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专题16 有机化学基础综合题
1．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a的分子式为 。
②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成
B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化
C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。
(1)醛基
(2) 5
(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
(5) 酯化反应
(6)
【分析】根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。
【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基；
（2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为；
②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种；
（3）A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确；
B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确；
C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误；
D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误；
故选AB；
（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；
α 溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2；
故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移；
（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；
①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为；
②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；
③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到；
（6）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。
2．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为 。
(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。
(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
(1)+CH3OH+H2O
(2) 羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)
【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。
【详解】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O；
（2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基；
（3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应；
（4）
E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成 两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成 ，一共有4种，故答案为：4；
（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：；
（6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。
3．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
(1)较大
(2)
(3) 羧基 1
(4)或
(5)
【分析】A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为：
。
【详解】（1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。
（2）由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。
（3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。
（4）G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。
（5）根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。
4．（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A的官能团名称是 、 。
(2)B的结构简式是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。
(1) (酮)羰基 碳碳双键
(2)
(3)氧化反应
(4)可能
(5)
(6)
(7)
【分析】
结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F。
【详解】（1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
（2）由分析可知，B的结构简式为；
（3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面；
（5）B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)；
（6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I；
（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。
5．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B的反应类型： 。
(3)C的名称： 。
(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为；
(d)芳香环的一取代物有两种。
(1) 羰基 醚键 羧基
(2)中和反应
(3)异丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5)
(6)
(7)
【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q；
【详解】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应；
（3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为；
（6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。
（7）A的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含键，
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；
结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。
6．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。
(2)反应类型为 ；化学方程式为 。
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯() B．吡啶()
C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯()
(6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。
(1) 羧基
(2) 取代反应
(3)或
(4)b
(5)A
(6)，
【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。
【详解】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基；
（2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；；
（3）G为，满足以下条件的①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或；
（4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b；
（5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A；
（6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成
，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。
7．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a．水溶液 b．水溶液 c．水溶液
(4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是
(5)化合物D与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X的结构简式为 。
(6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。
(1)羟基
(2) 取代 5
(3)b
(4) 保护氨基
(5)+N=O
(6)
【分析】
A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G。
【详解】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：；
（3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O；
（6）E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。
8．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F中另一产物的化学名称为 。
(4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a． b． c． d．
(7)的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。
