拉分题型2 限定条件的同分异构体数目的判断与书写 （含答案）高中化学苏教版（2019）选择性必修3 综合复习（含解析）
文档属性
| 名称 | 拉分题型2 限定条件的同分异构体数目的判断与书写 （含答案）高中化学苏教版（2019）选择性必修3 综合复习（含解析） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 454.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-08-17 08:52:45 | ||
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文档简介
eq \o(\s\up7(),\s\do5( 拉分题型2 限定条件的同分异构体数目的判断与书写))
常见的限定条件及推断
限定条件举例 推断结论
① 芳香族化合物 该化合物含有苯环
② 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)
某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯()
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH
③ 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1
笔记：
1. 某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
笔记：
2. (2023南京师范大学附属中学期末)与化合物同属于芳香族化合物的同分异构体还有________种。
笔记：
3. 符合下列条件的的同分异构体有________种。
①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。
笔记：
4. 符合下列条件的的同分异构体有________种。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应。
笔记：
5. 化合物()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应。
6. (2023淮安高中校协作体期中)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性条件下完全水解后酸化，所得产物分子中均含2种不同化学环境的氢原子。
笔记：
7. (2023南通如皋中学检测)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①分子中有两个苯环、4种不同环境的氢；
②与FeCl3溶液发生显色反应。
笔记：
8. 写出同时满足下列条件的的任意一种同分异构体的结构简式：____________________。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
笔记：
9. 对乙酰氨基酚俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用。
符合下列要求的扑热息痛的同分异构体有5种：(Ⅰ) 是对位二取代苯；(Ⅱ) 苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(Ⅲ) 两个氧原子与同一原子相连。其中的2种结构简式是和，另外3种同分异构体的结构简式为_____________、_____________、_____________。
笔记：
10. 化合物的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，且含苯环。
笔记：
11. 写出同时满足下列条件的有机物的同分异构体：____________________。
①既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解反应产物之一能使FeCl3溶液显色；
②能使溴的CCl4溶液褪色，分子中含有4种不同化学环境的氢。
笔记：
12. (2023苏州常熟中学期末)写出与互为同分异构体，且符合下列条件的某芳香族化合物可能的结构简式：______________________________。
①与FeCl3不发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。(已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
笔记：
13. (南京镇江十校联考)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。
①能发生水解反应，水解产物之一为最简单的α 氨基酸；
②能与NaHCO3溶液反应；
③核磁共振氢谱中有5个吸收峰
笔记：
14. (2023盐城期末)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为
已知：①；②。
笔记：
写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。
①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
笔记：
15. (2023泰州姜堰中学阶段练习)吉非替尼(Ⅰ)是一种抗癌药物，其合成路线如图所示。
已知：①F的结构简式为；
②。
写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：___________________。
①能和FeCl3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应；
②含有手性碳原子，苯环上有四个取代基；
③能发生水解反应且其中一种水解产物为α氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢。
拉分题型2 限定条件的同分异构体数目的判断与书写
拉分点1 限定条件下的同分异构体数目的判断
1. B 每个C原子只能形成最多四个共价键，由于烯烃分子中含有一个碳碳双键，与氢气加成所得产物的结构式为，该烯烃的双键的位置可能为，共4种。
2. 9 3. 6
4. 9 解析：遇氯化铁发生显色反应说明有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基。如果含有醛基和两个酚羟基，根据“定一移一”法，同分异构体数目为6种，如果含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体有邻、间、对3种，因此同分异构体数目共9种。
5. 15 解析：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构。
拉分点2 限定条件下同分异构体的书写
6. 解析：同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下完全水解后酸化，所得产物分子中均含 2种不同化学环境的氢原子，溴原子水解之后会生成—OH，酯基水解之后也会生成—OH，即水解之后会在苯环上引入2个—OH，在四个—OH的分布满足2种不同化学环境的氢原子，水解之后的结构为，则水解之前的结构为。
7.
解析：的同分异构体分子中含有两个苯环，有4种不同环境的氢，则其为对称结构，与FeCl3发生显色反应，则说明其中含有酚羟基，分子中除去苯环外剩余基团不饱和度为1，则其同分异构体应该含有一个碳碳双键，则满足条件的同分异构体为。
8.
