(共90张PPT)
第三节
醛 酮
学习目标 重点难点 1.通过对醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。 3.了解酮的结构特点及应用。 重点 乙醛的结构特点和主要化学性质。
难点 乙醛的氧化反应及相关化学方程式的书写。
目录
新知探究(一)——乙醛
新知探究(二)——醛类和酮
课时跟踪检测
乙醛
新知探究(一)
1.乙醛的组成和物理性质
(1)乙醛的分子式: ,结构式: ,
结构简式: ,官能团: 。
(2)乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有 气味的液体,密度比水的小,沸点:20.8 ℃,易挥发,易 ,能与水、乙醇等互溶。
C2H4O
CH3CHO
醛基(—CHO)
刺激性
燃烧
2.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(又称还原反应)
。
CH3CH2OH
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时,氧原子连接带 的原子或原子团,碳原子连接带 的原子或原子团。如图所示:
正电荷
负电荷
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水,现象为 ,加入乙醛,
水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层___________
先生成白色沉淀后变澄清
光亮的银镜
有关反应的化学方程式 A中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、
;
C中:_____________________________
__________________________________
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
续表
[微点拨] 银镜反应实验的注意事项
①试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。
②银氨溶液必须现用现配,不可久置。
③配制银氨溶液时,氨水不能过量。
④银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。
⑤实验结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象 A中溶液出现 ,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有 产生
蓝色沉淀
砖红色沉淀
有关反应的 化学方程式 A中: ;
C中:___________________________
_____________________________
续表
CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
[微点拨]
①Cu(OH)2必须是新制的。
②制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。
③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。
③催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被氧气氧化成乙酸:
____________ 。
[微点拨] ①醛基可以用弱氧化剂[银氨溶液、新制Cu(OH)2]检验。
②乙醛具有较强还原性,能被溴水、酸性KMnO4等强氧化剂氧化。
CH3CHO+Br2+H2O―→CH3COOH+2HBr
2CH3COOH
应用化学
某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法
加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。
(2)检验分子中碳碳双键的方法
加入溴水,看溶液是否褪色。
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验 为什么
由于溴水也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化再加溴水检验碳碳双键。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )
(2) 或 中有醛基结构,也能发生银镜反应 ( )
(3)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止 ( )
(4)乙醛生成乙醇的反应属于还原反应 ( )
(5)乙醛与溴水可以发生加成反应( )
[题点多维训练]
×
√
×
√
×
2.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 ( )
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀
√
解析:做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,B项错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。
3.自然界中的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,可作为植物香料使用,例如桂皮含肉桂醛( ),杏仁含苯甲醛( )。下列说法错误的是( )
A.肉桂醛和苯甲醛都能发生加成反应、取代反应
B.可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团
C.肉桂醛和苯甲醛互为同系物
D.肉桂醛和苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内
√
解析:肉桂醛中含有碳碳双键、醛基、苯环,能发生加成反应,含有苯环能发生取代反应;苯甲醛中含有苯环、醛基,能发生加成反应,含有苯环能发生取代反应,故A说法正确。肉桂醛分子中含有醛基,醛基与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应产生砖红色沉淀,故B说法正确。肉桂醛中含有碳碳双键,而苯甲醛中不含碳碳双键,因此两者不互为同系物,故C说法错误。苯环空间构型为平面正六边形,醛基和碳碳双键中的碳原子是sp2杂化,属于平面结构,因此肉桂醛和苯甲醛中所有原子可能共面,故D说法正确。
4.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
1,2 二溴乙烷 气体 A B ―→ C
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、
、 。
CH3CH2OH,乙醇
CH3CHO,乙醛
CH3COOH,乙酸
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
①A→B: ;
反应类型: 。
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
氧化反应
②B→C: ;
反应类型: 。
③B→A: ;
反应类型: 。
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
氧化反应
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
还原反应(或加成反应)
醛类和酮
新知探究(二)
1.醛类
羰基( )的碳原子与 相连便形成了醛基( )。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛的通式: 。
氢原子
CnH2nO
(1)常见的醛
