第九章 有机化学基础
第44讲 认识有机化合物(基础课)
1．了解常见有机化合物的结构，了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机化合物的组成、结构、性质和变化。
2．能够正确命名简单的有机化合物。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
有机化合物的分类与命名
1．有机化合物的分类
(1)根据元素组成分类
有机化合物
(2)按碳骨架分类
可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃。
(3)按官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2
炔烃 —C≡C— (碳碳三键) 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 (碳卤键) 或—X(卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 —OH (羟基) 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛
酮 (酮羰基或羰基) 丙酮
羧酸 (羧基) 乙酸
酯 (酯基) 乙酸乙酯
胺 —NH2(氨基) 甲胺CH3NH2
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸
①含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。
②含有醛基的有机化合物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与氢原子或烃基相连，不属于醛类。
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①烷烃的习惯命名法
②系统命名法
(2)含官能团有机物的系统命名
卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(3)苯的同系物的命名
①习惯命名法
以苯作为母体，其他基团作为取代基。如称为甲苯，称为乙苯。苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
②系统命名法
a．以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
b．将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如命名为1-甲基-2-乙苯。
有机化合物的分类和官能团的识别
1．按要求回答下列各题。
(1) 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为______________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)中含有的官能团名称是
____________________________________________________________________。
(3) 中含有的官能团名称为____________，从官能团的角度看该物质的类别为____________。
(4) 中含氧官能团名称是________________________________________________________________。
(5)中含氧官能团的名称是________________。
[答案] (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)碳碳双键、酯基、(酮)羰基 (3)酰胺基 酰胺 (4)醚键、(酮)羰基、羟基 (5)(酚)羟基、酯基
有机化合物的命名
2．写出下列有机化合物的名称。
____________________________________________________________________。
____________________________________________________________________。
[答案] (1)3，4，5-三甲基-5，6-二乙基辛烷 (2)间甲基乙苯(或1-甲基-3-乙基苯) (3)苯乙烯 (4)2-乙基-1，3-丁二烯 (5)4-甲基戊醛 (6)聚对苯二甲酸乙二酯 (7)丙酰胺 (8)1，5-二溴-2-戊烯
3．根据要求回答下列问题。
(1)4，4-二甲基-2-戊醇的结构简式为_____________________________________
____________________________________________________________________。
(2)2，4，6-三甲基苯酚的结构简式为___________________________________。
(3)乙二酸二乙酯的键线式为__________________________________________。
(4)苯乙炔的结构简式为______________________________________________。
(5)丙二醛的结构简式为_______________________________________________。
[答案] (1)
(5)OHCCH2CHO
有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
有机化合物的共价键与结构
一、有机化合物的共价键
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物中常见原子的杂化类型
(1)有机化合物中的O、S一般形成2个共价键，若是双键，一个σ键、一个π键，为sp2杂化；若是2个单键，全是σ键，为sp3杂化。
(2)有机化合物中N、P一般形成3个共价键，若是三个单键，全是σ键，为sp3杂化；若是一个单键、一个双键，为sp2杂化。
(3)有机化合物中碳原子，为sp3杂化，为sp2杂化，—C≡为sp杂化。
3．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(1) 含有π键，能与溴水发生加成反应，有机物反应前官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。
(2)乙醇分子中，极性较强的键有O—H、C—O、C—H，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如图所示的四处位置。例如，O—H 断裂的反应有：与活泼金属反应、催化氧化、酯化反应等。
二、有机化合物的结构
1．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)构造异构
碳架 异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置 异构 官能团位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能 团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3
(3)常考的官能团异构
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不互为同分异构体。
②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不互为同分异构体。
