第2课时 分子间的作用力 分子的手性
新知探究(一)——分子间的作用力
1.范德华力及其对物质性质的影响
概念及 实质 范德华力是固体、液体和气体中 之间普遍存在的一种相互作用力,它使得许多物质能以一定的聚集状态(固态和液态)存在。其实质是电性作用
特征 ①范德华力很弱,比化学键的键能小1~2个数量级; ②范德华力无方向性和饱和性,只要空间条件允许,分子凝聚时,每个分子总是在它周围尽可能多地吸引其他分子
影响因素 ①分子结构和组成相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大; ②分子的极性越大,范德华力也越大
对物质性 质的影响 范德华力主要影响物质的物理性质,范德华力越强,物质的熔、沸点越高
[微点拨] 键能大小影响分子的稳定性,范德华力的大小影响物质的熔、沸点等。
2.氢键及其对物质性质的影响
(1)概念:由已经与 很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个 很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。
(2)表示:通常用X—H…Y—表示氢键,其中X、Y为N、O、F,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键。
[微点拨] ①氢键键长一般定义为X—H…Y的长度,而不是H…Y的长度。②X—H与Y形成分子间氢键时,氢原子只能与一个Y原子形成氢键;③X—H…Y—三原子不在一条直线上时,也能形成氢键;在一条直线上时作用力最强,体系能量最低,形成的氢键最稳定。
(3)类型
①分子间氢键,如水中O—H…O;甲酸可通过氢键形成二聚物。
②分子内氢键,如(邻羟基苯甲醛),HNO3可形成分子内氢键。
(4)特点
①氢键不是化学键,而是特殊的分子间作用力,其键能比化学键弱,比范德华力强。
②氢键具有一定的方向性和饱和性。
(5)氢键对物质性质的影响
对物质熔、 沸点的影响 ①某些氢化物分子间存在氢键,如H2O、NH3、HF等,使其熔、沸点反常的高。 ②同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高,如熔、沸点:邻羟基苯甲酸()<对羟基苯甲酸()
对物质溶解度 的影响 溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大,如氨、甲醇、甲酸等易溶于水
对物质密 度的影响 如图所示,在冰中水分子间以氢键互相连结,形成相当疏松的晶体,从而在结构中有许多空隙,造成体积膨胀,密度减小
3.溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;而萘和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素:主要有温度、压强等。
②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。
③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好。如乙醇能与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。
应用化学
若不断地升高温度,实现“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次有哪些
[题点多维训练]
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)因为H2O分子间存在氢键,所以H2O的热稳定性大于H2S ( )
(2)冰融化成水,仅仅破坏氢键 ( )
(3)氢键一定能使物质的熔、沸点升高 ( )
(4)配制碘水时,为了增大碘的溶解性,常加入KI溶液 ( )
2.发生下列变化时,破坏分子间作用力的是 ( )
A.氯化氢溶于水 B.加热氯酸钾使其分解
C.碘升华 D.氯化钠溶于水
3.水是生命之基质,是永远值得探究的物质,下列关于水的说法正确的是 ( )
A.水是由极性键构成的非极性分子
B.氨在水中的溶解度很大,在苯中的溶解度也很大
C.由于水分子间存在氢键,所以水加热到很高的温度都难以分解
D.由于水分子因氢键而相互缔合,导致接近沸点的水蒸气的相对分子质量测定值高于实际值
4.下列对一些实验事实的理论解释,正确的是 ( )
选项 实验事实 理论解释
A 溴单质、碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中大 溴单质、碘单质和四氯化碳都为非极性分子
B 卤素单质从F2到I2,在常温、常压下的聚集状态由气态、液态到固态 范德华力逐渐减小
C 氨气比PH3容易液化 NH3分子间的范德华力更大
D HF的沸点高于HCl H—F的键长比H—Cl的短
5.填写下列空格:
(1)N2的沸点比CO的沸点 (填“高”或“低”),其原因是 。
(2)BCl3的沸点比BF3的 (填“高”或“低”),其原因是 。
(3)下列变化或事实与范德华力无关的是 (填字母)。
A.CO2气体加压或降温时变成干冰
B.碘溶于四氯化碳
C.CS2的沸点高于N2
D.食盐熔化
6.已知苯酚()具有弱酸性,其K=1.1×10-10,水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断,相同温度下电离平衡常数K2(水杨酸) (填“>”或“<”)K(苯酚),其原因是 。
新知探究(二)——分子的手性
1.手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
2.手性分子:具有手性异构体的分子。构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。
3.手性分子的应用
手性 药物 对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用,现今使用的药物中手性药物超过50%,具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值
手性 合成 利用手性催化剂,可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成
4.手性分子、手性碳原子的判断
手性分子判断 若有机物分子中存在手性碳原子,则该分子为手性分子
手性碳原 子的判断 有机物分子中单键碳原子连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,即是手性碳原子
[题点多维训练]
1.下列说法不正确的是 ( )
A.互为手性异构体的分子互为镜像
B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C.手性异构体分子组成相同
D.手性异构体性质相同
2.下列分子中含有手性碳原子的是 ( )
A.CH2Cl2
B.CH3CH2OH
C.CH3CH(CH3)2
D.CH3CH(CH3)CHClCOOH
3.维生素C的结构简式是,它能防治坏血病,该分子中有几个手性碳原子 ( )
A.1 B.2
C.3 D.4
4.下列关于丙氨酸的说法正确的是 ( )
A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有不同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
5. (填“具有”或“不具有”,下同)手性,其与H2发生加成反应后,其产物 手性。
命题热点——范德华力、氢键及共价键的比较
导学设计
水是生命的源泉,人类的一切生命活动都离不开水,水是人体中的重要成分。地球上的淡水资源并不丰富,一些水资源已被污染,而世界人口还在增加,工业正在迅速发展,对水的需求量越来越大,水资源短缺的矛盾正日益尖锐,因此必须保护水资源,治理水污染。
1.自然界中水有三种存在形式,若不断地升高温度,实现“冰→水→水蒸气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间主要的相互作用有哪些
2.某些科学家宣称:普通盐水在无线电波照射下可燃烧,有望解决人类用水的重大问题。无线电频率可以降低盐水中所含元素之间的“结合力”,释放出氢原子,若点火,氢原子就会在该种频率下持续燃烧。上述“结合力”实质是什么
[系统融通知能]
范德华力、氢键及共价键的比较
类型 范德华力 氢键 共价键
特征 无方向性,无饱和性 有方向性,有饱和性 有方向性,有饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力
