3.4 有机合成 课件
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课件57张PPT。 选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质修饰
自然
物质解热镇痛药物——阿司匹林叶 绿 素 分 子 的 结 构 式维生素B12的化学结构阅读课本P64第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律 官能团的引入①引入“C=C”双键1）某些醇的消去2）某些卤代烃的消去3）炔烃不完全加成C=O的引入1.醇的催化氧化官能团引入2.乙烯氧化、乙炔水化②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl -OH的引入 官能团引入2.醛.酮加氢气1.烯烃加水3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解思考：如何实现下列转变：
1，CH3CH2-Br
2，
3， HO-CH2CH2-OHCH3CH2-Br4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流1、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基（三）.官能团的转化：——包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3
(3).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(2).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrHO-CH2CH2-OH（四）碳骨架的增减五、有机成环反应规律 1. 形成环酯2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚4.形成环酸酐5.形成环烃酯羧酸醛醇卤代烃主要有机物之间转化烷烃烯烃炔烃必备知识回顾：官能团的性质 必备的基本知识官能团的性质 必备的基本知识有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1）取代反应2）加成反应 3）氧化反应必备知识回顾： 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应 5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应环己烷取代反应加成反应五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯卡托普利的合成探讨学习 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法：三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆有机合成的思路分析碳链的变化
分析官能团的变化
分析题中的信息
分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△CH3CH2OH[O]14探讨学习如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
探讨学习以CH3CH2OH为原料合成
其它无机原料自选，写出合成路线。探讨学习
例题：化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 则：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 、
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E
。
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：A的结构简式为：则B的结构简式为：则C的结构简式为：
则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：H2OH2O即：CCCCOO
反应类型：酯化反应
自然
物质解热镇痛药物——阿司匹林叶 绿 素 分 子 的 结 构 式维生素B12的化学结构阅读课本P64第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律 官能团的引入①引入“C=C”双键1）某些醇的消去2）某些卤代烃的消去3）炔烃不完全加成C=O的引入1.醇的催化氧化官能团引入2.乙烯氧化、乙炔水化②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl -OH的引入 官能团引入2.醛.酮加氢气1.烯烃加水3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解思考：如何实现下列转变：
1，CH3CH2-Br
2，
3， HO-CH2CH2-OHCH3CH2-Br4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流1、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基（三）.官能团的转化：——包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3
(3).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(2).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrHO-CH2CH2-OH（四）碳骨架的增减五、有机成环反应规律 1. 形成环酯2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚4.形成环酸酐5.形成环烃酯羧酸醛醇卤代烃主要有机物之间转化烷烃烯烃炔烃必备知识回顾：官能团的性质 必备的基本知识官能团的性质 必备的基本知识有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1）取代反应2）加成反应 3）氧化反应必备知识回顾： 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应 5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应环己烷取代反应加成反应五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯卡托普利的合成探讨学习 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法：三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆有机合成的思路分析碳链的变化
分析官能团的变化
分析题中的信息
分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△CH3CH2OH[O]14探讨学习如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
探讨学习以CH3CH2OH为原料合成
其它无机原料自选，写出合成路线。探讨学习
例题：化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 则：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 、
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E
。
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：A的结构简式为：则B的结构简式为：则C的结构简式为：
则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：H2OH2O即：CCCCOO
反应类型：酯化反应