2026年高考化学第一轮基础练习--第52讲　有机合成（含答案）

第52讲　有机合成
非选择题
1 五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中间体H的一种合成路线如下：
已知：①Ar—NHSOAr—OH，Ar— 为芳烃基；
②或。
写出以和 (CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2 化合物G是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线流程图如下：
写出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3 化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示的合成路线制备。
写出以甲苯和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4 化合物F具有降血脂和抗癌作用，其合成路线如下：
写出以、P(OC2H5)3为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5 有机物G是一种治疗关节炎的止痛药，合成G的路线如下：
已知：(R、R′表示烃基)。
请以1-丙醇、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料来合成G的另一种方法，写出制备G的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6 [2025南通名校联盟]某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：
已知： (R、R′、R′′表示烃基)，写出以和为原料合成的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7 [2023苏州调研]有机物Ⅰ是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：
(1) B―→C的反应类型为____________。
(2) 流程中设计E―→F的目的是________________________________。
(3) A―→B得到的产物若不经提纯，依据B―→E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为________________。
(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。
①有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色；
②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。
(5) 写出以苯、甲苯、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
8 [2024常州教育学会学业水平监测]盐酸考尼伐坦(J)可用于治疗血容量正常的低钠血症，其合成路线如下：
(1) A中官能团的名称为羰基和________。
(2) B的分子式为C7H4NO3Cl，可由对硝基苯甲酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为________________。
(3) 在E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①分子中有2个苯环；②遇FeCl3溶液显色；③IR谱检测表明，分子中无稠环芳烃结构。
(4) F―→G的反应中，羰基相邻碳原子上的C—H容易断裂的原因是______
______________________________________________________________________。
(5) G＋H―→I的反应需经历G＋H―→X―→Y―→I的过程。中间体X中无溴原子，X―→Y的过程中有π键的断裂，则Y―→I的反应类型为________。
(6) 将考尼伐坦(I)制成盐酸盐(J)的目的是________________________。
(7) 麻黄碱是治疗硬脊膜外麻醉引起低血压的常用药物，有机物K()是生产麻黄碱的重要中间体。写出以和CH3NH2为原料制备有机物K的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9 [2024扬州期末]化合物G是合成一种激酶抑制剂的中间体，其合成路线如下：
(1) 反应A―→B涉及的反应物有：a. KOH溶液；b. 盐酸；c. 浓硝酸、浓硫酸。
①加入反应物的正确顺序：c、________、________(填字母)。
②硝化反应的机理可表示如下：
HONO2＋HOSO3H NO＋HSO＋H2O
反应中浓硫酸的作用是______________________________________________。
(2) C的分子式为C7H14ONCl，结构简式为____________________。
(3) 已知：—NH2＋BrCN―→ —NH—CN＋HBr，TEA为(C2H5)3N，能促进该反应的进行。(C2H5)3N能促进反应进行的原因是___________________________
_____________________________________________。
(4) 写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：__________
___________________________________________。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，两种产物的核磁共振氢谱中都有2个峰。
(5) 写出以、为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
第52讲　有机合成
1
2
3
4
5 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2
6
7 (1) 还原反应　(2) 保护酮羰基，防止F―→G转化时被还原(加成)　
(3) 　(4)
(5)
解析：(1) B―→C去氧加氢，为还原反应。(2) 由E、H的分子中都含有酮羰基可知，流程中设计E―→F的目的是保护酮羰基，防止F―→G转化时与氢气反应。(3) A―→B的反应中，在AlCl3作用下与发生环加成反应还可生成，则A―→B得到的产物若不经提纯，依据B―→E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物。(4) B的同分异构体有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色，说明同分异构体分子中含有连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子、酚羟基和碳碳双键；碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子，说明同分异构体分子中含有酚酯基。
8 (1) (亚)氨基　(2) 　(3) 22　(4) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向碳原子，C—H的极性增强　(5) 消去反应　(6) 增加药物的水溶性和稳定性
(7)
解析：(3) 根据条件①③可知，符合要求的同分异构体中2个苯环通过单键或基团相连，根据条件②可知，苯环上连有1个羟基，结合E的结构简式可知，苯环上还可连有1个醛基或1个羰基，同分异构体的个数可用定位移动法来获得，2个苯环通过单键相连时，结构中有3种H原子，故羟基可定位在3种位置：、、，醛基的位置如图(“﹡”代表醛基的位置)：、、，共有19种结构；当2个苯环通过羰基相连时，结构中有3种H原子，故羟基可定位在3种位置：、、，共有3种结构，合计有22种。(5) 由于X中无溴原子，则G生成Y的反应可认为发生了两步反应，第一步为G中溴原子与H中双键氮原子上的H原子结合生成HBr，发生取代反应生成X，第二步为X分子中原溴原子邻位羰基与H中的氨基发生加成反应，故Y的结构简式为，结合Ⅰ的结构简式可知，Y中的—OH被消去，故Y―→I的反应为消去反应。
9 (1) ①a　b　②促进NO的生成、吸收生成的水(提供H＋、避免HNO3浓度降低、促使平衡正向移动生成更多NO)　(2) 　(3) (C2H5)3N具有孤电子对，能结合H＋，使平衡正向移动[或(C2H5)3N具有碱性，能消耗HBr，使平衡正向移动]
(4)
(5)
解析：(1) ①由A、B的结构看出，A生成B的反应包含了酯的水解以及苯环上的硝化反应，故先加入浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应，再加入KOH溶液使酯基水解为酚钾结构，最后加入盐酸将酚钾结构转变为酚羟基。②由硝化反应的机理可看出，加入浓硫酸后使得平衡正向移动，促进NO的生成，同时浓硫酸具有吸水性，可以吸收生成的水，避免HNO3浓度降低，使得平衡进一步正向移动。(4) 根据条件①可知，该同分异构体中含有酚酯基，根据条件②中水解产物的核磁共振氢谱有2组峰可知，水解产物之一为乙酸(CH3COOH)，结合A的结构简式可写出符合要求的同分异构体的结构简式为。(5) 参照D―→E，可合成含氮杂环，合成含氮杂环之前，需要引入醛基和氨基，具体合成路线见答案。