拉分题型1 有机物中碳原子杂化、手性异构、顺反异构 （含答案）高中化学苏教版（2019）选择性必修3 综合复习（含解析）
文档属性
| 名称 | 拉分题型1 有机物中碳原子杂化、手性异构、顺反异构 （含答案）高中化学苏教版（2019）选择性必修3 综合复习（含解析） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 351.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-08-17 08:52:11 | ||
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文档简介
eq \o(\s\up7(),\s\do5( 拉分题型1 有机物中碳原子杂化、手性异构、顺反异构))
1. (1) (2022江苏卷节选)分子中碳原子的杂化轨道类型为________。
(2) (2022全国乙卷节选)①一氯乙烯(C2H3Cl)分子中，C的一个________杂化轨道与Cl的3px轨道形成C—Cl________键，并且Cl的3pz轨道与C的2pz轨道形成3中心4电子的大π键()。
②一氯乙烷(C2H5Cl)、一氯乙烯(C2H3Cl)、一氯乙炔(C2HCl)分子中，C—Cl 键长的顺序是_________________________，
理由：(i) C的杂化轨道中s成分越多，形成的C—Cl 键越强；(ii) ______________________________。
(3) 分子中采取sp2杂化的碳原子数目是________。
笔记：
2. (2024南通如皋期初)布洛芬是一种用于小儿发热的经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A. 异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体
B. 异丁基苯和布洛芬中碳原子均有sp和sp3杂化
C. 1 mol布洛芬与足量的Na2CO3溶液反应生成22 g CO2
D. 两者均能发生加成、取代和消去反应
3. (2023姜堰中学、如东中学、沭阳如东中学联考)铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。下列有关铁杉脂素的说法正确的是( )
A. 能与甲醛发生缩聚反应
B. 分子中有3个手性碳原子
C. 分子中所有的碳原子可能处于同一平面
D. 1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
笔记：
4. (2023南京外国语学校期末)一种2 甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是( )
A. 一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应
B. X、Y分子中所有碳原子处于同一平面
C. 1 mol X最多能与含3 mol浓溴水发生反应
D. Y与H2完全加成，每个产物分子中含有5个手性碳原子
笔记：
5. (2023南京中华中学期末)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法不正确的是( )
A. X分子中所有原子不可能在同一平面上
B. Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子
C. 可用FeCl3溶液鉴别Y和Z
D. 1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应
6. (2023盐城高三上学期期中)化学品Y可由X通过加成、消去两步反应制得。下列说法不正确的是( )
A. X能使溴水褪色，说明X中含碳碳双键
B. 有副产物生成
C. X、Y都存在顺反异构体
D. Y与足量H2加成后的产物分子中只有一个手性碳原子
笔记：
7. (2023无锡期末)有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B. Y不存在顺反异构体
C. Z分子中含有2个手性碳原子
D．可以用NaHCO3溶液鉴别化合物Y和Z
拉分题型1 有机物中碳原子杂化、手性异构、顺反异构
拉分点1 考查有机物中碳原子杂化
1. (1) sp2、sp3 (2) ①sp2 σ ②一氯乙烷>一氯乙烯>一氯乙炔 Cl原子参与形成的大π键越多，形成的C—Cl键越短 (3) 7
有机物中碳原子的杂化：饱和碳原子均采取sp3杂化；连接一个双键(碳碳双键或碳氧双键)的碳原子均采取sp2杂化；连两个双键的碳原子或连接三键的碳原子采取sp杂化。
2. A 异丁基苯与对二乙苯互为同分异构体，A正确；异丁基苯中的碳原子为sp2和sp3杂化，布洛芬中碳原子也为sp2和sp3杂化，B错误；布洛芬中的羧基可以和碳酸钠反应，Na2CO3溶液过量，不能生成CO2，C错误；两者均能发生加成、取代反应，不能发生消去反应，D错误。
拉分点2 有机物的空间结构、手性碳