(4)立体异构
Ⅰ．顺反异构(2-丁烯)
2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的各1个氢原子形成的。
a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。
Ⅱ．对映异构(氯溴碘代甲烷)
①手性碳原子：连接4个不同原子或原子团的碳原子，如上图“*”标示的碳原子。
②手性分子：含有一个手性碳原子的分子为手性分子，它的异构体互为镜像，二者互为手性异构或对映异构。
2．同系物
(1)同系物的概念、特点及性质
(2)同系物的判断
一差 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
二同 通式相同；所含官能团的种类、数目都相同
三注意 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
①具有相同组成通式的有机化合物不一定互为同系物，如链状单烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不互为同系物。
②具有相同官能团的有机化合物不一定互为同系物，如CH2== CH2和CH2==CH—CH==CH2不互为同系物。
有机化合物的价键结构
1．(2024·铁岭模拟)脯氨酸()是不对称有机催化剂中的一种。下列有关说法错误的是( )
A．分子中既含σ键又含π键
B．分子中的碳、氮原子均为sp3杂化
C．分子中存在手性碳原子
D．分子式为C5H9O2N
B [分子中的碳原子有sp2、sp3两种杂化类型，B错误。]
2．(2024·南昌一模，改编)有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体。下列说法正确的是( )
A．有机物M分子中有一个手性碳原子，属于手性分子
B．有机物M分子中含有π键可以发生加成反应，1 mol M最多与5 mol H2发生加成
C．有机物M中的C有sp、sp2、sp3三种杂化方式
D．1 mol M分子含有14 mol σ键
B [有机物M分子中不存在手性碳原子，A错误；有机物M分子中不存在sp杂化，C错误；1 mol M分子中含有24 mol σ键，D错误。]
同系物与同分异构体
3．(2025·重庆模拟)关于下列物质的说法正确的是( )
A．②⑤⑥互为同系物
B．③④互为同分异构体
C．④⑥的核磁共振氢谱图均有四组峰
D．①②③④具有的含氧官能团数目不同
C [②⑥属于酚，⑤属于醇，醇与酚不互为同系物，故A错误；③④分子式不同，不互为同分异构体，故B错误；④的核磁共振氢谱图有四组峰，面积之比为6∶3∶2∶1，⑥的核磁共振氢谱图有四组峰，面积之比为1∶2∶2∶1，故C正确；①有一个醇羟基为含氧官能团，②有一个酚羟基为含氧官能团，③有一个醛基为含氧官能团，④有一个酮羰基为含氧官能团，①②③④具有的含氧官能团数目相同，故D错误。]
4．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如图所示。
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式。
(1)三种位置异构：___________________、__________________、__________________。
(2)两种顺反异构：______________________、__________________。
[解析] 根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体：、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种位置异构体：；第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
[答案] (1)
(2)
研究有机化合物的一般步骤
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
原 理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作 用 获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，如等
②核磁共振氢谱
原 理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作 用 获得该有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比
③X射线衍射
原理 X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图
作用 获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息
4．有机化合物分子中不饱和度的确定
①CxHyOz的不饱和度Ω＝[若含—X，则y＝N(H)＋N(X)]。
②CxHyNzOw的不饱和度Ω＝(O的个数不影响Ω)。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 ( )
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。 ( )
(3)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，质谱图相同。 ( )
(4)有机物的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1。 ( )
(5)C7H10O可以是芳香族化合物。 ( )
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)×
1．(2025·杭州模拟)质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有质荷比77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有质荷比107峰，说明化合物有C2H5取代基；有质荷比118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是( )
A．该化合物的相对分子质量为107
B．该化合物的分子式为C9H10O
C．该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子
D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3
D [质谱图中质荷比最大的吸收峰对应数值才是其相对分子质量，根据题干图示可知，该化合物的相对分子质量为136，A错误；分子式为C9H10O的化合物的相对分子质量为134，B错误；该化合物可能为苯环上的一元取代物，还可能为苯环上的二元取代物，如，至少存在6种不同化学环境的氢原子，C错误；C6H5CH(OH)CH2CH3的相对分子质量为136，且符合题干碎片峰对应的结构，故该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3，D正确。]
2．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机化合物X的质谱图为 有机化合物X的相对分子质量是________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g 有机化合物X的分子式是________
