1.2 有机化合物的结构特点 课件 (1)

文档属性

名称 1.2 有机化合物的结构特点 课件 (1)
格式 zip
文件大小 2.0MB
资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2016-07-12 10:25:38

图片预览

文档简介

课件57张PPT。第二节 有机化合物的结构特点1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。
2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。
3.掌握同分异构体的书写方法与规律。一、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)你还记得碳原子的结构吗?
(2)在有机物中碳原子可以形成几个共价键?
(3)碳原子之间常有哪些连接方式?1.碳原子的结构及成键特点4单键双键碳环碳原子的成键特点,决定了含原子种类和数目均相同的分子,其
原子可能具有多种不同的_________,从而形成具有_________
的分子。结合方式不同结构2.甲烷的分子结构
(1)甲烷分子结构的表示方法:CH4 (2)甲烷分子的空间构型:以碳原子为中心,4个氢原子位于四
个顶点的_________结构。在CH4分子中4个C—H键完全_____。正四面体等同二、有机化合物的同分异构现象
(1)C5H12能表示几种物质?这几种物质之间的关系是什么?
(2)有机物的分子式都能表示多种不同的物质吗?1.同分异构现象和同分异构体分子式结构性质同分异构2.同分异构体的类型碳链骨架 官能团位置 官能团种类 CH3-CH=CH-CH3 1.含有5个碳原子的有机物最多只能形成4个碳碳单键。( )
分析:不一定。当该有机物形成链状结构时,最多只能形成
4个碳碳单键,如C—C—C—C—C或 等;当
该有机物形成环状结构时,可形成5个碳碳单键,如
等。×2.直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上。( )
分析:碳原子形成4个单键时,4个单键伸向正四面体的4个顶点,所以多个碳原子连接后不在一条直线上。
3.所有有机物都有同分异构体。( )
分析:并不是所有有机物都有同分异构体,如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等没有同分异构体。√×4.互为同分异构体的两种物质,它们的相对分子质量一定相
同。( )
分析:分子式相同,则所含元素相同且每种元素的原子个数
相同,所以它们的相对分子质量一定相同。
5.相对分子质量相同的两种物质一定互为同分异构体。( )
分析:相对分子质量相同的不同物质可能具有相同的分子式,
也可能具有不同的分子式,如CH3COOH 与CH3CH2CH2OH等,它们
的相对分子质量相同,但分子式不同,不互为同分异构体。√×6.同分异构体只存在于有机化合物之间。( )
分析:有机物尿素的化学式为CO(NH2)2,无机氰酸铵的化学式为NH4CNO,它们的分子式均为CH4N2O,所以它们互为同分异构体,因此同分异构体不只存在于有机化合物之间。×一、有机物分子结构的表示方法【特别提醒】
(1)在通常情况下,常用结构简式表示物质的组成与结构。
(2)结构简式与结构式的最大区别是不用表示出C—H共价键;至于C—C键,在结构简式中既可表示也可不表示。
(3)结构简式只表示碳原子之间的连接顺序,并不表示其真实结构。如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。【典例1】(2012·深圳高二检测)夏日的夜晚,常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法正确的是( )A.草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8
B.上述表示方法是该物质的结构式
C.草酸二酯(CPPO)属于芳香烃
D.该物质含有三种官能团
【思路点拨】解答本题时要注意以下两点:
(1)掌握有机物的常用表示方法,特别是结构简式与键线式。
(2)会根据分子中的特殊结构分析物质类别。【解析】选A。可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数,进而确认其分子式为C26H24Cl6O8,A项正确;该方法表示的是该物质的结构简式,B项错误;草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素,所以不属于烃,C项错误;该物质含有氯原子、酯基两种官能团,D项错误。【变式训练】(2012·桂林高二检测)有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________________;
属于结构式的为_____________________________________;
属于键线式的为_____________________________________;
属于比例模型的为___________________________________;
属于球棍模型的为___________________________________。
(2)②的分子式为______________,实验式为____________。
(3)写出⑥中官能团的名称:____________、____________。【解析】①③是结构简式;②是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不足四个价键的由氢原子补充;④是CH4的比例模型;⑤是丙烷的球棍模型;⑥是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和—CHO;②的分子式为C6H12,所以实验式为CH2。
答案: (1)①③ ⑥ ② ④ ⑤
(2)C6H12 CH2 (3)羟基 醛基 二、同分异构体的书写及数目判断
1.同分异构体的书写方法
(1)烷烃——降碳对称法:
可总结为:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端。也可以按以下规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。下面以C7H16为例,写出它的同分异构体:
①将分子写成直链形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧
的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上: —C—C—C,
根据碳链中心对称,将—CH3 连在对称轴的右侧就会与左侧连接
方式重复。③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3 或两个—CH3,
即主链为 当取代基为—CH2CH3时,由对称关
系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一
个甲基,然后按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,
注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、
2和3、2和4、3和3。(2)含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构体)的一般书写顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,再上第二个官能团,依次类推。
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH 接入后的位置,即这样的醇合计为8种): 2.同分异构体数目的判断技巧
(1)基元法:如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法:如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代为Cl)。(3)等效氢法:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的
关系)上的氢原子是等效的。如 分
子中的18个氢原子是等效的。④等效氢法利用要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如
C3H7X有一种碳链,共有 2 种异构体:
C4H9X有两种碳链,共有 4 种异构体C5H11X有三种碳链,共有 8 种异构体【特别提醒】熟记常见烷基的同分异构体
(1)甲基(—CH3)、乙基(CH3CH2—)无同分异构体。
(2)丙基(—C3H7)有2种,分别为CH3CH2CH2—、CH3CH—CH3。

