山东成武一中高中化学人教版化学选修5第三章 第4节 有机合成 课件(4份 共张143ppt) (4份打包)

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名称 山东成武一中高中化学人教版化学选修5第三章 第4节 有机合成 课件(4份 共张143ppt) (4份打包)
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资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2016-07-24 10:32:59

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课件22张PPT。有机合成 学习目标:1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;
2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。
学习重点:逆向合成法 回味从前知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质:
聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原
酯化、酸性水解二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 (1)目标化合物分子碳链骨架的构建
(2)官能团的转化或引入。(1).官能团种类变化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br(3).官能团位置变化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr3.官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH34.官能团的引入方法①引入C=C双键1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C3)炔烃加成引入C=C②引入卤原子(—X)1)烃与X2取代2)不饱和烃与HX或X2加成3)醇与HX取代催化剂③引入羟基(—OH)1)烯烃与水的加成2)醛(酮)与氢气加成3)卤代烃的水解(碱性)4)酯的水解(4).引入-CHO或羰基的方法有: 醇的氧化
(5).引入-COOH的方法有:@ 醛的氧化
@ 酯的水解
@ 苯的同系物的氧化基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物三、有机合成的方法
1、正向合成分析法(又称顺推法)
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出可直接合成的所需要的中间产物,并同样找出它的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机物。
如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质: (1)CH3CH2OH
(2)CH3COOH
(3)CH3COOCH2CH3基础原料中间体目标化合物中间体练一练2、逆向合成分析法 基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。
其思维程序可概括为:例如:乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础 原料中间体目标化合物中间体石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解课堂演练1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯,写出所发生的化学反应方程式,注明条件。2.从丙醇合成丙三醇,写出各步所发生的化学反应方程式,注明条件。
3.以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成已二酸已二酯。产率计算——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%四、有机合成遵循的原则1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3)满足“绿色化学”的要求。
4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5)尊重客观事实,按一定顺序反应。知识延伸思路关键碳架
官能团
课堂小结1.官能团的引入方法2.有机物的合成方法作业:
课后习题:1, 3
研究性课题:
调查你身边常见的有机合成物质,了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。 谢 谢 再 见!课件54张PPT。第四节 有机合成第三章 烃的含氧衍生物一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成的设计思路 5、关键:设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。6、有机物的相互转化关系:两碳有机物为例:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH?CHCH2=CHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa7、碳骨架的构建和官能团的引入 。(1).碳骨架构建:包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2.官能团的引入和转化:(1)官能团的引入:思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法:醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。(2)官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法:烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。a.官能团种类变化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Brc.官能团位置变化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法(1)官能团的引入①引入双键(C=C或C=O)1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C3)炔烃加成引入C=C4)醇的氧化引入C=O②引入卤原子(—X)1)烃与X2取代2CH3CH2OH+O2  2CH3CHO+2H2O3)醇与HX取代2)不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基(—OH)1)烯烃与水的加成2)醛(酮)与氢气加成3)卤代烃的水解(碱性)4)酯的水解(2)官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子(3)官能团的衍变主要有机物之间转化关系图2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2 C2H5OH+草酸二乙酯的合成练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线NaOH
C2H5OH1、逆合成分析:+NaOH水2、合成路线:Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水第四节 有机合成(第二课时) 【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质 产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质,注意反应条件为光照 减少C原子的方法2【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等 3【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和X2加成:往相邻碳上引入2个卤素原子; C=C和HX加成:引入1个卤素原子; C=C和水加成:引入一个羟基(—OH); C=C和HCN加成:增长碳链。 4【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质化学性质:
和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成 5【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质炔烃不完全加成:引入C=C。如:乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl,既引入了C=C也引入了—X原子;
CH≡CH和水加成产物为乙醛:引入醛基(或酮基) 。 6【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质 写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。 思考:
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、
—SO3H?如何将苯环转化为环己基? 72、苯及其同系物的化学性质 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入—COOH的方法 8【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤素(—X)原子往相邻碳上引入2个卤素原子9【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考:
1、如何引入C=C?
2、如何引入羟基(—OH)?化学性质: 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式,并指出其反应类型。 10【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH 11【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 ?请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式:思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 12【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式):
?和金属钠的反应(置换反应) :
?分子间脱水生成二乙醚(取代反应):
?和HX的反应(取代反应) :2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑ HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O引入卤素原子的方法之一?13【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式):
?和银氨溶液的反应:
?和新制Cu(OH)2悬浊液的反应:此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一145、酚的主要化学性质(写出化学方程式): ?苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和):