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1 有机化合物X的结构简式是______
[解析] (1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。(2)10.0 g X的物质的量n＝＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，n(CO2)＝＝0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol碳原子和 8 mol 氢原子，结合X的相对分子质量是100知，X中氧原子个数是＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种处于不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基和2个—CHO，根据分子式
确定其不饱和度为2，不含其他官能团，进一步确认X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是。
[答案] (1)100 (2)C5H8O2 (3)
1．(2024·湖南卷，T4)下列有关化学概念或性质的判断错误的是( )
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D．由R4N＋与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
B [CH2Cl2为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此CH2Cl2没有同分异构体，A正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C—H键的键长小于环己烷，键能更高，B错误；带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，C正确；当阴、阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较弱，以至于熔点接近室温，D正确。]
2．(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A．有5个手性碳原子
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
B [连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用*标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n－6＝15×2－6＝24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现以上的吸收峰，故D正确。]
(1)鹰爪甲素分子中碳原子的杂化方式有______，氧原子的杂化方式有________。
(2)该有机物有顺反异构体吗？________。
(3)1 mol该有机物分子有________ mol极性σ键。
(4)该分子中的官能团有________________________________________________
____________________________________________________________________。
[答案] (1)sp2、sp3 sp3 (2)有 (3)30 (4)—O—O—、—OH、
3．(2024·贵州卷，T4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
B [分子中的官能团有羟基、碳碳双键、(酮)羰基、羧基4种官能团，A正确；如图所示：，标*的为手性碳原子，共9个，B错误；分子中的碳原子有饱和碳原子和含碳碳双键的碳原子，其杂化轨道类型有sp2和sp3，C正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和(酮)羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确。]
(1)该分子存在的含氧官能团的名称有____________________________________
____________________________________________________________________。
(2)1 mol该分子含有π键的数目为__________，最多和________mol H2发生加成反应，该分子的不饱和度Ω为________，分子式为________。
[答案] (1)羧基、羟基、(酮)羰基 (2)5NA 4 9
4．(1)(2024·湖北卷) 的名称为__________________。
(2)(2024·贵州卷)含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________和________。
(3)(2024·湖南卷)化合物在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。
(4)(2023·新课标全国卷) 的化学名称为________________。
(5)(2023·广东卷)化合物X为的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，X的结构简式为__________________(写一种)，其名称为______________，的分子式为______________。
(6)(2023·湖北卷)H2C==CH2CH3CH2Br转化的反应中，乙烯的碳碳________(填“π”或“σ”)键断开。
[答案] (1)甲基丙烯腈(或2-甲基丙烯腈) (2)醚键 酰胺基 (3)6 (4)3-甲基苯酚 (5) 3-戊酮(或 2，2-二甲基丙醛) C5H10O (6)π
课时数智作业(四十四) 认识有机化合物
(建议用时：40分钟 总分：50分)
(每小题只有一个选项正确，每小题3分，共24分)
1．(2024·山东卷，T7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康做出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列描述错误的是( )
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
C [某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；通过红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。]
2．根据有机化合物的分类，下列有机化合物的分类正确的是( )
A．是脂环化合物
B．是芳香族化合物
C．是链状化合物
D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
[答案] C
3．根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是( )
A．2，3，5，5-四甲基-4-乙基己烷
B．3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
C． 2-乙基-3-甲基戊醛
D．4-羟基苯甲醛
[答案] B
4．已知三氮唑是平面形分子，下列关于三氮唑和环戊二烯的说法错误的是( )
