第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时--人教版高中化学选择性必修第三册教学课件(共40张PPT)

(共40张PPT)
第2课时　羧酸衍生物
第四节　羧酸　羧酸衍生物
化学
1.通过分析酯基、氨基、酰胺基等微观结构，理解酯、胺、酰胺性质的差异，建立结构决定性质的化学思维，发展宏观辨识与微观探析的素养水平。
2.通过设计乙酸乙酯水解速率实验，培养实验探究、分析问题及创新设计实验方案的能力。
学习目标
重点：
羧酸衍生物的结构和性质。
难点：
结构决定性质的微观分析。
学习重难点
陈年老酒格外香
导入新课
为什么说“陈年老酒格外香”，这是因为白酒在贮存的过程中，酒中的醇逐渐被氧化，生成酯，并使酒中的乙醛挥发，同时酒中的乙醇分子和水分子产生聚合作用，使酒变得醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香。
大鹿化学
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
[O]
[O]
[CH3CH2OH]
生活中的化学---水果中的酯
导入新课
戊酸戊酯
邻氨基苯甲酸甲酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
课堂探究
一、酯的结构和性质
1.羧酸衍生物：
羧酸分子羧基中的 ─ OH被其他原子或原子团取代后的产物
2.酯：
3.结构简式：
羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物
RCOOR′
(1)R和R′可以相同，也可以不同
(2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
4.官能团：
酯基
─ C ─ O ─
O
简写为： ─ COO ─
一、酯的概念
课堂探究
一、酯的结构和性质
5.饱和一元酯的分子通式为：
CnH2nO2 (n≥2)
与饱和一元羧酸互为同分异构体
6.物理性质：
(1)低级酯是具有芳香气味的液体
(2)密度比水小
(3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂
7.化学性质：可以发生水解，生成相应的羧酸和醇。
课堂探究
一、酯的结构和性质
【问题1-1】观察课本P77图3-24总结酯类如何命名？
酯的命名---根据反应物称为“某酸某酯”
酸 + 醇 = 酯 + 水
【问题1-2】思考关于分子式为C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体有几种？并命名。还可能是哪些类别的物质？
课堂探究
一、酯的结构和性质
CH3CHCOOH
CH3
(1)属于酯类的有____种
(2)属于羧酸类的有____种
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
4
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
2
CH3CH2CH2COOH
甲酸丙酯
甲酸异丙酯
乙酸乙酯
丙酸甲酯
正丁酸
异丁酸
还可能是：羟基醛类、烯二醇类、羟基酮类、含醚键的醛类、含醚键的酮类、
烯醇醚类、烯二醚类。（有些结构不稳定）
课堂探究
一、酯的结构和性质
【问题1-3】以乙酸乙酯为例写出酯的水解反应，并标出断键位置。
+
+
课堂探究
二、酯的水解
【问题2-1】如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别？
可以通过酯层消失的时间差异。
【问题2-2】填写实验记录表格：
实验内容 实验现象 实验结论
含有H2SO4的溶液
只加H2O 含有NaOH的溶液 含有H2SO4的溶液(常温)
含有H2SO4的溶液(加热) 酯层消失最快
分层，酯层无明显变化
酯层消失较慢
酯层消失一部分
酯层几乎消失
酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。
温度越高，酯水解程度越大。
课堂探究
二、酯的水解
【问题2-3】基于现象和化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应为什么是不可逆的？
无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。故酯在碱性条件下的水解不可逆。
【问题2-4】请写出在不同条件下酯的水解反应/取代反应的通式：
课堂探究
二、酯的水解
R－C－O－R’ + H2O
O
(1)酸性条件下 --- 水解可逆
R－C－OH + R’－OH
O
(2)碱性条件下 --- 水解不可逆
R－C－O－R’ + NaOH
O
R－C－ONa + R’－OH
O
课堂探究
三、油脂的结构和性质
酯基
生活中的油脂
课堂探究
三、油脂的结构和性质
1.油脂：
是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
3.油脂的分类：
油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈液态，如植物油
脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈固态，如动物油
硬脂酸 C17H35COOH
软脂酸 C15H31COOH
油 酸 C17H33COOH
亚油酸 C17H31COOH
2.高级脂肪酸的分类：
饱和高级脂肪酸
不饱和高级脂肪酸
一、油脂的基本概念
课堂探究
三、油脂的结构和性质
4.油脂的结构：
(1) R、R1、R2代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同。
(3)若R、R1、R2相同，称为单甘油酯；
若R、R1、R2不相同，称为混甘油酯。
(4)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。
(5)油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物。
(2) 液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色
课堂探究
三、油脂的结构和性质
5.物理性质
（1）颜色、气味：
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
（2）黏度：
较大，触摸时有明显的油腻感
（3）密度：
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
（4）溶解性：
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
（5）熔沸点：
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
课堂探究
三、油脂的结构和性质
【问题3-1】酯与油脂的区别和联系：
物质 油脂 酯
联系 区别 形成酯的醇
形成酯的酸
内 涵
都属于酯
一定为甘油
任何醇或酚
高级脂肪酸
任何含氧酸
专指油脂
包含油脂
课堂探究
三、油脂的结构和性质
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应
【问题3-2】由油脂的结构，推测其化学性质？
课堂探究
三、油脂的结构和性质
水解反应---酸性条件
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
浓硫酸
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
OH
O
C
油脂 + 3H2O
3高级脂肪酸 +甘油
稀硫酸
△
课堂探究
三、油脂的结构和性质
水解反应---碱性条件
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3NaOH
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
ONa
O
C
油脂 + 3NaOH
3高级脂肪酸钠 +甘油
△
皂化反应---油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。
课堂探究
三、油脂的结构和性质
【问题3-4】为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污 且热的溶液洗涤效果更好
(1)Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
(2)温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。
课堂探究
三、油脂的结构和性质
【问题3-5】总结油脂的氢化反应的过程和用途？
油脂的氢化 / 硬化
不饱和程度较高，熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
＋3 H2
△
催化剂
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
课堂探究
三、油脂的结构和性质
油脂的氢化的用途：
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
课堂探究
三、油脂的结构和性质
【问题3-6】植物油和矿物油如何区分？
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅、不再分层的为植物油，加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化的为矿物油。
课堂探究
四、胺和酰胺
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
酰胺
认识酰胺
课堂探究
四、胺和酰胺
1.胺：
2.结构通式与官能团：
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 。
R-NH2
氨基(—NH2)
—NH2
甲胺CH3-NH2
苯胺
—NH(CH3)
N-甲基苯胺
(CH3)2NH
二甲胺
(CH3)3N
三甲胺
R-NH-R1
亚氨基(—NH—)
R-N-R1
R2
次氨基(—N—)
—
课堂探究
四、胺和酰胺
3.物理性质
（1）低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似；高级胺为固体，
胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。
（2）芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性
（3）胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。
4.化学性质：有碱性。
课堂探究
四、胺和酰胺
【问题4-1】从胺结构角度分析化学性质？
氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性，能电离，能与盐酸等反应。
＋H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
氨气显碱性的实质：
RNH3Cl
RNH2＋NaCl＋H2O
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
RNH3Cl＋NaOH
RNH3＋＋OH－
课堂探究
四、胺和酰胺
【问题4-2】“氨”“铵”“胺”的区别？
注意：“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3)；
铵一般出现在铵盐中；
胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
课堂探究
四、胺和酰胺
1.酰胺：
2.结构通式与官能团：
羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
=
O
酰胺基
酰基
3.常见的酰胺：
课堂探究
四、胺和酰胺
4.化学性质
水解反应---以乙酰胺为例
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应：
H-OH
R-C-NH2
O
=
+
R-C-OH
O
=
+
NH3
反应机理：
课堂探究
四、胺和酰胺
水解反应---以乙酰胺为例
(1)与稀盐酸溶液反应
(2)与NaOH溶液反应
CH3-C-NH2
O
=
+ H2O + HCl
CH3-C-OH
O
=
+ NH4Cl
CH3-C-NH2
O
=
+ NaOH
CH3-C-ONa
O
=
+ NH3↑
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解
课堂探究
四、胺和酰胺
【问题4-3】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么？
1.丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。
2.肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。
3.洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用中性洗涤剂。
课堂探究
四、胺和酰胺
【问题4-4】酰胺的用途？
酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
课堂练习
B
1.植物油和石蜡油虽然都称为“油”,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。下列说法中正确的是(　　)。
A.植物油属于纯净物,石蜡油属于混合物
B.植物油属于酯类,石蜡油属于烃类
C.植物油属于有机化合物,石蜡油属于无机物
D.植物油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物
课堂练习
A
例2.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,下列关于乙酰苯胺的说法中正确的是(　　)。
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和2 mol NaOH完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
课堂小结
从各类物质（酯、油脂、胺、酰胺）的组成、性质与用途角度构建羧酸衍生物的知识框架。
布置作业
完成学案中的“素养专练”。
依据研究与实践中的内容，自制肥皂。
谢谢大家