第50讲 有机合成路线的设计(能力课)
1．掌握烃及其衍生物的衍变关系并灵活应用。
2．熟悉常见官能团的引入、消除和保护等。
3．熟悉碳链增长、缩短、成环的反应原理及应用。
有机合成路线的设计
一、有机合成中的官能团转化
1．烃及其衍生物之间的衍变关系
2．常见官能团的引入
(1)引入碳卤键的方法
①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。
③醇与HX发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法
①烯烃与水发生加成反应。
②卤代烃在碱性条件下发生水解反应。
③醛或酮与H2发生加成反应。
④酯的水解。
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法
①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—。
②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。
③烷烃裂化生成烯烃引入。
(4)引入—CHO的方法
某些醇(含有—CH2OH结构)的催化氧化。
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。
②酯在酸性条件下水解。
③苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
4．官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH；或将—OH转化为—OCH3。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把还原为—NH2。防止当酸性溶液氧化时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
[示例] 请设计合理方案用合成。(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)
已知：
R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br
[答案]
二、有机合成中碳骨架的构建
1．链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。
(1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α H)
(3)卤代烃与活泼金属作用
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
(5)苯环上的烷基化反应
2．链缩短的反应
(1)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
(2)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
3．成环的方法
(1)二元醇脱水成环醚；
(2)二元醇与二元羧酸成环酯；
(3)羟基酸分子间成环酯；
(4)氨基酸分子间成环；
(5)双烯合成：。
[示例] 设计以和CH3CH2Br为有机原料合成的路线。(无机试剂任选)
[答案]
根据新信息迁移设计合成路线
1．(2025·山东实验中学模拟)有机物K是一种可用于肿瘤治疗的药物。其中一条合成路线如下：
已知：ⅰ．酸酐可与酚羟基反应生成酚酯。
ⅲ．RCOOHRCOCl。
参照以上合成路线，以为原料设计合成的路线。(无机试剂任选)
[解析] 由有机物的性质可知，以为原料设计合成的步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在催化剂作用下发生取代反应生成，故合成路线为
。
[答案]
2．(2024·青岛一模，节选)已知：①2RCOOH(RCO)2O，②R—NH2＋(CH3CO)2O。
根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线。(无机试剂任选)
[解析] 逆推法：
[答案]
根据题干路线中转化信息迁移设计合成路线
3．(2024·石家庄一模，节选)G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)B→C的化学方程式为______________________________________________
____________________________________________________________________，
反应类型为______________。
(2)E→F的化学方程式为_______________________________________________
____________________________________________________________________。
(3)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料设计制备的合成路线。(无机试剂任选)
[解析] 由题中路线可推知：A为，B为。(3)丙酮与氢气发生加成反应得到发生消去反应得到丙烯，丙烯与HCl发生加成反应得到与苯胺发生取代反应得到，与丙酮在一定条件下反应得到产物。
[答案] (1) 取代反应
(3)
有机合成的基本思路
1．(2024·广东卷，T20节选)以2 溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)最后一步反应的化学方程式为______________________________________
___________________________________________________(注明反应条件)。
(2)第一步反应的化学方程式为________________________________________
____________________________________________________________________
_________________________________________(写一个即可，注明反应条件)。
[解析] 根据逆推法可知，
。
[答案] (1)CH3COOH＋HOCH(CH3)2CH3COOCH(CH3)2＋H2O
(2)(CH3)2CHBr＋NaOH(CH3)2CHOH＋NaBr(或＋NaOHNaBr＋H2O＋CH3CH==CH2)
已知：RCH==CH2RCOOH，写出题中完整的合成路线。
[答案]
2．(2024·湖南卷，T17节选)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下：(部分条件忽略，溶剂未写出)
回答下列问题：
(1)反应③和④的顺序不能对换的原因是__________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
(2)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为__________________________________________________
____________________________________________________________________。
(3)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线。(HCN等无机试剂任选)
[解析] A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3、0 ℃的条件下，甲基被氢原子取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下使苯环上的一个氢原子被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
