第二章 第三节 芳香烃 第2课时--人教版高中化学选择性必修第三册教学课件(共30张PPT)

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名称 第二章 第三节 芳香烃 第2课时--人教版高中化学选择性必修第三册教学课件(共30张PPT)
格式 pptx
文件大小 103.8MB
资源类型 试卷
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2025-07-08 09:10:15

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文档简介

(共30张PPT)
第2课时 苯的同系物
第三节 芳香烃
化学
1.通过书写、比较、小组合作、总结等方法,掌握苯的同系物的概念、通式及结构特点,能正确判断苯的同系物。
2.通过对课本中苯的同系物的物理性质数据的分析,认识苯的同系物的物理性质的递变规律,并能从微观结构角度解释其原因,发展学生的“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”等学科核心素养。
学习目标
3.能基于苯的化学性质,结合苯的同系物的结构特点,合理预测苯的同系物可能具有的化学性质,结合实验和事实理解苯环与烷基侧链的相互影响,掌握苯的同系物的氧化、取代、加成反应,并能准确书写相关反应的化学方程式。
重点:
苯的同系物的组成、结构、性质。
难点:
苯的同系物中苯环和侧链的相互影响。
学习重难点
导入新课
化学家对第一次世界大战的预言
1912-1913 年,德国在国际市场上大量收购石油。令人费解的是,德国人唯独对婆罗洲的石油表现出强烈兴趣,并急切地将其运回国内。当人们对这一行为百思不得其解时,一位化学家做出了惊人预言:“德国人正在准备发动战争!” 这一预言源于他对婆罗洲石油成分的深入分析。经化验,化学家发现婆罗洲的石油与其他地区的不同,其中含有大量苯和甲苯等芳香烃——这些成分是合成“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的重要原料。正如他所预言,德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家的分析不仅揭开了石油成分的秘密,也为战争爆发提供了预警。
那么,“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢?
下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。
课堂探究
结构特点:其分子中有一个苯环,侧链都是烷基。
通式:CnH2n-6(n≥6)。
概念:苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
一、苯的同系物的组成和结构特点
【问题1-1】请同学们举出几个具体的例子,并写出对应的结构简式,小组互评并分析其结构特点和通式,2min后选一个组进行展示。
课堂探究
一、苯的同系物的组成和结构特点
【评价任务1-1】下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
① ② ③ 
④ ⑤   ⑥
A.③④ B.②⑤
C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
B
课堂探究
【问题1-2】根据含苯有机化合物的结构特点,对苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物进行分类,并用“维恩图”表示。
一、苯的同系物的组成和结构特点
芳香烃
苯的同系物
①有且只有一个苯环
②侧链为烷基
芳香族化合物
含有苯环的烃(只含C、H元素)
含苯环的化合物(可含除C、H外
的元素)。

课堂探究
二、苯的同系物的命名和物理性质
分析课本P46表格,解决下列问题。
【问题2-1】总结苯的同系物的命名方法。
(1)习惯命名法:
①一元烷基苯以苯为母体,烷基为取代基,称为“某苯”,如:
②二元烷基苯也是以苯为母体,分别有3种同分异构,可用邻、间、对位命名,如:
甲苯
乙苯
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
课堂探究
二、苯的同系物的命名和物理性质
(2)系统命名法:
将苯环上的 6 个碳原子编号时,先选取某个最简单的取代基所在的碳原子作为 1 号,然后按支链位次之和最小的原则给其他取代基编号,最后依据有机化合物的命名规则写出名称。如:
对二甲苯
1,4–二甲苯
1,4–二甲基–2–乙基苯
邻二甲苯
1,2–二甲苯
间二甲苯
1,3–二甲苯
课堂探究
二、苯的同系物的命名和物理性质
[常见侧链含官能团的简单芳香族化合物的命名]
①官能团:-X、-NO2,以“苯环作为母体”命名:
溴苯
硝基苯
②侧链上含其他官能团时,可将苯作为取代基。
苯乙烯
苯甲醛
苯甲酸
2-苯基乙醇
苯乙炔
课堂探究
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 -95 111 0.867
乙苯 -95 136 0.867
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) -25 144 0.880
间二甲苯 (1,3-二甲苯) -48 139 0.864
对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
二、苯的同系物的命名和物理性质
课堂探究
二、苯的同系物的命名和物理性质
【问题2-2】根据表格数据,分析苯的同系物物理性质有何规律?
①气味类似苯,无色液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也常作为有机溶剂 。
②随碳原子数增多,熔、沸点依次升高,密度依次增大。
③同分异构体中,侧链在苯环上分布越散,沸点越低。
邻二甲苯
对二甲苯
144℃
139℃
138℃
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
沸点:
间二甲苯
>
>
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
【问题3-1】对比苯和甲苯的结构,回顾苯的化学性质,预测甲苯有什么化学性质。
(1)具有可燃性
(2)能发生苯环上取代反应
(3)能发生加成反应
相同点:都有苯环
不同点:甲苯是由苯环和一个甲基相连
性质会有一定的差异性
—CH3
我们已经知道苯既不能和溴
水反应,也不能和酸性高锰酸
钾反应,预测一下甲苯,然后
设计实验验证一下吧
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置 都分层,上层为油状液体 甲苯与苯均不与溴水发生反应;苯和甲苯的密度比水的小
(2)将上述试管用力振荡,静置 两试管均出现分层,上层为橙红色,下层接近无色 溴易溶于苯和甲苯,会发生萃取
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
实验内容 实验现象 解释
(3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液,静置 都分层,上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水,密度均比水的小
(4)将上述试管用力振荡,静置 盛苯的试管出现分层,下层为紫色;盛甲苯的试管为溶液,溶液褪色 苯不与酸性高锰酸钾溶液反应;
甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
①可燃性
苯的同系物都能燃烧,火焰明亮、有大量黑烟
②被酸性高锰酸钾溶液氧化
[实质]
苯环上的甲基被氧化为羧基
[思考]烷烃分子中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯环上的甲基却可以,你从中得到什么启示呢?
苯环的存在对侧链有影响:苯环活化侧链, 使侧链更易被氧化。
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
【资料卡片】
①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。根据以上信息,你能发现什么规律?
CH2