①甲醛是最简单的醛,又叫蚁醛,结构式: ,是一种无色、有强烈刺激性气味的 ,易溶于水,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
②苯甲醛( )是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有 气味的无色液体,是制造染料、香料及药物的重要原料。
气体
苦杏仁
(2)醛类的化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似,一般情况下,能被还原成醇,被氧化成羧酸,可以发生银镜反应,能与氰化氢加成。
①丙醛制1 丙醇的化学方程式为___________________
。
②丙醛发生银镜反应的化学方程式为________________________
__________________________________________。
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]
OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③丙醛与HCN加成反应方程式为
。
CH3CH2CHO+HCN―→
2.酮
羰基与 相连的化合物叫做酮,其结构可表示为
,饱和一元酮的通式为 。
两个烃基
CnH2nO
(1)丙酮
丙酮是最简单的酮,结构简式: 。
①物理性质
常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点:56.2 ℃,易 ,能与水、乙醇等互溶。
挥发
②化学性质
不能被 等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能催化加氢生成醇,也能与氰化氢加成。反应的化学方程式: ;
银氨溶液、新制Cu(OH)2
。
(2)酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
3.醛和酮的区别与联系
醛 酮
官能团 醛基: 酮羰基:
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R'均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 续表
应用化学
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
(1)它们是什么关系
提示:二者互为同分异构体。
(2)在化学性质上有哪些异同点
提示:化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。
(3)可采用哪些方法鉴别它们
提示:①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)丙醛与丙酮互为同分异构体,二者均与H2加成生成醇( )
(2)丙醛与丙酮可以用新制Cu(OH)2鉴别( )
(3)1 mol一元醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag ( )
(4)甲醛与足量新制Cu(OH)2共热可生成甲酸盐( )
[题点多维训练]
√
√
×
×
2.下列有关醛的判断正确的是 ( )
A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.醛能和溴水发生加成反应
C.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
√
3.已知: ,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,下列说法不正确的是( )
A.甲的水溶液可作为防腐剂
B.1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag
C.等质量的甲和丁完全燃烧时,耗氧量相等
D.甲和乙都没有同分异构体
√
解析:甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类,甲、乙、丁都能发生银镜反应,则甲为甲醛,乙为甲酸,丁为甲酸甲酯。1 mol甲醛中相当于有2 mol醛基,与足量的银氨溶液完全反应时,可得到4 mol Ag,B项错误;甲醛和甲酸甲酯的最简式相同,当二者质量相等时,消耗O2的质量相等。
4.向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8 g银,则该醛是 ( )
A.HCHO B.CH3CHO
C.CH3CH2CHO D.CH3CH(CH3)CHO
√
解析:除HCHO外,其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中,醛与生成物Ag的量的关系为
RCHO ~ 2Ag
Mr(R)+29 2×108
2.9 g 10.8 g
则有:=
解得Mr(R)=29
根据题意知R为乙基,该醛为CH3CH2CHO。
|归纳拓展|醛的有关定量反应
(1)一元醛(除甲醛外)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时,量的关系如下:
1 mol ~2 mol [Ag(NH3)2]OH~2 mol Ag
1 mol ~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~4 mol [Ag(NH3)2]OH~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
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1.下列说法正确的是 ( )
A.含有醛基的有机物一定属于醛
B.饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO
C.烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态
D.甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛
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2.下列关于甲醛的几种说法中,正确的是 ( )
A.甲醛在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的液体
B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体
C.纯甲醛俗称福尔马林,可用来浸制生物标本
D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品,以防止产品变质
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3.配制银氨溶液并进行实验,过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是( )
A.用银镜反应可以检验醛基
B.滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为生成了[Ag(NH3)2]+
C.实验后,可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D.将乙醛换成乙醇,同样可以得到光亮的银镜
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解析:银氨溶液和醛基反应会产生光亮的银镜,因此可以用银镜反应检验醛基,故A正确;滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为发生反应AgOH+2NH3·H2O===[Ag( NH3)2]++OH-+2H2O,生成了[Ag(NH3)2]+,故B正确;硝酸具有强氧化性,可以和银反应,将银溶解,故C正确;乙醇分子中不含醛基,不能发生银镜反应,故D错误。
