1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件 (5)
文档属性
| 名称 | 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件 (5) |  | |
| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 5.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-07-12 10:57:13 | ||
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文档简介
(共57张PPT)
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的
一般步骤和方法
[教学目标]:
1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理
2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程
与方法
[教学重点]: 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
[教学难点]:
鉴定有机物结构的物理方法介绍
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
波谱分析确定结构式
研究有机化合物一般要经过的基本步骤
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl)
3、分离、提纯物质总的原则是什么？
过滤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、重结晶、洗气、升华等。
不增、不减、易分离、易复原.
1、蒸馏
思考与交流
1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物有何要求？
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？
一.分离、提纯
蒸馏烧瓶
冷凝管
温度计
尾接管
冷水
热水
使用前要检查装置的气密性！
蒸馏的注意事项
注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
练习1
欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
√
2、重结晶
思考与交流
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中KNO3并加以提纯？
2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？
实验1-2：苯甲酸的重结晶
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
加热溶解，趁热过滤
冷却，结晶，过滤
洗涤
产品
【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
【探究1 】为什么要趁热过滤？
一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再
选择适当的试剂进行检验。
【探究3 】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？
思考:你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？
加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
电影《闪闪的红星》中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中……假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是
A．过滤 B．蒸发结晶
C．分液 D．蒸馏
√
练习2
3、萃取
1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？
2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？
3、如何选取萃取剂？
①与原溶剂互不相溶
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多
③萃取剂与被萃取的物质要易分离且不发生反应。
利用溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法
思考与交流
振荡→
静置→
分液
萃取操作过程：
萃取过程要注意以下几点：
1、试剂从上口倒入分液漏斗，其量不能超过漏斗容积的2/3；
2、振荡倒转，握住旋塞；
3、分液漏斗静置、分液，分液时下层液体从漏斗下口放出，上层液体从上口倒出。
思考:实验过程有哪些注意事项？
液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(食用油的提取)
4、色谱法
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。
萃取的类型：
练习3 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
√
√
练习4 如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（ ）
A B C D
√
练习5 将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
物质 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采用的分离方法是( )
A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取
√
练习5 下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是( )
A．用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物
B．用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3
C．用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物
D．用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物
A
5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2，5.4g H2O。该有机物含有哪些元素 能否求出其分子式和结构式？
问题导学
[解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：
∵m(C)=13.2g×12/44=3.6g ,m(H)=5.4g×2/18=0.6g, ∴m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g
n(C) : n(H) : n(O) = ： ：
1.6
3. 6
0.6
12
1
16
= 3 ：6 ：1
则该未知物A的实验式为C3H6O
再确定该有机物中各元素的原子数之比：
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的
一般步骤和方法
教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法 教学重点: 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法；分子结构的鉴定
二.元素分析与相对分子质量的测定
定性分析—有机物的组成元素分析
定量分析—分子内各元素原子的质量分数
分析方法
李比希氧化产物吸收法
现代元素分析法—元素分析仪
原理：
实验式（最简式）
有机物
燃烧
简单的无机物
通过无机物的质量
有机物元素原子的质量分数
原子最简单的整数比
1、元素分析
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。
案例分析
[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%
（2）再求各元素原子的个数比
N(C):N(H):N(O) = : :
34.70%
52.16%
13.14%
12
1
16
= 2 ：6 ：1
则该未知物A的实验式为C2H6O
问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？
（1）M = m / n
（2）标况下气体的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ρg/L
（3）根据气体的相对密度d，
d =M1 / M2
（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）
求相对分子质量有那些的常用方法？
思考与交流
相对分子质量的测定—质谱法（MS）
质谱法：一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法。
【思考与交流】
1、质谱法测相对分子质量的原理是什么？
2、质荷比是什么？
3、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
即:Mr = 46,未知物A的分子式为C2H6O
相
对
丰
度
质荷比
未知物A的质谱图
根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A 的结构有：
H—C—O—C—H H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
案例分析
二甲醚
乙醇
究竟A是二甲醚还是乙醇
1、红外光谱
⑴原理：课本P22
⑵作用：通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。
2.用途
三、分子结构的鉴定——物理方法
即推知A为 CH3CH2OH
