专题13 生命活动的物质基础 有机合成--2026版十年高考化学真题分类汇编
文档属性
| 名称 | 专题13 生命活动的物质基础 有机合成--2026版十年高考化学真题分类汇编 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 7.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-08-07 10:52:38 | ||
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文档简介
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成
考点1 生命活动的物质基础
1.（2025北京，3,3分）下列说法不正确的是( )
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
答案 A
2.(2025浙江1月选考,7,3分)下列物质的结构或性质不能说明其用途的是( )
A.葡萄糖分子结构中有多个羟基,故葡萄糖可与银氨溶液反应制作银镜
B.具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高,故可用作汽车轮胎材料
C.SiC的碳、硅原子间通过共价键形成空间网状结构,硬度大,故SiC可用作砂轮磨料
D.NaHCO3能中和酸并受热分解产生气体,故可用作加工馒头的膨松剂
答案 A
3.(2024北京,4,3分)下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
答案 C
4.(2024贵州,1,3分)历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往交流交融。下列贵州出土的文物中主要由天然高分子材料制成的是( )
东汉 南朝 宋 明
A.青陶罐 B.带盖 铜托杯 C.鹭鸟纹 蜡染百褶裙 D.九凤三龙 嵌宝石金冠
答案 C
5.(2024贵州,3,3分)厨房中处处有化学。下列说法错误的是( )
选项 生活情境 涉及化学知识
A 清洗餐具时用洗洁精去除油污 洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质
B 炒菜时不宜将油加热至冒烟 油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物
C 长期暴露在空气中的食盐变成了糊状 食盐中常含有容易潮解的MgCl2
D 久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色 蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色
答案 A
6.(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
答案 D
7.(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是( )
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
答案 A
8.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物 D.分子中含有σ键,不含π键
答案 B
9.(2024广东,1,2分)龙是中华民族重要的精神象征和文化符号。下列与龙有关的历史文物中,主要材质为有机高分子的是( )
A.红山玉龙 B.鎏金铁芯铜龙
C.云龙纹丝绸 D.云龙纹瓷瓶
答案 C
10.(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是( )
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
答案 B
11.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案 B
12.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是( )
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
答案 A
13.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 ( )
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
答案 A
14.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是 ( )
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO2为原料人工合成
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案 B
15.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是 ( )
A.陶瓷烧制 B.黑火药
C.造纸术 D.合成结晶牛胰岛素
答案 D
16.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是( )
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案 A
17.(2018课标Ⅰ,8,6分)(改编)下列说法错误的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案 A
18.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是( )
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
答案 D
19.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案 A
20.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
答案 A
21.(2015海南,9)下列反应不属于取代反应的是( )
A.淀粉水解制葡萄糖
B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
答案 B
22.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有3种同分异构体
D.油脂的皂化反应属于加成反应
答案 B
23.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是 ( )
A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金
B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
答案 A
考点2 合成高分子
1.（2025河北，3,3分）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是 ( )
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
答案 B
2.（2025北京，13，3分）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O键断裂
答案 A
3.（2025河南，11,3分）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是( )
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成
答案 B
4.(2025黑、吉、辽、蒙,5,3分)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是( )
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
答案 C
5.(2024北京,11,3分)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。
已知:反应①中无其他产物生成。
下列说法不正确的是( )
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
答案 B
6.(2024河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到了广泛应用。下列说法错误的是( )
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好
D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高
答案 B
7.(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
答案 C
8.(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
XC2H4Br2Y
下列说法不正确的是( )
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
答案 A
9.(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是( )
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
答案 B
10.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案 B
11.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 ( )
A.F中含有2个酰胺基