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4.分子式为C5H10O,且结构中含有 的有机物共有(不考虑立体异构)( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
解析:分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO,且结构中含有 ,故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类:可写为C4H9—CHO,—C4H9有4种结构,故醛有4种;酮类:可写为CH3COC3H7和C2H5COC2H5,因—C3H7有2种结构,所以酮有3种。综上所述,满足条件的有机物共有7种。
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5. 某有机化合物的结构简式为 ,下列对其化学性质的判断不正确的是( )
A.能被银氨溶液氧化
B.能与新制Cu(OH)2反应,并产生砖红色沉淀
C.加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,可证明含碳碳双键
D.1 mol该物质能和5 mol H2发生加成反应
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解析:由该物质的结构简式可知,分子中含醛基,能被银氨溶液氧化,能与新制Cu(OH)2反应,并产生砖红色Cu2O沉淀,A、B正确;碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,无法证明含碳碳双键,C错误;该物质中苯环、碳碳双键、醛基均能与H2发生加成反应,故1 mol该物质最多能和5 mol H2发生加成反应,D正确。
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6.已知β 紫罗兰酮的结构简式为 ,下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
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解析:由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;分子中不含有苯环,不属于芳香族化合物,C项错误;分子中含有的官能团为碳碳双键和酮羰基,都不能发生水解反应,D项错误。
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7.一首脍炙人口的民歌《茉莉花》唱得沁人心脾。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为 。下列关于茉莉醛的叙述中,正确的是( )
A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B.在加热和催化剂作用下加氢,每摩尔茉莉醛最多能消耗3 mol H2
C.一定条件下,茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
D.从理论上说,202 g茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出216 g银
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解析:A项,茉莉醛与苯甲醛的结构不相似且组成上不相差若干个CH2,错误;B项,每摩尔茉莉醛最多消耗5 mol H2,错误;C项,茉莉醛不能发生酯化反应,错误;D项,202 g茉莉醛的物质的量为 1 mol,含—CHO
1 mol,与足量银氨溶液反应生成 2 mol Ag即216 g Ag,正确。
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8.人们能够在昏暗的环境中看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。
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下列有关“视黄醛”的说法正确的是 ( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H30O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热下,1 mol“视黄醛”最多能与 5 mol H2发生加成反应
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解析: “视黄醛”属于醛类;由其结构可知,“视黄醛”的分子式为C19H26O;1个“视黄醛”分子中有5个碳碳双键和1个醛基,所以1 mol“视黄醛”最多能与 6 mol H2发生加成反应。
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9.有机化合物M是制备聚酯材料的重要中间体,其结构如图所示。下列关于M的说法正确的是 ( )
A.所含官能团为酮羰基
B.核磁共振氢谱有3组峰
C.M的同分异构体中醛基与苯环直接相连的有9种
D.能发生取代、加成、氧化、还原反应
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解析:键线式中省略了与碳原子直接相连的氢原子,M分子中所含官能团为醛基,故A错误;如图: ,该分子中有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有4组峰,故B错误;M的同分异构体中醛基与苯环直接相连的有8种: 、 、 、 、
、
、
、
故C错误;
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苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均能发生取代反应,苯环和醛基能发生加成反应,醛基能发生氧化反应、还原反应,故D正确。
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10.已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应,所得产物经水解可得醇,如:
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格林试剂是 ( )
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A.HCHO与
B.CH3CHO与
C.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
D.丙酮与CH3CH2MgX
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解析:由信息可知,此反应原理为断开C O,烃基加在碳原子上,—MgX加在O原子上,产物水解得到醇,即发生取代反应,即氢原子(—H)取代—MgX,现要制取HOC(CH3)2CH2CH3,即2 甲基 2 丁醇,则反应物中碳原子数之和为5。A项反应生成产物经水解得到2 甲基 1 丁醇 ,故错误 ;B项反应生成产物经水解得到3 甲基 2 丁醇,故错误;C项反应生成产物经水解得到3 戊醇,故错误;D项反应生成产物经水解得到2 甲基 2 丁醇,故正确。
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11.苯乙醛可用于制备工业香料,工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是 ( )
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A.反应②、④的原子利用率均为100%