(1)醛基
(2)b
(3)乙烯
(4)
(5)氧化反应
(6)c
(7)
(8)或
【分析】A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。
【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基；
（2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b；
（3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯；
（4）E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为；
（5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；
（6）I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c；
（7）K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为；
（8）L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件：① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。
1．（2025·湖南·三模）替米沙坦是一种新型抗高血压药，毒副作用小。化合物Ⅰ是合成替米沙坦的重要中间体，化合物Ⅰ的合成路线如图：
已知：；通常在同一个碳原子上连有两个羟基时结构不稳定，易脱水形成羰基。
(1)化合物的名称是 ，中含氧官能团的名称为 。
(2)的化学方程式为 ；的反应类型为 。
(3)从化学平衡角度分析，反应⑤过程中的作用为 。
(4)化合物的结构简式为 。
(5)满足下列条件的的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①红外光谱显示无键
②含苯环且苯环上只有两个取代基
③遇溶液能显色且可发生水解反应
其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，设计以、为原料三步合成的路线 。(有机溶剂及无机试剂任选)
(1) 间二甲苯(或1，3-二甲苯) 酯基
(2) (浓) 还原反应
(3)吸收反应过程中生成的酸，促进反应正向进行，提高产率
(4)
(5) 12
(6)
【分析】根据C的结构简式和A的分子式可知，A为间二甲苯，A在空气和催化剂的作用下生成3-甲基苯甲酸（B），B在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成C，C与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D（），D在氢气、催化剂作用下其硝基被还原为氨基得到E，E与CH3CH2CH2COCl、K2CO3反应-NH2转化为-NHCOCH2CH2CH3、再在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成F，F在一定条件转化为G，G与H（C7H10N2）在NaOH溶液、PPA作用下发生取代反应生成I，根据I的结构和已知信息可知H为。
【详解】（1）据分析，化合物A的名称为间二甲苯(或1，3-二甲苯）；据E的结构简式，其含氧官能团的名称为酯基；
（2）B在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成C，化学方程式为+H2O；D（）在氢气、催化剂作用下其硝基被还原为氨基得到E，则的反应类型为还原反应；
（3）反应⑤过程中E与CH3CH2CH2COCl的反应中-NH2转化为-NHCOCH2CH2CH3，同时生成HCl，因此加入Na2CO3，吸收反应过程中生成的酸HCl，促进反应正向进行，提高产率；
（4）据分析，化合物的结构简式为；
（5）满足条件的E的同分异构体中含苯环，苯环上连有两个取代基，其中一个为羟基，另一个取代基可能为或-N(CH3)COCH3或-N(CH2CH3)CHO或-CH2N(CH3)CHO，均有邻对间三个位置，故符合条件的同分异构体有4×3=12种；其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的结构简式为；
（6）根据已知信息，和邻苯二胺反应得到目标产物，-CH2Cl在NaOH水溶液中水解产生-OH，-CHCl2在NaOH水溶液中水解产生-CHO和水，-CHO在Ag催化下氧化得到-COOH，则合成路线为：
2．（2025·山西·三模）某药物中间体的合成路线如下：
已知：①为，②狄尔斯-阿尔德反应：
回答下列问题：
(1)中B的化合价为 。
(2)有机物B的化学名称为 。
(3)有机物D中的官能团名称为 。
(4)F→G转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)G的分子式为 。
(7)若X是D的同系物，且X的相对分子质量比D少14，则和X具有相同的分子式且符合下列条件的X的同分异构体有 种。
①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基。
其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。
(1)+3
(2)苯甲醚(或甲苯醚)
(3)醚键、酮羰基、羧基
(4) 还原反应 消去反应
(5)
(6)
(7) 36 和
【分析】苯酚和一碘甲烷发生取代反应得到HI和B，则B为，B和发生反应得到D，D中羧基和SOCl2反应生成酰氯(-COCl)，根据D和F的结构可推知E为含甲氧基的苯类化合物(1,2,4-三甲氧基苯)，F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为，再在、加热条件下发生消去反应生成G，G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，H芳构化(普通六元环转化为苯环)得到I，结合I的结构可知H为，以此分析解答。
