3的反应路线。
CH3CH=CH2
CH3CH2CH2
OH
消去
加成
CH3CHCH3
Cl
CH3CHCH3
OH
水解
课堂探究
二、官能团的转化和消除
【问题】常用哪些反应类型使官能团数目、位置发生变化？
【小结】通过消去、加成（控制试剂）、水解反应使官能团数目、位置变化。先消去后加成，使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法。可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成反应。
课堂探究
三、官能团的保护
【学习任务4】官能团的保护：
【问题1】分析下列有机合成设计流程有何特点？其设计的目的是什么？
保护酚羟基不被氧化
课堂探究
三、官能团的保护
【问题2】分析下列案例，总结官能团保护的具体方法。
案例1
酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH
课堂探究
三、官能团的保护
案例2
羟基的保护——醇羟基：可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
课堂探究
三、官能团的保护
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
NaOH/醇
△
C＝C
＋H2O
—C—C—
OH
H
浓硫酸
△
C＝C
C＝C
案例3
碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
课堂探究
三、官能团的保护
CH3
浓硝酸
浓硫酸，加热
CH3
NO2
KMnO4/H＋
COOH
NO2
Fe/HCl
COOH
NH2
案例4
氨基(—NH2)的保护
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化，可先形成酰胺，酰胺在很多反应条件下稳定，反应结束后再通过水解去除酰基，恢复氨基，也可氧化后再还原。
课堂探究
三、官能团的保护
案例5
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)
课堂探究
评价任务
将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？
不能。应设计流程如下
课堂练习
例1.可在有机物中引入羟基的反应类型有(　　)。
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原
A.①②⑥
B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥
D.①②③⑥
B
课堂练习
例2.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是__________________ 。
保护酚羟基
课堂小结
知识板块 具体内容
引入官能团 碳碳双键：消去反应（醇、卤代烃） 不完全加成反应（炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质）
碳卤键： 加成反应（烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢）取代反应（烷烃、苯及其同系物；醇、酚与氢卤酸）
羟基： 加成反应（烯烃与水、醛或酮与 H ）水解反应（卤代烃、酯）取代反应（酚盐溶液与 CO 、HX）
醛基：氧化反应（醇、烯烃被酸性 KMnO 氧化）加成反应（炔烃与水）
羧基：氧化反应（烯烃、伯醇、醛、苯的同系物）水解反应（酯、酰胺）
酯基：酯化反应（醇与羧酸）
官能团的转化和消除 转化思路：从烃的衍变关系建立饱和烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯和不饱和烃的转化关系思维导图
数目和位置变化： 反应类型：消去、加成（控制试剂）、水解 方法：醇或卤代烃先消去，再与 HX、X 或 H2O 加成，实现官能团位置转换或数目增多
官能团的保护 转化思路：从烃的衍变关系建立饱和烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯和不饱和烃的转化关系思维导图
数目和位置变化：
- 反应类型：消去、加成（控制试剂）、水解
- 方法：醇或卤代烃先消去，再与 HX、X 或 H O 加成，实现官能团位置转换或数目增多
布置作业
完成学案中的“素养专练”。
谢谢大家