B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键
D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
答案 B
12.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是 ( )
A.涤纶可作为制作运动服的材料
B.纤维素可以为运动员提供能量
C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
答案 B
13.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是 ( )
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
答案 B
14.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
答案 B
15.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是 ( )
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案 B
16.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
答案 B
考点3 有机合成
1.(2024浙江6月选考,12,3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是( )
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
答案 D
2.(2025河北，18，14分)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称: 、 、 。
(2)A→B的反应类型: 。
(3)C的名称: 。
(4)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的: 。
(5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式: 。
(6)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式: 。
(7)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式: 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应;
(b)红外光谱表明分子中不含CO键;
(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1∶1∶3;
(d)芳香环的一取代物有两种。
答案 (1)羰基 醚键 羧基
(2)取代反应
(3)2-甲基丙酸(或异丁酸)
(4)溴易挥发,减少溴的损失,提高利用率
(5)
(6)+2NaOH NaBr+2H2O+
(7)
3.(2025河南，18，15分)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题:
(1)I中含氧官能团的名称是 。
(2)A的结构简式为 。
(3)由B生成C的化学方程式为 。反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D生成E的反应类型为 。
(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结构简式为
(写出一种即可)。
(6)G的同分异构体中,含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
答案(1)醚键、酯基
(4)取代反应
(5)
(6)6
4.（2025北京，17,12分）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知:①RCOOH RCOCl;
②试剂a是。
(1)I分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中,利用了(CH3CH2)3N的碱性
c.F→G与 K→L的反应均为还原反应
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知: 。
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。
②Y的结构简式为 。
(5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是:
①A→B引入保护基,D→E 脱除保护基;
② 。
答案 (1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)+HNO3+H2O
(3)bc (4)① ②
(5)E→F引入保护基,Y→P脱除保护基
5.(2025湖北，17，13分)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是 。
(5)化合物D与H+间的反应方程式:
+H+
用类比法,下列反应中X的结构简式为 。
+X+H+
(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式 。
答案 (1)羟基
(2)取代 5
(3)b
(4)+H2O+CH3COOH(合理即可) 保护氨基
(5)NO+或+NO或+
(6)
6.(2025陕晋青宁，18，14分)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是 、 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C转变为D的反应类型是 。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是 (要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有 。
A.F能发生银镜反应
B.F不可能存在分子内氢键
C.以上路线中E+F G的反应产生了氢气
D.已知醛基吸引电子能力较强,与相比F的N—H键极性更小
(7)结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线。
答案(1)硝基 羟基 (2)BrCH2CH2CH2OCH3
(3)还原反应
(4)5
(5)
(6)AC
(7)
7.（2025广东，20,14分）我国科学家最近在光—酶催化合成中获得重大突破,光—酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略;Ph—代表苯基C6H5—)。
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a的分子式为 。
②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ)。
(3)下列说法正确的有 。
A.在1a、2a 和3a生成4a的过程中,有π键断裂与σ键形成
B.在4a分子中,存在手性碳原子,并有20个碳原子采取sp2杂化
C.在5a分子中,有大π键,可存在分子内氢键,但不存在手性碳原子
D.化合物5a是苯酚的同系物,且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下,Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应,溴取代丙酮中的α-H,生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应,则可推测:与丙酮相比,产物3a的氢谱图中 。
(5)已知:羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的α-H 取代反应。
根据上述信息,分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为 。
②第二步,进行 (填具体反应类型):其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步,合成Ⅱ:②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。
答案：(1)醛基 (2)①C8H8 ②5
(3)AB
(4)有2组峰,且峰面积之比为2∶3
(5)① ②取代反应(或酯化反应) +CH3OH+H2O (6)
8.(2025甘肃，18，15分)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成(部分试剂省略):
(1)化合物A中的含氧官能团名称为 ,化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)关于化合物C的说法成立的有 。
①与FeCl3溶液作用显色
②与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
③与D互为同系物
④能与HCN反应
(4)C→D涉及的反应类型有 、 。
(5)F→G转化中使用了CH3OLi,其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性,可由多取代苯甲醛J出发,经多步合成得到(如下图)。已知J的1H-NMR谱图显示四组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为 、 。
答案 (1)羟基、醛基 +2NaOH+2H2O
(2)
(3)②④
(4)加成反应 还原反应
(5)甲醇锂
(6)
9.(2025山东,19,12分)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.