?苯酚钠溶液中通入CO2气体:
15C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3【预备知识回顾】 (较强酸 制取 较弱酸)5、酚的主要化学性质(写出化学方程式): 苯酚与FeCl3溶液反应,显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯,如:CH3COOC6H5 16?苯酚与溴水的反应(取代反应): 【预备知识回顾】【归纳总结及知识升华 】思考:
1、至少列出三种引入C=C的方法:
2、至少列出三种引入卤素原子的方法:
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法:
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有:
5、如何增加或减少碳链? 17【归纳总结及知识升华 】思考:
1、至少列出三种引入C=C的方法:?(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等18【归纳总结及知识升华 】思考:
2、至少列出三种引入卤素原子的方法:?(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 19【归纳总结及知识升华 】思考:
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法:?(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解
(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 20【归纳总结及知识升华 】思考:
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: ?醛基:
(1) R—CH2OH氧化
(2) 乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等 21【归纳总结及知识升华 】思考:
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: ?羧基:
(1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等 22【归纳总结及知识升华 】思考:
5、如何增加或减少碳链??增加:
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23【归纳总结及知识升华 】思考:
5、如何增加或减少碳链??减少:
① 水解反应:酯水解,糖类、
蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应;
③ 脱羧反应;
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24【学以致用——解决问题 】问题一 阅读课本,以乙二酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。 分析:HO—HO—HH请课后在学案中完成上述化学方程式+H2O25【学以致用——解决问题 】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并写出有关的化学方程式 :乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯请课后在学案中完成相应的化学方程式26问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应: 试写出:
(1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 、 。
(2) 化学方程式:A→D ,A→E 。
(3) 反应类型:A→D ,A→E 。27问题三 分析: 题中说“A的钙盐”,可知A含—COOH;结合A的分子式,由A→C知,A还含有—OH,由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知:A的—OH不在碳链的末端;3个碳的碳链只有一种:C—C—C,—OH只能在中间碳上。综上:A的结构简式为:28问题三 分析:A的结构简式为:则B的结构简式为:则C的结构简式为:29问题三 分析:A的结构简式为:则A→D的化学方程式为:反应类型:消去反应30问题三 分析:A的结构简式为: 对比A和E的分子式,我们发现E的C原子个数是A的2倍,推断可能是2分子的A反应生成E,再对比H和O原子发现: 2A—E=2H2O,结合A的结构简式,很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以:31问题三 分析:将A的结构简式改写为:则A生成E可表示为:H2OH2O即:CCCCOO32问题三 分析:反应类型:酯化反应33【学以致用——解决问题 】习题1、以2-丁烯为原料合成:1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇5) 1,3-丁二烯2、1)2)3)4)5)6)7)8)再见!课件33张PPT。第四节 有机合成宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来神七宇航员翟志刚的太空漫步神州七号--飞天航天服 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 化学是一门创造性的学科,利用一百多种化学元素,以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番,目前已达3700多万种。
学习目标1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;
2. 初步认识逆向合成法的思维方法。
学习重点:逆向合成法一 .有机合成可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1. 定义: 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.


3、各物质间的相互转化
Cl
[ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
各类主要有机物的特征反应思考与交流1:(I)官能团的引入(1)、引入碳碳双键的方法:(2)、引入卤原子的方法:(3)、引入羟基的方法:醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代卤代烃碱性水解、烯烃水化、
醛类加氢还原(氢化)、酯的水解(4).引入的-CHO的方法有:醇的氧化和C=C的氧化(5).引入-COOH的方法有:醛的氧化和酯的水解(6).有机物成环的方法有:加成法、酯化法和“消去”法(1).官能团种类变化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br(3).官能团位置变化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr(II)官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3思考与交流21.以乙醇为主要原料(无机试剂任选)制备乙二醇,写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物?它们在整个合成过程中分别起什么作用?二、有机合成的常见题型