影响 强度 的因素 ①随着分子极性的增大而增大; ②组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大 对于X—H…Y,X、Y的电负性越大、X、Y原子的半径越小,氢键越强 成键原子半径越小、键长越短、键能越大,共价键越稳定
对物质性质的影响 ①影响物质的熔、沸点及溶解度等物理性质; ②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔、沸点升高,如熔、沸点:F2H2S,在水中的溶解性:NH3>PH3; ②分子内氢键的存在,使物质的熔、沸点降低,如熔、沸点: > 影响分子的热稳定性;共价键的键能越大,分子的热稳定性越强
[题点多维训练]
1.下列能够用化学键的强度解释的是 ( )
A.N2的化学性质比O2稳定
B.HNO3易挥发,H2SO4难挥发
C.常温、常压下,溴呈液态,碘呈固态
D.稀有气体很难发生化学反应
2.下列说法正确的是 ( )
A.在“石蜡→液态石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中,被破坏的作用力依次是范德华力、共价键、共价键
B.某物质固态时不导电但在熔融状态下能导电,则该物质中一定含有离子键
C.干冰溶于水生成碳酸的过程只需克服分子间作用力
D.H2O分子之间的作用力大于H2S,故前者比后者稳定
3.如图所示为元素周期表短周期的一部分,其中D的原子核电荷数是B的2倍。下列有关A、B、C、D、E五种元素的叙述中,不正确的是 ( )
A B C
D E
A.固态的AB2升华时只需克服范德华力
B.C的氢化物分子间能形成氢键而E的氢化物分子间不能形成氢键是因为C—H更短
C.D的单质在过量的B2中燃烧的产物为DB2
D.A与E形成的化合物分子AE4是由极性键构成的非极性分子
第2课时 分子间的作用力 分子的手性
新知探究(一)
1.分子 2.(1)电负性 电负性
[应用化学]
提示:在雪花、水、水蒸气中存在O—H…O分子间氢键,故在实现“雪花→水→水蒸气”的变化阶段主要破坏了水分子间的氢键与范德华力,而实现“水蒸气→氧气和氢气”的变化则破坏了O—H极性共价键。
[题点多维训练]
1.(1)× (2)× (3)× (4)√
2.选C HCl溶于水电离:HClH++Cl-,破坏共价键,故A不符合题意;KClO3分解破坏离子键和共价键,故B不符合题意;I2升华破坏分子间作用力,故C符合题意;NaCl溶于水电离:NaClNa++Cl-,破坏离子键,故D不符合题意。
3.选D 水分子是由H—O极性键构成的V形分子,正负电荷中心不重合,属于极性分子,A错误;氨分子与水分子一样是极性分子,苯为非极性分子,根据相似相溶原理可知,氨在水中的溶解度很大,在苯中的溶解度不大,B错误;水加热分解破坏的是水分子内H—O共价键,氢键决定物理性质,C错误;由于水分子因氢键缔合成为(H2O)n,所以水蒸气的相对分子质量测定值高于实际值,D正确。
4.选A 根据“相似相溶”规律,Br2、I2是非极性分子,它们易溶于非极性溶剂CCl4中,而在极性溶剂水中的溶解度较小,A正确;卤素单质的结构相似,从F2到I2相对分子质量越大,范德华力越强,熔、沸点越高,B错误;NH3和PH3都属于同一主族元素形成的氢化物,分子晶体的沸点与其相对分子质量成正比,但氨气中含有氢键,PH3不含氢键,氢键的存在导致氨气的沸点升高,C错误;HF和HCl的熔、沸点与分子内的共价键无关,D错误。
5.解析:(3)A项,分子间存在范德华力,由分子构成的物质三态间的变化与范德华力有关;B项,I2分子与四氯化碳分子间存在范德华力,且大于I2分子间范德华力;C项,两者由分子构成,沸点的高低与范德华力有关;D项,NaCl是离子化合物,熔化时破坏离子键,与范德华力无关。
答案:(1)低 N2为非极性分子,CO为极性分子,极性分子间的范德华力较强 (2)高 BCl3与BF3的结构相似,BCl3的相对分子质量大,范德华力强 (3)D
6.解析:因为水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键,比苯酚中—OH的H难电离,因此电离平衡常数K2(水杨酸)比K(苯酚)小。
答案:< 易形成分子内氢键,比苯酚中—OH的H难电离
新知探究(二)
1.选D 互为手性异构体的分子互为镜像,故A正确;在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而主要会诱导生成一种手性分子,故B正确;手性异构体分子组成相同,故C正确;手性异构体旋光性不同,化学性质可能有差异,D错误。
2.选D CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中,有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子,该碳原子具有手性,选项D正确。
3.选B 该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳,它们均连接四个不同原子或原子团,所以该分子中含有2个手性碳原子。
4.选D Ⅰ和Ⅱ的结构不同,但由于其所含官能团相同,化学性质可能有差异,A项错误;Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,且分子的极性相同,B项错误;Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称,故均是极性分子,C项错误。
5.解析:已知有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。
答案:具有 不具有
命题热点
[导学设计]
1.提示:固态的水与液态的水分子间的作用力种类相同,均为氢键和范德华力,区别在于氢键的数目,故由固态水→液态水破坏氢键,由液态水变为水蒸气时,破坏的也是氢键。
2.提示:水中没有游离态的氢原子,氢原子以共价键形式与氧原子形成水,无线电频率可以降低盐水中所含元素之间的“结合力”,释放出氢原子,这种结合力为共价键,该共价键是由不同元素形成的,为极性共价键。
[题点多维训练]
1.选A A项,N2的化学性质比O2稳定是因为键能:N≡N>OO;B项,HNO3易挥发,H2SO4难挥发是因为二者分子间作用力强弱不同;C项,常温、常压下,溴呈液态,碘呈固态是因为范德华力:I2>Br2;D项,稀有气体的原子均为稳定结构,故性质稳定。
2.选B “石蜡→液态石蜡→石蜡蒸气”属于物质的三态变化,属于物理变化,均破坏了范德华力,“石蜡蒸气→裂化气”发生了化学变化,破坏了共价键,所以整个变化过程中,被破坏的作用力依次是范德华力、范德华力、共价键,A错误;固态不导电,则固体中没有自由移动的离子或自由移动的电子,不是金属,熔融时能导电,说明其可以电离出自由移动的离子,其构成微粒一定为离子,则一定为离子化合物,B正确;二氧化碳与水反应生成碳酸,发生了化学变化,共价键被破坏,C错误;稳定性与化学键有关,即水分子稳定是因H—O的键能大,而与分子间作用力无关,D错误。
3.选B 由所给部分元素周期表及D的原子核电荷数是B的2倍,可知A、B、C、D、E五种元素分别是C、O、F、S、Cl。HF分子间能形成氢键,主要是因为F的电负性大,且原子半径较小;硫在O2中燃烧生成SO2,选B。(共89张PPT)
分子间的作用力 分子的手性
第2课时
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新知探究（一）
分子间的作用力
新知探究（二）
分子的手性
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命题热点
范德华力、氢键及共价键的比较
分子间的作用力
新知探究(一)
1.范德华力及其对物质性质的影响
概念及 实质 范德华力是固体、液体和气体中分子之间普遍存在的一种相互作用力,它使得许多物质能以一定的聚集状态(固态和液态)存在。其实质是电性作用
特征 ①范德华力很弱,比化学键的键能小1~2个数量级;
②范德华力无方向性和饱和性,只要空间条件允许,分子凝聚时,每个分子总是在它周围尽可能多地吸引其他分子
影响因素 ①分子结构和组成相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大;
②分子的极性越大,范德华力也越大
对物质性 质的影响 范德华力主要影响物质的物理性质,范德华力越强,物质的熔、沸点越高
续表
[微点拨] 键能大小影响分子的稳定性,范德华力的大小影响物质的熔、沸点等。