B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.向2 mL 10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,再加入0.5 mL苯乙醛,加热,有砖红色沉淀出现
D.预测可以发生如下反应:
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解析:反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH,同时还生成HCl,原子利用率不是100%,A错误;碳碳双键、羟基、醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因与酸性高锰酸钾溶液发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯、苯乙醛均能因与溴水发生化学反应而使溴水褪色,但苯乙醇不能与溴水反应,B错误;向2 mL 10%的CuSO4溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,CuSO4溶液过量,溶液显酸性,因此加入苯乙醛,加热,不会有砖红色沉淀出现,C错误;根据题图中反应④,预测可以发生反应 ,D正确。
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12.醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。
(1)上述反应分子中碳链增长的是 (写出反应的序号即可)。
③
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解析:①乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇,碳链不变;
②乙醇催化氧化生成乙醛和水,碳链不变;
③乙醛与HCN发生加成反应,碳链增长;
④乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应,生成乙酸,碳链不变;反应分子中碳链增长的是③;
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(2)各物质分子中含氧的官能团分别是:甲 、乙 、丙 。
解析:甲为乙醇,含氧官能团为羟基;乙为CH3CH(OH)CN,含氧官能团为羟基;丙为乙酸,含氧官能团为羧基。
羟基
羟基
羧基
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13.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 。(填字母)
①使溴的四氯化碳溶液褪色
②与乙醇发生酯化反应
C
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③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
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解析:该物质中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故①正确;该物质不含羧基,不与乙醇发生酯化反应,故②错误;该物质含有醛基,能发生银镜反应,故③正确;该物质含有醛基,能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,故④正确;该物质含有醛基和碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故⑤正确;
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(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是______________________
,
发生反应的化学方程式是
将少量的柠檬醛加入
盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中并加热煮沸,有砖红色沉淀生成
+2Cu(OH)2+
NaOH
Cu2O↓+3H2O+
。(合理即可)
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解析:检验柠檬醛分子中含有醛基的方法可以是将少量的柠檬醛加入盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中并加热煮沸,有砖红色沉淀生成;发生反应的化学方程式是, +2Cu(OH)2+
NaOH Cu2O↓+3H2O+ ;
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(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是__________________
解析:由于柠檬醛分子中含有醛基,检验碳碳双键之前应该先去除醛基以排除干扰,先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,然后加入稀H2SO4酸化后,再加入溴水,若溴水褪色,证明柠檬醛分子中含有碳碳双键。
先加入新制的
Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,然后加入稀H2SO4酸化后,再加入溴水,若溴水褪色,证明柠檬醛分子中含有碳碳双键
。
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高阶思维训练
14.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
√
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解析:根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是—C4H9,要满足分子中有4种不同化学
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环境的氢原子,则该取代基应该是—C( CH3)3,且位于酚羟基的对位;如果苯环上有3个取代基,则当另外2个取代基是乙基,且均位于酚羟基的邻位或间位时氢原子种数最少,有5种氢原子,不符合题意;如果苯环上有4个甲基与1个酚羟基,结构为 时可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以符合条件的共有2种,故D错误。
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15.氢化阿托醛( )是一种重要的化工原料,其合成路线如图:
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已知:
请根据上述合成路线,回答下列问题:
(1)氢化阿托醛所含官能团的名称为 ;一定条件下,
1 mol氢化阿托醛最多可与 mol氢气加成。
醛基
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解析:根据题中各物质的转化关系, 在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成A( ),A与溴化氢在双氧水作催化剂的条件下发生已知信息反应生成B( ),C发生氧化反应生成氢化阿托醛( ),则C为 ,故B在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成C。
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(2)②的反应类型是 ,写出反应的化学方程式:
。
消去反应
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(3)④中所用试剂X为 。
解析:根据题中各物质的转化关系, 在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成A( ),A与溴化氢在双氧水作催化剂的条件下发生已知信息反应生成B( ),C发生氧化反应生成氢化阿托醛( ),则C为 ,故B在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成C。
NaOH溶液
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(4)写出反应⑤的化学方程式:
。
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(5)氢化阿托醛分别与足量银氨溶液、HCN反应的化学方程式
、
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解析:根据题中各物质的转化关系, 在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成A( ),A与溴化氢在双氧水作催化剂的条件下发生已知信息反应生成B( ),C发生氧化反应生成氢化阿托醛( ),则C为 ,故B在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成C。第三节 醛 酮
学习目标 重点难点
1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 3.了解酮的结构特点及应用。 重点 乙醛的结构特点和主要化学性质。
难点 乙醛的氧化反应及相关化学方程式的书写。
新知探究(一)——乙醛
1．乙醛的组成和物理性质
(1)乙醛的分子式：______________，结构式：HCHHCOH，结构简式：______________，官能团：__________。
(2)乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有________气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8 ℃，易挥发，易______，能与水、乙醇等互溶。
2．乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(又称还原反应)
CH3COH＋H2____________________________________________________
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带________的原子或原子团，碳原子连接带________的原子或原子团。如图所示：
—。
。
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象为____________________________________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层__________
有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、_____________________________________________________________； C中：___________________________________________________
[微点拨] 银镜反应实验的注意事项
①试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。
②银氨溶液必须现用现配，不可久置。
③配制银氨溶液时，氨水不能过量。
④银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。
⑤实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象 A中溶液出现__________，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有____________产生
有关反应的化学方程式 A中：___________________________________________________________； C中：__________________________________________________________
[微点拨]
①Cu(OH)2必须是新制的。
②制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。
③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。
③催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：
____________________________________________
[微点拨] ①醛基可以用弱氧化剂[银氨溶液、新制Cu(OH)2]检验。
②乙醛具有较强还原性，能被溴水、酸性KMnO4等强氧化剂氧化。
CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2HBr
应用化学
某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(2)检验分子中碳碳双键的方法？
________________________________________________________________________
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
[题点多维训练]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )
(2)HCOOH或HCOOR中有醛基结构，也能发生银镜反应 ( )
(3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )
(4)乙醛生成乙醇的反应属于还原反应 ( )
(5)乙醛与溴水可以发生加成反应( )
2．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是( )
A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
3．自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛(CHCHCHO)，杏仁含苯甲醛(CHO)。下列说法错误的是( )
A．肉桂醛和苯甲醛都能发生加成反应、取代反应
B．可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团
C．肉桂醛和苯甲醛互为同系物
D．肉桂醛和苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内
4．有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
1,2 二溴乙烷气体ABC
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是______、____________、____________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①A→B：______________________________________________________；
反应类型：____________________。