【详解】（1）中Na元素化合价为+1，由于H的电负性大于B，所以H显-1价，由正负化合价代数和为0知，B的化合价为+3价。
（2）根据物质D的结构简式，可推知苯酚中的和发生取代反应生成苯甲醚，B为苯甲醚(或甲苯醚)，结构简式为。
（3）观察有机物D的结构知，其含有醚键、酮羰基、羧基三种官能团。
（4）F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为(被还原为)，第一步的反应类型为还原反应；再在、加热条件下发生消去反应(分子内脱水引入两个)生成G，第二步的反应类型为消去反应。
（5）G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，结合分析知，G→H的化学方程式为。
（6）G为(为)， 观察其结构可知G的分子式为。
（7）D为，X是D的同系物(比D少一个CH2原子团)，则X的分子式为且X的同分异构体满足①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基，根据题目的条件限制，苯环上的三个支链共有4种组合，分别是①、、，有6种同分异构体；②、、，有10种同分异构体；③、、，有10种同分异构体；④、、，有10种同分异构体；所以一共有36种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，说明含有五种H，结构较对称，峰面积之比为，说明这五种H的个数分别为1、2、2、2、3，则符合题意的同分异构体的结构简式为和。
3．（2025·青海西宁·二模）有机物M具有抗微生物、抗氧化等作用，其合成路线如下。
其中流程中为三苯基膦，R为烃基。回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ，从整个流程看，设计A→B的目的是 。
(3)B→C反应的化学方程式为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)分子中苯环上有3个取代基，且其中两个为HCOO-的E的同分异构体有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
(6)以、、为原料，制备设计的一种合成路线为：，其中X、Y的结构简式分别为 、 。
(1)醚键、酯基
(2) 取代反应 保护酚羟基
(3)2
(4)
(5) 12 、
(6)
【分析】根据A结构、B分子式反应条件，可知B结构，B结构中含有醇羟基，发生催化氧化反应生成C，则C的结构为，由D的结构，D发生水解反应生成E，E的结构为，结合G的结构，可推断F结构为。
【详解】（1）由D结构，D中含氧官能团的名称为醚键、酯基；
（2）根据A结构、 B结构可知，酚羟基的氢原子被甲基取代，该反应类型为取代反应；酚羟基转化为甲基醚键，最后甲基醚键转化为酚羟基，故从整个流程看，设计的目的是保护酚羟基；
（3）B中羟基被催化氧化为醛基得到C，反应为：2；
（4）由分析，F为；
（5）E的结构为，除苯环外含有5个碳、4个氧、2个不饱和度，分子中苯环上有3个取代基，且其中两个为HCOO-的E同分异构体，则符合条件的同分异构体中另一个取代基为丙基或异丙基，同分异构体结构中2个HCOO-位置关系有、、，另一个取代基的位置有2+3+1=6种，则同分异构体结构共有6×2=12种；峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，则结构中含2个甲基，且结构对称，结构简式为、；
（6）由发生催化氧化生成X，则X为，与乙醛发生反应生成Y，结合产品结构，推断Y的结构为。
4．（2025·江苏连云港·一模）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：
(1)C的分子式为C10H15NO2，则C的结构简式为 。
(2)D分子中含氧官能团的名称为 ，分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①1mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。
②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．（2025·河北·一模）内酯类化合物是许多食品风味的关键气味物质之一，某内脂(G)的一种合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，E中所含官能团的名称为 。
(2)的反应条件X为 ；的反应类型为 。
(3)的化学方程式为 。
(4)会有副产物H生成，H与G互为同分异构体，则H的结构简式为 。
(5)A的二溴代物有 种，写出核磁共振氢谱有2组峰的结构简式： 。
(6)参考上述合成路线，设计以丙酮和乙酸为原料合成的路线，无机试剂任选： 。
(1)
(2) 醚键、酰胺基 13
(3)
(4)
(5)
【分析】合成四氢异喹啉阿司匹林衍生物的流程为：将A在作用下取代生成B，将B在的条件下与C进行取代反应生成D，把D在、甲苯、条件下成环转化为E，将E在条件下加成为F，最后将F在的条件下与G发生取代生成目标产物四氢异喹啉阿司匹林衍生物H，据此分析解答。
【详解】（1）C的分子式为，结合B与D的结构差异，可推出C的结构简式为：。
（2）D的结构简式为，则其含氧官能团的名称为：醚键、酰胺基；分子中采取杂化的碳原子分别位于2个苯环上（12个)和碳氧双键上(1个 )，共有13个，其余C原子处于饱和结构，采用的是杂化。
（3）D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应：，则可得到该过程中生成的中间体X的结构简式为：。