2.氢键及其对物质性质的影响
(1)概念:由已经与 很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个 很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。
(2)表示:通常用X—H…Y—表示氢键,其中X、Y为N、O、F,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键。
电负性
电负性
[微点拨] ①氢键键长一般定义为X—H…Y的长度,而不是H…Y的长度。②X—H与Y形成分子间氢键时,氢原子只能与一个Y原子形成氢键;③X—H…Y—三原子不在一条直线上时,也能形成氢键;在一条直线上时作用力最强,体系能量最低,形成的氢键最稳定。
(3)类型
①分子间氢键,如水中O—H…O;甲酸可通过氢键形成二聚物
。
②分子内氢键,如 (邻羟基苯甲醛),HNO3可形成分子内氢键
。
(4)特点
①氢键不是化学键,而是特殊的分子间作用力,其键能比化学键弱,比范德华力强。
②氢键具有一定的方向性和饱和性。
(5)氢键对物质性质的影响
对物质熔、沸点的影响 ①某些氢化物分子间存在氢键,如H2O、NH3、HF等,使其熔、沸点反常的高。
②同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高,如熔、沸点:邻羟基苯甲酸( )
<对羟基苯甲酸( )
对物质溶解度的影响 溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的
溶解度增大,如氨、甲醇、甲酸
等易溶于水
对物质密 度的影响
如图所示,在冰中水分子间以氢键互相连结,形成相当疏松的晶体,从而在结构中有许多空隙,造成体积膨胀,密度减小
续表
3.溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;而萘和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素:主要有温度、压强等。
②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。
③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好。如乙醇能与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。
应用化学
若不断地升高温度,实现“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次有哪些
提示:在雪花、水、水蒸气中存在O—H…O分子间氢键,故在实现“雪花→水→水蒸气”的变化阶段主要破坏了水分子间的氢键与范德华力,而实现“水蒸气→氧气和氢气”的变化则破坏了O—H极性共价键。
题点多维训练
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)因为H2O分子间存在氢键,所以H2O的热稳定性大于H2S( )
(2)冰融化成水,仅仅破坏氢键( )
(3)氢键一定能使物质的熔、沸点升高( )
(4)配制碘水时,为了增大碘的溶解性,常加入KI溶液( )
×
×
×
√
2.发生下列变化时,破坏分子间作用力的是 ( )
A.氯化氢溶于水 B.加热氯酸钾使其分解
C.碘升华 D.氯化钠溶于水
解析:HCl溶于水电离:HCl===H++Cl-,破坏共价键,故A不符合题意;KClO3分解破坏离子键和共价键,故B不符合题意;I2升华破坏分子间作用力,故C符合题意;NaCl溶于水电离:NaCl===Na++Cl-,破坏离子键,故D不符合题意。
√
3.水是生命之基质,是永远值得探究的物质,下列关于水的说法正确的是 ( )
A.水是由极性键构成的非极性分子
B.氨在水中的溶解度很大,在苯中的溶解度也很大
C.由于水分子间存在氢键,所以水加热到很高的温度都难以分解
D.由于水分子因氢键而相互缔合,导致接近沸点的水蒸气的相对分子质量测定值高于实际值
√
解析:水分子是由H—O极性键构成的V形分子,正负电荷中心不重合,属于极性分子,A错误;氨分子与水分子一样是极性分子,苯为非极性分子,根据相似相溶原理可知,氨在水中的溶解度很大,在苯中的溶解度不大,B错误;水加热分解破坏的是水分子内H—O共价键,氢键决定物理性质,C错误;由于水分子因氢键缔合成为(H2O)n,所以水蒸气的相对分子质量测定值高于实际值,D正确。
4.下列对一些实验事实的理论解释,正确的是 ( )
选项 实验事实 理论解释
A 溴单质、碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中大 溴单质、碘单质和四氯化碳都为非极性分子
B 卤素单质从F2到I2,在常温、常压下的聚集状态由气态、液态到固态 范德华力逐渐减小
C 氨气比PH3容易液化 NH3分子间的范德华力更大
D HF的沸点高于HCl H—F的键长比H—Cl的短
√
解析:根据“相似相溶”规律,Br2、I2是非极性分子,它们易溶于非极性溶剂CCl4中,而在极性溶剂水中的溶解度较小,A正确;卤素单质的结构相似,从F2到I2相对分子质量越大,范德华力越强,熔、沸点越高,B错误;NH3和PH3都属于同一主族元素形成的氢化物,分子晶体的沸点与其相对分子质量成正比,但氨气中含有氢键,PH3不含氢键,氢键的存在导致氨气的沸点升高,C错误;HF和HCl的熔、沸点与分子内的共价键无关,D错误。
5.填写下列空格:
(1)N2的沸点比CO的沸点 (填“高”或“低”),其原因是_________
。
(2)BCl3的沸点比BF3的 (填“高”或“低”),其原因是___________
。
低
N2为非
极性分子,CO为极性分子,极性分子间的范德华力较强
高
BCl3与BF3
的结构相似,BCl3的相对分子质量大,范德华力强
(3)下列变化或事实与范德华力无关的是 (填字母)。
A.CO2气体加压或降温时变成干冰
B.碘溶于四氯化碳
C.CS2的沸点高于N2
D.食盐熔化
D
解析A项,分子间存在范德华力,由分子构成的物质三态间的变化与范德华力有关;B项,I2分子与四氯化碳分子间存在范德华力,且大于I2分子间范德华力;C项,两者由分子构成,沸点的高低与范德华力有关;D项,NaCl是离子化合物,熔化时破坏离子键,与范德华力无关。
6.已知苯酚( )具有弱酸性,其K=1.1×10-10,水杨酸第一级电离形成的离子 能形成分子内氢键。据此判断,相同温度下电离平衡常数K2(水杨酸) (填“>”或“<”)K(苯酚),其原因是
。
解析:因为水杨酸第一级电离形成的离子 能形成分子内氢键,比苯酚中—OH的H难电离,因此电离平衡常数K2(水杨酸)比K(苯酚)小。
<
易形成分子内氢键,比苯酚中—OH的H难电离
新知探究(二)
分子的手性
1.手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
2.手性分子:具有手性异构体的分子。构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。
3.手性分子的应用
手性 药物 对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用,现今使用的药物中手性药物超过50%,具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值
手性 合成 利用手性催化剂,可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成
4.手性分子、手性碳原子的判断
手性分子 判断 若有机物分子中存在手性碳原子,则该分子为手性分子
手性碳原 子的判断 有机物分子中单键碳原子连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如 ,R1、R2、R3、R4互不相同,
即 是手性碳原子
题点多维训练
1.下列说法不正确的是 ( )
A.互为手性异构体的分子互为镜像
B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C.手性异构体分子组成相同
D.手性异构体性质相同
√
解析:互为手性异构体的分子互为镜像,故A正确;在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而主要会诱导生成一种手性分子,故B正确;手性异构体分子组成相同,故C正确;手性异构体旋光性不同,化学性质可能有差异,D错误。
2.下列分子中含有手性碳原子的是 ( )
A.CH2Cl2