②B→C：_________________________________________________________；
反应类型：____________________。
③B→A：_______________________________________________________；
反应类型：____________________。
新知探究(二)——醛类和酮
1．醛类
羰基(CO)的碳原子与________相连便形成了醛基(COH)。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛的通式：__________。
(1)常见的醛
①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：HCOH，是一种无色、有强烈刺激性气味的______，易溶于水，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
②苯甲醛(CHO)是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有________气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。
(2)醛类的化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成醇，被氧化成羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。
①丙醛制1 丙醇的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
②丙醛发生银镜反应的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
③丙醛与HCN加成反应方程式为____________________________________________。
2．酮
羰基与__________相连的化合物叫做酮，其结构可表示为________________，饱和一元酮的通式为__________。
(1)丙酮
丙酮是最简单的酮，结构简式：___________。
①物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易________，能与水、乙醇等互溶。
②化学性质
不能被________________等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式：______________
___________
(2)酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
3．醛和酮的区别与联系
醛 酮
官能团 醛基: 酮羰基:
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R'均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
应用化学
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
(1)它们是什么关系？
(2)在化学性质上有哪些异同点？
(3)可采用哪些方法鉴别它们？
[题点多维训练]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)丙醛与丙酮互为同分异构体，二者均与H2加成生成醇( )
(2)丙醛与丙酮可以用新制Cu(OH)2鉴别( )
(3)1 mol一元醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag( )
(4)甲醛与足量新制Cu(OH)2共热可生成甲酸盐( )
2．下列有关醛的判断正确的是( )
A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．醛能和溴水发生加成反应
C．对甲基苯甲醛(H3C CHO)使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
3．已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，下列说法不正确的是( )
A．甲的水溶液可作为防腐剂
B．1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag
C．等质量的甲和丁完全燃烧时，耗氧量相等
D．甲和乙都没有同分异构体
4．向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，则该醛是( )
A．HCHO B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
|归纳拓展| 醛的有关定量反应
(1)一元醛(除甲醛外)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
1 molCHO～2 mol [Ag(NH3)2]OH～2 mol Ag
1 molCHO～2 mol Cu(OH)2～1 mol Cu2O
(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
第三节 醛 酮
新知探究(一)
1.(1)C2H4O CH3CHO 醛基(—CHO) (2)刺激性 燃烧
2.(1)①CH3CH2OH ②正电荷 负电荷
(2)①先生成白色沉淀后变澄清 光亮的银镜 AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
②蓝色沉淀 砖红色沉淀 CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O ③2CH3COOH
[应用化学]
提示:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。
(2)加入溴水,看溶液是否褪色。
(3)由于溴水也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化再加溴水检验碳碳双键。
[题点多维训练]
1.(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2.选A 做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,B项错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。
3.选C 肉桂醛中含有碳碳双键、醛基、苯环,能发生加成反应,含有苯环能发生取代反应;苯甲醛中含有苯环、醛基,能发生加成反应,含有苯环能发生取代反应,故A说法正确。肉桂醛分子中含有醛基,醛基与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应产生砖红色沉淀,故B说法正确。肉桂醛中含有碳碳双键,而苯甲醛中不含碳碳双键,因此两者不互为同系物,故C说法错误。苯环空间构型为平面正六边形,醛基和碳碳双键中的碳原子是sp2杂化,属于平面结构,因此肉桂醛和苯甲醛中所有原子可能共面,故D说法正确。
4.(1)CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
②2CH3CHO+O22CH3COOH 氧化反应
③CH3CHO+H2CH3CH2OH 还原反应(或加成反应)
新知探究(二)
1.氢原子 CnH2nO (1)①气体 ②苦杏仁
(2)①CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH
②CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③CH3CH2CHO+HCN
2.两个烃基 CnH2nO (1)