Ⅱ.R1NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B中含氧官能团名称为 。
(2)C→D反应类型为 ; D+E→H化学方程式为 。
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强, 则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是 (填标号)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己-1,3-二烯()
D.环己-1,4-二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
答案 (1) 羧基
(2)取代反应
(3)
(4)b
(5)A
(6)
10.(2025江苏,15,15分)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ,F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式: 。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)较大 (2)
(3)羧基 1
(4)或
(5)
11.(2025黑、吉、辽、蒙,19,14分)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为 。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有 种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
答案 (1)+CH3OH +H2O
(2)羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)
12.(2025安徽,18,15分)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为 ;B→C的反应类型为 。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式: 。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂
d.E→F反应涉及取代过程
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式: 。
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。
答案(1)(酮)羰基 还原反应
(2)2+4MnO2+5H2SO4 +4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O
(3)
(4)b
(5)
(6)F的电负性大于Cl,F—C键的极性大于Cl—C键的极性,芳香族氟化物的反应活性大于对应的氯化物
(7)
13.(2025浙江1月选考,20,12分)化合物I有特定发光性能,在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值,其结构如下:
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):
已知:
①RCOOR'+NH2NH2 RCONHNH2+R'OH
②RCONHNH2+R″COOH +2H2O
③ (Y=—COOH、—CHO、—NO2等)
请回答:
(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是 。
A.化合物A的酸性比苯甲酸弱
B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C.E→F反应过程中只发生加成反应
D.化合物H中存在分子内氢键
(3)G的结构简式是 。
(4)C+D→E的化学方程式是 。
(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知: +RBr)
(6)以、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料,设计化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案(1)酚羟基 (2)BD (3) (4)+ +2H2O
(5)
(6)
14.(2024北京,17,13分)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是 (填序号)。
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知:
+ +R2OH
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响 。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 键,M的结构简式是 。
答案
(1)硝基、酯基
(2) +CH3OH+H2O
(3)abc
(4)① ②增强α-H的活泼性;氟原子的电负性较大,—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强,易断裂
(5)N—H
15.(2024河北,18,14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G与H相比,H的熔、沸点更高,原因为 。
(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;
(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
答案 (1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)+HO—NO2 +H2O
(5)H分子中含有羟基,能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7)6
16.(2024江苏,15,15分)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 羰基 。
(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成,该副产物的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 消去反应 ;C转化为D时还生成H2O和 N(CH3)3 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式: 。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案
17.(2024新课标,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 取代反应 ;加入K2CO3的作用是 与生成的HBr反应,促进反应正向进行 。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 5 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是 D分子中含有类似(C2H5)3N的结构 。
(4)E中含氧官能团名称是 酯基 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 3、4 (写出标号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是 、 。
18.(2024黑、吉、辽,19,14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:
已知:
Ⅰ.Bn为,咪唑为;
Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 羧基 和 羟基 。
(3)J→K的反应类型为 还原反应 。
(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有 6 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为 +(CH3CO)2O +CH3COOH 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
18.(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.+
Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B→C反应类型为 取代反应 。
(2)C+D→F化学方程式为 ++HBr 。
(3)E中含氧官能团名称为 醛基 ;F中手性碳原子有 1 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下:
CG(C14H11NO)E
试剂X为 NaOH (填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是 KMnO4会将羟基氧化为羧基 。
19.(2024贵州,18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 醚键 和 酰胺基 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 取代反应 ,Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是 作氧化剂 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a < b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是 +NaOH
+CH3OH 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是 。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。
答案
20.(2024浙江6月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知:
请回答:
(1)化合物F的官能团名称是 羧基、碳氯键 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 D 。
A.化合物A的碱性弱于
B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C.D→E的反应中,试剂可用Cl2/FeCl3
D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I的化学方程式 +HCl+NH4Cl 。
(5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体,设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案 CH3CHO
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 、、、、、(任写四种) 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子;
②有甲氧基(—OCH3),无三元环。
21.(2024全国甲,36,15分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 硝基 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 取代反应 。
(4)由E生成F的化学方程式为 +P(OC2H5)3 +C2H5Br 。
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为 4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象: FeCl3溶液;若溶液呈紫色,则为I;若溶液不呈紫色,则为H 。
(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 9 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。
22.(2024湖南,17,15分)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):
回答下列问题:
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 6 组吸收峰;
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 醚键 、 醛基 ;
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 如果对调,酚羟基会被氧化 ;
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 ①③② (填标号);
① ②
③
(5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为 ;
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。
答案
23.(2024安徽,18,14分)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
已知:
ⅰ)RX RMgX
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:
RMgX+HY RH+
HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 羟基 、 醛基 。
(2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为 邻二甲苯(1,2-二甲苯) 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 bc (填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 4 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式 或或或 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
答案
24.(2024浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮。(部分反应条件已简化)
已知:
请回答:
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 硝基、酮羰基 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 BD 。
A.化合物A→D的转化过程中,采用了保护氨基的措施
B.化合物A的碱性弱于D
C.化合物B与NaOH水溶液共热可生成A
D.化合物G→氯硝西泮的反应类型是取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 +NH3+HBr或+2NH3+NH4Br 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高聚物,可通过化合物X()开环聚合得到。设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 、、、、 。
①是苯的二取代物;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。
25.(2024广东,20,14分)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 C8H8 ,名称为 苯乙烯 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 羰基 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有 ACD 。
A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有π键的断裂与形成
B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被还原
C.葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键
D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在C、O原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① H2、催化剂、加热 加成反应
② 浓HBr、加热(合理即可) 取代反应
(5)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中,①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应的化学方程式为 ①CH3COOH+(CH3)2CHOHCH3COOCH(CH3)2+H2O (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (CH3)2CHBr+NaOH(CH3)2CHOH+NaBr或(CH3)2CHBr+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O (写一个即可,注明反应条件)。
26.(2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)+Cl2 +HCl (3)b
(4)羧基 (5)消去反应 (6)
(7)d
27.(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知:。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案 (1)醚键、羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)ClCH2—CH2Br
(5)
(6)取代反应
(7)13
28.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚或m-甲基苯酚
(2)2(或两)
(3)(酚)羟基 氨基
(4)取代(反应)
(5)
(6)+H2O+N2↑+HCl
(7)9
29.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N C O
Ⅱ.