B.CH3CH2OH
C.CH3CH(CH3)2
D.CH3CH(CH3)CHClCOOH
解析:CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中,有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子,该碳原子具有手性,选项D正确。
√
3.维生素C的结构简式是 ,它能防治坏血病,该分子中有几个手性碳原子( )
A.1 B.2
C.3 D.4
解析:该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳,它们均连接四个不同原子或原子团,所以该分子中含有2个手性碳原子。
√
4.下列关于丙氨酸的说法正确的是 ( )
A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有不同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
√
解析:Ⅰ和Ⅱ的结构不同,但由于其所含官能团相同,化学性质可能有差异,A项错误;Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,且分子的极性相同,B项错误;Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称,故均是极性分子,C项错误。
5. (填“具有”或“不具有”,下同)手性,其与H2发生加成反应后,其产物 手性。
解析:已知有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。
具有
不具有
范德华力、氢键及共价键的比较
命题热点
导学设计
水是生命的源泉,人类的一切生命活动都离不开水,水是人体中的重要成分。地球上的淡水资源并不丰富,一些水资源已被污染,而世界人口还在增加,工业正在迅速发展,对水的需求量越来越大,水资源短缺的矛盾正日益尖锐,因此必须保护水资源,治理水污染。
1.自然界中水有三种存在形式,若不断地升高温度,实现“冰→水→水蒸气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间主要的相互作用有哪些
提示:固态的水与液态的水分子间的作用力种类相同,均为氢键和范德华力,区别在于氢键的数目,故由固态水→液态水破坏氢键,由液态水变为水蒸气时,破坏的也是氢键。
2.某些科学家宣称:普通盐水在无线电波照射下可燃烧,有望解决人类用水的重大问题。无线电频率可以降低盐水中所含元素之间的“结合力”,释放出氢原子,若点火,氢原子就会在该种频率下持续燃烧。上述“结合力”实质是什么
提示:水中没有游离态的氢原子,氢原子以共价键形式与氧原子形成水,无线电频率可以降低盐水中所含元素之间的“结合力”,释放出氢原子,这种结合力为共价键,该共价键是由不同元素形成的,为极性共价键。
系统融通知能
范德华力、氢键及共价键的比较
类型 范德华力 氢键 共价键
特征 无方向性,无饱和性 有方向性,有饱和性 有方向性,有饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力
影响 强度 的因素 ①随着分子极性的增大而增大; ②组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大 对于X—H…Y,X、Y的电负性越大、X、Y原子的半径越小,氢键越强 成键原子半径越小、键长越短、键能越大,共价键越稳定
续表
对物质性质的 影响 ①影响物质的熔、沸点及溶解度等物理性质; ②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔、沸点升高,如熔、沸点:F2H2S,在水中的溶解性:NH3>PH3; ②分子内氢键的存在,使物质的熔、沸点降低,如熔、沸点: > 影响分子的热稳定性;共价键的键能越大,分子的热稳定性越强
续表
1.下列能够用化学键的强度解释的是 ( )
A.N2的化学性质比O2稳定
B.HNO3易挥发,H2SO4难挥发
C.常温、常压下,溴呈液态,碘呈固态
D.稀有气体很难发生化学反应
题点多维训练
√
解析:A项,N2的化学性质比O2稳定是因为键能:N≡N>O===O;B项,HNO3易挥发,H2SO4难挥发是因为二者分子间作用力强弱不同;C项,常温、常压下,溴呈液态,碘呈固态是因为范德华力:I2>Br2;D项,稀有气体的原子均为稳定结构,故性质稳定。
2.下列说法正确的是 ( )
A.在“石蜡→液态石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中,被破坏的作用力依次是范德华力、共价键、共价键
B.某物质固态时不导电但在熔融状态下能导电,则该物质中一定含有离子键
C.干冰溶于水生成碳酸的过程只需克服分子间作用力
D.H2O分子之间的作用力大于H2S,故前者比后者稳定
√
解析: “石蜡→液态石蜡→石蜡蒸气”属于物质的三态变化,属于物理变化,均破坏了范德华力,“石蜡蒸气→裂化气”发生了化学变化,破坏了共价键,所以整个变化过程中,被破坏的作用力依次是范德华力、范德华力、共价键,A错误;固态不导电,则固体中没有自由移动的离子或自由移动的电子,不是金属,熔融时能导电,说明其可以电离出自由移动的离子,其构成微粒一定为离子,则一定为离子化合物,B正确;二氧化碳与水反应生成碳酸,发生了化学变化,共价键被破坏,C错误;稳定性与化学键有关,即水分子稳定是因H—O的键能大,而与分子间作用力无关,D错误。
3.如图所示为元素周期表短周期的一部分,其中D的原子核电荷数是B的2倍。下列有关A、B、C、D、E五种元素的叙述中,不正确的是 ( )
A.固态的AB2升华时只需克服范德华力
B.C的氢化物分子间能形成氢键而E的
氢化物分子间不能形成氢键是因为C—H更短
C.D的单质在过量的B2中燃烧的产物为DB2
D.A与E形成的化合物分子AE4是由极性键构成的非极性分子
A B C
D E
√
解析:由所给部分元素周期表及D的原子核电荷数是B的2倍,可知A、B、C、D、E五种元素分别是C、O、F、S、Cl。HF分子间能形成氢键,主要是因为F的电负性大,且原子半径较小;硫在O2中燃烧生成SO2,选B。
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1.(2024·江西南昌二中检测)对范德华力提出的以下几种观点不正确的是 ( )
A.Cl2比其他气体易液化,由此可以得出,范德华力属于一种强作用力
B.范德华力属于既没有方向性也没有饱和性的静电作用
C.范德华力是普遍存在的一种分子间作用力,属于电性作用
D.范德华力比较弱,但范德华力越强,物质的熔点和沸点越高
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解析:范德华力的实质是一种分子之间的电性作用,由于分子本身不显电性,所以范德华力比较弱,作用力较小;随着分子间间距的增加,范德华力迅速减弱,所以范德华力作用范围很小;范德华力只影响由分子构成的物质的某些物理物质(如熔、沸点以及溶解度等)。在常见气体中,Cl2的相对分子质量较大,分子间范德华力较强,所以易液化,但相对于化学键,仍属于弱作用力,故A不正确。
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2.下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是 ( )
A.沸点:HBr>HCl
B.沸点:CH3CH2BrC.稳定性:HF>HCl
D.—OH上氢原子的活泼性:H—O—H>C2H5—O—H
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解析:HBr与HCl结构相似,HBr的相对分子质量比HCl大,HBr分子间的范德华力比HCl大,所以其沸点比HCl高;C2H5Br的沸点比C2H5OH低是由于C2H5OH分子间形成氢键而增大了分子间的作用力;HF比HCl稳定是由于H—F的键能比H—Cl的键能大;H2O分子中—OH上的氢原子比C2H5OH中—OH上的氢原子更活泼是由于—C2H5是推电子基团,使O—H极性减弱。
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3.下列几种氢键:①O—H…O,②N—H…N,③F—H…F,④O—H…N,按氢键从强到弱的顺序排列正确的是 ( )
A.③>①>④>② B.①>②>③>④
C.③>②>①>④ D.①>④>③>②