解析：根据不饱和度计算公式Ω＝N(C)＋1－，该物质的不饱和度为Ω＝9＋1－＝6，其中苯环不饱和度为4且占用6个碳原子，因不含羰基和羟基，所以剩下2个不饱和度和 3个碳原子只能形成碳碳三键，满足条件的同分异构体的结构简式为、。
9. 解析：的同分异构体满足：①是对位二取代苯，即含有苯环，苯环的对位有两个取代基；②苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；③两个氧原子与同一原子相连，含N的基团可能为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可含有羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构见答案。
10. 解析：该同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；能发生水解反应，说明存在酯基，根据水解产物之一是α-氨基酸，且该同分异构体中除苯环外，只剩2个碳原子，则可知该氨基酸为，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环，说明该产物对称性强，推出另一产物为，由此可知该同分异构体为。
11.
解析：同分异构体既能发生银镜反应，说明含有醛基，也能发生水解反应，水解反应产物之一能使FeCl3溶液显色，说明含有酯基且酯基水解后产生酚羟基，也可以是甲酸酯；能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键，分子中含有4种不同化学环境的氢，说明苯环连接取代基后有对称性，可能的结构简式见答案。
12. 解析：的同分异构体与FeCl3不发生显色反应，说明分子结构中无酚羟基；可发生水解反应和银镜反应，说明含有—OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰，说明物质分子中含有4种不同位置的H原子，则同分异构体的结构简式是。
13.
解析：能发生水解反应，水解产物之一为最简单的α 氨基酸，说明其结构中存在酯基，且水解产物为H2N—CH2COOH；②能与NaHCO3溶液反应，可知含有羧基；结合结构简式可知其含有的支链结构为H2N—CH2COO—、—COOH；③核磁共振氢谱中有5个吸收峰，支链结构中含有3种氢，则苯环上只有两种氢，符合的结构为。
14. 解析：B的同分异构体：苯环上只有三个取代基；能发生银镜反应，说明含有醛基；分子中有4种不同化学环境的氢原子，则结构具有对称性，且三个取代基中应该含有2个甲基、1个—NClCHO，结构简式见答案。
15. 解析：根据条件说明是酚羟基形成的酚酯基，且结构对称，符合条件的结构简式见答案。
常见的限定条件及推断
限定条件举例 推断结论
① 芳香族化合物 该化合物含有苯环
② 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)
某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯()
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH
③ 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1
笔记：
1. 某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
笔记：
2. (2023南京师范大学附属中学期末)与化合物同属于芳香族化合物的同分异构体还有________种。
笔记：
3. 符合下列条件的的同分异构体有________种。
①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。
笔记：
4. 符合下列条件的的同分异构体有________种。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应。
笔记：
5. 化合物()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应。
6. (2023淮安高中校协作体期中)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性条件下完全水解后酸化，所得产物分子中均含2种不同化学环境的氢原子。
笔记：
7. (2023南通如皋中学检测)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①分子中有两个苯环、4种不同环境的氢；
②与FeCl3溶液发生显色反应。
笔记：
8. 写出同时满足下列条件的的任意一种同分异构体的结构简式：____________________。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
笔记：
9. 对乙酰氨基酚俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用。
符合下列要求的扑热息痛的同分异构体有5种：(Ⅰ) 是对位二取代苯；(Ⅱ) 苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(Ⅲ) 两个氧原子与同一原子相连。其中的2种结构简式是和，另外3种同分异构体的结构简式为_____________、_____________、_____________。
笔记：
10. 化合物的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，且含苯环。
笔记：
11. 写出同时满足下列条件的有机物的同分异构体：____________________。
①既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解反应产物之一能使FeCl3溶液显色；
②能使溴的CCl4溶液褪色，分子中含有4种不同化学环境的氢。
笔记：
12. (2023苏州常熟中学期末)写出与互为同分异构体，且符合下列条件的某芳香族化合物可能的结构简式：______________________________。
