(共28张PPT)
第2课时 醛、酮
第三节 醛 酮
化学
1. 从醛、酮的官能团和化学键角度,预测可能的断键部位,预测它们能否发生加成、氧化、还原等反应的化学性质,准确书写相关反应的化学方程式,树立 “结构决定性质” 的化学观念。
2.通过对甲醛、乙醛等醛类物质,以及丙酮等酮类物质典型代表物的学习,了解它们在生活、生产中的广泛应用,从而形成环境保护和安全使用化学物质的意识。
学习目标
重点:
掌握醛、酮的结构与化学性质。
难点:
从微观层面理解醛、酮的反应机理。
学习重难点
课堂探究
一、醛和酮的结构
1. 分子式:CH2O
结构式:
结构简式:HCHO
O
=
H—C—H
2. 物性:
无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质),易溶于水和有机溶剂,有毒。
C原子采取sp2杂化,是平面形分子
福尔马林浸泡的鱼标本
甲醛的用途非常广泛,它是一种重要的化工原料,能合成多种有机化合物;甲醛水溶液(福尔马林)具有杀菌、消毒性能,可用于防腐和生物标本制作,但是不能浸泡海鲜食品等。
3. 用途:
甲醛(又叫蚁醛)
最简单的醛
空间结构:
环节1 生活中的醛、酮
课堂探究
一、醛和酮的结构
苯甲醛(俗称苦杏仁油)
(1)组成和结构:
分子式:C7H6O
结构简式:
(2)物理性质:
最简单的芳香醛,是一种有苦杏仁气味的无色液体
(3)用途:
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
杏仁中含苯甲醛
CHO
环节1 生活中的醛、酮
课堂探究
一、醛和酮的结构
分子式
用途
沸点
结构简式
颜色状态
挥发性
溶解性
C3H6O
无色透明液体
56.2oC
易挥发
能与水、乙醇等互溶
化学纤维等的有机溶剂,生产有机玻璃、农药和涂料等
空间填充模型 球棍模型
最简单的酮——丙酮的结构、物理性质和用途
环节1 生活中的醛、酮
课堂探究
一、醛和酮的结构
环节2 醛、酮的结构和通式
【问题1-1】甲醛、乙醛、丙醛、丙酮的球棍模型,分析醛和酮的结构有哪些相似和不同
醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。
官能团是醛基( 或 —CHO )。
醛和酮都是分子中含有羰基( )的化合物。
酮:与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,烃基可以相同也可以不同。
官能团是酮羰基( )。
C
O
O
=
—C—H
CH3CH2CHO
O
=
—C—
CH3 CH3
C
O
课堂探究
一、醛和酮的结构
环节2 醛、酮的结构和通式
【问题1-2】写出饱和一元醛和饱和一元酮的通式。
饱和一元醛的通式:
CnH2nO(n ≥3)
饱和一元酮的通式:
CnH2nO(n ≥1)
【问题1-3】饱和一元醛和饱和一元酮的关系?
分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
课堂探究
一、醛和酮的结构
环节3 醛的同分异构和命名
【问题1-4】不饱和度的角度分析,还有哪些类别的有机物和饱和一元醛互为同分异构体?
醛与酮、烯醇(醚)、环醇(醚)等互为同分异构体
课堂探究
一、醛和酮的结构
环节3 醛的同分异构和命名
【评价任务1-1】C5H10O有几种属于醛的同分异构体?先判断再书写。
4种
方法:基元法
【评价任务1-2】分子式为C5H10O,且结构中含有酮羰基的有机物有几种?
7种(醛和酮)
方法:插入法
②
课堂探究
一、醛和酮的结构
环节3 醛的同分异构和命名
C5H10O的4种属于醛的同分异构体分别怎么命名呢?我们来看规则,学命名。
【注意】由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛基碳原子总是在第一位!
①选取含醛基的最长碳链为主链,称某醛。
②编号:从醛基碳原子(端点)开始(—CHO醛基碳为1号碳)。
③“某醛”名称之前:加上取代基的位次和名称。
【评价任务1-3】将刚书写的C5H10O的四种醛进行命名。
课堂探究
一、醛和酮的结构
环节3 醛的同分异构和命名
【评价任务1-4】将下列醛进行命名。
①HCHO ②CH3CH2CHO ③
④OHCCH2CHO ⑤CH2=CHCHO ⑥
2-甲基丁醛
甲醛
丙醛
丙二醛
丙烯醛
苯甲醛
课堂探究
二、醛的化学性质
环节1 预测醛的化学性质
【问题2-1】结合上节课学的乙醛的化学性质和醛的结构,预测醛的通性有哪些?