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解析:F、O、N电负性依次减小,F—H、O—H、N—H的极性依次减小,故F—H…F中氢键最强,其次为O—H…O,再次是O—H…N,最弱的为N—H…N。
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4.下列事实与氢键有关的是 ( )
①NH3的熔、沸点比PH3的熔、沸点高 ②乙醇、醋酸可以和水以任意比互溶 ③冰的密度比液态水的密度小 ④HCl比HI的沸点高 ⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低 ⑥水分子即使加热至较高温度下也很难分解
A.①②③④⑤ B.①②③⑤
C.①②③④⑤⑥ D.①②③⑤⑥
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解析:ⅤA族中,N的非金属性最强,NH3分子间存在氢键,则NH3的熔、沸点比PH3的熔、沸点高,故①正确;乙醇、醋酸和水分子间形成氢键,乙醇、醋酸可以和水以任意比互溶,故②正确;冰中存在氢键,其体积变大,则相同质量时冰的密度比液态水的密度小,故③正确;HCl比HI相对分子质量小,HCl比HI的沸点低,与氢键无关,故④错误;对羟基苯甲酸易形成分子间氢键,而邻羟基苯甲酸形成分子内氢键,所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低,故⑤正确;稳定性与化学键有关,水分子中O—H的键能大,水分子即使加热至较高温度下也很难分解,与氢键无关,故⑥错误。
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5.下列关于“冰”与“雪”的说法正确的是 ( )
A.冰中氢键的键能为18.8 kJ·mol-1,即融化含1 mol氢键的冰需要吸收18.8 kJ的热量
B.ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)的原因是分子间作用力大小不同
C.每一片雪花都是一幅精美图案,其六角形形状与氢键的方向性有关
D.可燃冰是甲烷分子与水分子之间通过氢键形成的
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解析:冰中不仅存在氢键还有范德华力,故融化含1 mol氢键的冰需要吸收的热量大于18.8 kJ,故A错误;干冰分子间不能形成氢键,但相对分子质量比水大,水分子间存在氢键,冰形成的氢键比水多,氢键具有方向性、饱和性,使分子间空隙增大,所以ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰),故B错误;水分子间含有氢键,氢键具有方向性、饱和性,雪花的六角形形状与氢键的方向性有关,故C正确;甲烷分子与水分子之间不能形成氢键,故D错误。
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6.根据“相似相溶”规律和实际经验,下列叙述不正确的是 ( )
A.卤化氢易溶于水,也易溶于CCl4
B.白磷(P4)易溶于CS2,但难溶于水
C.碘易溶于苯,微溶于水
D.NaCl易溶于水,难溶于CCl4
解析:卤化氢、水是极性分子,CCl4、P4、碘、苯都是非极性分子,根据“相似相溶”规律,卤化氢难溶于CCl4。
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7.下列各项比较中前者高于(或大于)后者的是 ( )
A.CCl4和SiCl4的熔点
B.邻羟基苯甲醛( )和对羟基苯甲醛( )
的沸点
C.O2和O3在水中的溶解度
D.HF和HCl的沸点
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解析:A项,分子组成和结构相似的分子,相对分子质量越大,物质的熔、沸点越大,所以SiCl4的沸点比CCl4的高;B项,邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键,使沸点降低;而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键,使沸点升高,所以邻羟基苯甲醛比对羟基苯甲醛的沸点低;C项,O3分子为V形结构,和水的结构相似,氧气是直线形结构,根据相似相溶原理,所以O3在水中的溶解度比O2要大;D项,除HF外,其他卤化氢沸点随着相对分子质量的增大而升高,是因为HF存在分子间氢键,氢键比分子间作用力更强,所以HF的沸点高于HCl。
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8.下列对分子性质的解释中,不正确的是 ( )
A.CH≡C—CH===CH—CH3中σ键和π键数目之比为10∶3
B. 分子中不含手性碳原子
C.硫难溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,说明极性:水>酒精>CS2
D.苹果酸 含有1个手性碳原子
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解析:1个单键就是1个σ键,1个双键含有1个σ键和1个π键,1个三键含有1个σ键和2个π键,则1个CH≡C—CH CH—CH3分子含有10个σ键和3个π键,故该分子中σ键和π键数目之比为10∶3,A正确;连接四个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子, 分子中含有手性碳原子(标“*”的碳原子),B错误;硫是非极性分子,H2O是极性分子,根据“相似相溶”原理可知,极性:水>酒精>CS2,C正确;苹果酸中与羧基相连的碳原子连接四个各不相同的基团,是手性碳原子,D正确。
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9.下列两组命题中,Ⅱ组中命题正确,且能用Ⅰ组中的命题加以解释的是 ( )
选项 Ⅰ组 Ⅱ组
A 相对分子质量:HCl>HF 沸点:HCl高于HF
B 键能:H—O>H—S 沸点:H2O高于H2S
C 分子间作用力:H2O>H2S 稳定性:H2O强于H2S
D 相对分子质量:HI>HCl 沸点:HI高于HCl
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解析:HF分子间存在氢键,而HCl分子间不存在氢键,所以沸点:HCl低于HF,A项中Ⅱ组中命题不正确;沸点与共价键的键能无关,H2O分子间存在氢键,所以沸点:H2O高于H2S,B项中Ⅰ组中命题不能解释Ⅱ组中命题;分子的稳定性与分子间作用力无关,所以C项中Ⅰ组中命题不能解释Ⅱ组中命题;由于相对分子质量:HI>HCl,所以范德华力:HI>HCl,沸点:HI高于HCl,D项中Ⅰ组中命题能解释Ⅱ组中命题。
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10.脯氨酸( )是不对称有机催化剂中的一种。下列关于脯氨酸分子的说法错误的是( )
A.该分子为极性分子
B.分子中所有原子可能共面
C.分子中存在手性碳原子
D.可形成分子内氢键
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解析:由分子结构可知,该分子结构不对称,所以属于极性分子,故 A正确;该分子中含有饱和碳原子,与周围4个原子相连,构成四面体形结构,氮原子与周围3个原子相连,构成三角锥形结构,所以该分子中所有原子不可能共面,故B错误;与羧基相连碳原子连接的4个原子或原子团均不同,则该碳原子为手性碳原子,故C正确;由结构可知,脯氨酸分子中同时含有羧基和亚氨基,可形成分子内氢键,故D正确。
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11.Ⅰ.按照要求填空。
(1)H2O在乙醇中的溶解度大于H2S,其原因是__________________
。
解析:水分子与乙醇分子之间能形成氢键,所以H2O在乙醇中的溶解度大于H2S。
水分子与乙醇分子
之间能形成氢键
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(2)化合物NH3的沸点比化合物CH4的高,其主要原因是 。
解析:分子间氢键能使分子间作用力增大,使物质的熔、沸点升高,氨气分子间存在氢键,沸点反常。
NH3分子间能形成氢键
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(3)H2O分子内的O—H、分子间的范德华力和氢键从强到弱依次为 。