(2)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应，羟基上的氢原子被—CH2COCH3取代，得到，中的醛基发生加成反应得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为。
(3)和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到与HCN发生加成反应得到在酸性条件下发生水解反应得到发生缩聚反应得到，具体合成路线为
。
[答案] (1)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(2)
(3)
课时数智作业(五十) 有机合成路线的设计
(建议用时：50分钟 总分：70分)
1．(10分)(2024·汕头一模，节选)某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(I)。
回答下列问题：
(1)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol D与1 mol化合物a反应生成1 mol E，则化合物a的结构简式为____________________
____________________________________________________________________。(1分)
(2)B→C的化学方程式为_______________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________，
反应类型为____________。(4分)
(3)某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。
①化合物Ⅱ的结构简式为__________________________________________。
②写出反应Ⅱ→Ⅲ所需的试剂和条件：__________________________________
____________________________________________________________________。
③写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学方程式：______________________________________
____________________________________________________________________。(5分)
[解析] (3)①根据B生成C的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为。②先水解为，再发生催化氧化反应生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠水溶液、加热。③在一定条件下发生反应生成和H2O，故反应Ⅳ→Ⅴ的化学方程式为。
[答案] (1)
(2) C2H5OH 取代反应
(3)① ②氢氧化钠水溶液、加热
③
2．(11分)(2024·重庆三诊，节选)有机物W是合成某种药物的中间体，其合成路线如下。
已知：反马来酸加热至230 ℃可以发生分子内脱水，生成马来酸酐。
回答下列问题：
(1)C中的含氧官能团名称为________，反应③和④的反应类型分别为____________、______________。(3分)
(2)反应①的条件为_________________________________________________。(2分)
(3)F的名称是______________________________________________________，
X的结构简式为_________________________________________________。(2分)
(4)某光刻胶M的合成路线如下所示，Y→M为加聚反应。请写出Y、M的结构简式：___________________________________________________________、
________________。(4分)
[解析] C中含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，得D(HOOCCHBrCHBrCOOH)，由F和反应④的条件可知，在浓硫酸催化下，E和甲醇发生酯化反应得F，故E为HOOCC≡CCOOH，故反应③为消去反应，F与X在一定条件下发生反应得W，根据W的结构简式，采用断键逆推，得X为。(4)根据已知：反马来酸加热至230 ℃可以发生分子内脱水，生成马来酸酐，故Y为，参考F和X生成W的反应同时考虑两种有碳碳不饱和键的反应物发生共聚，M的结构简式为。
[答案] (1)羧基 消去反应 酯化反应(或取代反应) (2)催化剂(Cu或Ag)，O2，加热 (3)丁炔二酸二甲酯 (4)
3．(11分)(2025·绵阳模拟)艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的效果。以下是合成化合物J的一种合成路线。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________________________________________________。(1分)
(2)D的结构简式为__________________________________________________。(1分)
(3)F转化为G中反应1)的化学方程式为__________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。(2分)
(4)G转化为I的反应类型为___________________________________________，
I中含氧官能团的名称是______________________________________________。(2分)
(5)下列关于以上合成路线的说法错误的是______(填字母)。(1分)
a．可用溴水鉴别A和甲苯
b．E分子中采用sp3杂化的碳原子数为3
c．G与浓硫酸共热可发生消去反应
d．加入试剂NaBH4可将I转化为J
(6)由A和B生成C的第一步是利用碱脱去B中亚甲基上的氢原子，生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，原因是____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。(2分)
(7)化合物X是C的同分异构体，分子中含有，核磁共振氢谱显示为四组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X可能的结构简式为____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。(2分)
[解析] A与B在碱、THF作用下发生反应生成C，C与NBS反应生成D，依据E与的结构简式，可以逆推出D为；依据E和反应生成F，参照G的结构简式，可确定F为；G与H发生取代反应生成I，则H为；I中的S元素被氧化生成J。
(1)由A的结构简式，可命名A的化学名称是2 丁烯酸甲酯。
(2)由分析可知，D的结构简式为。
(3)F()转化为G()中反应1)为酯的水解，化学方程式为＋NaOH＋CH3OH。
(4)G()与反应生成I()和H2O，反应类型为取代反应，I中含氧官能团的名称是羟基和酰胺基。