(1)加成反应
b.与HCN(可用于增长碳链)、NH3等反应
a.与H2反应生成醇(还原反应)
(2)氧化反应
a.燃烧
b.催化氧化:与O2反应生成羧酸
c.弱氧化剂:与银氨溶液、新制氢氧化铜反应生成羧酸
d.强氧化剂:能使酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶 液、溴水褪色,被氧化为羧酸
课堂探究
二、醛的化学性质
环节2 应用醛的化学性质
【问题2-2】由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
催化剂
2CH3CH2CHO+O2
2CH3CH2COOH
催化剂
△
还原成醇,氧化成酸
课堂探究
二、醛的化学性质
环节2 应用醛的化学性质
【问题2-3】苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?
+O2
CHO
2
COOH
2
苯甲醛中醛基受到苯环的影响,导致C一H键极性增强,易被空气中的O2氧化为羧基。
课堂探究
二、醛的化学性质
环节2 应用醛的化学性质
【评价任务2-1】如何检验肉桂醛( )中含有醛基和碳碳双键?
-CH=CH-CHO
②然后证明有碳碳双键:将上述所得反应混合物调pH至酸性,加入溴水,溴水褪色。
①首先证明有醛基:加入银氨溶液后,水浴加热,有银镜生成,或加入新制Cu(OH)2,加热后有砖红色沉淀生成。
-CH=CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH=CH-CHO
△
-CH=CH—COOH
+Br2→
-CHBrCHBr—COOH
-CH=CH-COONa
+2Cu(OH)2+NaOH→
+Cu2O↓+3H2O
-CH=CH-CHO
△
课堂探究
二、醛的化学性质
环节3 甲醛的化学性质
【问题2-4】分析甲醛的结构特点?由此预测甲醛的性质。
具有醛的通性
特殊之处:
H—C—H
O=
甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。
加成反应
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化学性质
③能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲酸
课堂探究
二、醛的化学性质
环节3 甲醛的化学性质
【问题2-5】根据甲醛的结构的分析,试写出甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,反应物间的定量关系。
HCHO + 2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1 mol 甲醛发生银镜反应时,最多可生成 4 mol Ag。
①甲醛发生银镜反应
课堂探究
二、醛的化学性质
环节3 甲醛的化学性质
【问题2-5】根据甲醛的结构的分析,试写出甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,反应物间的定量关系。
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
②甲醛与新制氢氧化铜反应
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
1 mol 甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成 2 mol Cu2O
课堂探究
三、丙酮的性质
环节1 丙酮结构和物理性质
分子式 结构简式 颜色状态 沸点 挥发性 溶解性
C3H6O
无色透明液体
56.2oC
易挥发
能与水、乙醇等互溶
课堂探究
三、丙酮的性质
环节2 丙酮的化学性质
【问题3-1】依据丙酮的结构,预测丙酮的化学性质?
(2)加成反应:能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
(酮催化加氢生成醇的反应是还原反应)
(1)氧化反应:
①酮通常情况不能被氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。
②酮中酮羰基直接与两个烃基相连,没有与酮羰基直接相连的氢原子,因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
可用于鉴别酮与醛
①与H2加成:
课堂探究
三、丙酮的性质
环节2 丙酮的化学性质
②与HCN加成:
C
O
CH3
CH3
+ H— CN
③与NH3、RNH2(胺)加成:
C
O
CH3
CH3
+ H—NH2
C
O
CH3
CH3
+ H—NHCH3
C
OH
CH3
CN
CH3
C
OH
CH3
NH2
CH3
C
OH
CH3
NHCH3
CH3
应用:
可用来增长碳链
课堂探究
三、丙酮的性质
环节2 丙酮的化学性质
④与醇的加成:
C
O
CH3
CH3
+ H—OCH2CH3
C
OH
CH3
OCH2CH3
CH3
课堂练习
1.下列关于醛的说法正确的是( )
A.乙醛是乙基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元醛的分子式符合通式CnH2nO( n>0且n为整数)
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
C
课堂练习
2.下列关于甲醛的叙述不正确的是( )
A.甲醛是非电解质
B.甲醛的溶液可以用于蔬菜保鲜或保存动物标本
C.甲醛中元素电负性由大到小的顺序为O>C>H
D.甲醛在通常状况下为易挥发、具有刺激性气味的气体
B
课堂小结
物质 醛 酮
官能团 醛基:—CHO 酮羰基:—CO—
官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间
(最简单的酮是丙酮)
结构通式 RCHO (R为烃基或氢原子) RCOR′
(R、R′均为烃基)
化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成 氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 布置作业
完成学案中的素养专练。
谢谢大家