路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为 ;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。
路线二:H(C6H3Cl2NO3) I J G
(2)H中有 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 (填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有 种。
答案 (1)2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
30.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ;
J
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号);
①
②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有 种;
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1)
(2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键
(4)
(5)③①②
(6)4
(7)
31.(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。
已知:①Bn为
②+R3NH2 (R1为烃基,R2、R3为烃基或H)
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为
和 。
MN
答案 (1)对
(2)羧基
(3)2+O2 2+2H2O
(4)3
(5)取代反应
(6)
32.(2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知:①
②
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C18H25N3O4
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。
答案 (1)硝基、碳氯键
(2)
(3)D
(4)+CH3CH2OH +H2O
(5)
(6)
33.(2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:
已知:R1COOH+R2COOH
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是 。
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基,G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。
步骤一:称取a mg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。
步骤二:调节滤液pH,用b mol·L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为c mL。
已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
答案 (1)醛基
(2)正丁酸
(3)+HNO3+H2O
(4)
(5)
(6)
34.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序 号 结构 特征 可反 应的 试剂 反应形成 的新结构 反应 类型
① —CHCH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为 。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案 (1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO 银氨溶液(新制氢氧化铜)
—COONH4(—COONa)
③—COOH CH3CH2OH —COOCH2CH3 取代反应
(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基
(4)CH2 CH2(乙烯)
(5)2
(6)
35.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知:+CO2
答案 (1)取代反应或磺化反应
(2)+NaOH +H2O
(3)苯酚
(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)
(5)或
(6) H2O
(7)
36.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)+
回答下列问题:
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为 、 (填反应步骤序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
W
答案 (1)氧化反应
(2)3,4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥ ⑨
(5) +HCl 或
(6)
37.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)D→E的过程中,被还原的官能团是 ,被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和 80%,则A→F的总产率为 。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中键断裂,也能催化反应①。
反应①:
+
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。
S-1
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是 。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5
(3)
(4)酯基 碳碳双键
(5)5 (6)45.92% (7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留
38.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知:①+[Ph3CH2R']Br-
②
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 、 ;
(2)F→G、G→H的反应类型分别是 、 ;
(3)B的结构简式为 ;
(4)C→D反应方程式为 ;
(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 ;
(6)I中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。
答案 (1)醚键 醛基
(2)取代反应 加成反应
(3)
(4) +H2O
(5)5
(6)1
(7)
39.(2022江苏,15,15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为 。
(5)已知: (R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)sp3、sp2 (2)取代反应
(3) (4)
(5)
40.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
(4)E的结构简式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式 。
(7)如果要合成H的类似物H’(),参照上述合成路线,写出相应的D’和G’的结构简式 、 。H’分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
答案 (1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基
(6)
(7) 5
41.(2022全国乙,36,15分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成H的反应类型为 。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
答案 (1)3-氯丙烯
(2)
(3) +H2O
(4)羧基、羟基
(5)取代反应
(6)
(7)10
42.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
AB(C9H10O4) E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2PhR1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为 ;B中含氧官能团有 种。
(2)B→C反应类型为 ,该反应的目的是 。
(3)D结构简式为 ;E→F的化学方程式为 。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
答案 (1)浓硫酸,加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基 (3)CH3COOC2H5 +Br2+HBr
(4)6 (5)
43.(2022浙江1月选考,31,12分)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略):
D
E
F
G
已知:R1BrR1MgBr;
+
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.化合物A不易与NaOH溶液反应
B.化合物E和F可通过红外光谱区别
C.化合物F属于酯类物质
D.化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是 ;化合物N的结构简式是 ;化合物G的结构简式是 。