（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，①1mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH：则含酯基且水解后的羟基要直接连接在苯环形成酚羟基继续消耗NaOH；②在酸性条件下水解后的一种产物能与发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢：更进一步得到水解产物含酚羟基结构且在苯环上取代还要处于对称位置，则符合条件的同分异构体有：。
（5）根据题干的转化流程，先将在催化剂作用下氧化为，再继续氧化为，加入作用下取代为，再与反应生成，最后成环生成产物；则合成路线图为：。
6．（2025·河北·二模）一种以乙醛酸()为原料合成高分子的路线如图。
(1)化合物的官能团名称为 。
(2)化合物的化学名称是 ，的反应类型为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化。下列说法正确的有_______。
A．化合物易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键
B．化合物到的转化中，有键的断裂和形成
C．化合物只有1个手性碳原子，化合物有2个手性碳原子
D．化合物既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
(4)是一种多肽化合物，写出的结构简式： 。
(5)是的同分异构体，则符合下列条件的有 种。
①含苯环且苯环上有两个取代基
②与溶液可发生显色反应
③属于氨基酸
(6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。
①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
(1) 环己酮 酯基和(酮)羰基
(2) 水溶液、加热 取代反应
(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(4)
(5) 9
(6)(其他合理答案也可)
【分析】A与发生取代反应生成B，B与发生取代反应生成C，结合D的分子式可知，C发生卤代烃的水解反应生成D，D的结构简式为：，则条件X为水溶液、加热，D和(CH3CO)2O发生取代反应生成E，E发生羰基的加成反应生成F，F发生消去反应生成G，据此解答。
【详解】（1）由A、E的结构简式可知，A的化学名称为环己酮，E中所含官能团的名称为酯基和(酮)羰基；
（2）根据的分子式推断，的结构简式为，C→D是卤代烃的水解反应，则反应条件为水溶液、加热；B与发生取代反应生成C，则B→C的反应类型为取代反应；
（3）D和(CH3CO)2O发生取代反应生成E，结合D和E的结构简式可知， D→E的化学方程式为：+(CH3CO)2O+CH3COOH；
（4）F中的羟基可以和另一个氢发生消去反应，副产物与互为同分异构体，则的结构简式为；
（5）环己酮的二溴代物有(*表示第二个的可能位置)、(*表示第二个的可能位置)、，共9种；核磁共振氢谱有2组峰，即有2种等效氢，说明其结构高度对称，其结构简式为；
（6）目标产物的结构简式与F结构类似，则需要构建类似E中的酮羰基和酯基，而所给原料中丙酮含有羰基，乙酸含有羧基，再构建一个羟基即可，故思路为丙酮发生类似B→C的取代反应生成，再发生卤代烃的水解反应即可得到，再与乙酸发生酯化反应得到，再发生E→F的反应得到目标产物，则具体合成路线为：。
7．（2025·河北沧州·三模）甲基苯乙烯在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成并进一步制备香料龙葵醛的路线：
(1)反应的反应类型是 。
(2)写出的结构简式 。
(3)写出反应的化学方程式： 。写出龙葵醛银镜反应的化学方程式： 。
(4)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： 。苯环上的一溴代物有两种 分子中含有羟基但没有甲基
(5)设计一条由合成的合成路线 。合成路线常用的表示方式为：AB 目标产物
(1)加成反应
(2)
(3)
(4)或或
(5)
【分析】分子式为C6H6的有机物与丙烯(CH3CH=CH2)发生加成反应生成 ，则该有机物为；根据A的分子式(含有两个甲基)、AMS的结构简式采用逆推法，可推知A为，即A发生消去反应生成AMS；与HBr发生加成反应生成；由B 的分子式和龙葵醛的结构简式()可逆推出B为，即水解得到B，B催化氧化得到龙葵醛。
【详解】（1）反应①为与CH3CH=CH2发生反应生成，其反应类型是加成反应；
（2）由分析可知，B的结构简式：；
（3）反应③为在醇溶液、加热条件下发生消去反应生成、和水，反应的化学方程式为：；龙葵醛含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为：；
（4）龙葵醛的一种同分异构体同时满足下列条件：i. 苯环上的一溴代物有两种，即苯环上有2个对位的取代基，苯环上只有2种等效氢；ii. 分子中含有羟基但没有甲基，则苯环上的2个取代基为-OH、-CH2CH=CH2或-OH、环丙基或-CH2OH、-CH=CH2，则符合条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式为：或或 (任写一种)；
（5）由AMS合成，可采用逆推法，要合成，则需合成，由催化氧化得到，由水解得到，由与Br2加成得到，所以合成路线为：。
8．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下：
（）
已知：。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。
