课件13张PPT。第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃分子式:C6H61. 分子结构一、苯凯库勒式结构式:结构简式:苯分子结构特点①6个C、6个H共面;
②各个键角都是1200;
③苯的碳碳键键长140pm
碳碳单键键长:154pm 碳碳双键键长:133pm
强调:苯具有平面正六边形结构。苯环上不是单、双键交替的,苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 苯的真实结构2. 苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃。3.苯的化学性质(1)氧化反应规律:烃中C%越高,火焰越明亮,黑烟越浓。现象:火焰明亮,有浓烟。不能被KMnO4(H+)氧化(溶液不褪色),但可以点燃。a.反应原理b.反应装置c.反应现象 导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀; 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。溴苯①卤代反应(2)取代反应苯的溴代反应装置②硝化反应 纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大,含杂质时呈浅黄色。a.如何混合浓硫酸和硝酸的混合液? 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。b.本实验应采用何种方式加热?水浴加热,便于控制温度。硝基苯c.浓硫酸的作用催化剂,吸水剂苯的硝化反应装置 注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷3.加成反应4. 苯的用途 1.化工原料:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 医药、染料、香料等。2. 苯常用的有机溶剂。1.苯的同系物:苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。CnH2n-6 (n≥6)2.苯的同系物通式:二、苯的同系物只含有一个苯环,且烃基为烷基的芳香烃。3.化学性质(1)取代反应(2)氧化反应现象:火焰明亮并带有浓烟2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫T、N、T可燃性—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行。苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化 甲苯被氧化即甲基被氧化,该反应可简单表示为:(苯甲酸) 这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。(3)加成反应三、芳香烃的来源及其应用