(3)补充完整C→D的化学方程式+2+2Na 。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
答案(1)CD
(2)
(3)
(4)、、、
、(任写2种)
(5)
44.(2022浙江6月选考,31,12分)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知:①;
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是 ;氯氮平的分子式是 ;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为 。
(3)写出E→G的化学方程式: 。
(4)设计以和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。
②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
答案 (1)D
(2) C18H19ClN4 加成反应、消去反应
(3)++CH3OH
(4)CH2 CH2;CH2 CH2 CH3CH2Cl;
NH3
(5)
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考点1 生命活动的物质基础
1.（2025北京，3,3分）下列说法不正确的是( )
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
答案 A
2.(2025浙江1月选考,7,3分)下列物质的结构或性质不能说明其用途的是( )
A.葡萄糖分子结构中有多个羟基,故葡萄糖可与银氨溶液反应制作银镜
B.具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高,故可用作汽车轮胎材料
C.SiC的碳、硅原子间通过共价键形成空间网状结构,硬度大,故SiC可用作砂轮磨料
D.NaHCO3能中和酸并受热分解产生气体,故可用作加工馒头的膨松剂
答案 A
3.(2024北京,4,3分)下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
答案 C
4.(2024贵州,1,3分)历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往交流交融。下列贵州出土的文物中主要由天然高分子材料制成的是( )
东汉 南朝 宋 明
A.青陶罐 B.带盖 铜托杯 C.鹭鸟纹 蜡染百褶裙 D.九凤三龙 嵌宝石金冠
答案 C
5.(2024贵州,3,3分)厨房中处处有化学。下列说法错误的是( )
选项 生活情境 涉及化学知识
A 清洗餐具时用洗洁精去除油污 洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质
B 炒菜时不宜将油加热至冒烟 油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物
C 长期暴露在空气中的食盐变成了糊状 食盐中常含有容易潮解的MgCl2
D 久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色 蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色
答案 A
6.(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
答案 D
7.(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是( )
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
答案 A
8.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物 D.分子中含有σ键,不含π键
答案 B
9.(2024广东,1,2分)龙是中华民族重要的精神象征和文化符号。下列与龙有关的历史文物中,主要材质为有机高分子的是( )
A.红山玉龙 B.鎏金铁芯铜龙
C.云龙纹丝绸 D.云龙纹瓷瓶
答案 C
10.(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是( )
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
答案 B
11.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案 B
12.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是( )
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
答案 A
13.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 ( )
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
答案 A
14.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是 ( )
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO2为原料人工合成
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案 B
15.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是 ( )
A.陶瓷烧制 B.黑火药
C.造纸术 D.合成结晶牛胰岛素
答案 D
16.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是( )
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案 A
17.(2018课标Ⅰ,8,6分)(改编)下列说法错误的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案 A
18.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是( )
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
答案 D
19.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案 A
20.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
答案 A
21.(2015海南,9)下列反应不属于取代反应的是( )
A.淀粉水解制葡萄糖
B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
答案 B
22.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有3种同分异构体
D.油脂的皂化反应属于加成反应
答案 B
23.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是 ( )
A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金
B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
答案 A
考点2 合成高分子
1.（2025河北，3,3分）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是 ( )
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
答案 B
2.（2025北京，13，3分）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O键断裂
答案 A
3.（2025河南，11,3分）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是( )
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成
答案 B
4.(2025黑、吉、辽、蒙,5,3分)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是( )
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
答案 C
5.(2024北京,11,3分)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。
已知:反应①中无其他产物生成。
下列说法不正确的是( )
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
答案 B
6.(2024河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到了广泛应用。下列说法错误的是( )
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好
D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高
答案 B
7.(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
答案 C
8.(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
XC2H4Br2Y
下列说法不正确的是( )
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
答案 A
9.(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是( )
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
