人教版 高一化学 必修二
第七章 有机化合物
第3课时 乙烯
来源:
乙烯的产量:衡量一个国家的石油化工发展水平
自然界来源
植物体内合成的激素
化工来源
石油及石油产品的分解
以乙烯为原料,可得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。
塑 料
药物
合成乙醇
催熟剂
用途:
乙烯
颜色
状态
密度
气味
溶解性
无色
气体
密度比
空气略小
稍有
气味
难溶于水
易于有机溶剂
如何收集乙烯呢?
排水法收集
任务二 乙烯物理性质
注意:碳碳双键不能省略
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间构型
键角
球棍模型
空间填充模型(比例模型)
C2H4
CH2=CH2
平面形
所有原子共平面
120°
CH2CH2
×
任务二 乙烯的组成和结构
6原子共平面
【例1】当乙烯上的H原子被其他原子或者原子团取代,请计算共平面原子数目
至多原子共平面
7
【例1】当乙烯上的H原子被其他原子或者原子团取代,请计算共平面原子数目
乙烷和乙烯的结构对比
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}资料卡片1
碳碳键
键能KJ/mol
乙烯
一条键348
一条键267
乙烷
348
碳碳单键
碳碳双键
结合键能数据,你能发现乙烯分子中碳与碳之间的化学键有什么特殊之处?
碳碳双键中有一个键比较容易断裂,
因此乙烯的化学性质较活泼。
任务三 乙烯的化学性质
①氧化反应
②加成反应
③加聚反应
实验
现象及反应
CH2=CH2
结论:乙烯可与氧气反应,也可被高锰酸钾(强氧化剂) 氧化。
现象
反应
【实验7-2】
(2)将CH2=CH2通入盛有酸性高锰酸钾的试管中,观察现象。
任务三 乙烯的化学性质
CO2
①氧化反应
可以
不可以,乙烯与高锰酸钾反应生成二氧化碳,引入新的杂质
【例1】能不能用高锰酸钾来鉴别乙烷和乙烯呢?
C
C
H
H
H
H
高锰酸钾褪色
C
C
H
H
H
H
H
H
高锰酸钾不褪色
【例2】能不能用高锰酸钾来除去乙烷中乙烯呢?
任务三 乙烯的化学性质
探究:溴的四氯化碳溶液褪色的原因
1. 四氯化碳在这里的作用是什么?
2. 溴的四氯化碳褪色说明什么?
3. 乙烯和Br2如何反应?
任务三 乙烯的化学性质
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
(1,2-二溴乙烷)
(无色油状液体,密度比水大,不溶于水,但溶于有机溶剂)
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
加成反应:
含碳碳双键\碳碳三键等
CH2=CH2 + H2
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH2=CH2 + HCl
CH2=CH2 + H—OH
CH3CH2OH
催化剂
催化剂
催化剂
加压加热
(乙烷)
(一氯乙烷)
(乙醇)
乙烯在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应
任务三 乙烯的化学性质
②加成反应
【练1】已知烯烃的性质都与乙烯的性质相似,那么丙烯(CH2== CHCH3)与HCl反应的产物可能是 。
【例1】能不能用溴水来鉴别乙烷和乙烯呢?
C
C
H
H
H
H
溴水褪色
C
C
H
H
H
H
H
H
溴水不褪色
【例2】能不能用溴水来除去乙烷中乙烯呢?
可以
【重点总结】
乙烯与 Br2反应时,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液都生成无色的1,2-二溴乙烷。
c. 既可用溴水鉴别乙烯和甲烷(或烷烃),也可以除去甲烷(或气态烷烃)中混有的乙烯
但二者反应的现象不同:乙烯通入溴水中,溴水褪色,溶液分层;而乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溶液只褪色不分层。
乙烯和乙烷的对比
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}反应物
乙烯与溴单质
乙烷与溴单质
反应类型
反应条件
化学键变化
反应特点
生成物特点
加成反应
取代反应
断C-H键
C=C中一个键断裂
有上有下
只上不下
取代1mol H,耗1mol Br2
一种产物
加成1 mol 双键,耗1mol Br2
产物为混合物
常温常压
光照,溴蒸气
【深入再探究】
【思考】如何通过实验证明乙烯与溴的反应为加成反应,而不是取代反应?
【深入再探究】
乙烯与溴反应机理探究
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
(1,2-二溴乙烷)
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
C
Br
+ Br—Br
溴乙烯
+ HBr
检验
HBr
Br2易溶于CCl4
HBr不易溶于CCl4
【深入再探究】
C2H4 (H2O)
浓H2SO4
Br2/CCl4
CCl4
H2O
紫色石蕊溶液
AgNO3溶液
化学性质
生活中所用的食品包装袋有不同颜色的,你知道制造它们的原材料吗?如何制取的呢?
聚乙烯
聚氯乙烯
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +……
……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
聚乙烯
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
聚乙烯的分子结构模型(局部)
任务三 乙烯的化学性质
③加聚反应
聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
通过碳原子相互结合形成很长的碳链
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +……
……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
聚乙烯
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
任务三 乙烯的化学性质
③加聚反应
n CH2=CH2
催化剂
[ CH2—CH2 ]n
(聚乙烯)
乙烯聚合的反应方程式:
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(聚乙烯)
单 体
链节
聚合度
任务三 乙烯的化学性质
③加聚反应
注意:
(1).由加聚反应制得的高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同。
(2).高分子化合物虽被称为“化合物”,但由于高分子化合物中的n不同,所以高分子化合物均为混合物,而不是纯净物。
1. 写出丙烯的加聚反应方程式。
其中单体是_______________,链节为_____________ ,聚合度是___。
2.写出制备聚氯乙烯、 聚1,3-二甲基-2-丁烯 、 有机玻璃的加聚反应方程式。
nCH2==CH-CH3
[ CH2—CH ]n
|
CH3
催化剂
—CH2—CH—
|
CH3
n
CH2==CH-CH3
nCH2=CHCl
催化剂
—CH2—CH—
|
Cl
[ ]n
(PVC)
催化剂
催化剂
n CH3— CH=CH—CH3
nCH2=C-COOCH3
|
CH3
[ ]n
|
COOCH3
—CH2—C—
CH3
|
(PMMA)
—CH—CH—
| |
[ ]n
CH3
CH3
2.长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是_________________________________________________________。
1.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
C
利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟
3.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
B
4.工业上制取氯乙烷有两种方案,最好方案为________(填“a”或“b”)
a.CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl b.CH2==CH2+HCl CH3—CH2Cl
b
C
CH2
CH3
CH
CH2
n
CH2
CH
CH3
CH
CH
①将断的半键分别往回闭合重新形成碳碳双键或碳碳三键,如
[ ]n
|
COOCH3
—CH2—C—
CH3
|
CH2=C-COOCH3
|
CH3
的单体是
【练习】
的单体是:
CH2==CH-CH3
C
CH2
CH3
CH
CH2
CH≡≡CH
【补充】高分子化合物单体的判断方法: