第三章 第五节 有机合成 第1课时--人教版高中化学选择性必修第三册教学课件(共34张PPT)

(共34张PPT)
第1课时　有机合成的主要任务——构建碳骨架
第五节　有机合成
化学
1.通过从碳链增长、缩短、成环/开环的角度，分析构建碳骨架的方法与适用范围，基于有机反应原理，理解各反应如何实现碳骨架的构建，深化对有机合成本质的认识，形成系统的构建碳骨架思维体系。
2.体会有机合成在生产生活中的巨大贡献，从而深入认识有机合成对人类生活和社会发展的重要意义。
学习目标
重点：
掌握构建碳骨架的常见方法及其反应原理。
难点：
准确选择合适的构建碳骨架的反应来设计合成路线。
学习重难点
预习答案
自主预习
1.简单、易得　特定结构　性质
2.碳骨架　官能团
有机合成的贡献和意义
导入新课
一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。
合成纤维
一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。
合成橡胶
1965年中国科学家首次用人工方法合成了结晶牛胰岛素
有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医药、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
导入新课
有机合成的主要任务
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
构建目标分子的碳骨架
碳链增长
碳链缩短
成环/开环
课堂探究
一、碳链增长
【问题1-1】阅读教材以及所学知识，总结碳链增长适用范围？
【总结】原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子------引入含碳原子的官能团
【问题1-2】阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法有哪些并举例说明？小组合作，5min后选择一组交流汇报。
课堂探究
一、碳链增长
1.与HCN发生加成反应
CH3—C—CH3
O
催化剂
HCN
CH3—C—CN
OH
CH3

H2O，H+
CH3—C—COOH
OH
CH3
课堂探究
一、碳链增长
2.羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。
CH3—C—H +
O
α
CH3CHO
催化剂
CH3—C—CH2CHO
OH
H
α
β
催化剂

CH3—CH CHCHO+H2O
α
β
课堂探究
一、碳链增长
3.加聚反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：
4.酯化反应
18
18
CH3—C—OH + H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
课堂探究
一、碳链增长
5.分子间脱水
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
课堂探究
一、碳链增长
评价任务1：
如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH 写出合成路线。
CH3CHO
CH3—CH—CN
OH
H2O,H＋
△
CH3—CH—COOH
OH
HCN
催化剂
课堂探究
一、碳链增长
评价任务2：以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）
CH2＝CH2
H2O
催化剂/△
CH3CH2OH
Cu/O2
△
CH3CHO
CH3—CH—CH2CHO
OH
- H2O
△
CH3—CH＝CHCHO
＋H2
Ni/△
CH3CH2CH2CH2OH
课堂探究
一、碳链增长
(2)羟醛缩合反应
酯化反应
碳链增长
(4)酯化反应
(1)与HCN发生加成反应
(3)加聚反应
(5)分子间脱水
课堂探究
二、碳链缩短
【问题2-1】阅读教材以及所学知识，总结碳链缩短适用范围？
【总结】原料分子中的碳原子多于目标分子中的碳原子------断开碳链。
【问题2-2】阅读教材以及所学知识，总结碳链缩短的方法有哪些并举例说明？小组合作，5min后选择一组交流汇报。
课堂探究
二、碳链缩短
1.烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
C8H18 C4H10+C4H8
△
2.有机物的部分水解反应(酯的水解、蛋白质水解、多糖水解等)
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
课堂探究
二、碳链缩短
3.不饱和烃（烯烃、炔烃、芳香烃的侧链）的氧化反应
①烯烃:
二氢成CO2
一氢成酸
无氢成酮
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
②炔烃:
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
一氢成CO2
无氢成酸
课堂探究
二、碳链缩短
③芳香化合物的侧链:
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
CH—R
R'
KMnO4
H+
COOH
课堂探究
二、碳链缩短
CH3CH=CH2
KMnO4(H+)
CH3CH2C≡CH
KMnO4(H+)
CH3COOH + CO2
CH3CH2COOH + CO2
CH3-CH=C-CH3
CH3
KMnO4(H+)
CH3COOH +
CH3－C－CH3
=
O
评价任务3：判断下列不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
课堂探究
二、碳链缩短
(2)有机物的部分水解反应
碳链缩短
(4)炔烃的氧化反应
(1)烷烃的分解反应
(3)烯烃的氧化反应
(5)芳香烃的侧链的氧化反应
课堂探究
三、碳链的成环
【问题3-1】阅读教材以及所学知识，总结成环的方法有哪些并举例说明？小组合作，5min后选择一组交流汇报。
1.形成环酯
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
+ 2H2O
COOCH2
COOCH2
浓硫酸
△
课堂探究
三、碳链的成环
2.形成环醚
+ 2H2O
浓硫酸

CH2OH
CH2OH
HOCH2
HOCH2
+
H2C
H2C
CH2
CH2
O
O
CH2—CH2
OH
OH
浓H2SO4
CH2—CH2
O
＋H2O
3CH2═O
O
O
O
课堂探究
三、碳链的成环
3.形成环酸酐
HOOC—CH2CH2—COOH
丁二酸
O
O
O
═
═
＋H2O
4.共轭二烯烃与烯或炔的加成
COOH
＋
△
COOH
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
课堂探究
三、碳链的成环
【评价任务4】写出下列反应的化学方程式：
+
△
+
△
课堂探究
三、碳链的成环
(1)形成环酯类
(2)形成环醚
成环反应
(3)形成环酸酐
(4)共轭二烯烃与烯或炔的加成
课堂探究
四、碳链的开环
【问题4-1】思考下列有机物如何开环？
CH2
CH2
CH2
O
C
O
课堂探究
四、碳链的开环
CH2
CH2
CH2
O
C
O
H2O
稀硫酸
加热
CH2
CH2
CH2
O
C
OH
OH
+
[O]
CH2
CH2
O
C
C
OH
O
OH
开环过程和刚才的成环过程
有哪些联系？
通过取代反应成的环往往
可以用水解反应开环
课堂探究
四、碳链的开环
【评价任务5】写出下列反应的化学方程式：
COOCH2
COOCH2
+ 2H2O
KMnO4
H＋
HOOC
HOOC
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
稀硫酸
△
课堂探究
四、碳链的开环
(2)某些环状烯烃的氧化反应
开环反应
(1)环酯的水解反应
课堂练习
B
例1.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)。
A.乙烯乙二醇:
B.溴乙烷乙醇:
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
D.乙烯→乙炔:
课堂练习
A
2. 是一种有机烯醚,可由链烃X通过下列路线制得,下列说法正确的是(　)。
A.Y中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B.X的结构简式是CH2CH=CH2CH3
C.该有机烯醚不能发生加聚反应
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
课堂小结
构建碳骨架 方法
碳链增长 与 HCN 发生加成反、应羟醛缩合反应、加聚反应、酯化反应、分子间脱水
碳链缩短 烷烃的分解反应（烃的裂化、裂解）、有机物的部分水解反应（酯、蛋白质、多糖水解等）、不饱和烃（烯烃、炔烃、芳香烃侧链）的氧化反应
碳链成环 形成环酯、形成环醚、形成环酸酐、共轭二烯烃与烯或炔的加成
碳链开环 水解反应开环、环状烯烃可用酸性高锰酸钾开环
布置作业
1.完成学案中的“素养专练”。
2.写一篇关于有机合成在生活中应用的短文。
谢谢大家