(2)的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。
(3)化合物的合成路线设计如下：
化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。
(1) 酰胺基、酚羟基
(2) 2
(3) 消去反应
【分析】A与CH3COOCH2CH3发生取代反应生成B，B在POCl3下发生已知反应生成C，C与CH3OH发生取代反应生成D，D与E在K2CO3下发生已知反应生成F，由F的结构式和A、B、C、D、E的分子式可推知A为，B为，C为，D为，E为，据此回答。
【详解】（1）由分析知，A的结构简式为；B的结构为，含氧官能团名称是酰胺基、酚羟基；
（2）由分析知，C为，D为，的化学方程式为；E为，含有2个不饱和度，同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为；F中手性碳原子有2个（如图所示带*号）；
（3）化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为；N为，E为，对比两者结构可知，的化学方程式为，过程中多了一个碳碳双键，故反应类型为消去反应；N转化为E时，还生成了H2O和。
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专题16 有机化学基础综合题
1．（2025·河北·高考真题）铬盐产品广泛应用于化工、医药、印染等领域。通过闭环生产工艺将铬铁矿转化为重铬酸钾同时回收利用钾资源，可实现绿色化学的目标。过程如下：
已知：铬铁矿主要成分是。
回答下列问题：
(1)基态铬原子的价层电子排布式： 。
(2)煅烧工序中反应生成的化学方程式： 。
(3)浸取工序中滤渣Ⅰ的主要成分：、 、 (填化学式)。
(4)酸化工序中需加压的原因： 。
(5)滤液Ⅱ的主要成分： (填化学式)。
(6)补全还原、分离工序中发生反应的化学方程式 。
(7)滤渣Ⅱ可返回 工序。(填工序名称)
2．（2025·云南·高考真题）从褐铁矿型金-银矿(含Au、Ag、、、CuO、等)中提取Au、Ag，并回收其它有价金属的一种工艺如下：
已知：①金-银矿中Cu、Mn元素的含量分别为0.19%、2.35%。
②25℃时，的为。
回答下列问题：
(1)基态Cu原子的价层电子排布式为 。
(2)“还原酸浸”时，反应的离子方程式为 。
(3)“浸金银”时，Au溶解涉及的主要反应如下：
①
②
上述过程中的催化剂为 。
(4)“沉铜”前，“滤液1”多次循环的目的为 。
(5)根据“还原酸浸”“氧化”，推断的氧化性由强到弱的顺序为 。
(6)25℃“沉铁”后，调节“滤液4”的pH至8.0，无析出，则 。
(7)一种锑锰合金的立方晶胞结构如图。
①该晶胞中，每个Sb周围与它最近且相等距离的Mn有 个。
②为阿伏加德罗常数的值，晶胞边长为anm，则晶体的密度为 (列出计算式即可)。
3．（2025·湖南·高考真题）一种从深海多金属结核[主要含，有少量的]中分离获得金属资源和电池级镍钴锰混合溶液的工艺流程如下：
已知：①金属氢氧化物胶体具有吸附性，可吸附金属阳离子。
②常温下，溶液中金属离子(假定浓度均为)开始沉淀和完全沉淀的：
开始沉淀的 1.9 3.3 4.7 6.9 7.4 8.1
完全沉淀的 3.2 4.6 6.7 8.9 9.4 10.1
回答下列问题：
(1)基态的价层电子排布式为 。
(2)“酸浸还原”时，“滤渣”的主要成分是 (写化学式)；还原的化学方程式为 。
(3)“沉铁”时，转化为的离子方程式为 ，加热至的主要原因是 。
(4)“沉铝”时，未产生沉淀，该溶液中不超过 。
(5)“第二次萃取”时， 、 (填离子符号)与混合萃取剂形成的配合物(其结构如图所示，M表示金属元素)更稳定，这些配合物中氮原子的杂化类型为 。
4．（2025·山东·高考真题）采用两段焙烧—水浸法从铁锰氧化矿(要含及等元素的氧化物)分离提取等元素，工艺流程如下：
已知：该工艺条件下，低温分解生成，高温则完全分解为气体；在完全分解，其他金属硫酸盐分解温度均高于。
回答下列问题：
(1)“低温焙烧”时金属氧化物均转化为硫酸盐。与反应转化为时有生成，该反应的化学方程式为 。“高温焙烧”温度为，“水浸”所得滤渣主要成分除外还含有 (填化学式)。
(2)在投料量不变的情况下，与两段焙烧工艺相比，直接“高温焙烧”，“水浸时金属元素的浸出率 (填“增大”“减小”或“不变”)。
(3)萃取反应为：(有机相)(水相)(有机相)(水相)。“反萃取”时加入的试剂为 (填化学式)。
(4)“沉钴”中，时恰好沉淀完全，则此时溶液中 。已知：。“溶解”时发生反应的离子方程式为 。
(5)“沉锰”所得滤液并入“吸收”液中，经处理后所得产品导入 (填操作单元名称)循环利用。
5．（2025·甘肃·高考真题）研究人员设计了一种从铜冶炼烟尘(主要含S、及Cu、Zn、Pb的硫酸盐)中高效回收砷、铜、锌和铅的绿色工艺，部分流程如下：
已知：熔点314℃，沸点460℃
分解温度：，，，高于
(1)设计焙烧温度为600℃，理由为 。
(2)将通入和的混合溶液可制得，该反应的化学方程式为 。
(3)酸浸的目的为 。
(4)从浸出液得到Cu的方法为 (任写一种)。
(5)某含Pb化合物是一种被广泛应用于太阳能电池领域的晶体材料，室温下该化合物晶胞如图所示，晶胞参数，。与Pb之间的距离为 pm(用带有晶胞参数的代数式表示)；该化合物的化学式为 ，晶体密度计算式为 (用带有阿伏加德罗常数的代数式表示和分别表示Cs、Pb和Br的摩尔质量)。
6．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）一种综合回收电解锰工业废盐(主要成分为的硫酸盐)的工艺流程如下。
已知：①常温下，，；
②结构式为。
回答下列问题：
(1)制备废盐溶液时，为加快废盐溶解，可采取的措施有 、 。(写出两种)
(2)“沉锰I”中，写出形成的被氧化成的化学方程式 。当将要开始沉淀时，溶液中剩余浓度为 。
