(共26张PPT)
第2课时 酚
第二节 醇 酚
化学
1. 通过认识酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯酚钠溶液与二氧化碳反应的有关实验,探究苯酚的有关性质,推断其具有弱酸性,并能结合乙醇的结构与性质,进一步认识烃基对羟基活泼性的影响。
3.通过酚及其酚类性质的学习,列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
学习目标
重点:
苯酚的结构和性质。
难点:
苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
学习重难点
科学史话—《苯酚的消毒作用》
苯酚——具有消毒防腐作用,对医生双手和手术器械消毒,减少了手术后患者的的伤口感染,成为一种强有力的外科消毒剂。苯酚有一定毒性和腐蚀性。
外科消毒之父
———利斯特
导入新课
一些常见含酚类的物质:
芝麻酚
儿茶素
丁香酚
吗啡
酚酞
乙酰氨基酚
导入新课
酚的基本概念
1.概念:
2.官能团:
羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
羟基(-OH )
3.代表物:
课堂探究
最简单的酚—苯酚
分子式:
结构简式:
C6H6O
结构式:
C6H5OH
空间填充模型:
球棍模型:
【问题1】苯酚上的所有原子一定共平面吗?
不一定,至少有12个原子共面,最多有13个原子共面。
课堂探究
【实验探究1】认真观察试剂瓶中试剂的颜色状态,小心闻一闻气味,取两药匙苯酚放入试管中,动手做下面的实验:
实验操作 现象
(1)向上述试管内加入4mL蒸馏水,振荡
(2)水浴加热试管中的物质(65℃以上)
(3)将试管放入冷水中冷却
浑 浊
澄 清
浑 浊
(将苯酚溶液混合均匀使用)
提示
课堂探究
环节一:认识苯酚的物理性质
色态味:
溶解性:
室温下,在水中溶解度是9.2 g,65℃以上时能与水互溶;
易溶于乙醇等有机溶剂。
无色晶体,有特殊的气味
43 ℃
常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚。
熔点:
应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
注意:露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
【问题2】苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,该如何处理?
【问题3】如何洗去试管壁粘有的苯酚?
课堂探究
环节一:认识苯酚的物理性质
注意:苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。
两个特殊的物理性质:
1.溶解性:
2.颜色:
O2
氧化反应---化学性质
课堂探究
1.氧化反应
(1)在空气中被O2氧化呈粉红色
O2
OH
O
O
对苯醌(黄)
O
O
邻苯醌(红)
(2)可以燃烧
C6H6O+7O2 6CO2+3H2O
点燃
(3)使酸性KMnO4溶液褪色
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
观看【实验3-4】并完成表格:
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
酸性强弱对比:
>
2.酸性
HCl
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
【实验探究2】向苯酚钠溶液中通入CO2,观看实验并猜测产物?
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
2.酸性
ONa
OH+
+CO2+H2O
NaHCO3
该反应无论CO2过量或少量,产物都是碳酸氢钠,不生成碳酸钠。
>
注意:
>
现象:溶液变浑浊
酸性强弱对比:
H2CO3
HCl
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
2.酸性
【深度思考】向苯酚溶液中滴加2滴酚酞,再加入Na2CO3溶液,充分振荡后可观察到浊液变澄清,溶液红色褪去,且无气泡生成,解释原因。
酸性强弱对比:
>
H2CO3
HCl
>
HCO3-
>
苯酚溶液,虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
3.取代反应
观看【实验3-5】:
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
3.取代反应
苯酚能与饱和溴水(浓溴水)反应,生成难溶于水的2,4,6-三溴苯酚:
注意:
(3)苯酚和溴水反应很灵敏——此反应可用于定性、定量检验苯酚(酚类)。
(2)实验中苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀;
(1)羟基对苯环的性质产生影响,使得羟基邻、对位的氢原子较易被取代;
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
【思考与交流】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。
由于苯环对羟基的影响,O―H极性变强,氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。
类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
原因 酚羟基使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
4.显色反应
观看【实验3-6】:
课堂探究
环节二:探究苯酚化学性质
4.显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色,酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色,可用于检验其存在。
用途:检验苯酚(酚类)或Fe3+ 的存在
课堂探究
环节二:探究苯酚的化学性质
类比酚类物质的化学性质:
1.氧化反应
与O2、酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7等氧化剂反应;
2.弱酸性
3.与浓溴水发生取代反应
—OH邻、对位上发生取代
4.显色反应
酚类物质遇Fe3+显色
课堂探究
酚的用途:
苯酚是一种重要的化工原料,用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
课堂探究
苯酚
酚
物理性质:温度高于65℃时与水互溶
化学性质
酸性
取代反应:与溴水反应生成白色沉淀,用于定性检验和定量测定
显色反应:用于苯酚的检验
结构
用途
羟基直接连在苯环上
课堂小结
布置作业
预习下节学案。
完成本节素养专练。
谢谢大家