①挥发 ②银氨溶液、新制Cu(OH)2
[应用化学]
提示:(1)二者互为同分异构体。(2)化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。(3)①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
[题点多维训练]
1.(1)√ (2)√ (3)× (4)× 2.D
3.选B 甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类,甲、乙、丁都能发生银镜反应,则甲为甲醛,乙为甲酸,丁为甲酸甲酯。1 mol甲醛中相当于有2 mol醛基,与足量的银氨溶液完全反应时,可得到4 mol Ag,B项错误;甲醛和甲酸甲酯的最简式相同,当二者质量相等时,消耗O2的质量相等。
4.选C 除HCHO外,其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中,醛与生成物Ag的量的关系为
RCHO ~ 2Ag
Mr(R)+29 2× 108
2.9 g 10.8 g
则有:=
解得Mr(R)=29
根据题意知R为乙基,该醛为CH3CH2CHO。课时跟踪检测(十五) 醛 酮
1.下列说法正确的是 ( )
A.含有醛基的有机物一定属于醛
B.饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO
C.烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态
D.甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛
2.下列关于甲醛的几种说法中,正确的是 ( )
A.甲醛在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的液体
B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体
C.纯甲醛俗称福尔马林,可用来浸制生物标本
D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品,以防止产品变质
3.配制银氨溶液并进行实验,过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是 ( )
A.用银镜反应可以检验醛基
B.滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为生成了[Ag(NH3)2]+
C.实验后,可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D.将乙醛换成乙醇,同样可以得到光亮的银镜
4.分子式为C5H10O,且结构中含有的有机物共有(不考虑立体异构) ( )
A.4种B.5种C.6种D.7种
5. 某有机化合物的结构简式为,下列对其化学性质的判断不正确的是 ( )
A.能被银氨溶液氧化
B.能与新制Cu(OH)2反应,并产生砖红色沉淀
C.加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,可证明含碳碳双键
D.1 mol该物质能和5 mol H2发生加成反应
6.已知β 紫罗兰酮的结构简式为,下列关于该有机物的说法正确的是 ( )
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
7.一首脍炙人口的民歌《茉莉花》唱得沁人心脾。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为。下列关于茉莉醛的叙述中,正确的是 ( )
A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B.在加热和催化剂作用下加氢,每摩尔茉莉醛最多能消耗3 mol H2
C.一定条件下,茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
D.从理论上说,202 g茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出216 g银
8.人们能够在昏暗的环境中看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。
下列有关“视黄醛”的说法正确的是 ( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H30O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热下,1 mol“视黄醛”最多能与 5 mol H2发生加成反应
9.有机化合物M是制备聚酯材料的重要中间体,其结构如图所示。下列关于M的说法正确的是 ( )
A.所含官能团为酮羰基
B.核磁共振氢谱有3组峰
C.M的同分异构体中醛基与苯环直接相连的有9种
D.能发生取代、加成、氧化、还原反应
10.已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应,所得产物经水解可得醇,如:
R—CHO+R1MgX
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格林试剂是 ( )
A.HCHO与
B.CH3CHO与
C.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
D.丙酮与CH3CH2MgX
11.苯乙醛可用于制备工业香料,工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是 ( )
A.反应②、④的原子利用率均为100%
B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.向2 mL 10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,再加入0.5 mL苯乙醛,加热,有砖红色沉淀出现
D.预测可以发生如下反应:
12.醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。
(1)上述反应分子中碳链增长的是 (写出反应的序号即可)。
(2)各物质分子中含氧的官能团分别是:甲 、乙 、丙 。
13.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 。(填字母)
①使溴的四氯化碳溶液褪色
②与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是 ,发生反应的化学方程式是 。(合理即可)
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 。
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14.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是 ( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
15.氢化阿托醛()是一种重要的化工原料,其合成路线如图:
ABC氢化阿托醛
已知:
请根据上述合成路线,回答下列问题:
(1)氢化阿托醛所含官能团的名称为 ;一定条件下,1 mol氢化阿托醛最多可与 mol氢气加成。
(2)②的反应类型是 ,写出反应的化学方程式: 。
(3)④中所用试剂X为 。
(4)写出反应⑤的化学方程式: 。
(5)氢化阿托醛分别与足量银氨溶液、HCN反应的化学方程式 、 。
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1.B 2.B