Ⅱ.2,4 戊二酮通过两步变化,也可以形成六元环,增加了分子的稳定性,其变化如图所示:
解析:氢键弱于共价键而强于范德华力。
O—H、氢键、范德华力
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(4)由A转化为B时,π键数目 (填“增加”“减少”或“不变”)。
解析:一个双键含1个σ键和1个π键,从转化关系可看出,由A转化为B时,π键数目不变,均为2个。
不变
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(5)由B转化为C时,C比B多增加了一种微粒间作用力,该作用力是 。
解析:由B转化为C时,C比B多增加了一种微粒间作用力,该作用力是O与H形成的分子内氢键。
(分子内)氢键
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12.(1)NH3在水中的溶解度是常见气体中最大的。下列因素与NH3的水溶性没有关系的是 (填字母)。
a.NH3和H2O都是极性分子
b.NH3在水中易形成氢键
c.NH3溶于水建立了如下平衡:NH3+H2O NH3·H2O
N+OH-
d.NH3是一种易液化的气体
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解析:NH3极易溶于水主要是因为NH3分子与H2O分子间形成氢键,另外NH3和H2O都是极性分子,NH3和H2O能够发生化学反应也是影响NH3水溶性的因素,a、b、c不符合题意;NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键,与其水溶性无关,d符合题意。
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(2)CrO2Cl2常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此可判断CrO2Cl2是 (填“极性”或“非极性”)分子。
解析:CCl4、CS2是非极性溶剂,根据“相似相溶”规律可知,CrO2Cl2是非极性分子。
非极性
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(3)在①苯、②CH3OH、③HCHO、④CS2、⑤CCl4五种溶剂中,碳原子采取sp2杂化的分子有 (填序号),CS2分子的空间结构是 。CO2与CS2相比, 的熔点较高。
解析:苯、CH3OH、HCHO、CS2、CCl4分子中碳原子的杂化方式分别是sp2、sp3、sp2、sp、sp3。CS2与CO2的空间结构类似,都是直线形。结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大,熔、沸点越高,故CS2的熔点高于CO2。
①③
直线形
CS2
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(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水的原因是__________________________________________________
。
甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇、羧酸
都能与H2O形成分子间氢键
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13.现有五种短周期非金属元素,其中A、B、C的价电子排布式可分别表示为asa、bsbbpb、csccp2c,D与B同主族,E位于C的下一周期,且是同周期元素中电负性最大的元素。试回答下列问题:
(1)由A、B、C、E四种元素中的两种元素可形成多种分子,下列分子:①BC2 ②BA4 ③A2C2 ④BE4中,属于极性分子的是 (填序号)。
③
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解析:由A、B、C、D、E为短周期的非金属元素及s轨道最多可容纳2个电子可得:a=1,b=c=2。即A为H,B为C(碳),C为O。由D与B同主族,且为非金属元素得D为Si;由E位于C的下一周期且E为同周期中电负性最大的元素可知E为Cl。(1)①、②、③、④分别为CO2、CH4、H2O2、CCl4,其中H2O2为极性分子,其他均为非极性分子。
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(2)C的氢化物比下一周期同族元素的氢化物沸点高,其原因是 。
解析:由A、B、C、D、E为短周期的非金属元素及s轨道最多可容纳2个电子可得:a=1,b=c=2。即A为H,B为C(碳),C为O。由D与B同主族,且为非金属元素得D为Si;由E位于C的下一周期且E为同周期中电负性最大的元素可知E为Cl。 (2)C的氢化物为H2O,H2O分子间可形成氢键使其沸点比下一周期同族元素的氢化物的高。
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(3)B、C两种元素都能和A元素形成两种常见的溶剂,其分子式分别为 、 。DE4在前者中的溶解度 (填“大于”或“小于”)在后者中的溶解度。
解析:由A、B、C、D、E为短周期的非金属元素及s轨道最多可容纳2个电子可得:a=1,b=c=2。即A为H,B为C(碳),C为O。由D与B同主族,且为非金属元素得D为Si;由E位于C的下一周期且E为同周期中电负性最大的元素可知E为Cl。 (3)B、A两种元素形成的常见溶剂为苯,C、A两种元素形成的常见溶剂为水。SiCl4为非极性分子,易溶于非极性溶剂苯中。
C6H6
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14.在水中,水分子可彼此通过氢键形成(H2O)n的小集团。在一定温度下(H2O)n中的n=5,每个水分子被4个水分子包围着形成四面体。(H2O)n中的n=5时,下列说法正确的是( )
A.(H2O)n是一种新的水分子
B.(H2O)n仍保留着水的化学性质
C.1 mol (H2O)n中有2个氢键
D.1 mol (H2O)n中有4 mol氢键
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解析: (H2O)n是H2O分子之间通过氢键结合而成的,氢键不属于化学键,因此(H2O)n不是一种新的分子,(H2O)n仍保留着水的化学性质;每个H2O分子可与4个水分子形成氢键,每个氢键被2个H2O分子共有,当n=5时,1 mol (H2O)5所含氢键数应为10NA个。
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15.(1)铁的一种化合物的化学式为[Fe(Htrz)3](ClO4)2,其中Htrz为1,2,4 三氮唑( )。
1,2,4 三氮唑与环戊二烯( )的物理性质如下:
环戊二烯 1,2,4 三氮唑
相对分子质量 66 69
物理性质 无色液体,不溶于水,沸点为42.5 ℃ 无色晶体,溶于水,沸点为260 ℃
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它们的水溶性和沸点差异很大的主要原因是__________________
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解析:两者结构相似,相对分子质量非常接近,但Htrz分子中有N—H键,N原子半径小,电负性大,分子间可以形成氢键,也可以与水分子间形成氢键。
1,2,4 三氮唑分子
间、与水分子间都可以形成氢键
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(2)抗坏血酸的分子结构如图所示,分子中碳原子的轨道杂化类型为 ;推测抗坏血酸在水中的溶解性 (填“难溶于水”或“易溶于水”)。
解析:根据抗坏血酸的分子结构,形成单键的碳原子为sp3杂化,双键的碳原子为sp2杂化,分子中含有4个—OH,能与水形成分子间氢键,因此抗坏血酸易溶于水。
sp3杂化、sp2杂化
易溶于水
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(3)下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是 (填字母)。
