多官能团有机物的结构与性质
1．常见官能团的结构与重要反应
(2)
(3)
(4) 酯基(—COOR)—水解(取代)反应：酸性或碱性
(5)
2．三大有机基本反应类型
有机反应类型 有机化合物类别
取代反应(有上有下) 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应(只上不下) 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应(只下不上) 卤代烃、醇等
3．常见有机物中的定量关系
(1)烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
①；②—C≡C—；
③~3H2。
(2)—OH、—COOH与钠反应的定量关系
~2Na~H2。
(3)羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系
①—COOH~NaOH；
②—COOH~NaHCO3~CO2；
③~NaOH或~2NaOH。
(4)—CHO~2Ag~Cu2O。
——多官能团有机物的结构与性质
1．(2025年1月·河南高考适应性考试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
2．(2024·汕头一模，改编)阿莫西林是常用的抗生素，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．可以发生消去反应、氧化反应、水解反应、中和反应
B．1 mol 该有机物与溴水发生取代反应最多消耗2 mol Br2
C．该有机物中有氨基、酰胺基、酯基和羧基
D．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
——有机转化过程中的多物质分析
3．(2024·泉州三检)以4 乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A．X存在顺反异构体
B．Y的水解产物都能发生聚合反应
C．Z中存在大π键
D．M能发生氧化、消去、酯化、水解等反应
4．(2025·宿州模拟)布洛芬为解热镇痛类、非甾体抗炎药，对感冒发烧有一定治疗效果，但口服该药对胃、肠道有刺激性，因此可以对布洛芬进行修饰。布洛芬的部分合成路线和修饰(反应条件省略)如下，下列叙述不正确的是( )
A．1 mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，标准状况下，可产生22.4 L CO2
B．布洛芬与CH3COH反应，可在产物中检测到O
C．化合物Z能在NaOH溶液或者稀硫酸中发生水解反应
D．布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激
1/1多官能团有机物的结构与性质
1．常见官能团的结构与重要反应
2．三大有机基本反应类型
有机反应类型 有机化合物类别
取代反应(有上有下) 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应(只上不下) 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应(只下不上) 卤代烃、醇等
3．常见有机物中的定量关系
(1)烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
(2)—OH、—COOH与钠反应的定量关系
～2Na～H2。
(3)羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系
①—COOH～NaOH；
②—COOH～NaHCO3～CO2；
(4)—CHO～2Ag～Cu2O。
——多官能团有机物的结构与性质
1．(2025年1月·河南高考适应性考试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
C [化合物L中含有碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故L分子中含有2个手性碳原子，如图所示：，B正确；化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，其酸性比碳酸氢根离子的酸性强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2，C错误；化合物L中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D正确。]
2．(2024·汕头一模，改编)阿莫西林是常用的抗生素，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．可以发生消去反应、氧化反应、水解反应、中和反应
B．1 mol 该有机物与溴水发生取代反应最多消耗2 mol Br2
C．该有机物中有氨基、酰胺基、酯基和羧基
D．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
B [该有机物不能发生消去反应，A错误；该有机物不含酯基，C错误；最多能与4倍物质的量的NaOH反应，D错误。]
——有机转化过程中的多物质分析
3．(2024·泉州三检)以4 乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A．X存在顺反异构体
B．Y的水解产物都能发生聚合反应
C．Z中存在大π键
D．M能发生氧化、消去、酯化、水解等反应
C [X中碳碳双键一端碳原子上含有2个氢原子，故不存在顺反异构体，A错误；Y水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇含有1个羟基，不能发生聚合反应，B错误；存在大π键，C正确；M不能发生水解反应，D错误。]
4．(2025·宿州模拟)布洛芬为解热镇痛类、非甾体抗炎药，对感冒发烧有一定治疗效果，但口服该药对胃、肠道有刺激性，因此可以对布洛芬进行修饰。布洛芬的部分合成路线和修饰(反应条件省略)如下，下列叙述不正确的是( )
A．1 mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，标准状况下，可产生22.4 L CO2
B．布洛芬与OH反应，可在产物中检测到O
C．化合物Z能在NaOH溶液或者稀硫酸中发生水解反应
D．布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激
B [—COOH与NaHCO3以1∶1反应，且存在关系式—COOH～CO2，所以1 mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，可产生1 mol CO2，标准状况下的体积为22.4 L，故A项正确；布洛芬与OH反应时，酸脱羟基、醇脱氢生成酯，所以可在产物酯中检测到18O，故B项错误；化合物Z中的酰胺基能在NaOH溶液或者稀硫酸中发生水解反应，故C项正确；布洛芬呈酸性，对胃、肠道有刺激，而布洛芬修饰后产物Z不显酸性，所以布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激，故D项正确。]
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