CH3

CH


CH3
CH2

CH2


CH3

C
CH3


CH2CH3

H3C

C
CH3


CH3

H3C
KMnO4/H+(aq)
COOH
①与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子;
KMnO4/H+(aq)
COOH
②烷基均被氧化为-COOH。




苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件:
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
【评价任务2-1】
【问题3-4】如何鉴别苯和甲苯?
【问题3-5】如何除去苯中溶解的少量甲苯
KMnO4/H+(aq)
COOH
分液
NaOH(aq)
COONa

甲苯


加入酸性高锰酸钾溶液。
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
邻硝基甲苯
对硝基甲苯
CH3
+ HNO3
浓硫酸
300C
CH3
NO2
CH3
NO2
+ H2O
+H2O
温度不同,反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。
物质 温度 生成物
苯 50℃~60℃ 硝基苯
甲苯 30℃ 邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
(58%)
(38%)
①硝化反应
2.取代反应
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
2,4,6-三硝基甲苯
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色晶体,不溶于水。烈性炸药,应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
+3HO—NO2
CH3
浓硫酸

+3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
注意书写规范
简称三硝基甲苯,又叫TNT
1
2
3
4
5
6
结论:侧链影响了苯环,使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活泼,易于取代。
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
【问题3-8】在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么?
蒸馏
【问题3-9】在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
a.光照条件下,苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上。
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
【问题3-10】总结苯的同系物的卤代反应的特点。
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
【评价任务2-2】写出乙苯与液溴在FeBr3催化下反应的化学方程式以及乙苯和氯气在光照条件下发生第一步取代的产物。
课堂探究
三、苯的同系物的化学性质
3.加成反应
已知:在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。
【问题3-11】写出对应反应的化学方程式。
—CH3
+3H2
Pt

—CH3
1 : 3
甲基环己烷
课堂探究
四、多环芳香烃
多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起。
联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连。
稠环芳香烃:由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。
萘 C10H8
蒽 C14H10
二苯甲烷
联苯
对三联苯

—CH2 —
课堂练习
1.下列关于甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环的性质有影响的是( )
A.甲苯在加热条件下通过硝化反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生浓重的黑烟
D.1 mol甲苯可与3 mol H2发生加成反应
2.同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来,该试剂是(  )
A.硫酸溶液 B.水
C.溴水 D.酸性KMnO4溶液
A
D
课堂小结
【小结任务】总结苯的同系物的化学性质。
①可燃性
1.氧化反应:
苯环与侧链的相互影响使苯的同系物具有特性。
2.取代反应
3.加成反应(较困难)
侧链对苯环的影响,使邻位和对位上的H易被取代。
KMnO4
(H+)
——说明了苯环对侧链的影响,使侧链更易被氧化。
②可使KMnO4(H+)溶液褪色
布置作业
完成学案中的“素养专练”。
2.调查家庭日用品成分表,寻找含苯的同系物的产品。
谢谢大家
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