A. B.
C. D.
解析:A、B、C三个选项中的有机物中含有手性碳原子的数目分别为1、2、3,D项有机物中不含有手性碳原子。
C
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(4)在CO2低压合成甲醇反应(CO2+3H2===CH3OH+H2O)所涉及的4种物质中,沸点从高到低的顺序为 ,原因是
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。
解析:H2O与CH3OH均为极性分子,H2O中氢键比甲醇多;CO2与H2均为非极性分子,CO2相对分子质量较大、范德华力较大。
H2O>CH3OH>CO2>H2
H2O与CH3OH均为极性分子,H2O中氢键比甲醇多;CO2与H2均为非极
性分子,CO2相对分子质量较大、范德华力较大课时跟踪检测(十三) 分子间的作用力 分子的手性
1.(2024·江西南昌二中检测)对范德华力提出的以下几种观点不正确的是 ( )
A.Cl2比其他气体易液化,由此可以得出,范德华力属于一种强作用力
B.范德华力属于既没有方向性也没有饱和性的静电作用
C.范德华力是普遍存在的一种分子间作用力,属于电性作用
D.范德华力比较弱,但范德华力越强,物质的熔点和沸点越高
2.下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是 ( )
A.沸点:HBr>HCl
B.沸点:CH3CH2BrC.稳定性:HF>HCl
D.—OH上氢原子的活泼性:H—O—H>C2H5—O—H
3.下列几种氢键:①O—H…O,②N—H…N,③F—H…F,④O—H…N,按氢键从强到弱的顺序排列正确的是 ( )
A.③>①>④>② B.①>②>③>④
C.③>②>①>④ D.①>④>③>②
4.下列事实与氢键有关的是 ( )
①NH3的熔、沸点比PH3的熔、沸点高 ②乙醇、醋酸可以和水以任意比互溶 ③冰的密度比液态水的密度小 ④HCl比HI的沸点高 ⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低 ⑥水分子即使加热至较高温度下也很难分解
A.①②③④⑤ B.①②③⑤
C.①②③④⑤⑥ D.①②③⑤⑥
5.下列关于“冰”与“雪”的说法正确的是 ( )
A.冰中氢键的键能为18.8 kJ·mol-1,即融化含1 mol氢键的冰需要吸收18.8 kJ的热量
B.ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)的原因是分子间作用力大小不同
C.每一片雪花都是一幅精美图案,其六角形形状与氢键的方向性有关
D.可燃冰是甲烷分子与水分子之间通过氢键形成的
6.根据“相似相溶”规律和实际经验,下列叙述不正确的是 ( )
A.卤化氢易溶于水,也易溶于CCl4
B.白磷(P4)易溶于CS2,但难溶于水
C.碘易溶于苯,微溶于水
D.NaCl易溶于水,难溶于CCl4
7.下列各项比较中前者高于(或大于)后者的是 ( )
A.CCl4和SiCl4的熔点
B.邻羟基苯甲醛()和对羟基苯甲醛()的沸点
C.O2和O3在水中的溶解度
D.HF和HCl的沸点
8.下列对分子性质的解释中,不正确的是 ( )
A.CH≡C—CHCH—CH3中σ键和π键数目之比为10∶3
B.分子中不含手性碳原子
C.硫难溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,说明极性:水>酒精>CS2
D.苹果酸含有1个手性碳原子
9.下列两组命题中,Ⅱ组中命题正确,且能用Ⅰ组中的命题加以解释的是 ( )
选项 Ⅰ组 Ⅱ组
A 相对分子质量:HCl>HF 沸点:HCl高于HF
B 键能:H—O>H—S 沸点:H2O高于H2S
C 分子间作用力:H2O>H2S 稳定性:H2O强于H2S
D 相对分子质量:HI>HCl 沸点:HI高于HCl
10.脯氨酸()是不对称有机催化剂中的一种。下列关于脯氨酸分子的说法错误的是 ( )
A.该分子为极性分子
B.分子中所有原子可能共面
C.分子中存在手性碳原子
D.可形成分子内氢键
11.Ⅰ.按照要求填空。
(1)H2O在乙醇中的溶解度大于H2S,其原因是 。
(2)化合物NH3的沸点比化合物CH4的高,其主要原因是 。
(3)H2O分子内的O—H、分子间的范德华力和氢键从强到弱依次为 。
Ⅱ.2,4 戊二酮通过两步变化,也可以形成六元环,增加了分子的稳定性,其变化如图所示:
(4)由A转化为B时,π键数目 (填“增加”“减少”或“不变”)。
(5)由B转化为C时,C比B多增加了一种微粒间作用力,该作用力是 。
12.(1)NH3在水中的溶解度是常见气体中最大的。下列因素与NH3的水溶性没有关系的是 (填字母)。
a.NH3和H2O都是极性分子
b.NH3在水中易形成氢键
c.NH3溶于水建立了如下平衡:NH3+H2ONH3·H2ON+OH-
d.NH3是一种易液化的气体
(2)CrO2Cl2常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此可判断CrO2Cl2是 (填“极性”或“非极性”)分子。
(3)在①苯、②CH3OH、③HCHO、④CS2、⑤CCl4五种溶剂中,碳原子采取sp2杂化的分子有 (填序号),CS2分子的空间结构是 。CO2与CS2相比, 的熔点较高。
(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水的原因是 。
13.现有五种短周期非金属元素,其中A、B、C的价电子排布式可分别表示为asa、bsbbpb、csccp2c,D与B同主族,E位于C的下一周期,且是同周期元素中电负性最大的元素。试回答下列问题:
(1)由A、B、C、E四种元素中的两种元素可形成多种分子,下列分子:①BC2 ②BA4 ③A2C2 ④BE4中,属于极性分子的是 (填序号)。
(2)C的氢化物比下一周期同族元素的氢化物沸点高,其原因是 。
(3)B、C两种元素都能和A元素形成两种常见的溶剂,其分子式分别为 、 。DE4在前者中的溶解度 (填“大于”或“小于”)在后者中的溶解度。
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14.在水中,水分子可彼此通过氢键形成(H2O)n的小集团。在一定温度下(H2O)n中的n=5,每个水分子被4个水分子包围着形成四面体。(H2O)n中的n=5时,下列说法正确的是 ( )
A.(H2O)n是一种新的水分子
B.(H2O)n仍保留着水的化学性质
C.1 mol (H2O)n中有2个氢键
D.1 mol (H2O)n中有4 mol氢键
15.(1)铁的一种化合物的化学式为[Fe(Htrz)3](ClO4)2,其中Htrz为1,2,4 三氮唑()。
1,2,4 三氮唑与环戊二烯()的物理性质如下:
环戊二烯 1,2,4 三氮唑
相对分子质量 66 69
物理性质 无色液体,不溶于水,沸点为42.5 ℃ 无色晶体,溶于水,沸点为260 ℃
它们的水溶性和沸点差异很大的主要原因是 。
(2)抗坏血酸的分子结构如图所示,分子中碳原子的轨道杂化类型为 ;推测抗坏血酸在水中的溶解性 (填“难溶于水”或“易溶于水”)。
(3)下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是 (填字母)。
A. B.
C. D.
(4)在CO2低压合成甲醇反应(CO2+3H2CH3OH+H2O)所涉及的4种物质中,沸点从高到低的顺序为 ,原因是 。
课时跟踪检测(十三)
1.选A 范德华力的实质是一种分子之间的电性作用,由于分子本身不显电性,所以范德华力比较弱,作用力较小;随着分子间间距的增加,范德华力迅速减弱,所以范德华力作用范围很小;范德华力只影响由分子构成的物质的某些物理物质(如熔、沸点以及溶解度等)。在常见气体中,Cl2的相对分子质量较大,分子间范德华力较强,所以易液化,但相对于化学键,仍属于弱作用力,故A不正确。
2.选A HBr与HCl结构相似,HBr的相对分子质量比HCl大,HBr分子间的范德华力比HCl大,所以其沸点比HCl高;C2H5Br的沸点比C2H5OH低是由于C2H5OH分子间形成氢键而增大了分子间的作用力;HF比HCl稳定是由于H—F的键能比H—Cl的键能大;H2O分子中—OH上的氢原子比C2H5OH中—OH上的氢原子更活泼是由于—C2H5是推电子基团,使O—H极性减弱。
3.选A F、O、N电负性依次减小,F—H、O—H、N—H的极性依次减小,故F—H…F中氢键最强,其次为O—H…O,再次是O—H…N,最弱的为N—H…N。
4.选B ⅤA族中,N的非金属性最强,NH3分子间存在氢键,则NH3的熔、沸点比PH3的熔、沸点高,故①正确;乙醇、醋酸和水分子间形成氢键,乙醇、醋酸可以和水以任意比互溶,故②正确;冰中存在氢键,其体积变大,则相同质量时冰的密度比液态水的密度小,故③正确;HCl比HI相对分子质量小,HCl比HI的沸点低,与氢键无关,故④错误;对羟基苯甲酸易形成分子间氢键,而邻羟基苯甲酸形成分子内氢键,所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低,故⑤正确;稳定性与化学键有关,水分子中O—H的键能大,水分子即使加热至较高温度下也很难分解,与氢键无关,故⑥错误。
5.选C 冰中不仅存在氢键还有范德华力,故融化含1 mol氢键的冰需要吸收的热量大于18.8 kJ,故A错误;干冰分子间不能形成氢键,但相对分子质量比水大,水分子间存在氢键,冰形成的氢键比水多,氢键具有方向性、饱和性,使分子间空隙增大,所以ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰),故B错误;水分子间含有氢键,氢键具有方向性、饱和性,雪花的六角形形状与氢键的方向性有关,故C正确;甲烷分子与水分子之间不能形成氢键,故D错误。
6.选A 卤化氢、水是极性分子,CCl4、P4、碘、苯都是非极性分子,根据“相似相溶”规律,卤化氢难溶于CCl4。
7.选D A项,分子组成和结构相似的分子,相对分子质量越大,物质的熔、沸点越大,所以SiCl4的沸点比CCl4的高;B项,邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键,使沸点降低;而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键,使沸点升高,所以邻羟基苯甲醛比对羟基苯甲醛的沸点低;C项,O3分子为V形结构,和水的结构相似,氧气是直线形结构,根据相似相溶原理,所以O3在水中的溶解度比O2要大;D项,除HF外,其他卤化氢沸点随着相对分子质量的增大而升高,是因为HF存在分子间氢键,氢键比分子间作用力更强,所以HF的沸点高于HCl。
8.选B 1个单键就是1个σ键,1个双键含有1个σ键和1个π键,1个三键含有1个σ键和2个π键,则1个CH≡C—CHCH—CH3分子含有10个σ键和3个π键,故该分子中σ键和π键数目之比为10∶3,A正确;连接四个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子,分子中含有手性碳原子(标“*”的碳原子),B错误;硫是非极性分子,H2O是极性分子,根据“相似相溶”原理可知,极性:水>酒精>CS2,C正确;苹果酸中与羧基相连的碳原子连接四个各不相同的基团,是手性碳原子,D正确。
9.选D HF分子间存在氢键,而HCl分子间不存在氢键,所以沸点:HCl低于HF,A项中Ⅱ组中命题不正确;沸点与共价键的键能无关,H2O分子间存在氢键,所以沸点:H2O高于H2S,B项中Ⅰ组中命题不能解释Ⅱ组中命题;分子的稳定性与分子间作用力无关,所以C项中Ⅰ组中命题不能解释Ⅱ组中命题;由于相对分子质量:HI>HCl,所以范德华力:HI>HCl,沸点:HI高于HCl,D项中Ⅰ组中命题能解释Ⅱ组中命题。
10.选B 由分子结构可知,该分子结构不对称,所以属于极性分子,故 A正确;该分子中含有饱和碳原子,与周围4个原子相连,构成四面体形结构,氮原子与周围3个原子相连,构成三角锥形结构,所以该分子中所有原子不可能共面,故B错误;与羧基相连碳原子连接的4个原子或原子团均不同,则该碳原子为手性碳原子,故C正确;由结构可知,脯氨酸分子中同时含有羧基和亚氨基,可形成分子内氢键,故D正确。
11.解析:(1)水分子与乙醇分子之间能形成氢键,所以H2O在乙醇中的溶解度大于H2S。(2)分子间氢键能使分子间作用力增大,使物质的熔、沸点升高,氨气分子间存在氢键,沸点反常。(3)氢键弱于共价键而强于范德华力。(4)一个双键含1个σ键和1个π键,从转化关系可看出,由A转化为B时,π键数目不变,均为2个。(5)由B转化为C时,C比B多增加了一种微粒间作用力,该作用力是O与H形成的分子内氢键。
答案:(1)水分子与乙醇分子之间能形成氢键 (2)NH3分子间能形成氢键 (3)O—H、氢键、范德华力 (4)不变
(5)(分子内)氢键
12.解析:(1)NH3极易溶于水主要是因为NH3分子与H2O分子间形成氢键,另外NH3和H2O都是极性分子,NH3和H2O能够发生化学反应也是影响NH3水溶性的因素,a、b、c不符合题意;NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键,与其水溶性无关,d符合题意。(2)CCl4、CS2是非极性溶剂,根据“相似相溶”规律可知,CrO2Cl2是非极性分子。(3)苯、CH3OH、HCHO、CS2、CCl4分子中碳原子的杂化方式分别是sp2、sp3、sp2、sp、sp3。CS2与CO2的空间结构类似,都是直线形。结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大,熔、沸点越高,故CS2的熔点高于CO2。
答案:(1)d (2)非极性 (3)①③ 直线形 CS2 (4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇、羧酸都能与H2O形成分子间氢键
13.解析:由A、B、C、D、E为短周期的非金属元素及s轨道最多可容纳2个电子可得:a=1,b=c=2。即A为H,B为C(碳),C为O。由D与B同主族,且为非金属元素得D为Si;由E位于C的下一周期且E为同周期中电负性最大的元素可知E为Cl。(1)①、②、③、④分别为CO2、CH4、H2O2、CCl4,其中H2O2为极性分子,其他均为非极性分子。(2)C的氢化物为H2O,H2O分子间可形成氢键使其沸点比下一周期同族元素的氢化物的高。(3)B、A两种元素形成的常见溶剂为苯,C、A两种元素形成的常见溶剂为水。SiCl4为非极性分子,易溶于非极性溶剂苯中。
答案:(1)③ (2)H2O分子间形成氢键
(3)C6H6 H2O 大于
14.选B (H2O)n是H2O分子之间通过氢键结合而成的,氢键不属于化学键,因此(H2O)n不是一种新的分子,(H2O)n仍保留着水的化学性质;每个H2O分子可与4个水分子形成氢键,每个氢键被2个H2O分子共有,当n=5时,1 mol (H2O)5所含氢键数应为10NA个。
15.解析:(1)两者结构相似,相对分子质量非常接近,但Htrz分子中有N—H键,N原子半径小,电负性大,分子间可以形成氢键,也可以与水分子间形成氢键。
(2)根据抗坏血酸的分子结构,形成单键的碳原子为sp3杂化,双键的碳原子为sp2杂化,分子中含有4个—OH,能与水形成分子间氢键,因此抗坏血酸易溶于水。
(3)A、B、C三个选项中的有机物中含有手性碳原子的数目分别为1、2、3,D项有机物中不含有手性碳原子。
(4)H2O与CH3OH均为极性分子,H2O中氢键比甲醇多;CO2与H2均为非极性分子,CO2相对分子质量较大、范德华力较大。
答案:(1)1,2,4 三氮唑分子间、与水分子间都可以形成氢键 (2)sp3杂化、sp2杂化 易溶于水
(3)C (4)H2O>CH3OH>CO2>H2 H2O与CH3OH均为极性分子,H2O中氢键比甲醇多;CO2与H2均为非极性分子,CO2相对分子质量较大、范德华力较大