答案 B
10.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案 B
11.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 ( )
A.F中含有2个酰胺基
B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键
D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
答案 B
12.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是 ( )
A.涤纶可作为制作运动服的材料
B.纤维素可以为运动员提供能量
C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
答案 B
13.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是 ( )
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
答案 B
14.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
答案 B
15.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是 ( )
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案 B
16.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
答案 B
考点3 有机合成
1.(2024浙江6月选考,12,3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是( )
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
答案 D
2.(2025河北，18，14分)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称: 、 、 。
(2)A→B的反应类型: 。
(3)C的名称: 。
(4)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的: 。
(5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式: 。
(6)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式: 。
(7)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式: 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应;
(b)红外光谱表明分子中不含CO键;
(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1∶1∶3;
(d)芳香环的一取代物有两种。
答案 (1)羰基 醚键 羧基
(2)取代反应
(3)2-甲基丙酸(或异丁酸)
(4)溴易挥发,减少溴的损失,提高利用率
(5)
(6)+2NaOH NaBr+2H2O+
(7)
3.(2025河南，18，15分)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题:
(1)I中含氧官能团的名称是 。
(2)A的结构简式为 。
(3)由B生成C的化学方程式为 。反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D生成E的反应类型为 。
(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结构简式为
(写出一种即可)。
(6)G的同分异构体中,含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
答案(1)醚键、酯基
(4)取代反应
(5)
(6)6
4.（2025北京，17,12分）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知:①RCOOH RCOCl;
②试剂a是。
(1)I分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中,利用了(CH3CH2)3N的碱性
c.F→G与 K→L的反应均为还原反应
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知: 。
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。
②Y的结构简式为 。
(5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是:
①A→B引入保护基,D→E 脱除保护基;
② 。
答案 (1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)+HNO3+H2O
(3)bc (4)① ②
(5)E→F引入保护基,Y→P脱除保护基
5.(2025湖北，17，13分)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是 。
(5)化合物D与H+间的反应方程式:
+H+
用类比法,下列反应中X的结构简式为 。
+X+H+
(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式 。
答案 (1)羟基
(2)取代 5
(3)b
(4)+H2O+CH3COOH(合理即可) 保护氨基
(5)NO+或+NO或+
(6)
6.(2025陕晋青宁，18，14分)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是 、 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C转变为D的反应类型是 。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是 (要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有 。
A.F能发生银镜反应
B.F不可能存在分子内氢键
C.以上路线中E+F G的反应产生了氢气
D.已知醛基吸引电子能力较强,与相比F的N—H键极性更小
(7)结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线。
答案(1)硝基 羟基 (2)BrCH2CH2CH2OCH3
(3)还原反应
(4)5
(5)
(6)AC
(7)
7.（2025广东，20,14分）我国科学家最近在光—酶催化合成中获得重大突破,光—酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略;Ph—代表苯基C6H5—)。
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a的分子式为 。
②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ)。
(3)下列说法正确的有 。
A.在1a、2a 和3a生成4a的过程中,有π键断裂与σ键形成
B.在4a分子中,存在手性碳原子,并有20个碳原子采取sp2杂化
C.在5a分子中,有大π键,可存在分子内氢键,但不存在手性碳原子
D.化合物5a是苯酚的同系物,且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下,Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应,溴取代丙酮中的α-H,生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应,则可推测:与丙酮相比,产物3a的氢谱图中 。
(5)已知:羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的α-H 取代反应。
根据上述信息,分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为 。
②第二步,进行 (填具体反应类型):其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步,合成Ⅱ:②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。
答案：(1)醛基 (2)①C8H8 ②5
(3)AB
(4)有2组峰,且峰面积之比为2∶3
(5)① ②取代反应(或酯化反应) +CH3OH+H2O (6)
8.(2025甘肃，18，15分)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成(部分试剂省略):
(1)化合物A中的含氧官能团名称为 ,化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)关于化合物C的说法成立的有 。
①与FeCl3溶液作用显色
②与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
③与D互为同系物
④能与HCN反应
(4)C→D涉及的反应类型有 、 。
(5)F→G转化中使用了CH3OLi,其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性,可由多取代苯甲醛J出发,经多步合成得到(如下图)。已知J的1H-NMR谱图显示四组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为 、 。
答案 (1)羟基、醛基 +2NaOH+2H2O
(2)
(3)②④
(4)加成反应 还原反应
(5)甲醇锂
(6)
9.(2025山东,19,12分)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.
