课件20张PPT。第二章
烃和卤代烃第二节 芳香烃1.什么叫芳香烃?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是思考与交流一、苯的物理性质颜色:无色气味:特殊气味状态:液态熔点:5.5℃沸点:80.1℃密度:比水小毒性:有毒溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂。二、苯的分子结构1)结构式
2)结构简式
3)结构特点: a.苯分子是平面六边形的稳定结构;
b.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化;
c.苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。1、组成与结构:分子式:C6H6苯环中的ó键科学视野苯分子中的大π键HHHHHH三、苯的化学性质 苯环的化学性质独特易取代可加成难被KMnO4(H+)氧化易燃烧火焰明亮,有浓烟不能与Br2水反应,但能萃取溴水中的Br2三、苯的化学性质 1、苯的氧化反应:在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟2、苯的加成反应 (与H2)三、苯的化学性质 3、苯的取代反应(卤代、硝化、磺化)实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案
(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)实验设计2Fe + 3Br2 = 2FeBr3AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3反应方程式:实验设计实验思考:1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么?3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾,导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水,防止倒吸。实验设计5.哪些现象说明发生了取代反应而不是
加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得
溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。实验设计玻璃管实验步骤:
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢
慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分
振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,
可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,
经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏
水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到
纯硝基苯.制备硝基苯四、苯的同系物1.定义:通式:2.结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)3、化学性质: 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行四、苯的同系物2)氧化反应A、可燃性B、可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯
和甲苯等苯的同系物)苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化四、苯的同系物3)加成反应四、芳香烃的来源及其应用1、来源:A、煤的干馏 B、石油的催化重整2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。四、苯的同系物稠环芳香烃萘蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10ABC