主题14 烃的衍生物
第43讲 卤代烃
一、 选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1 [泰州中学月考]环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意,根据其转化关系,下列说法正确的是( )
A. b的所有原子都在一个平面内
B. p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C. m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D. 反应①是加成反应,反应②是消去反应
2 下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是( )
①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③(CH3)3CCl
④ ⑤ ⑥
A. ①②③④ B. ①③⑤⑥
C. ③④⑤⑥ D. ②③④⑤
3 欲得到较纯净一氯乙烷的方法是( )
A. 乙烷与氯气发生取代反应
B. 乙烯与氯气发生加成反应
C. 乙烯与氯化氢发生加成反应
D. 乙炔与氯化氢发生加成反应
4 为验证一溴环己烷()与NaOH的醇溶液加热时发生的是消去反应,下列实验方法正确的是( )
A. 向反应混合液中加入硝酸酸化后,加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀
B. 向反应混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色
C. 向反应混合液中加入盐酸酸化后,加入的溴的CCl4溶液褪色
D. 向反应混合液中加入酸性KMnO4溶液,混合液红色变浅
5 由2 氯丙烷制取少量1,2 丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过的反应为( )
A. 加成、消去、取代 B. 消去、加成、水解
C. 取代、消去、加成 D. 消去、加成、消去
6 下列化合物中,能发生消去反应,且生成物中存在着互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D. CH3Cl
7 CFCl3破坏臭氧层的过程如图所示,下列说法错误的是( )
A. 过程Ⅰ:断裂C—Cl
B. 过程Ⅱ:O3+Cl===ClO+O2
C. 过程Ⅲ:发生了O2===O+O反应
D. 整个过程中氯原子是破坏臭氧层的催化剂
8 如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A. ①④ B. ③④ C. ②③ D. ①②
9 如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯。下列说法不正确的是( )
A. 该反应为消去反应
B. 实验过程中可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液
D. 乙烯难溶于水,②装置可以省去
10 [常州前黄高级中学期中]1,2-二溴乙烷在农业、医药上有多种用途,也可用作汽油抗震液中铅的消除剂。用30.0 mL浓硫酸、15.0 mL 95%乙醇和12.00 g液溴制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示(加热及夹持装置略)。
第一步:用乙醇制乙烯(加热时乙醇会炭化,制得的气体中含有SO2、CO2等杂质气体);
第二步:将乙烯通入液溴(反应放热)。
下列说法正确的是( )
A. 装置A用于制备乙烯,仪器a的名称为长颈漏斗
B. 装置B是安全瓶,可监测实验进行时D中是否发生堵塞,若发生堵塞,装置B的玻璃管中可能出现的现象是玻璃管中的液面上升
C. 装置C中盛装的是NaOH溶液,吸收装置D挥发出的溴
D. 装置D中试管内水的作用是降温,目的是减少溴的挥发
二、 非选择题
11 丁香醛是常用的一种食用香精。存在下列转化关系。
(1) B的分子式为____________,C中含氧官能团的名称为________。
(2) 反应②的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________。
(3) A发生加聚反应所得产物的结构简式为__________________。
(4) 与A含有相同官能团的芳香族化合物的同分异构体还有________种(不含顺反异构),其中只有一个取代基且不含甲基的物质的结构简式为______________。
12 [2025南通如东调研一]试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
已知:。
13 [2025南通期初]镇静药物H的人工合成路线如下:
(1) E分子中含氧官能团的名称是_______________。
(2) 写出B―→C所需用到的另一种反应物及反应条件:____________________。
(3) 已知F―→G的反应类型是取代反应,则化合物G的结构简式是____________________。
(4) 写出同时符合下列条件的化合物B的一种同分异构体的结构简式:____________________。
①氮原子的杂化轨道类型为sp3;②分子中共有4种不同化学环境的氢原子,除苯环外无其他环状结构。
(5) 写出以CH3CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
主题14 烃的衍生物
第43讲 卤代烃
1 C b分子中含有多个饱和碳原子,具有甲烷的四面体结构,所以该物质分子中不可能所有原子都在一个平面内,A错误。p分子中βC原子上没有氢原子,所以p不能与NaOH乙醇溶液共热而发生消去反应生成烯烃,B错误。m的分子式是C7H8O,其同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、,共5种,C正确。b分子中碳碳双键断裂,两个碳原子上各结合一个基团得到p,所以反应①属于加成反应;物质p为卤代烃,卤代烃先发生水解生成了连接在一个C原子上2个羟基的二元醇,同一个碳上连有两个羟基时不稳定,会自动脱去一分子的水,最终生成物质m,D错误。
2 D 3 C 4 C 5 B 6 B 7 C
8 B 由结构可知,有机物中含碳碳双键和溴原子。①为碳碳双键被氧化生成羧基,得到—Br和—COOH两种官能团;②为碳碳双键与水发生加成反应,得到—Br和—OH两种官能团;③为溴原子与相邻碳原子上的氢原子发生消去反应,产物中只有碳碳双键一种官能团;④为碳碳双键与HBr发生加成反应,产物中只有—Br一种官能团;则有机产物只含有一种官能团的反应是③④,故选B。
9 D 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应是消去反应,A正确;生成产物中有乙烯,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液检验该实验中生成的乙烯,C正确;从①装置导气管出来的气体中除乙烯外还有乙醇蒸气,而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,②装置要吸收乙醇蒸气,乙醇和水以任意比例互溶,所以②装置不能省略,D错误。
10 B A中乙醇发生消去反应生成乙烯,装置B调节压强起安全瓶作用,装置C除去乙烯中杂质气体,乙烯与溴在D中反应生成1,2-二溴乙烷,尾气通过E中碱液处理。装置A用于制备乙烯,仪器a的名称为分液漏斗,A错误;装置B是安全瓶,可监测实验进行时D中是否发生堵塞,若发生堵塞,装置中压强增大,装置B的玻璃管中可能出现的现象是玻璃管中的液面上升,B正确;装置C中盛装的是NaOH溶液,吸收乙烯含有的SO2、CO2等杂质气体,C错误;乙烯通入液溴反应放热,装置D烧杯中水的作用是降温,减少溴的挥发,试管内水的作用是液封,减少溴的挥发,提高溴的利用率,D错误。
11 (1) C9H11Cl 羟基 (2) NaCl+
(3)
(4) 5
12
13 (1) 硝基、(酮)羰基 (2) 浓硝酸、浓硫酸、加热
(3) (4)
(5)
解析:(2) 由题意分析,C为 ,则由B( )―→C( ),发生硝化反应,所需用到的另一种反应物及反应条件:浓硝酸、浓硫酸、加热。(4) B为,同时符合下列条件:“氮原子的杂化轨道类型为sp3;分子中共有4种不同化学环境的氢原子,除苯环外无其他环状结构”的化合物B的一种同分异构体,应含有苯环、—NH2、—COCH3,且苯环上的两个取代基处于对位,其结构简式为 。(5) 依据流程图中A―→B的信息可知,可由CH3COOH与CH3CH2NH2发生取代反应生成;依据流程图中F―→G的信息可知,CH3CH2NH2可由CH3CH2Br与NH3反应制得;CH3COOH可由CH3CH2Br水解、氧化、氧化制得。