(5)a．A分子中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，从而使溴水褪色，而甲苯与溴不反应，所以可用溴水鉴别A和甲苯，a正确；b．E分子中，—CF3、2个 —CH3中碳原子都形成4个σ键，都采用sp3杂化，此种碳原子数为3，b正确；c．G分子中，与醇羟基相连碳原子相邻的碳原子上连有氢原子，与浓硫酸共热可发生消去反应，c正确；d．NaBH4是还原剂，I转化为J发生氧化反应，则加入试剂NaBH4不能将I转化为J，d错误。
(6)叔丁醇呈中性，而甲酸呈酸性，则叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性强，所以采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，原因是叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强，更有利于B中亚甲基脱氢，更有利于生成碳负离子。
(7)化合物X是C的同分异构体，X的分子式为C7H9NO2，X分子中含有—NH2，核磁共振氢谱显示为四组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X分子中除苯环外，其他原子团中都只含单键，所以X分子中含有1个苯环、1个—NH2、1个、2个 —OH，从而得出X可能的结构简式为。
[答案] (1)2 丁烯酸甲酯 (2)
(3)＋NaOH＋CH3OH (4)取代反应 羟基和酰胺基 (5)d (6)叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强，更有利于B中亚甲基脱氢，更有利于生成碳负离子
(7)
4．(16分)(2024·贵州卷，T18)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是________________。(1分)
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________和________。(2分)
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是________，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是___________________________________________________________。(3分)
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a________(填“>”“<”或“＝”)b。(1分)
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是_______________________
____________________________________________________________________。(2分)
(6)Ⅸ的结构简式是___________________________________________________。
Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是____________________________。(2分)
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。(5分)
[解析] Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构简式为，Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构简式为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。
(4)Ⅴ中—CH3比—CH2—离结构中的极性基团更远，故Ⅴ中—CH3的碳氢键比—CH2—的极性更小。
(5)Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式为＋NaOH＋CH3OH。
(6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。
[答案] (1)
(2)醚键 酰胺基
(3)取代反应 作氧化剂 (4)＜
(6)
5．(12分)(2024·安徽卷，T18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件已略去)。
已知：
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
回答下列问题：
(1)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。(2分)
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为__________________。(1分)
(3)H的结构简式为_______________________________________。(1分)
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填字母)。(1分)
a．CH3CH2OCH2CH3 b．CH3OCH2CH2OH
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：_______________________________。(2分)
①含有手性碳原子 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。(5分)
[解析] 有机物A在MnO2的催化及加热条件下生成有机物B，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，有机物E发生已知条件ⅰ)的反应，由有机物E生成有机物F、有机物F再与有机物C反应生成有机物G；有机物G在MnO2的催化及加热条件下先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构简式为，有机物H最终发生已知条件ⅰ)的反应生成目标化合物I。(1)根据合成路线中A和B的结构简式知，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目中所给物质的结构知，该物质的化学名称为1，2 二甲苯(或邻二甲苯)。(3)根据分析，H的结构简式为。(4)根据已知条件ⅱ)，RMgX易与含有活泼氢原子的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有，其含有活泼氢原子，因此不能用b、c作反应溶剂。(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明碳碳三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、
CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、
CH≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、
CH≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4种。(6)根据题目给出的合成路线，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再经H3O＋作用生成目标化合物，具体的合成路线如下：
[答案] (1)羟基 醛基 (2)1，2 二甲苯(或邻二甲苯) (3) (4)bc (5)4 CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH(或CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH或CH≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH或CH≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH)
