第46讲 羧酸、酯
一、 选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1 下列物质属于酯类的是( )
①豆油 ②甘油 ③牛油 ④煤焦油 ⑤汽油 ⑥菜籽油 ⑦润滑油
A. ②③④⑦ B. ①③⑥
C. ⑤⑥⑦ D. ②⑤
2 化合物X是一种医药中间体,其结构简式如下图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A. 分子中两个苯环一定处于同一平面
B. 不能与饱和Na2CO3溶液反应
C. 在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D. 1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
3 阿魏酸乙酯(Y)是用于生产治疗心脑血管疾病药品的基本原料,可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子一定处于同一平面
B. Y与足量Br2既可发生取代反应又可发生加成反应
C. 可用FeCl3溶液检验产品Y中是否混有X
D. 1 mol X、Y分别与足量H2反应时消耗H2的物质的量之比为5∶4
4 水杨酸(X)与化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林(Z)。下列说法不正确的是( )
A. W的结构简式为CH3COOH
B. X、Y分子中碳原子轨道杂化类型均有sp2、sp3
C. 可用氯化铁溶液鉴别X和Z
D. 1 mol 的X、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等
5 下列关于油脂的说法不正确的是( )
A. 硬脂酸甘油酯可表示为
B. 花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D. 油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
6 吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应,其结构简式如下图所示。下列说法正确的是( )
A. 吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7N
B. 吗替麦考酚酯可发生取代、加成、消去反应
C. 吗替麦考酚酯分子中所有碳原子一定处于同一平面
D. 1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应,最多消耗3 mol NaOH
7 乙酸乙酯的制备实验如下:
步骤1:在试管a中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸,并加入沸石。在试管b中加入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液;
步骤2:点燃酒精灯,加热反应物至微微沸腾后,改用小火加热,观察到试管b中溶液上方出现无色液体;
步骤3:振荡试管b,溶液红色变浅;
步骤4:用分液漏斗分离试管b中的液体混合物。
下列关于该实验说法不正确的是( )
A. 试管a中放入沸石的目的是防止加热时液体暴沸
B. 导管不伸入试管b中液面以下,其目的是防止倒吸
C. 步骤3中溶液红色变浅,是因为碳酸钠与乙醇发生反应
D. 步骤4中应先放出水相后再从分液漏斗上口倒出乙酸乙酯
8 [2025南通名校联盟] 以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一步,下列说法正确的是( )
A. 生成物的分子式为C7H6O
B. 反应物可以发生氧化、取代和水解反应
C. 图示反应类型为加成反应
D. 生成物中的所有原子可能处于同一平面内
二、 非选择题
9 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
(1) D的化学名称是________。
(2) 反应③的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________。
(3) A的结构简式是________________。反应①的反应类型是____________。
(4) 符合下列条件的B的同分异构体的数目为______。
①含有邻二取代苯环结构;
②与B有相同的官能团;
③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式:_______________。
10 螺甲螨酯(G)的一种合成路线如下:
(1) C中官能团名称为________和________。
(2) F―→G的反应类型为____________。
(3) D、F中含氧官能团均相同,E(分子式为C19H26O4)的结构简式为_________
________________________________________。
(4) F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______________(只写一种)。
①分子中除苯环外不含其他环状结构;
②能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,与FeCl3溶液发生显色反应;
③碱性水解后酸化,两种产物中均含有四种不同化学环境的氢;其中不含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为9∶1∶1∶1。
(5) 写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
11 [2024苏锡常镇一调]以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下:
(1) 化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为________。
(2) B―→D过程中还可能经历B―→X―→D,其中物质X与C互为同分异构体,X的结构简式为______________________。
(3) E―→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率,其原因是______________________________________________。
(4) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:__________
_______________________________________________。
能发生水解反应,生成两种产物均含苯环,且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。
(5) 已知:①RCNRCOOH;②RCNRCH2NH2。
写出以CH3CHO、和CH3CN为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
12 [2025苏州期中]化合物G是一种有机合成中间体。该化合物的合成路线如下:
(1) G中的含氧官能团名称为____________。
(2) F―→G的反应需经历F―→X―→G的过程,F―→X的反应类型为________。
(3) E的分子式是C15H18O5,其结构简式为______________。
(4) 写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:___________。
①不能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性条件水解后酸化生成2种产物,一种能与FeCl3溶液发生显色反应,另一种能被银氨溶液氧化;
③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
(5) 写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
第46讲 羧酸、酯
1 B 2 C 3 B 4 B 5 A 6 D 7 C
8 B 生成物的分子式为C7H10O,A错误;该反应物能燃烧发生氧化反应,有甲基可以发生取代反应,有酯基可以发生水解反应,B正确;根据原子个数守恒,该反应产物不止一种,不是加成反应,C错误;生成物中含有饱和碳原子,不可能所有原子共平面,D错误。
9 (1) 乙醇 (2) CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(3) 取代反应(或水解反应)
(4) 3 或或
10 (1) 羟基 羧基 (2) 取代反应
(3)
(4) 或
或
或
(任写一种)
(5)
11 (1) 1∶9 (2)
(3) 中和消去反应生成的HCN,降低HCN浓度促进反应正向进行
(4) 或
(5)
解析:(2) B―→C―→D的过程中,碳碳双键、羰基先后与发生反应,B―→D过程中还可能经历B―→X―→D,产物D结构不变,且X与C互为同分异构体,说明碳碳双键、羰基参与反应的顺序发生了变化,碳碳双键优先发生反应的产物C是,则羰基优先发生反应的产物X是。(4) 水解生成的2种产物中均含有苯环,C去掉2个苯环后,还有1个O、2个N、6个C(碳)、5个不饱和度,一定含有酰胺基,且酰胺基在2个苯环之间,2种(水解)产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰,则含有2个峰的水解产物为 ,还剩余5个C(碳)、4个不饱和度,均分布在另一苯环上,则含有4个峰的水解产物可能为 或 ,据此可写出符合条件的C的同分异构体的结构简式。(5) 逆推可知,的前体是,需要按照流程图A―→B―→C延长碳链,延长碳链的过程中会产生酮羰基和氰基,按照已知信息①可将氰基转化为羧基(注意氰基也能被还原,最后2步的顺序为先水解后还原,顺序不能颠倒),再将酮羰基还原为醇羟基,进而制备出,具体合成路线见答案。
12 (1) 醚键、(酮)羰基 (2) 加成反应
(3)
(4) 或
(5)
解析:(2) F分子中酮羰基的αH与另一个酮羰基发生加成反应(类似羟醛缩合反应):,中间产物X为,故F―→X的反应类型为加成反应。(3) 对比D、F、的结构简式及E的分子式知,D―→E过程中引入了甲基,且甲基在酮羰基的邻位,故E的结构简式为。(4) A分子除苯环外,只有1个不饱和度,由限定条件知,A的一种同分异构体分子中含有酚酯结构,且是甲酸形成的酚酯,结构片断为 ,中含有4种不同化学环境的氢原子,故剩余的5个碳原子、2个O原子可组成3个—CH3、2个—OCH3,在苯环上对称放置,具体结构简式见答案。(5) 采用逆推法,仿照F―→G知,可由制得,仿照E―→F知,可由和制得,可由 先加氢还原、后催化氧化制得,具体合成路线流程图见答案。