2026年高考化学第一轮基础练习--第51讲　官能团之间的相互转化（含答案）

主题16　有机物的相互转化与合成
第51讲　官能团之间的相互转化
非选择题
1 化合物H是一种感光树脂，常应用于半导体工业，其一种合成路线如下：
(1) A―→B的反应类型为______________。
(2) 化合物C的结构简式为________________________。
(3) 化合物F的结构简式为________________________。
2 化合物G是有机合成中一种重要的中间体，其一种合成路线如下：
(1) 化合物B的结构简式为________________________。
(2) 反应①所需的试剂和条件为________________________。
(3) 写出反应②的化学方程式：_________________________________。
3 某高分子化合物F的合成路线如下：
(1) A的分子式为C8H10，其结构简式是________________。
(2) C―→D还需的反应物和反应条件是________________。
(3) 分别写出B、E的结构简式：________________________、___________
_____________。
4 MLA是合成药物载体PMLA的单体，一种合成MLA的路线如下：
(1) A―→B的反应类型为________________。
(2) E的结构简式为________________。
(3) C―→D与D―→E―→F的反应先后顺序________(填“能”或“不能”)可以改变。原因是_________________________________。
(4) 写出由MLA通过缩聚反应所得聚合物的结构简式：________________。
5 可降解聚合物P的合成路线如下：
已知：ⅰ. ；
ⅱ. ＋2ROH＋2HCl(R为烃基)。
(1) A的含氧官能团名称是________________。
(2) B―→C的化学方程式是__________________________________________。
(3) 化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________________。
(4) E―→F中反应①和②的反应类型分别是_______________、___________
____。
(5) F的结构简式是________________________。
(6) 聚合物P的结构简式是____________________________。
6 [2024南通、泰州等六市一调]化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知： Et表示—CH2CH3。
(1) A分子中处于同一平面上的原子最多有________个。
(2) 为提高B的产率，试剂X可选用________(填字母)。
A. CH3CH2ONa　　　　B. CH3OH　　　　C. HCl
(3) C―→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y, Y的结构简式为__________。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________________。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5) 已知： R—NO2R—NH2。
写出以苯和乙烯为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7 [2024连云港调研]化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1) A―→B的反应类型为________。
(2) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________
________________________________________________。
①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。
(3) 下列关于化合物D、E的说法正确的是________(填字母)。
a. D和E互为同分异构体　 b. D和E分子中所有原子均可共平面　
c. D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数比为8∶9
(4) F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为_________________________
___________________________________________。
(5) 已知：＋(R1、R2、R3、R4为烃基或H)。
写出以 、(CH3CO)2O和CH2===CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8 [2024苏锡常镇二调]有机物F是合成抗真菌药物泊沙康唑的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中含有的官能团名称为________________。
(2) B―→C中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由________变为________。
(3) E―→F中有一种分子式为C13H14O3F2的副产物生成，其结构简式为________________。
(4) 写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5) 化合物G()是合成缓解神经痛药物普瑞巴林的重要中间体。写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备化合物G的合成路线流程图(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
主题16　有机物的相互转化与合成
第51讲　官能团之间的相互转化
1 (1) 加成反应　(2) (3)
2 (1) HOCH2CH2CHO　(2) HBr/浓硫酸，加热
(3) ＋2C2H5OH＋2H2O
3 (1) 　(2) NaOH/水，加热
(3) 　
4 (1) 加成反应　(2)
(3) 不能　碳碳双键可能会被氧化
(4) 或
5 (1) 羟基　
(2) ＋HNO3＋H2O
(3) 　(4) 加成反应　取代反应
(5)
(6)
6 (1) 14　(2) A　(3) CH3CH2OH
(4) 或
(5)
解析：(2) 由A、B的结构简式知，A―→B为取代反应，另一种产物为HCl，为了提高B的产率，试剂X应能与HCl反应，给定的三种物质中只有乙醇钠(碱性物质)能与HCl反应。(4) 由题给限定条件知，该同分异构体高度对称，2个Cl原子处于对称位置，且分子中含酚酯基，结合C的结构可写出符合条件的同分异构体的结构简式。(5) 由E―→F知，有机物结构中C—X的X原子可与—NH中H原子结合生成HX，同时形成新的C—N，结合需合成的目标产物，需先合成苯胺，生成物中的羟基一般由卤素原子水解生成，故与苯胺反应的物质应该是1，2-二溴乙烷，具体合成路线见答案。
7 (1) 取代反应　(2) 或 或
或
(3) ac　(4)
(5)
解析：(2) C的分子除了苯环以外，还有4个C原子、4个O原子、2个不饱和度，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明结构中有羧基，酸性条件下水解且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酯结构且为酚酯，分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶6∶2∶1，则该分子具有对称结构，据此可写出符合条件的C的同分异构体的结构简式。(3) D与E是酮式与烯醇式的异构，互为同分异构体，a正确；D中有一个碳原子采取sp3杂化，故不可能所有原子共平面，b错误；D中采取sp2杂化的碳原子数为8，E中采取sp2杂化的碳原子数是9，c正确。(5) 依据流程图中的A―→B，可在苯酚上引入酚酯基，依据题给已知信息，可在酚酯基的基础上延长碳链，故欲合成目标产物，需要先合成丙酮，丙酮可由丙烯与HBr加成后再逐步水解、氧化得到，具体合成路线见答案。
8 (1) (酮)羰基、碳氟键(或氟原子)　(2) sp3　sp2
(3) 　
(4) 　或　或　
(5)
解析：(3) E―→F的反应中—COOCH3被还原为—CH2OH，E分子中有14个C、4个O，F分子中有12个C、2个O，副产物的分子式为C13H14O3F2，有13个C、3个O，故E中只有1个酯基发生还原反应时可生成副产物C13H14O3F2，其结构简式见答案。(4) 能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基；对比F的结构简式，除苯环外，还有6个C、2个F；要求分子中有4种不同化学环境的氢原子，则分子中的原子或基团在苯环上高度对称，不同的基团放在对位，相同的基团放在对称轴的对称位置上，满足条件的F的同分异构体的结构简式见答案。(5) 由原料CH2(COOCH3)2知，需要参照流程图D―→E引入2个酯基，然后在碱性条件下水解、酸化可制得目标产物，引入2个酯基前，需要参照流程图C―→D引入—Br，引入—Br之前的物质是，可由先还原成醇、再消去制得，具体合成路线见答案。