Ⅱ.R1NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B中含氧官能团名称为 。
(2)C→D反应类型为 ; D+E→H化学方程式为 。
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强, 则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是 (填标号)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己-1,3-二烯()
D.环己-1,4-二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
答案 (1) 羧基
(2)取代反应
(3)
(4)b
(5)A
(6)
10.(2025江苏,15,15分)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ,F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式: 。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)较大 (2)
(3)羧基 1
(4)或
(5)
11.(2025黑、吉、辽、蒙,19,14分)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为 。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有 种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
答案 (1)+CH3OH +H2O
(2)羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)
12.(2025安徽,18,15分)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为 ;B→C的反应类型为 。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式: 。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂
d.E→F反应涉及取代过程
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式: 。
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。
答案(1)(酮)羰基 还原反应
(2)2+4MnO2+5H2SO4 +4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O
(3)
(4)b
(5)
(6)F的电负性大于Cl,F—C键的极性大于Cl—C键的极性,芳香族氟化物的反应活性大于对应的氯化物
(7)
13.(2025浙江1月选考,20,12分)化合物I有特定发光性能,在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值,其结构如下:
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):
已知:
①RCOOR'+NH2NH2 RCONHNH2+R'OH
②RCONHNH2+R″COOH +2H2O
③ (Y=—COOH、—CHO、—NO2等)
请回答:
(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是 。
A.化合物A的酸性比苯甲酸弱
B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C.E→F反应过程中只发生加成反应
D.化合物H中存在分子内氢键
(3)G的结构简式是 。
(4)C+D→E的化学方程式是 。
(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知: +RBr)
(6)以、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料,设计化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案(1)酚羟基 (2)BD (3) (4)+ +2H2O
(5)
(6)
14.(2024北京,17,13分)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是 (填序号)。
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知:
+ +R2OH
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响 。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 键,M的结构简式是 。
答案
(1)硝基、酯基
(2) +CH3OH+H2O
(3)abc
(4)① ②增强α-H的活泼性;氟原子的电负性较大,—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强,易断裂
(5)N—H
15.(2024河北,18,14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G与H相比,H的熔、沸点更高,原因为 。
(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;
(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
答案 (1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)+HO—NO2 +H2O
(5)H分子中含有羟基,能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7)6
16.(2024江苏,15,15分)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 羰基 。
(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成,该副产物的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 消去反应 ;C转化为D时还生成H2O和 N(CH3)3 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式: 。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案
17.(2024新课标,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 取代反应 ;加入K2CO3的作用是 与生成的HBr反应,促进反应正向进行 。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 5 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是 D分子中含有类似(C2H5)3N的结构 。
(4)E中含氧官能团名称是 酯基 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 3、4 (写出标号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是 、 。
18.(2024黑、吉、辽,19,14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:
已知:
Ⅰ.Bn为,咪唑为;
Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 羧基 和 羟基 。
(3)J→K的反应类型为 还原反应 。
(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有 6 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为 +(CH3CO)2O +CH3COOH 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
18.(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.+
Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B→C反应类型为 取代反应 。
(2)C+D→F化学方程式为 ++HBr 。
(3)E中含氧官能团名称为 醛基 ;F中手性碳原子有 1 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下:
CG(C14H11NO)E
试剂X为 NaOH (填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是 KMnO4会将羟基氧化为羧基 。
19.(2024贵州,18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 醚键 和 酰胺基 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 取代反应 ,Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是 作氧化剂 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a < b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是 +NaOH
+CH3OH 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是 。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。
答案
20.(2024浙江6月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知:
请回答:
(1)化合物F的官能团名称是 羧基、碳氯键 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 D 。
A.化合物A的碱性弱于
B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C.D→E的反应中,试剂可用Cl2/FeCl3
D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I的化学方程式 +HCl+NH4Cl 。
(5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体,设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案 CH3CHO
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 、、、、、(任写四种) 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子;
②有甲氧基(—OCH3),无三元环。
21.(2024全国甲,36,15分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 硝基 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 取代反应 。
(4)由E生成F的化学方程式为 +P(OC2H5)3 +C2H5Br 。
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为 4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象: FeCl3溶液;若溶液呈紫色,则为I;若溶液不呈紫色,则为H 。
(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 9 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。
22.(2024湖南,17,15分)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):
回答下列问题:
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 6 组吸收峰;
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 醚键 、 醛基 ;
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 如果对调,酚羟基会被氧化 ;
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 ①③② (填标号);
① ②
③
(5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为 ;
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。
答案
23.(2024安徽,18,14分)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
已知:
ⅰ)RX RMgX
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:
RMgX+HY RH+
HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 羟基 、 醛基 。
(2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为 邻二甲苯(1,2-二甲苯) 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 bc (填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 4 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式 或或或 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
答案
24.(2024浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮。(部分反应条件已简化)
已知:
请回答:
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 硝基、酮羰基 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 BD 。
A.化合物A→D的转化过程中,采用了保护氨基的措施
B.化合物A的碱性弱于D
C.化合物B与NaOH水溶液共热可生成A
D.化合物G→氯硝西泮的反应类型是取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 +NH3+HBr或+2NH3+NH4Br 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高聚物,可通过化合物X()开环聚合得到。设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 、、、、 。
①是苯的二取代物;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。
25.(2024广东,20,14分)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 C8H8 ,名称为 苯乙烯 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 羰基 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有 ACD 。
A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有π键的断裂与形成
B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被还原
C.葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键
D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在C、O原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① H2、催化剂、加热 加成反应
② 浓HBr、加热(合理即可) 取代反应
(5)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中,①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应的化学方程式为 ①CH3COOH+(CH3)2CHOHCH3COOCH(CH3)2+H2O (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (CH3)2CHBr+NaOH(CH3)2CHOH+NaBr或(CH3)2CHBr+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O (写一个即可,注明反应条件)。
26.(2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)+Cl2 +HCl (3)b
(4)羧基 (5)消去反应 (6)
(7)d
27.(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知:。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案 (1)醚键、羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)ClCH2—CH2Br
(5)
(6)取代反应
(7)13
28.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚或m-甲基苯酚
(2)2(或两)
(3)(酚)羟基 氨基
(4)取代(反应)
(5)
(6)+H2O+N2↑+HCl
(7)9
29.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N C O
Ⅱ.