(3)丁基(—C4H9)有4种,分别为

CH3—CH2—CH2—CH2—,CH3CHCH2CH3,【典例2】萘分子的结构可以表示为 或
,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质
(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中)。它
的分子由5个苯环合并而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)
式: 这两者也是等同的。现有结构式A、B、C、D其中:与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是________;与(Ⅰ)、(Ⅱ)式互为同分异构体的是________。
【思路点拨】判断两结构是否相等的思维过程是:
(1)将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。
(2)准确查找C、H原子数目。【解析】以(Ⅰ)式为基准,图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式,将(Ⅰ)式在纸面上逆时针旋转135度即得A式。因此,A、D都与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同。
也可以(Ⅱ)式为基准,将(Ⅱ)式图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得A式,(Ⅱ)式在纸面上逆时针旋转135度即得D式。
从分子组成来看,(Ⅰ)式是C20H12,B式也是C20H12,而C式是C19H12,所以B是Ⅰ、Ⅱ 的同分异构体,而C式不是。
答案:A、D B【延伸探究】
(1)(Ⅰ)式中的一氯取代物有几种?
提示:(Ⅰ)中所有氢原子都不相同,即没有等效氢,所以12个氢原子均可被取代,故有12种一氯取代物。(2)B式中的一氯取代物有几种?
提示: 中沿直线对称,所以12个氢原子中
有6对等效氢原子,因此共有6种一氯取代物。【警示钟】
确定等效原子时,除去同一碳原子上的氢原子为等效氢外,
处在对称位置上的氢原子也是等效氢原子。常见的对称情况
有:
中心对称,如 等;轴对称,如
镜面对称,如【变式备选】(双选)(2012·东莞高二检测)同分异构现象在
有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是
( )
①CH2=CHCH3 ② ③CH3CH2CH3
④HC≡CCH3 ⑤
⑥CH3CH=CHCH3
A.①和② B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥
【解析】选A、D。这六种物质的分子式分别为C3H6、C3H6、C3H8、C3H4、C4H8、C4H8,互为同分异构体的是①和②、⑤和⑥。1.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A.只有极性键 B.只有非极性键
C.有极性键和非极性键 D.只有离子键
【解析】选C。根据碳原子的成键特点,碳碳原子之间可形成非极性共价键,碳原子与其他原子之间则以极性共价键结合,C项正确。2.(2012·郑州高二检测)下列各组物质中互为同分异构体的
是( )
A.1H与2H B.O2与O3
C.乙烯与丙烯 D.正丁烷与异丁烷
【解析】选D。A项为同位素;B项为同素异形体;C项为同系物;D项为同分异构体。3.甲、乙两种有机物的球棍模型如下:
下列有关二者的描述中正确的是( )
A.甲、乙为同一物质
B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙一氯取代物的数目不同
D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同【解析】选B。由甲、乙的球棍模型知,甲、乙的分子式相同,空间构型不同,互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同的氢原子,一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。4.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
【解析】选A。只有如下两个:5.(2012·芜湖高二检测)“黑索金”是一种烈性
炸药。“黑索金”是由乌洛托品(分子结构如图)
与发烟硝酸作用制得。下列说法中不正确的是
( )
A.乌洛托品中碳原子均达到饱和结构
B.乌洛托品的一氯代物只有一种
C.乌洛托品的分子式为C6H12N4
D.乌洛托品分子结构中含有3个六元环【解析】选D。乌洛托品中的碳原子均以单键与其他原子相连,均达到饱和结构,A项正确;该分子中6个碳原子是等效的,所以只有一种氢原子,一氯代物只有一种,B项正确;根据结构,可以查出有6个碳原子和4个氮原子,再根据碳四价原理可以查出共有12个氢原子,C项正确;该项分子中含有4个六元环,D项错误。6.A、B两种烃的分子式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。
(1)A为环状结构,能跟溴发生加成反应,则A的结构简式是__________。
(2)B分子为链状(分子中不存在—C=C=C—基团),它跟溴的1∶1加成产物可能有两种,则B的结构简式可能是:
①_________________________________________________;
②_________________________________________________。【解析】本题要求根据有机化合物性质书写同分异构体。
(1)中A为环状结构,且能跟溴发生加成反应,说明含有碳碳双键。(2)中B分子为链状,且跟溴的1∶1加成产物可能有两种,说明含有两个碳碳双键,且不含有—C=C=C—基团。
(1)
(2)①CH3—CH=CH—CH=CH—CH3
②CH2=CH—CH2—CH=CH—CH3“四同”的概念和性质的区别的探究
“四同”的区分与确认是有机化合物中常见的问题之一,要解决这类问题可从以下几方面对四类物质进行理解:【思考探究】
(1)这四类物质之间有包含关系吗?
提示:没有。它们之间是相互独立的概念,并不存在包含关系及其他联系。
(2)它们都是对有机物而言的吗?
提示:不是。通常情况下只有同系物和同分异构体是对有机物而言,而同位素的讨论对象是原子,同素异形体的对象是单质,它们都不用来讨论有机化合物。
(3)如何理解具有这四种关系的物质间的化学性质?
提示:结构决定性质。只有结构相似的物质间化学性质才相似,只要结构不同,化学性质也不同。