3. B 在铁杉脂素分子中，两个苯环上酚羟基的邻位都有一个氢原子被—OCH3取代，所以不能与甲醛发生缩聚反应，A错误；铁杉脂素分子中，3个“*”位置的碳原子连接的四个原子或原子团都不同，所以有3个手性碳原子，B正确；铁杉脂素中存在饱和碳原子，不可能处于同一平面，C错误；铁杉脂素分子中，酚羟基、酯基都能与NaOH发生反应，所以1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH，D错误。
有机物分子中原子共平面问题。
类型 结构式 结构特点
甲烷型 分子中饱和碳原子是四面体结构，相连的4个原子不可能共平面
乙烯型 所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛 平面三角形，所有原子共平面
4. C X含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应；X含有碳碳双键、羟基，能发生氧化反应；X不能发生缩聚、消去反应，A错误。Y分子中有1个饱和碳与另外3个碳原子相连，不可能所有碳原子处于同一平面，B错误。X分子苯环的邻位、对位能与溴发生取代反应，X分子中碳碳双键能与溴发生加成反应，1 mol X最多能与3 mol浓溴水发生反应，C正确。Y与H2完全加成，生成，分子中含有6个手性碳原子(“*”标出)，D错误。
碳原子上连接四个不同的原子或基团称为手性碳原子，含有手性碳原子的有机物有手性异构体即有对映异构体。
5. B 由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平面上，A正确；Y与足量H2的加成产物中有4个手性碳原子，如图：，B错误；Y中含有酚羟基能使氯化铁溶液显紫色，而Z不含，可用FeCl3溶液鉴别Y和Z，C正确；Z中含有两个酯基且水解后的酚能与氢氧化钠反应，故1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，D正确。
拉分点3 有机物中的顺反异构
6. A X中含有醛基，醛基可以被溴氧化而使其褪色，故不能说明X中含有碳碳双键，A错误；对比X和Y的结构可知，可能产生副产物，B正确；分析X、Y的结构简式可知，结构中存在碳碳双键都连接了不同的原子或者原子团，故都存在顺反异构体，C正确；Y与足量H2加成后的产物存在一个手性碳，D正确。
顺反异构：甲基在双键的同一侧称为顺式，甲基在双键的两侧，称为反式。
7. A X中酯基水解生成的羧基和酚羟基能和NaOH以1∶1反应，醇羟基和NaOH不反应，X水解生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol X最多消耗2 mol NaOH，A正确；Y分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同原子或原子团，所以存在顺反异构，B错误；连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z中连接苯环的饱和碳原子为手性碳原子，只有1个，C错误；Y和Z都含有羧基，都可与NaHCO3溶液反应，则不能用碳酸氢钠溶液鉴别，D错误。
1. (1) (2022江苏卷节选)分子中碳原子的杂化轨道类型为________。
(2) (2022全国乙卷节选)①一氯乙烯(C2H3Cl)分子中，C的一个________杂化轨道与Cl的3px轨道形成C—Cl________键，并且Cl的3pz轨道与C的2pz轨道形成3中心4电子的大π键()。
②一氯乙烷(C2H5Cl)、一氯乙烯(C2H3Cl)、一氯乙炔(C2HCl)分子中，C—Cl 键长的顺序是_________________________，
理由：(i) C的杂化轨道中s成分越多，形成的C—Cl 键越强；(ii) ______________________________。
(3) 分子中采取sp2杂化的碳原子数目是________。
笔记：
2. (2024南通如皋期初)布洛芬是一种用于小儿发热的经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A. 异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体
B. 异丁基苯和布洛芬中碳原子均有sp和sp3杂化
C. 1 mol布洛芬与足量的Na2CO3溶液反应生成22 g CO2
D. 两者均能发生加成、取代和消去反应
3. (2023姜堰中学、如东中学、沭阳如东中学联考)铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。下列有关铁杉脂素的说法正确的是( )
A. 能与甲醛发生缩聚反应
B. 分子中有3个手性碳原子
C. 分子中所有的碳原子可能处于同一平面
D. 1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
笔记：
4. (2023南京外国语学校期末)一种2 甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是( )
A. 一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应
B. X、Y分子中所有碳原子处于同一平面
C. 1 mol X最多能与含3 mol浓溴水发生反应