大多数已知化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比便可得到确认。
[例]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
对称CH2
对称CH3
C—O—C
CH3CH2OCH2CH3
【问题解决实例】
[例]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。
CH3—C—O—CH3
O
2、核磁共振氢谱
⑴原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
吸收峰的面积(或强度)与氢原子数成正比。
⑵作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振氢谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)
= 不同氢原子
的个数之比
核磁共振图确定下列两种
结构的氢谱图分别是哪种？
1种氢原子
吸收峰数目1种
3种氢原子
吸收峰数目3种
案例分析
H—C—O—C—H H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
√
课堂练习
【小结】确定有机化合物结构一般过程：
红外光谱、核磁共振等波谱分析确定结构式
元素定量分析
确定实验式
质谱等测定相对分 子质量确定分子式
图谱题解题建议
1.首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2.必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3.根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对
官能团、基团进行合理的拼接。
4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息
对照检查，主要是分子量、官能团、基团
的类别是否吻合。
研究有机化合物步骤与方法归纳
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
、红外光谱 ) (核磁共振谱 结 构 分 析
实 验 式（最简式）
分子式
结构式
结晶
萃取
蒸馏
(质 谱 法)
测定分子量
1、燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
【解答】∵
又因该有机物的相对分子质量
∴实验式CH2O即为分子式。
2、实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？
3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求 吗啡的分子式。
4、某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基上与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，该有机物的结构简式为________。
解析： 由红外吸收光谱表明，该物质为醇类，且含OH键和CH键无不饱和键，由于烃基上与烃基上的氢原子个数比为2∶1，故分子式可设为(CH2)n(OH)n，由相对分子质量62可求出n值。
答案：
5、对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是 ( )
A 甲醇
B 甲烷
C 丙烷
D 乙烯
B
6、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH
C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
C
7、(2011·高考海南化学)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)( )
BD
２种；９∶１
１种
３种；３∶２∶１
４种；３∶２∶１∶６
CH3-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-OH
8、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
有机物分子式的确定方法：
【方法一】最简式法
根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。
课本P21
【方法二】直接法
实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？
【方法三】商余法
用烃的相对分子质量除以12，视商数和余数确定烃的分子式.
此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)
例： 已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。
【方法四】方程式法
在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6
BD
【方法五】. 燃烧通式法：
某含C、H、O的有机物相对于H2 的密度为29。5.8g该有机物完全燃烧，得CO2 13.2g ,H2O5.4g 。 求分子式？
【方法六】平均值法：
两种气态烃组成的混合物0.1mol完全燃烧，得0.16molCO2,0.2molH2O. 则该混合物中（ ）
A.一定有 CH4 C2H4
C.一定有 C2H2
D. 一定有 CH4
B. 一定没有 C2H4
D
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的
一般步骤和方法
[教学目标]:
1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理
2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程
与方法
[教学重点]: 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
[教学难点]:
鉴定有机物结构的物理方法介绍
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
波谱分析确定结构式
研究有机化合物一般要经过的基本步骤
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl)
3、分离、提纯物质总的原则是什么？
过滤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、重结晶、洗气、升华等。
不增、不减、易分离、易复原.
1、蒸馏
思考与交流
1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物有何要求？
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？
一.分离、提纯
蒸馏烧瓶
冷凝管
温度计
尾接管
冷水
热水
使用前要检查装置的气密性！
蒸馏的注意事项
注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
练习1
欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
√
2、重结晶
思考与交流
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中KNO3并加以提纯？
2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？
实验1-2：苯甲酸的重结晶
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
加热溶解，趁热过滤
冷却，结晶，过滤
洗涤
产品
【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
【探究1 】为什么要趁热过滤？
一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再
选择适当的试剂进行检验。
【探究3 】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？
思考:你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？
加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
电影《闪闪的红星》中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中……假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是
A．过滤 B．蒸发结晶
C．分液 D．蒸馏
√
练习2
3、萃取
1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？
2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？
3、如何选取萃取剂？
①与原溶剂互不相溶
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多
③萃取剂与被萃取的物质要易分离且不发生反应。
利用溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法
思考与交流
振荡→
静置→
分液
萃取操作过程：
萃取过程要注意以下几点：
1、试剂从上口倒入分液漏斗，其量不能超过漏斗容积的2/3；
2、振荡倒转，握住旋塞；
3、分液漏斗静置、分液，分液时下层液体从漏斗下口放出，上层液体从上口倒出。
思考:实验过程有哪些注意事项？
液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(食用油的提取)
4、色谱法
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。
萃取的类型：
练习3 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
√
√
练习4 如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（ ）