(3)“沉锰Ⅱ”中，过量的经加热水解去除，最终产物是和 (填化学式)。
(4)“沉镁I”中，当为8.0~10.2时，生成碱式碳酸镁，煅烧得到疏松的轻质。过大时，不能得到轻质的原因是 。
(5)“沉镁Ⅱ”中，加至时，沉淀完全；若加至时沉淀完全溶解，据图分析，写出沉淀溶解的离子方程式 。
(6)“结晶”中，产物X的化学式为 。
(7)“焙烧”中，元素发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。
7．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）某工厂采用如下工艺回收废渣(含有ZnS、、FeS和CuCl)中的Zn、Pb元素。
已知：①“氧化浸出”时，不发生变化，ZnS转变为；
②；
③酒石酸(记作)结构简式为。
回答下列问题：
(1)分子中手性碳原子数目为 。
(2)“氧化浸出”时，过二硫酸根转变为 (填离子符号)。
(3)“氧化浸出”时，浸出率随温度升高先增大后减小的原因为 。
(4)“除铜”步骤中发生反应的离子方程式为 。
(5)滤渣2中的金属元素为 (填元素符号)。
(6)“浸铅”步骤，和反应生成PbA。PbA产率随体系pH升高先增大的原因为 ，pH过高可能生成 (填化学式)。
(7)290℃“真空热解”生成2种气态氧化物，该反应的化学方程式为 。
8．（2025·安徽·高考真题）某含锶()废渣主要含有和等，一种提取该废渣中锶的流程如下图所示。
已知时，
回答下列问题：
(1)锶位于元素周期表第五周期第ⅡA族。基态原子价电子排布式为 。
(2)“浸出液”中主要的金属离子有、 (填离子符号)。
(3)“盐浸”中转化反应的离子方程式为 ；时，向粉末中加入溶液，充分反应后，理论上溶液中 (忽略溶液体积的变化)。
(4)其他条件相同时，盐浸，浸出温度对锶浸出率的影响如图1所示。随温度升高锶浸出率增大的原因是 。
(5)“浸出渣2”中主要含有、 (填化学式)。
(6)将窝穴体a(结构如图2所示)与形成的超分子加入“浸出液”中，能提取其中的，原因是 。
(7)由制备无水的最优方法是 (填标号)。
a．加热脱水 b．在气流中加热 c．常温加压 d．加热加压
1．（2025·江苏连云港·一模）以钴锰废渣（含LiCoO2，MnCO3，炭黑和CaCO3、Fe等）为原料制备 Co3O4。
(1)“酸浸、还原”。向钴锰废渣中加入稀H2SO4和H2O2，充分反应后，过滤。
①在加料完成后，提高浸取效率的措施有 写2点)。
②过滤后，滤渣的主要成分为 。
(2)“除杂”。在搅拌下，向“酸浸、还原”后得到的滤液中加入MnCO3调节溶液的pH＝4，除去溶液中的Fe3+，过滤。向得到的滤液中加入MnF2固体除去溶液中的Ca2+。
①加入MnCO3除去溶液中Fe3+的离子方程式为 。
②滤液中加入MnF2固体发生的反应为MnF2＋Ca2+ CaF2＋Mn2+。已知：K＞105认为反应进行完全；Ksp(MnF2)=1.2×10-3，Ksp(CaF2)=1.6×10-10。结合计算解释MnF2能除去Ca2+的原因： 。
(3)“萃取和反萃取”。向除杂后得到的滤液中加入有机萃取剂(用HA表示)萃取金属离子，原理为Co2+＋2HA(有机层) CoA2(有机层)＋2H+ (水层)，充分反应后，分离出有机层。向有机层中加入稀硫酸，进行反萃取得到富含Co2+的溶液。
①“萃取”时，随着pH的升高，Co2+在有机萃取剂中萃取率增大，其原因是 。
②“反萃取”时，为使Co2+尽可能多地转移到水层，应选择的实验条件或采取的实验操作有 。
(4)“制备”。已知：CoC2O4从水溶液中析出的主要成分为CoC2O4·2H2O，其在空气中受热的质量变化曲线如图所示。请补充由上述反萃取后得到的富含Co2+的溶液制备Co3O4的实验方案：取富含Co2+的溶液， ，得到Co3O4。(须使用的试剂：0.1mol·L 1Na2C2O4溶液、盐酸、BaCl2溶液)。
2．（2025·河北保定·二模）是锌锰电池的正极材料，是一种绿色净水剂。以某锰矿(主要成分是，含少量Mn和Fe)为原料制备和的流程如图。回答下列问题：
已知：常温下，部分金属离子在溶液中沉淀的pH如表所示。
金属离子
开始沉淀的pH 1.9 7.0 8.1
完全沉淀的pH 3.2 9.0 10.1
(1)Mn和Fe两元素的部分电离能数据如下表所示。
元素 Mn Fe
电离能/() 717 759
1509 1561
3248 2957
Mn的第三电离能大于Fe的第三电离能，其主要原因是 。
(2)提高“酸浸”速率的措施有 (填一种即可)。
(3)“调pH”范围为 ，能转化为的原因是 。
(4)“氧化2”的离子方程式为 ；净水时被还原成，水解生成胶体，胶体不同于溶液、浊液的本质特征是 。
(5)“电解”会产生废液，该废液可循环用于 (填名称)工序。
(6)“灼烧”中制备的化学方程式为 ；某温度下，在空气中灼烧生成锰的氧化物M，固体失重率约为33.62%，则M的化学式为 。
3．（2025·湖北武汉·二模）利用镁泥（主要成分为、和等）为主要原料制取碳酸镁的工业流程如下：
(1)酸溶。某工厂用1.78吨发烟硫酸（化学式：）配制质量分数为溶液，配制时需要水的质量为 吨。
(2)除铁。已知滤渣2的成分与温度、的关系如图所示。
①若控制温度80℃、，可得到黄铁矾钠（上图中阴影部分），写出“除铁”过程总反应的离子方程式： 。
②工业生产不选择以形式除铁的可能原因： （写出两点）。
(3)沉淀。写出“沉淀”过程的离子方程式： 。
(4)控制“沉淀”温度50℃，可制得碱式碳酸镁，碱式碳酸镁常用作塑料阻燃剂。现称取一定质量碱式碳酸镁样品经高温完全分解后得固体，放出（标准状况），计算该碱式碳酸镁样品中的= 。
(5)某钙镁矿的晶胞结构如图所示。若将全部换为，所得晶体中每个晶胞含有的原子数为 。
4．（2025·辽宁抚顺·三模）某钨锰矿渣(主要成分为、MnO、、及铁的氧化物)综合利用的流程如图：
已知：①P204的萃取机理：。