3.选D 银氨溶液和醛基反应会产生光亮的银镜,因此可以用银镜反应检验醛基,故A正确;滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为发生反应AgOH+2NH3·H2O[Ag( NH3)2]++OH-+2H2O,生成了[Ag(NH3)2]+,故B正确;硝酸具有强氧化性,可以和银反应,将银溶解,故C正确;乙醇分子中不含醛基,不能发生银镜反应,故D错误。
4.选D 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO,且结构中含有,故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类:可写为C4H9—CHO,—C4H9有4种结构,故醛有4种;酮类:可写为CH3COC3H7和C2H5COC2H5,因—C3H7有2种结构,所以酮有3种。综上所述,满足条件的有机物共有7种。
5.选C 由该物质的结构简式可知,分子中含醛基,能被银氨溶液氧化,能与新制Cu(OH)2反应,并产生砖红色Cu2O沉淀,A、B正确;碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,无法证明含碳碳双键,C错误;该物质中苯环、碳碳双键、醛基均能与H2发生加成反应,故1 mol该物质最多能和5 mol H2发生加成反应,D正确。
6.选B 由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;分子中不含有苯环,不属于芳香族化合物,C项错误;分子中含有的官能团为碳碳双键和酮羰基,都不能发生水解反应,D项错误。
7.选D A项,茉莉醛与苯甲醛的结构不相似且组成上不相差若干个CH2,错误;B项,每摩尔茉莉醛最多消耗5 mol H2,错误;C项,茉莉醛不能发生酯化反应,错误;D项,202 g茉莉醛的物质的量为 1 mol,含—CHO 1 mol,与足量银氨溶液反应生成 2 mol Ag即216 g Ag,正确。
8.选C “视黄醛”属于醛类;由其结构可知,“视黄醛”的分子式为C19H26O;1个“视黄醛”分子中有5个碳碳双键和1个醛基,所以1 mol“视黄醛”最多能与 6 mol H2发生加成反应。
9.选D 键线式中省略了与碳原子直接相连的氢原子,M分子中所含官能团为醛基,故A错误;如图:,该分子中有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有4组峰,故B错误;M的同分异构体中醛基与苯环直接相连的有8种:、、、、、、、,故C错误;苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均能发生取代反应,苯环和醛基能发生加成反应,醛基能发生氧化反应、还原反应,故D正确。
10.选D 由信息可知,此反应原理为断开CO,烃基加在碳原子上,—MgX加在O原子上,产物水解得到醇,即发生取代反应,即氢原子(—H)取代—MgX,现要制取HOC(CH3)2CH2CH3,即2 甲基 2 丁醇,则反应物中碳原子数之和为5。A项反应生成产物经水解得到2 甲基 1 丁醇 ,故错误 ;B项反应生成产物经水解得到3 甲基 2 丁醇,故错误;C项反应生成产物经水解得到3 戊醇,故错误;D项反应生成产物经水解得到2 甲基 2 丁醇,故正确。
11.选D 反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH,同时还生成HCl,原子利用率不是100%,A错误;碳碳双键、羟基、醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因与酸性高锰酸钾溶液发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯、苯乙醛均能因与溴水发生化学反应而使溴水褪色,但苯乙醇不能与溴水反应,B错误;向2 mL 10%的CuSO4溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,CuSO4溶液过量,溶液显酸性,因此加入苯乙醛,加热,不会有砖红色沉淀出现,C错误;根据题图中反应④,预测可以发生反应,D正确。
12.解析:(1)①乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇,碳链不变;
②乙醇催化氧化生成乙醛和水,碳链不变;
③乙醛与HCN发生加成反应,碳链增长;
④乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应,生成乙酸,碳链不变;反应分子中碳链增长的是③;
(2)甲为乙醇,含氧官能团为羟基;乙为CH3CH(OH)CN,含氧官能团为羟基;丙为乙酸,含氧官能团为羧基。
答案:(1)③ (2)羟基 羟基 羧基
13.解析:(1)该物质中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故①正确;该物质不含羧基,不与乙醇发生酯化反应,故②错误;该物质含有醛基,能发生银镜反应,故③正确;该物质含有醛基,能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,故④正确;该物质含有醛基和碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故⑤正确;
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法可以是将少量的柠檬醛加入盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中并加热煮沸,有砖红色沉淀生成;发生反应的化学方程式是, +2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+ ;
(3)由于柠檬醛分子中含有醛基,检验碳碳双键之前应该先去除醛基以排除干扰,先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,然后加入稀H2SO4酸化后,再加入溴水,若溴水褪色,证明柠檬醛分子中含有碳碳双键。
答案:(1)C (2)将少量的柠檬醛加入盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中并加热煮沸,有砖红色沉淀生成
+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+
(3)先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,然后加入稀H2SO4酸化后,再加入溴水,若溴水褪色,证明柠檬醛分子中含有碳碳双键
14.选C 根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是—C4H9,要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该取代基应该是—C( CH3)3,且位于酚羟基的对位;如果苯环上有3个取代基,则当另外2个取代基是乙基,且均位于酚羟基的邻位或间位时氢原子种数最少,有5种氢原子,不符合题意;如果苯环上有4个甲基与1个酚羟基,结构为时可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以符合条件的共有2种,故D错误。
15.解析:根据题中各物质的转化关系,在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成A( ),A与溴化氢在双氧水作催化剂的条件下发生已知信息反应生成B( ),C发生氧化反应生成氢化阿托醛(),则C为,故B在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成C。
答案:(1)醛基 4
(2)消去反应 +NaOH+NaCl+H2O (3)NaOH溶液
(4)2+O22+2H2O
(5)+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓++3NH3+H2O
+HCN