A B C D
√
练习5 将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
物质 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采用的分离方法是( )
A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取
√
练习5 下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是( )
A．用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物
B．用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3
C．用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物
D．用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物
A
5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2，5.4g H2O。该有机物含有哪些元素 能否求出其分子式和结构式？
问题导学
[解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：
∵m(C)=13.2g×12/44=3.6g ,m(H)=5.4g×2/18=0.6g, ∴m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g
n(C) : n(H) : n(O) = ： ：
1.6
3. 6
0.6
12
1
16
= 3 ：6 ：1
则该未知物A的实验式为C3H6O
再确定该有机物中各元素的原子数之比：
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的
一般步骤和方法
教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法 教学重点: 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法；分子结构的鉴定
二.元素分析与相对分子质量的测定
定性分析—有机物的组成元素分析
定量分析—分子内各元素原子的质量分数
分析方法
李比希氧化产物吸收法
现代元素分析法—元素分析仪
原理：
实验式（最简式）
有机物
燃烧
简单的无机物
通过无机物的质量
有机物元素原子的质量分数
原子最简单的整数比
1、元素分析
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。
案例分析
[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%
（2）再求各元素原子的个数比
N(C):N(H):N(O) = : :
34.70%
52.16%
13.14%
12
1
16
= 2 ：6 ：1
则该未知物A的实验式为C2H6O
问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？
（1）M = m / n
（2）标况下气体的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ρg/L
（3）根据气体的相对密度d，
d =M1 / M2
（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）
求相对分子质量有那些的常用方法？
思考与交流
相对分子质量的测定—质谱法（MS）
质谱法：一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法。
【思考与交流】
1、质谱法测相对分子质量的原理是什么？
2、质荷比是什么？
3、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
即:Mr = 46,未知物A的分子式为C2H6O
相
对
丰
度
质荷比
未知物A的质谱图
根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A 的结构有：
H—C—O—C—H H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
案例分析
二甲醚
乙醇
究竟A是二甲醚还是乙醇
1、红外光谱
⑴原理：课本P22
⑵作用：通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。
2.用途
三、分子结构的鉴定——物理方法
即推知A为 CH3CH2OH
大多数已知化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比便可得到确认。
[例]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
对称CH2
对称CH3
C—O—C
CH3CH2OCH2CH3
【问题解决实例】
[例]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。
CH3—C—O—CH3
O
2、核磁共振氢谱
⑴原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
吸收峰的面积(或强度)与氢原子数成正比。
⑵作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振氢谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)
= 不同氢原子
的个数之比
核磁共振图确定下列两种
结构的氢谱图分别是哪种？
1种氢原子
吸收峰数目1种
3种氢原子
吸收峰数目3种
案例分析
H—C—O—C—H H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
√
课堂练习
【小结】确定有机化合物结构一般过程：
红外光谱、核磁共振等波谱分析确定结构式
元素定量分析
确定实验式
质谱等测定相对分 子质量确定分子式
图谱题解题建议
1.首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2.必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3.根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对
官能团、基团进行合理的拼接。
4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息
对照检查，主要是分子量、官能团、基团
的类别是否吻合。
研究有机化合物步骤与方法归纳
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
、红外光谱 ) (核磁共振谱 结 构 分 析
实 验 式（最简式）
分子式
结构式
结晶
萃取
蒸馏
(质 谱 法)
测定分子量
1、燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
【解答】∵
又因该有机物的相对分子质量
∴实验式CH2O即为分子式。
2、实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？
3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求 吗啡的分子式。
4、某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基上与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，该有机物的结构简式为________。
解析： 由红外吸收光谱表明，该物质为醇类，且含OH键和CH键无不饱和键，由于烃基上与烃基上的氢原子个数比为2∶1，故分子式可设为(CH2)n(OH)n，由相对分子质量62可求出n值。
答案：
5、对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是 ( )
A 甲醇
B 甲烷
C 丙烷
D 乙烯
B
6、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH
C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
C
7、(2011·高考海南化学)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)( )
BD
２种；９∶１
１种
３种；３∶２∶１
４种；３∶２∶１∶６
CH3-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-OH
8、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
有机物分子式的确定方法：
【方法一】最简式法
根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。
课本P21
【方法二】直接法
实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？
【方法三】商余法
用烃的相对分子质量除以12，视商数和余数确定烃的分子式.
此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)
例： 已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。
【方法四】方程式法
在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6
BD
【方法五】. 燃烧通式法：
某含C、H、O的有机物相对于H2 的密度为29。5.8g该有机物完全燃烧，得CO2 13.2g ,H2O5.4g 。 求分子式？
【方法六】平均值法：
两种气态烃组成的混合物0.1mol完全燃烧，得0.16molCO2,0.2molH2O. 则该混合物中（ ）
A.一定有 CH4 C2H4
C.一定有 C2H2
D. 一定有 CH4
B. 一定没有 C2H4
D