2.2芳香烃 课件 (4)
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课件34张PPT。芳香烃来看几则报道 ??? 许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病
据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。 据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达11.1万人，超额门诊数22万人次，超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。 回顾 1.苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机
溶剂。低！易挥发一.苯的结构和化学性质回顾 1）结构式
2）结构简式
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键, 1、组成与结构：分子式：C6H6回顾 2.苯的结构特点回顾3 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.思考与交流1）苯的氧化反应：在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生黑烟2）苯的加成反应环己烷3）苯的取代反应（卤代、硝化）实验设计根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）（1）为了方便思考我给大家提供了几个链接
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
通常实验装置的选择应该先考虑发生装置，实验一：苯跟溴的取代反应实验方案因为反应物是易挥发的物质，所以我们应该找一个封闭的装置（2）从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物
链接：
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似回答问题。
1.用什么试剂去检验?现象是什么？
2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？请大家讨论：哪些装置是可以的？实验现象：
液体轻微 ，有 逸出.导管口有 ，溶液中生成 。烧瓶 的液体翻腾气体白雾浅黄色沉淀底部有褐色 不溶于水思考问题1：什么现象说明发生了取代反应？问题2：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。实验二、苯与硝酸的实验设计链接
1.苯与硝酸的反应在50℃-60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。 2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。考虑以下问题：1.如何控温 2.加入药品的顺序1.水浴加热
2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。实验：苯跟溴的硝化反应实验方案注意：①浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂
②纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的
油状液体，其密度大于水。实验中
制备的硝基苯因溶解了NO2呈黄色。
③为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。对比与归纳溴气溴水液溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高学会比较性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的化学性质结构二 、芳香烃的来源与应用1 、来源： 煤→煤焦油→芳香烃（1）基本有机原料，合成炸药、染料、
药品、农药等
（2）有机溶剂2、应用： 石油化工→催化重整、裂化→芳香烃3、稠环有机物： 1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得
到的芳香烃。甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n-6（n≥7）1、对比苯和甲苯结构的相似点和不同点？
2、根据以上对比，请探究推测甲苯与溴水、酸性高锰酸钾、浓硝酸是否反应？写出你所推测的所有方程式。交流●研讨问题研讨组3：3、苯的同系物化学性质甲苯+高锰酸钾酸性溶液
二甲苯+高锰酸钾酸性溶液现象：紫红色褪去①氧化反应反应机理：鉴别苯与苯的同系物实验：课本P38观察与思考
×烷基上与苯环直接相连的碳原子上
一定要直接连氢原子。燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟（2）取代反应2,4,6—三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体
黄色烈性炸药a、硝化反应TNT
炸
药
爆
炸
时
的
场
景b、卤代反应邻位或对位+Cl2
+HCl光照（苯环的H被取代）（苯环侧链上的H被取代）烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子(3)加成反应 比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现了什么？得到什么启示？学 与 问？2侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。烷基（甲基）与苯环的相互影响苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应
甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应 学以致用课堂演练D 2、下列说法正确的是（ ）
A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6）
B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色
D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D 学以致用课堂演练3、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ）
A 乙烷 B 乙烯
C 苯 D 甲苯
B学以致用课堂演练4、【09山东卷 12题】下列关于有机物的说法错误的是（ ）
A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应体味高考课堂演练D
据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。 据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达11.1万人，超额门诊数22万人次，超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。 回顾 1.苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机
溶剂。低！易挥发一.苯的结构和化学性质回顾 1）结构式
2）结构简式
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键, 1、组成与结构：分子式：C6H6回顾 2.苯的结构特点回顾3 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.思考与交流1）苯的氧化反应：在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生黑烟2）苯的加成反应环己烷3）苯的取代反应（卤代、硝化）实验设计根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）（1）为了方便思考我给大家提供了几个链接
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
通常实验装置的选择应该先考虑发生装置，实验一：苯跟溴的取代反应实验方案因为反应物是易挥发的物质，所以我们应该找一个封闭的装置（2）从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物
链接：
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似回答问题。
1.用什么试剂去检验?现象是什么？
2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？请大家讨论：哪些装置是可以的？实验现象：
液体轻微 ，有 逸出.导管口有 ，溶液中生成 。烧瓶 的液体翻腾气体白雾浅黄色沉淀底部有褐色 不溶于水思考问题1：什么现象说明发生了取代反应？问题2：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。实验二、苯与硝酸的实验设计链接
1.苯与硝酸的反应在50℃-60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。 2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。考虑以下问题：1.如何控温 2.加入药品的顺序1.水浴加热
2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。实验：苯跟溴的硝化反应实验方案注意：①浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂
②纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的
油状液体，其密度大于水。实验中
制备的硝基苯因溶解了NO2呈黄色。
③为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。对比与归纳溴气溴水液溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高学会比较性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的化学性质结构二 、芳香烃的来源与应用1 、来源： 煤→煤焦油→芳香烃（1）基本有机原料，合成炸药、染料、
药品、农药等
（2）有机溶剂2、应用： 石油化工→催化重整、裂化→芳香烃3、稠环有机物： 1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得
到的芳香烃。甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n-6（n≥7）1、对比苯和甲苯结构的相似点和不同点？
2、根据以上对比，请探究推测甲苯与溴水、酸性高锰酸钾、浓硝酸是否反应？写出你所推测的所有方程式。交流●研讨问题研讨组3：3、苯的同系物化学性质甲苯+高锰酸钾酸性溶液
二甲苯+高锰酸钾酸性溶液现象：紫红色褪去①氧化反应反应机理：鉴别苯与苯的同系物实验：课本P38观察与思考
×烷基上与苯环直接相连的碳原子上
一定要直接连氢原子。燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟（2）取代反应2,4,6—三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体
黄色烈性炸药a、硝化反应TNT
炸
药
爆
炸
时
的
场
景b、卤代反应邻位或对位+Cl2
+HCl光照（苯环的H被取代）（苯环侧链上的H被取代）烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子(3)加成反应 比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现了什么？得到什么启示？学 与 问？2侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。烷基（甲基）与苯环的相互影响苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应
甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应 学以致用课堂演练D 2、下列说法正确的是（ ）
A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6）
B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色
D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D 学以致用课堂演练3、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ）
A 乙烷 B 乙烯
C 苯 D 甲苯
B学以致用课堂演练4、【09山东卷 12题】下列关于有机物的说法错误的是（ ）
A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应体味高考课堂演练D