A．两种物质中涉及的碳原子的杂化方式相同
B．三氮唑的沸点高于环戊二烯
C．三氮唑分子中含8个σ键
D．环戊二烯分子中最多有9个原子共面
A [三氮唑分子中碳原子杂化方式为sp2，环戊二烯中碳原子杂化方式为sp2和sp3，A错误；三氮唑分子间存在氢键，其沸点高于环戊二烯，B正确；1个三氮唑分子中含有8个σ键，C正确；碳碳双键上的原子共平面，故环戊二烯中5个碳原子及双键碳原子所连的4个氢原子共平面，所以最多能有9个原子共平面，D正确。]
5．(2025·南宁模拟)抗坏血酸(结构如图所示)是水果罐头中常用的抗氧化剂，下列说法正确的是( )
A．基态氧原子的未成对电子数为3
B．抗坏血酸分子中不存在手性碳原子
C．抗坏血酸分子中含有极性键和非极性键
D．碳原子中，2p、3p能级中的轨道数依次增多
C [基态氧原子的电子排布式为1s22s22p4，未成对电子数为2，A错误；抗坏血酸分子中存在2个手性碳原子，如图，B错误；抗坏血酸分子中含有C—H、C—O、H—O极性键和C—C非极性键，C正确；p能级只有3个轨道，数量不变，D错误。]
6．(2024·潍坊一模)有机物X→Y的转化关系如图所示。下列说法错误的是( )
A．Y中含有4种官能团
B．X中手性碳原子的数目为3
C．Y中可能共平面的碳原子最多为9个
D．X、Y中的碳原子杂化方式均有sp2、sp3
C [Y中苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，两平面结构通过单键相连，可以重合，另外—COOH中碳原子也可以通过旋转处于这个平面，因此共平面的碳原子最多为10个，故C错误。]
7．(2025·银川模拟)有机物A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，A的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得A的红外光谱如图2所示。下列关于A的说法不正确的是( )
A．该分子中σ键与π键数目之比为12∶1
B．能发生还原反应
C．能与酸发生酯化反应
D．该分子中含有手性碳原子
A [有机物A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则A的相对分子质量为2×44＝88；根据红外光谱图可知，A分子中含有羟基、羰基，说明含有2个氧原子，则结合相对分子质量可得分子式为C4H8O2；A的核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1∶3∶1∶3，说明含有两个甲基，则A的结构简式为。1 mol该分子中含有12 mol单键、1 mol 双键，单键均为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为13∶1，A错误；A分子中含有羰基，能发生还原反应，B正确；A分子中含有羟基，能与酸发生酯化反应，C正确；A的结构简式为，分子中与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，D正确。]
8．(2024·石家庄一模)有机物Z是合成某药物的中间体，其制备原理如图所示。下列说法错误的是( )
A．Z中所有原子可能共平面
B．Z存在顺反异构体
C．X的核磁共振氢谱有5组峰
D．X、Y、Z中所有碳原子均采用sp2杂化
D [X中含—CH3，碳原子采取sp3杂化，D错误。]
9．(14分)氰基丙烯酸甲酯()的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。(1分)
(2)B的结构简式为________________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。(5分)
(3)G中的官能团有____________、____________、____________(填官能团名称)。(6分)
(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有______种(不含立体异构)。(2分)
[答案] (1)丙酮 (2) 2 6∶1(或1∶6) (3)碳碳双键 酯基 氰基 (4)8
10．(12分)扑热息痛是常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ．确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g 和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为______________。(4分)
(2)确定分子式
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为______________。(2分)
Ⅱ．推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为________。(3分)
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、—OH、。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的氢原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为__________________________________
___________________________________________________________。(3分)
[解析] Ⅰ．(1)分析可知，n(H2O)＝＝0.45 mol，则n(H)＝0.9 mol，n(CO2)＝＝0.8 mol，则n(C)＝0.8 mol，n(N2)＝＝0.05 mol，n(N)＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol-1＋0.9 mol×1 g·mol-1＋0.1 mol×14 g·mol-1＝11.9 g，故m(O)＝15.1 g－11.9 g＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，该有机物的实验式为C8H9NO2。的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ．(1)由分子式可知，扑热息痛的不饱和度Ω＝＝5。(4)用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，可得扑热息痛的结构简式为。
[答案] Ⅰ．(1)C8H9NO2 (2)C8H9NO2
Ⅱ．(1)5 (4)
9/28第九章 有机化学基础
第44讲 认识有机化合物(基础课)
1．了解常见有机化合物的结构，了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机化合物的组成、结构、性质和变化。 2．能够正确命名简单的有机化合物。 3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
有机化合物的分类与命名
1．有机化合物的分类
(1)根据元素组成分类
(2)按碳骨架分类
①
②烃
可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃。