D. Y与H2完全加成，每个产物分子中含有5个手性碳原子
笔记：
5. (2023南京中华中学期末)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法不正确的是( )
A. X分子中所有原子不可能在同一平面上
B. Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子
C. 可用FeCl3溶液鉴别Y和Z
D. 1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应
6. (2023盐城高三上学期期中)化学品Y可由X通过加成、消去两步反应制得。下列说法不正确的是( )
A. X能使溴水褪色，说明X中含碳碳双键
B. 有副产物生成
C. X、Y都存在顺反异构体
D. Y与足量H2加成后的产物分子中只有一个手性碳原子
笔记：
7. (2023无锡期末)有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B. Y不存在顺反异构体
C. Z分子中含有2个手性碳原子
D．可以用NaHCO3溶液鉴别化合物Y和Z
拉分题型1 有机物中碳原子杂化、手性异构、顺反异构
拉分点1 考查有机物中碳原子杂化
1. (1) sp2、sp3 (2) ①sp2 σ ②一氯乙烷>一氯乙烯>一氯乙炔 Cl原子参与形成的大π键越多，形成的C—Cl键越短 (3) 7
有机物中碳原子的杂化：饱和碳原子均采取sp3杂化；连接一个双键(碳碳双键或碳氧双键)的碳原子均采取sp2杂化；连两个双键的碳原子或连接三键的碳原子采取sp杂化。
2. A 异丁基苯与对二乙苯互为同分异构体，A正确；异丁基苯中的碳原子为sp2和sp3杂化，布洛芬中碳原子也为sp2和sp3杂化，B错误；布洛芬中的羧基可以和碳酸钠反应，Na2CO3溶液过量，不能生成CO2，C错误；两者均能发生加成、取代反应，不能发生消去反应，D错误。
拉分点2 有机物的空间结构、手性碳
3. B 在铁杉脂素分子中，两个苯环上酚羟基的邻位都有一个氢原子被—OCH3取代，所以不能与甲醛发生缩聚反应，A错误；铁杉脂素分子中，3个“*”位置的碳原子连接的四个原子或原子团都不同，所以有3个手性碳原子，B正确；铁杉脂素中存在饱和碳原子，不可能处于同一平面，C错误；铁杉脂素分子中，酚羟基、酯基都能与NaOH发生反应，所以1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH，D错误。
有机物分子中原子共平面问题。
类型 结构式 结构特点
甲烷型 分子中饱和碳原子是四面体结构，相连的4个原子不可能共平面
乙烯型 所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛 平面三角形，所有原子共平面
4. C X含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应；X含有碳碳双键、羟基，能发生氧化反应；X不能发生缩聚、消去反应，A错误。Y分子中有1个饱和碳与另外3个碳原子相连，不可能所有碳原子处于同一平面，B错误。X分子苯环的邻位、对位能与溴发生取代反应，X分子中碳碳双键能与溴发生加成反应，1 mol X最多能与3 mol浓溴水发生反应，C正确。Y与H2完全加成，生成，分子中含有6个手性碳原子(“*”标出)，D错误。
碳原子上连接四个不同的原子或基团称为手性碳原子，含有手性碳原子的有机物有手性异构体即有对映异构体。
5. B 由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平面上，A正确；Y与足量H2的加成产物中有4个手性碳原子，如图：，B错误；Y中含有酚羟基能使氯化铁溶液显紫色，而Z不含，可用FeCl3溶液鉴别Y和Z，C正确；Z中含有两个酯基且水解后的酚能与氢氧化钠反应，故1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，D正确。
拉分点3 有机物中的顺反异构
6. A X中含有醛基，醛基可以被溴氧化而使其褪色，故不能说明X中含有碳碳双键，A错误；对比X和Y的结构可知，可能产生副产物，B正确；分析X、Y的结构简式可知，结构中存在碳碳双键都连接了不同的原子或者原子团，故都存在顺反异构体，C正确；Y与足量H2加成后的产物存在一个手性碳，D正确。
顺反异构：甲基在双键的同一侧称为顺式，甲基在双键的两侧，称为反式。
7. A X中酯基水解生成的羧基和酚羟基能和NaOH以1∶1反应，醇羟基和NaOH不反应，X水解生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol X最多消耗2 mol NaOH，A正确；Y分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同原子或原子团，所以存在顺反异构，B错误；连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z中连接苯环的饱和碳原子为手性碳原子，只有1个，C错误；Y和Z都含有羧基，都可与NaHCO3溶液反应，则不能用碳酸氢钠溶液鉴别，D错误。