路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为 ;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。
路线二:H(C6H3Cl2NO3) I J G
(2)H中有 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 (填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有 种。
答案 (1)2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
30.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ;
J
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号);
①
②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有 种;
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1)
(2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键
(4)
(5)③①②
(6)4
(7)
31.(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。
已知:①Bn为
②+R3NH2 (R1为烃基,R2、R3为烃基或H)
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为
和 。
MN
答案 (1)对
(2)羧基
(3)2+O2 2+2H2O
(4)3
(5)取代反应
(6)
32.(2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知:①
②
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C18H25N3O4
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。
答案 (1)硝基、碳氯键
(2)
(3)D
(4)+CH3CH2OH +H2O
(5)
(6)
33.(2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:
已知:R1COOH+R2COOH
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是 。
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基,G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。
步骤一:称取a mg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。
步骤二:调节滤液pH,用b mol·L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为c mL。
已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
答案 (1)醛基
(2)正丁酸
(3)+HNO3+H2O
(4)
(5)
(6)
34.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序 号 结构 特征 可反 应的 试剂 反应形成 的新结构 反应 类型
① —CHCH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为 。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案 (1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO 银氨溶液(新制氢氧化铜)
—COONH4(—COONa)
③—COOH CH3CH2OH —COOCH2CH3 取代反应
(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基
(4)CH2 CH2(乙烯)
(5)2
(6)
35.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知:+CO2
答案 (1)取代反应或磺化反应
(2)+NaOH +H2O
(3)苯酚
(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)
(5)或
(6) H2O
(7)
36.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)+
回答下列问题:
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为 、 (填反应步骤序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
W
答案 (1)氧化反应
(2)3,4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥ ⑨
(5) +HCl 或
(6)
37.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)D→E的过程中,被还原的官能团是 ,被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和 80%,则A→F的总产率为 。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中键断裂,也能催化反应①。
反应①:
+
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。
S-1
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是 。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5
(3)
(4)酯基 碳碳双键
(5)5 (6)45.92% (7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留
38.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知:①+[Ph3CH2R']Br-
②
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 、 ;
(2)F→G、G→H的反应类型分别是 、 ;
(3)B的结构简式为 ;
(4)C→D反应方程式为 ;
(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 ;
(6)I中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。
答案 (1)醚键 醛基
(2)取代反应 加成反应
(3)
(4) +H2O
(5)5
(6)1
(7)
39.(2022江苏,15,15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为 。
(5)已知: (R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)sp3、sp2 (2)取代反应
(3) (4)
(5)
40.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
(4)E的结构简式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式 。
(7)如果要合成H的类似物H’(),参照上述合成路线,写出相应的D’和G’的结构简式 、 。H’分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
答案 (1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基
(6)
(7) 5
41.(2022全国乙,36,15分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成H的反应类型为 。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
答案 (1)3-氯丙烯
(2)
(3) +H2O
(4)羧基、羟基
(5)取代反应
(6)
(7)10
42.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
AB(C9H10O4) E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2PhR1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为 ;B中含氧官能团有 种。
(2)B→C反应类型为 ,该反应的目的是 。
(3)D结构简式为 ;E→F的化学方程式为 。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
答案 (1)浓硫酸,加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基 (3)CH3COOC2H5 +Br2+HBr
(4)6 (5)
43.(2022浙江1月选考,31,12分)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略):
D
E
F
G
已知:R1BrR1MgBr;
+
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.化合物A不易与NaOH溶液反应
B.化合物E和F可通过红外光谱区别
C.化合物F属于酯类物质
D.化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是 ;化合物N的结构简式是 ;化合物G的结构简式是 。
(3)补充完整C→D的化学方程式+2+2Na 。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
答案(1)CD
(2)
(3)
(4)、、、
、(任写2种)
(5)
44.(2022浙江6月选考,31,12分)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知:①;
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是 ;氯氮平的分子式是 ;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为 。
(3)写出E→G的化学方程式: 。
(4)设计以和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。
②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
答案 (1)D
(2) C18H19ClN4 加成反应、消去反应
(3)++CH3OH
(4)CH2 CH2;CH2 CH2 CH3CH2Cl;
NH3
(5)
(
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