②当溶液中离子浓度小于或等于mol·L-1时，认为该离子沉淀完全。
③常温下，一些常见物质的溶度积常数如下表：
物质
④、。
回答下列问题：
(1)“沉淀1”的主要成分是 (填化学式)。
(2)使“有机相2”中的P204萃取剂再生，需选择的试剂为 (填名称)。
(3)“沉钪”工序中发生沉钪反应的化学方程式为 。
(4)“氧化”工序中加入活性，其优点是 ；该工序中发生反应的离子方程式为 。
(5)若“除杂”时溶液中的浓度为0.01mol·L-1.则加入NaOH控制pH的范围是 ~ (溶液体积变化忽略不计，保留3位有效数字)；出现沉淀后要加热煮沸一段时间的目的是 。
5．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）硼化钛()准金属化合物，强度高、硬度大，用于机械制造领域；五氟化锑()是一种高能氟化剂，广泛应用于制药业。工业上以一种含钛的矿渣(主要含、、ZnO、PbO、NiO、CoO)为原料制取硼化钛和五氟化锑的流程如图所示。
已知：性质较稳定，加热时可溶于浓硫酸中形成；高温下易挥发。
回答下列问题：
(1)为了加快酸浸速率，除适当升温外，还可以采取的一条措施是： 。滤渣Ⅰ的主要成分 (填化学式)，“水解”后经“过滤”得到主要含 的滤液，可以循环利用。
(2)“热还原”中发生反应的化学方程式为 ，的实际用量超过了理论化学计量所要求的用量，原因是 。
(3)“除钴镍”，有机净化剂的基本组分为大分子立体网格结构的聚合物。其净化原理如图所示：
、能发生上述转化而不能，推测可能的原因为 。
(4)“除锌铅”加入溶液， (填“能”或“否”)产生气体。若能，其原因是___________，若否，此空不用填。
(5)“电解”时，以惰性材料为电极，锑的产率与电压大小关系如下图所示，当电压超过时，锑的产率降低的原因可能发生副反应的电极反应式 。
6．（2025·广东深圳·一模）二氧化铈(CeO2)是一种用途广泛的稀土化合物。以氟碳铈矿(主要含CeFCO3)为原料制备CeO2的一种工艺流程如图所示：
已知：①Ce4+能与F-结合成[CeFx](4-x)+，也能与SO结合成[CeSO4]2+：
②在硫酸体系中Ce4+能被萃取剂[(HA)2]萃取，而Ce3+不能；
③当某离子的浓度低于1.0×10-5mol·L-1时，该离子沉淀完全。
(1)氧化焙烧中氧化的目的是 。
(2)“萃取”时存在反应：Ce4++n(HA)2Ce·(H2n-4A2n)+4H+，如图中D是分配比，表示Ce(Ⅳ)分别在有机层中与水层中存在形式的物质的量浓度之比D=，保持其它条件不变，若在起始料液中加入不同量的Na2SO4以改变水层中的c()，请解释D随起始料液中c()变化的原因 。
(3)“反萃取”中，温度太高，反应速率逐渐减小的原因是 。
(4)常温下，向水层中加入NaOH溶液来调节溶液的pH，pH应大于 时，Ce3+完全生成Ce(OH)3沉淀。(已知Ksp[Ce(OH)3=1.0×10-20])
(5)“氧化”步骤的离子方程式为 。
(6)氧化铈CeO2，常用作玻璃工业添加剂，在其立方晶胞中掺杂Y2O3，Y3+占据原来Ce4+的位置，可以得到更稳定的结构，如图所示，CeO2晶胞中Ce4+与最近O2-的核间距为apm。(已知：O2-的空缺率=×100%)。
①晶体CeO2中每个Ce周围与其最近的Ce个数为 。
②CeO2晶体的密度为 g·cm-3(只需列出表达式)。
③若掺杂Y2O3后得到n(CeO2):n(Y2O3)=3:1的晶体，则此晶体中O2-的空缺率为 。
7．（2025·北京海淀·三模）钒(V)被称为钢铁行业的“维生素”。工业上用含三价钒为主的某石煤为原料(含、、等杂质)，低温硫酸化焙烧-水浸工艺高效提取钒制备高纯的主要流程如下：
资料：
i．氢氧化物完全沉淀时溶液的pH表
沉淀物
完全沉淀 3.2 9.0 4.7
ii．有机试剂对溶液中离子萃取能力为；
iii．含磷有机试剂“萃取”过程可表示为(有机相)(有机相)；
iv．沉钒过程前会发生。
(1)焙烧过程中向石煤中通焙烧，将转化为的化学方程式是 。
(2)焙烧时将原矿石磨碎且气体与矿料逆流而行，目的是 。
(3)滤液A中含有、、、和，滤液C中钒的微粒为。“还原”过程中，铁粉发生的反应有 。
(4)“萃取”前，用氨水先中和至pH≈5的原因是 。
(5)沉钒过程中加入铵盐使中的钒元素形成多钒酸铵沉淀，且沉淀颗粒大小影响最终产品品质。溶液pH值与沉钒率，沉淀颗粒直径的关系如图所示，请结合反应原理解释沉钒时的pH选择2.0-2.5的原因： 。
(6)测定产品中的纯度：
称取产品，先用硫酸溶解，得到溶液。再加入溶液最后用溶液滴定过量的至终点，消耗溶液的体积为。已知被还原为，假设杂质不参与反应。则产品中的质量分数是 。
(的摩尔质量：)
8．（2025·广东汕头·三模）锗是一种战略性金属，广泛应用于光学及电子工业领域。某锌浸渣中含有、、、、等，利用锌浸渣提取的实验流程如下图所示：
已知：①部分含锗微粒的存在形式与的关系为：
pH pH<2 pH>12
Ge存在形式
②部分金属离子的沉淀：
开始沉淀 7.5 2.3 6.2
沉淀完全 9.0 3.2 8.0
回答下列问题：
(1)“滤渣”的主要成分的化学式是 。
(2)在“还原浸出”步骤中发生反应的离子方程式为 。
(3)“沉锗”步骤中加入的物质A属于碱性氧化物，其化学式是 。“沉锗”操作后，Ge以的形式存在，随着的升高，的沉淀率升高，“沉锗”操作理论上需控制范围为 。
(4)“酸溶”后，溶液的为1.8，向溶液中加入酒石酸萃取剂，其原理为酒石酸与含锗微粒形成酒石酸络阴离子
①若升高，锗的萃取率下降，原因是 。
②“反萃取”中加入的物质B是 (填标号)。
a．溶液 b．溶液 c．溶液
(5)一种锗晶胞结构如下左图，与锗原子距离最近且相等的锗原子有 个，锗原子A的原子坐标为，锗原子的原子坐标为 ；将该晶胞沿图中体对角线投影，下左图中锗原子B投影的位置是下右图的 号位(填数字)。
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