6．(10分)维生素是维持正常生理功能的一类有机化合物。以下是合成某维生素的部分路线。
已知：
回答下列问题：
(1)分析一元醛A的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表。(3分)
序号 结构特征 反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CHO Ag(NH3)2OH ________ ________
② ________ ________ ________ ________
(2)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物Ⅴ的方程式：_____________________
____________________________________________________________________。(2分)
(3)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料，请以苯甲醛为原料，设计路线合成其单体苯乙烯(其他试剂任选)。(5分)
[解析] 由题给流程图可知，Ⅱ发生醇的消去反应脱去一分子水生成Ⅲ，则Ⅲ为；根据信息反应可知，Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ，则Ⅴ为；Ⅴ经水解生成Ⅵ，则Ⅵ为；结合Ⅶ和Ⅷ的结构可知，一元醇B为，一元醛A和H2发生加成反应生成一元醇B，则A可能为。一元醛A分子中含有醛基，能和Ag(NH3)2OH发生氧化反应，醛基被氧化，反应形成新结构—COONH4，该反应也称为银镜反应；分子中还含有，能和Br2发生加成反应生成新结构。
[答案] (1)①—COONH4 氧化反应
② Br2 加成反应(合理即可)
(2)＋CHCMgCl―→
(3)
26/29第50讲 有机合成路线的设计(能力课)
1．掌握烃及其衍生物的衍变关系并灵活应用。 2．熟悉常见官能团的引入、消除和保护等。 3．熟悉碳链增长、缩短、成环的反应原理及应用。
有机合成路线的设计
一、有机合成中的官能团转化
1．烃及其衍生物之间的衍变关系
2．常见官能团的引入
(1)引入碳卤键的方法
①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。
③醇与HX发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法
①烯烃与水发生加成反应。
②卤代烃在碱性条件下发生水解反应。
③醛或酮与H2发生加成反应。
④酯的水解。
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法
①某些醇或卤代烃的消去反应引入或。
②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。
③烷烃裂化生成烯烃引入。
(4)引入—CHO的方法
某些醇(含有—CH2OH结构)的催化氧化。
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。
②酯在酸性条件下水解。
③苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
4．官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH；或将—OH转化为—OCH3。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4溶液氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
[示例] 请设计合理方案用合成。(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)
已知：
R—CHCH2R—CH2—CH2—Br
二、有机合成中碳骨架的构建
1．链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。
(1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α H)
R1—CHO+
(3)卤代烃与活泼金属作用
2R—Cl+2NaR—R+2NaCl
(4)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
+R'MgX
(5)苯环上的烷基化反应
+R—Cl+HCl
2．链缩短的反应
(1)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
(2)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
3．成环的方法
(1)二元醇脱水成环醚；
(2)二元醇与二元羧酸成环酯；
(3)羟基酸分子间成环酯；
(4)氨基酸分子间成环；
(5)双烯合成：+‖。
[示例] 设计以和CH3CH2Br为有机原料合成的路线。(无机试剂任选)
已知：CH3CHOCH3CH==CHCHO
根据新信息迁移设计合成路线
1．(2025·山东实验中学模拟)有机物K是一种可用于肿瘤治疗的药物。其中一条合成路线如下：
已知：ⅰ.酸酐可与酚羟基反应生成酚酯。
ⅱ.(R为烃基，下同)。
ⅲ.RCOOHRCOCl。
参照以上合成路线，以为原料设计合成的路线。(无机试剂任选)
2．(2024·青岛一模，节选)已知：①2RCOOH(RCO)2O，②R—NH2+(CH3CO)2O。
根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线。(无机试剂任选)
3．(2024·石家庄一模，节选)G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)B→C的化学方程式为____________________________________________，
反应类型为______________。
(2)E→F的化学方程式为________________________________。
(3)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料设计制备的合成路线。(无机试剂任选)
有机合成的基本思路
1．(2024·广东卷，T20节选)以2 溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)最后一步反应的化学方程式为_________________________(注明反应条件)。
(2)第一步反应的化学方程式为____________________________(写一个即可，注明反应条件)。
已知：RCHCH2RCOOH，写出题中完整的合成路线。
2．(2024·湖南卷，T17节选)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下：(部分条件忽略，溶剂未写出)
回答下列问题：
(1)反应③和④的顺序不能对换的原因是____________________________。
(2)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为________________________________。
(3)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线。(HCN等无机试剂任选)
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