2026年高考化学第一轮基础练习--第44讲　醇、酚（含答案）

第44讲　醇、酚
一、 选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1 [南通海门中学期中]下列实验方案不能达到实验目的的是(　　)
2 用一种试剂即可鉴别C6H5OH、CH3CH2OH、NaOH、AgNO3、KSCN五种无色溶液，这种试剂是 (　　)
A. 氯化铁溶液 B. 稀盐酸
C. 氢氧化钾溶液 D. 金属钠
3 要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，现有下列操作：
①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量的钠　⑤通入过量CO2　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热　⑧加入浓溴水
其中合理的操作组合是(　　)
A. ④③⑤ B. ⑦①
C. ⑧②⑤③ D. ⑥①⑤③
4 从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于 calebin A的说法错误的是(　　)
A. 可与FeCl3溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
5 下列有关 的说法正确的是(　　)
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含两种官能团
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗 1 mol NaOH
6 紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。下列有关该化合物叙述错误的是(　　)
A. 分子式为C14H14O4
B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应
D. 能够发生消去反应生成双键
7 在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。双酚A的结构如下图所示。下列关于双酚A的说法正确的是(　　)
A. 该化合物属于芳香烃
B. 该化合物遇FeCl3溶液显紫色
C. 双酚A不能被酸性KMnO4溶液氧化
D. 1 mol 双酚A与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
8 有机物M的结构简式如下图所示。
下列说法正确的是(　　)
A. M中没有手性碳原子
B. M中所有碳原子均可能在同一平面
C. M可以发生加成、取代、消去等反应
D. 1 mol M常温下最多可以与3 mol NaOH反应
9 [南通海门中学期中]下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是(　　)
A. 氯乙酸的酸性强于乙酸
B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
C. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
D. 等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者的多
10 1，2-丙二醇脱氧脱水反应的催化循环机理如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A. MoO3为该反应的催化剂
B. 1，2-丙二醇在一定条件下可以发生消去反应
C. 过程④中有C—C发生断裂
D. 1，2-丙二醇分解的产物有HCHO、CH3CHO、CH2===CHCH3、H2O
11 [泰州中学月考]下列分离除杂实验操作能达到实验目的的是(　　)
选项 实验目的 实验操作
A 除去溴苯中的少量溴单质 向溴苯中加入NaOH溶液，振荡，静置后分液
B 除去苯中少量苯酚 向混合物中加入浓溴水，产生白色沉淀后过滤除去沉淀物
C 除去乙烷中的少量乙烯 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中
D 除去苯甲酸中难溶杂质 将粗苯甲酸在水中溶解，加热，冷却结晶，过滤
12 [2025南师附中期中]植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 该有机物与足量H2反应所得产物分子中含有5个手性碳原子
二、 非选择题
13 化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①；
②R—Br R—MgBr 。(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
(1) 写出A 的结构简式：____________。
(2) G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：________和________。
(3) 某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：____________(任写一种)。
(4) F和D互为同分异构体。写出反应E―→F的化学方程式：_____________________________________________________________________________________。
(5) 根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
14 化合物G可通过如下路线合成。
(1) E―→F的反应类型为____________。
(2) A―→B的反应会经历A―→X―→B的过程，其中X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基。则X的结构简式为____________。
(3) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
①含苯环，1 mol该物质与足量溴水反应最多消耗2 mol Br2；
②分子中含不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2。
(4) 已知：①(R、R′表示烃基或H)；
②CH3CH2MgBr与醇反应会转化为CH3CH3。
写出以、CH3MgBr、CH3OH、PhI(OAc)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
15 [2023南通如皋适应性试题]有机物G是制备某抗失眠药物的中间体，其一种合成方法如下：
(1) 1 mol有机物C中所含σ键的物质的量为_____________。
(2) D的结构简式为__________________________________。
(3) D―→E时若使用碱性(OH－)条件，则会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为___________________________________________。
(4) E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________。
Ⅰ. 具有α-氨基酸的结构；
Ⅱ. 含有两个苯环和7种化学环境不同的氢。
(5) 写出以和CH3I为原料制备的合成路线图(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)。
第44讲　醇、酚
1 A　乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇蒸气也能与酸性高锰酸钾溶液反应而使其褪色，则酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明有乙烯生成，A错误。
2 A　3 D　4 D　5 A　6 B　7 B　8 C
9 D　氯乙酸的酸性强于乙酸的原因是C—Cl的极性大于C—H，导致氯乙酸中羧基中的羟基的极性更大，更易电离出H＋，能说明基团间存在影响，A不符合题意；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能的原因是苯环对甲基的影响，使得甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能说明基团间存在影响，B不符合题意；二者都含有羟基，但烃基不同，苯环对羟基的影响导致酚羟基比较活泼，具有酸性，C不符合题意；乙醇和乙二醇都含有羟基，但羟基数目不同，生成氢气的量不同，不是说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的事实，D符合题意。
10 C　MoO3作催化剂，A正确；1，2-丙二醇中与羟基相连碳原子的邻碳上有氢原子，故可以发生消去反应，B正确；根据图示过程④中反应物和生成物之间的变化判断，断裂化学键为碳氧键，C—C没有发生断裂，C错误；根据转化图中产生的物质判断，1，2-丙二醇的分解产物有HCHO、CH3CHO、CH2===CHCH3、H2O，D正确。
11 A　除去溴苯中的少量溴单质，可向溴苯中加入NaOH溶液，振荡，静置后分液，A正确；苯酚与溴水反应生成的有机物三溴苯酚虽然不溶于水，但能溶于苯，B错误；乙烯与高锰酸钾反应生成CO2，会引入新杂质，C错误；除去苯甲酸中难溶杂质，可用重结晶法，将粗苯甲酸在水中溶解，加热，趁热过滤掉难溶杂质后，再冷却结晶，D错误。
12 B　酚羟基可与Na2CO3溶液反应，A正确；消去反应产物最多有3种：、、，B错误；酸性条件下的水解产物为和，前者分子中含有碳碳双键，后者分子中含有羧基和酚羟基，故酸性条件下的水解产物均可生成高聚物，C正确；该有机物与足量H2反应所得产物分子为(标“*”碳原子为手性碳原子)，共有5个手性碳原子，D正确。
13 (1)　(2) (酚)羟基　酯基
(3) 或
(4) ＋H2O
(5)
14 (1) 加成反应　(2)
(3) 或
(4)
或
解析：(1) 由E、F的结构简式可知，E的碳碳双键与侧链链端的羟基发生加成反应生成F，故E―→F的反应类型为加成反应。(2) A―→B的反应可以看成取代苯环上羟基对位的氢原子，而A―→B的反应会经历A―→X―→B的过程，X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基，则X为取代羟基上的氢原子，故X的结构简式为。(3) G的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，其同分异构体同时满足下列条件：①含苯环，苯环不饱和度为4，侧链应有一个双键，1 mol该物质与足量溴水反应最多消耗2 mol Br2，含有酚羟基，且酚羟基的邻、对位中只有两个氢原子；②分子含不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2，该同分异构体的结构简式为或 。(4) 由与甲醇发生D―→E 的转化可生成，发生信息反应①生成， 与氢气发生加成反应生成，与HI发生取代反应生成，发生催化氧化生成 ，合成路线见答案。
15 (1) 19 mol　(2)
(3)
(4) (或
、)
(5)