①与FeCl3不发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。(已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
笔记：
13. (南京镇江十校联考)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。
①能发生水解反应，水解产物之一为最简单的α 氨基酸；
②能与NaHCO3溶液反应；
③核磁共振氢谱中有5个吸收峰
笔记：
14. (2023盐城期末)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为
已知：①；②。
笔记：
写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。
①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
笔记：
15. (2023泰州姜堰中学阶段练习)吉非替尼(Ⅰ)是一种抗癌药物，其合成路线如图所示。
已知：①F的结构简式为；
②。
写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：___________________。
①能和FeCl3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应；
②含有手性碳原子，苯环上有四个取代基；
③能发生水解反应且其中一种水解产物为α氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢。
拉分题型2 限定条件的同分异构体数目的判断与书写
拉分点1 限定条件下的同分异构体数目的判断
1. B 每个C原子只能形成最多四个共价键，由于烯烃分子中含有一个碳碳双键，与氢气加成所得产物的结构式为，该烯烃的双键的位置可能为，共4种。
2. 9 3. 6
4. 9 解析：遇氯化铁发生显色反应说明有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基。如果含有醛基和两个酚羟基，根据“定一移一”法，同分异构体数目为6种，如果含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体有邻、间、对3种，因此同分异构体数目共9种。
5. 15 解析：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构。
拉分点2 限定条件下同分异构体的书写
6. 解析：同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下完全水解后酸化，所得产物分子中均含 2种不同化学环境的氢原子，溴原子水解之后会生成—OH，酯基水解之后也会生成—OH，即水解之后会在苯环上引入2个—OH，在四个—OH的分布满足2种不同化学环境的氢原子，水解之后的结构为，则水解之前的结构为。
7.
解析：的同分异构体分子中含有两个苯环，有4种不同环境的氢，则其为对称结构，与FeCl3发生显色反应，则说明其中含有酚羟基，分子中除去苯环外剩余基团不饱和度为1，则其同分异构体应该含有一个碳碳双键，则满足条件的同分异构体为。
8.
解析：根据不饱和度计算公式Ω＝N(C)＋1－，该物质的不饱和度为Ω＝9＋1－＝6，其中苯环不饱和度为4且占用6个碳原子，因不含羰基和羟基，所以剩下2个不饱和度和 3个碳原子只能形成碳碳三键，满足条件的同分异构体的结构简式为、。
9. 解析：的同分异构体满足：①是对位二取代苯，即含有苯环，苯环的对位有两个取代基；②苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；③两个氧原子与同一原子相连，含N的基团可能为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可含有羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构见答案。
10. 解析：该同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；能发生水解反应，说明存在酯基，根据水解产物之一是α-氨基酸，且该同分异构体中除苯环外，只剩2个碳原子，则可知该氨基酸为，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环，说明该产物对称性强，推出另一产物为，由此可知该同分异构体为。
11.
解析：同分异构体既能发生银镜反应，说明含有醛基，也能发生水解反应，水解反应产物之一能使FeCl3溶液显色，说明含有酯基且酯基水解后产生酚羟基，也可以是甲酸酯；能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键，分子中含有4种不同化学环境的氢，说明苯环连接取代基后有对称性，可能的结构简式见答案。
12. 解析：的同分异构体与FeCl3不发生显色反应，说明分子结构中无酚羟基；可发生水解反应和银镜反应，说明含有—OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰，说明物质分子中含有4种不同位置的H原子，则同分异构体的结构简式是。
13.
解析：能发生水解反应，水解产物之一为最简单的α 氨基酸，说明其结构中存在酯基，且水解产物为H2N—CH2COOH；②能与NaHCO3溶液反应，可知含有羧基；结合结构简式可知其含有的支链结构为H2N—CH2COO—、—COOH；③核磁共振氢谱中有5个吸收峰，支链结构中含有3种氢，则苯环上只有两种氢，符合的结构为。
14. 解析：B的同分异构体：苯环上只有三个取代基；能发生银镜反应，说明含有醛基；分子中有4种不同化学环境的氢原子，则结构具有对称性，且三个取代基中应该含有2个甲基、1个—NClCHO，结构简式见答案。
15. 解析：根据条件说明是酚羟基形成的酚酯基，且结构对称，符合条件的结构简式见答案。