1 给定原料、指定目标分子,设计合成路线。
2 只给定目标分子,选择原料,设计合成路线。
3 给定原料、目标分子和合成路线,完成中间体和补充反应条件。三、有机合成常用解题方法
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法,又称顺推法,其特点是从已知原料入手,先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物),并同样找出它的下一步产物,如此继续,直至到达最终产品为止。基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物其思维程序可概括为:原料→中间产物→产品。2、逆合成分析法
   又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。 实现途径有两条:①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变,只是官能团的改变。其思维程序可概括为:例如:乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构,再用“逆推法”来确定细微结构。
这样,比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。四、有机合成遵循的原则1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3)满足“绿色化学”的要求。
4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5)尊重客观事实,按一定顺序反应。原料 中间体产品顺顺逆逆产率计算——多步反应一次计算P.66 学与问ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%巩固应用1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二醇酯
(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。2.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式解:,3、已知:CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
为原料合成 CH34、以下图中的A物质来制取B物质,其他试剂自选,写出有关反应的化学方程式: 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优

结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式五、有机合成的思维结构课堂小结思路关键碳架
官能团
课后作业:

P67 T 1 2 3研究性课题: 调查你身边常见的有机合成物质,了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。再见!课件34张PPT。第四节 有机合成一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、正向合成分析法 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图化工生产中常用的基础原料:
石油化工:炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤:苯、甲苯 植物发酵:乙醇有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物4、有机合成的过程烯烃卤代烃醇 醛 羧酸 酯烷烃芳香烃炔烃烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
----相互转化关系二、官能团之间的转化案例:原料:乙烯 目标产物:乙酸乙酯思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法:醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。3、引入羟基的四种方法:烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法(1)官能团的引入①引入:C=C1)某些醇的消去2)卤代烃的消去3)炔烃加成②引入卤原子(—X)1)烃与X2取代3)醇与HX取代2)不饱和烃与HX或X2加成4)苯与X2取代(包括苯环和取代基上的取代)5)苯酚与Br2取代③引入羟基(—OH)1)烯烃与水的加成2)醛(酮)与氢气加成3)卤代烃的水解(碱性)4)酯的水解④引入:C=O1)醇的氧化(2)官能团的消除①通过加成消除:C=C、C≡C、C=O②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH③通过加成或氧化消除:—CHO④通过消去反应或水解反应可消除: —X一个官能 “变” 两个思考如何实现下列转化:
(1)CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl
(2)CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH“移动” 官能团思考如何实现下列转化:
(1)CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3
(2)CH3 CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3链状“变”环状由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(07上海)
反应②③的目的是__________________。基团的保护(2004上海29)从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。问题:1、写出图中的A、B、C的结构式
2、图中哪些步骤是保护官能团的?为何要保护?3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2 C2H5OH+草酸二乙酯的合成4、有机合成遵循的原则1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3)满足“绿色化学”的要求。
4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5)尊重客观事实,按一定顺序反应。产率计算——多步反应一次计算 P.65:学与问 ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%案例1:苯甲酸甲酯(C6H5COOCH2C6H5)存在于多种植物香精中,可用做香料、食品添加剂,还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样一种有机化合物,你准备通过怎样的合成路线来制备呢?(要求:原料来源丰富)
提示:石油化工的基础原料主要有4类:炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯) 案例2:课本P:67:3案例3:(惠州09调研)已知:
请设计 乙烯 → … → CH3CH2COOH的合成路线。
要求:合成路线流程图表示示例案例4:(09汕头)请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成
最合理的方案(不超过4步),请在答题纸的方框中表示。反应物反应条件反应物反应条件……
例: 反应物反应条件反应物反应条件……烃的含氧衍生物复习烃的含氧衍生物定义 ?烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物。
包括:醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等物理性质总结:
分子中存在氢键的物质:
醇、酚、羧酸:熔沸点较高,小分子在水中的溶解度较大。
没有氢键的物质:
醛、酮、酯:熔沸点较低,小分子醛可溶于水;酮、酯一般不溶于水。②、④②①、③① 、②①①醇②酚②①②②①:弱酸性较强的还原性②:氧化性醛②①①:还原性 ①:氧化性酮①②羧酸②①①:弱酸性CH3—C—O—HO酯①①CH3—C—O—C2H5O注意:C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成,但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成!小结:1、能与Na反应的官能团:
—OH(醇或酚)、—COOH
2、能与NaOH反应的官能团:
—COOH、酚羟基、 COOR、—X(卤素原子)
3、能使高锰酸钾(强氧化剂)褪色的官团:
—OH(醇或酚)、—CHO、C=C、C≡C、苯的同系物(支链被氧化)
主要有机物之间转化关系图