(3)按官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 典型代表物的 名称和结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 ______________ (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2
炔烃 (碳碳三键) 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 (碳卤键) 或—X(卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 ______ (羟基) 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
续表
类别 官能团 典型代表物的 名称和结构简式
醚 ____________ (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 ____________ (醛基) 乙醛
酮 ______________ (酮羰基或羰基) 丙酮
羧酸 ______________ (羧基) 乙酸
酯 ______________ (酯基) 乙酸乙酯
胺 ________(氨基) 甲胺CH3NH2
酰胺 ______________ (酰胺基) 乙酰胺
氨基酸 —NH2(氨基)、 —COOH(羧基) 甘氨酸
①含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。
②含有醛基的有机化合物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与氢原子或烃基相连，不属于醛类。
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①烷烃的习惯命名法
②系统命名法
(2)含官能团有机物的系统命名
如：4 甲基 1 戊炔；
：2 甲基 1，2 丁二醇。
卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(3)苯的同系物的命名
①习惯命名法
以苯作为母体，其他基团作为取代基。如称为________，称为________。苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三种同分异构体，可分别用______、______、______表示，其名称分别为__________、__________、__________。
②系统命名法
a．以________作为母体，其他基团作为取代基。
b．将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如命名为1 甲基 2 乙苯。
有机化合物的分类和官能团的识别
1．按要求回答下列各题。
(1)是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为______________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)中含有的官能团名称是_____________________________。
(3)中含有的官能团名称为____________，从官能团的角度看该物质的类别为____________。
(4)中含氧官能团名称是________。
(5)中含氧官能团的名称是________________。
有机化合物的命名
2．写出下列有机化合物的名称。
(1)___________________________。
(2)_____________________。
(3)___________________。
(4)_____________________。
(5)_______________。
(6)_____________________________。
(7)____________________。
(8)
__________________。
3．根据要求回答下列问题。
(1)4，4 二甲基 2 戊醇的结构简式为________________________。
(2)2，4，6 三甲基苯酚的结构简式为______________________________。
(3)乙二酸二乙酯的键线式为____________________________________。
(4)苯乙炔的结构简式为_______________________________________。
(5)丙二醛的结构简式为__________________________________。
有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
有机化合物的共价键与结构
一、有机化合物的共价键
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物中常见原子的杂化类型
(1)有机化合物中的O、S一般形成2个共价键，若是双键，一个σ键、一个π键，为sp2杂化；若是2个单键，全是σ键，为sp3杂化。
(2)有机化合物中N、P一般形成3个共价键，若是三个单键，全是σ键，为sp3杂化；若是一个单键、一个双键，为sp2杂化。
(3)有机化合物中碳原子，为sp3杂化，为sp2杂化，—C≡为sp杂化。
3．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的__________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(1)含有π键，能与溴水发生加成反应，有机物反应前官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。
(2)乙醇分子中，极性较强的键有O—H、C—O、C—H，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如图所示的四处位置。例如，O—H 断裂的反应有：与活泼金属反应、催化氧化、酯化反应等。
二、有机化合物的结构
1．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)构造异构
碳架异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和________________
位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和 ____________
(3)常考的官能团异构
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不互为同分异构体。
②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不互为同分异构体。
(4)立体异构
Ⅱ.对映异构(氯溴碘代甲烷)
①手性碳原子：连接4个不同原子或原子团的碳原子，如上图“*”标示的碳原子。
②手性分子：含有一个手性碳原子的分子为手性分子，它的异构体互为镜像，二者互为手性异构或对映异构。
2．同系物
(1)同系物的概念、特点及性质
(2)同系物的判断
一差 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
二同 通式相同；所含官能团的种类、数目都相同
三注意 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
①具有相同组成通式的有机化合物不一定互为同系物，如链状单烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不互为同系物。
