第三章 第五节 有机合成 第3课时--人教版高中化学选择性必修第三册教学课件(共26张PPT)

(共26张PPT)
第3课时　有机合成路线的设计与实施
第五节　有机合成
化学
1.借助对具体有机合成问题的深度剖析以及合成路线的设计实践，培养运用有机化学知识解决实际问题的能力，提升基于证据进行推理的能力，建立有机合成设计的思维模型。
2.运用模型解决问题的的过程中完善模型，并能依据绿色化学思想进行路线优选。
学习目标
重点：
建构有机合成设计思维模型。
难点：
应用有机合成设计思维模型解决实际问题。
学习重难点
生活中常见的有机合成材料
导入新课
苯甲酸苯甲酯
化妆品香料
缓释阿司匹林
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
【学习任务1】同学们，刚刚我们看到的那些饮料瓶，大多是由 PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）材料制成的。现在，请大家以苯和乙烯作为起始原料，设计出一条能够合成 PET 的路线。在设计过程中，无机试剂以及已知条件里所涉及的试剂，大家都可以按需选用 。
已知：
CH3Br
AlCl3
PET
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
CH2=CH2
原料
产物
问题1：原料和目标产物在结构上有何异同？

问题2：合成PET需要先合成什么中间体？如何推断？

问题3：怎样实现原料到中间体的转化
对比结构
拆分组合
设计路线
→碳骨架、官能团
→切断法获得中间体（逆推法）
→构建碳骨架，引入官能团（题目信息，已学反应）
中间体
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
CH3Br
AlCl3
CH3Br
AlCl3
KMnO4
H+
HOCH2CH2OH
BrCH2CH2Br
CH2=CH2
Br2
NaOH水溶液
△
浓硫酸
△
PET
副产物：邻二甲苯
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
刚才这种分析方法称为逆向合成分析法又称切断法，是有机合成路线设计的基本且常用方法，剖析目标分子的化学结构，依据分子中各原子间连接方式（化学键）的特征，选择合适的化学键进行切断。
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
CH3Br
AlCl3
CH3Br
AlCl3
KMnO4
H+
HOCH2CH2OH
BrCH2CH2Br
CH2=CH2
Br2
NaOH水溶液
△
浓硫酸
△
PET
方案二：
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
分析两个方案，上述方案一和方案二有哪些优缺点？
从原料成本的角度考虑
从原子利用率的角度考虑
从环境保护的角度考虑
方案一使用了Cl2和NaOH
方案二使用了O2和H2O，成本更低
方案一第二步取代反应有副产物，原子利用率低
方案二原子利用率高
方案一使用了有毒的Cl2和强腐蚀性的NaOH，
对环境不友好
方案二使用了O2和H2O，对环境有友好
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
初建有机合成设计思维模型
对比结构
相同
不同
碳骨架
官能团
拆分组合
设计路线
构建碳骨架
引入官能团
优选路线
切断法→中间体（逆推法）
题目信息
已学反应
符合化学原理
安全可靠
绿色合成：原子经济性、原料绿色化
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
【评价任务1】运用有机合成设计思维模型设计路线合成乙二乙酸乙二酯。用 符号表示逆推过程，画出逆合成分析图；用 符号表示顺推过程，画出倒转形成的正向合成路线图:
OC2H5
OC2H5
C
C
O
O
C2H5OH
OH
OH
C
C
O
O
目标化合物
基础原料
中间体
⑤
CH2
CH2
④
OH
OH
H2C
H2C
③
Cl
Cl
H2C
H2C
②
CH2
CH2
①
课堂探究
一、初建有机合成设计思维模型
课堂探究
二、应用完善有机合成设计思维模型
生活中的那些果味饮料，大多都含水杨酸甲酯。现在，请大家以苯酚和甲醇作为起始原料，设计出一条能够合成 水杨酸甲酯的路线。在设计过程中，无机试剂以及已知条件里所涉及的试剂，大家都可以按需选用 。
课堂探究
二、应用完善有机合成设计思维模型
结合所给信息，以苯酚和甲醇为原料设计路线合成水杨酸甲酯，无机试剂和已知条件中的试剂任用。
已知：
①
②
CH3Br
AlCl3
CH3I
加压
HI
水杨酸甲酯
课堂探究
二、应用完善有机合成设计思维模型
CH3Br
AlCl3
CH3I
加压
酸性KMnO4
HI
CH3OH
浓硫酸，△
保护酚羟基
NaOH
H+
信息优先
课堂探究
二、应用完善有机合成设计思维模型
【学习任务3】丹参醇是存在于中药丹参的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
依据丹参醇的合成路线，写出以 和　　　　　为原料制备 　　　　　　
的合成路线流程图(无机试剂任选)。
找葫芦
看看葫芦里卖的什么药
画瓢
润色
找信息
定功能
模仿信息
设计路线
双烯加成
B
课堂探究
二、应用完善有机合成设计思维模型
【评价任务2】加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下：
课堂探究
二、应用完善有机合成设计思维模型
已知：①Bn为 ；
②
某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件略去），其中M和N的结构简式分别为
————和——————。
葫芦在哪？
葫芦里卖的什么药？
课堂探究
二、应用完善有机合成设计思维模型
找葫芦
相同条件，相似结构
葫芦里卖的什么药
画瓢
润色
课堂探究
二、应用完善有机合成设计思维模型
有机合成设计思维模型
对比结构
相同
不同
碳骨架
官能团
拆分组合
设计路线
构建碳骨架
引入官能团
优选路线
切断官能团→中间体（逆推法）
题目信息
所学反应
符合化学原理
安全可靠
绿色合成：原子经济性、原料绿色化
已知信息
合成路线信息
依葫芦画瓢
课堂练习
B
例1.奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子
B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2
C．1mol奥司他韦最多能与3molH2发生加成反应
D．奥司他韦的分子式为C16H28O4N2
课堂练习
例2.由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时,需要经过的反应是(　　)
A.加成反应→取代反应→取代反应→取代反应
B.取代反应→加成反应→取代反应→取代反应
C.取代反应→取代反应→加成反应→取代反应
D.取代反应→取代反应→取代反应→加成反应
B
课堂小结
有机合成设计思维模型
对比结构
相同
不同
碳骨架
官能团
拆分组合
设计路线
构建碳骨架
引入官能团
优选路线
切断官能团→中间体（逆推法）
题目信息
所学反应
符合化学原理
安全可靠
绿色合成：原子经济性、原料绿色化
已知信息
合成路线信息
依葫芦画瓢
布置作业
完成学案中的素养专练。
谢谢大家