②具有相同官能团的有机化合物不一定互为同系物，如CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2不互为同系物。
有机化合物的价键结构
1．(2024·铁岭模拟)脯氨酸()是不对称有机催化剂中的一种。下列有关说法错误的是( )
A．分子中既含σ键又含π键
B．分子中的碳、氮原子均为sp3杂化
C．分子中存在手性碳原子
D．分子式为C5H9O2N
2．(2024·南昌一模，改编)有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体。下列说法正确的是( )
A．有机物M分子中有一个手性碳原子，属于手性分子
B．有机物M分子中含有π键可以发生加成反应，1 mol M最多与5 mol H2发生加成
C．有机物M中的C有sp、sp2、sp3三种杂化方式
D．1 mol M分子含有14 mol σ键
同系物与同分异构体
3．(2025·重庆模拟)关于下列物质的说法正确的是( )
①
②
③
④ ⑤
⑥
A．②⑤⑥互为同系物
B．③④互为同分异构体
C．④⑥的核磁共振氢谱图均有四组峰
D．①②③④具有的含氧官能团数目不同
4．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2 丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如图所示。
A B
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式。
(1)三种位置异构：__________________、__________________、__________________。
(2)两种顺反异构：__________________、__________________。
研究有机化合物的一般步骤
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。
3．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
原理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用 获得分子中所含有的__________或__________的信息，如等
②核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用 获得该有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等，吸收峰数目＝______________，吸收峰面积比＝____________________
③X射线衍射
原理 X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图
作用 获得分子结构的有关数据，包括________、________等分子结构信息
4．有机化合物分子中不饱和度的确定
①CxHyOz的不饱和度Ω=[若含—X，则y=N(H)+N(X)]。
②CxHyNzOw的不饱和度Ω=(O的个数不影响Ω)。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 ( )
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。 ( )
(3)1 丁醇与乙醚互为同分异构体，质谱图相同。 ( )
(4)有机物的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1。
( )
(5)C7H10O可以是芳香族化合物。 ( )
1．(2025·杭州模拟)质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有质荷比77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有质荷比107峰，说明化合物有C2H5取代基；有质荷比118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是( )
A．该化合物的相对分子质量为107
B．该化合物的分子式为C9H10O
C．该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子
D．该化合物可能的结构简式为
C6H5CH(OH)CH2CH3
2．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机化合物X的质谱图为 有机化合物X的相对分子质量是________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g 有机化合物X的分子式是________
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1 有机化合物X的结构简式是______
1．(2024·湖南卷，T4)下列有关化学概念或性质的判断错误的是( )
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D．由R4N+与P组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
2．(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A．有5个手性碳原子
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
(1)鹰爪甲素分子中碳原子的杂化方式有______，氧原子的杂化方式有________。
(2)该有机物有顺反异构体吗 ________。
(3)1 mol该有机物分子有________ mol极性σ键。
(4)该分子中的官能团有_____________________________________。
3．(2024·贵州卷，T4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
(1)该分子存在的含氧官能团的名称有________________________。
(2)1 mol该分子含有π键的数目为__________，最多和________mol H2发生加成反应，该分子的不饱和度Ω为________，分子式为________。
4．(1)(2024·湖北卷)的名称为__________________。
(2)(2024·贵州卷)含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________和________。
(3)(2024·湖南卷)化合物
在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。
(4)(2023·新课标全国卷)的化学名称为________________。
(5)(2023·广东卷)化合物X为的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，X的结构简式为__________________(写一种)，其名称为______________，的分子式为______________。
(6)(2023·湖北卷)H2C==CH2CH3CH2Br转化的反应中，乙烯的碳碳________(填“π”或“σ”)键断开。
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