第四节 羧酸 羧酸衍生物
学习目标 重点难点
1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺、酰胺的结构特点及其应用。 3.了解有机反应类型和有机化合物组成结构的关系。 4.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响。 重点 羧酸及其衍生物的结构和性质。
难点 羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律。
第1课时 羧酸
新知探究(一)——羧酸的分类和物理性质
1．羧酸的构成与官能团
(1)羧酸的构成：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基(COOH)相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基__________ (或—COOH )。
(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
2．羧酸的分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸，HOOC—COOH)和多元羧酸等。
3．常见的羧酸和羟基羧酸
(1)常见的羧酸
物质 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 HOOC—COOH
俗称 安息香酸
物理性质 无色、有 的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易 ,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,可溶于水和乙醇
化学性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和还原性
重要用途 做还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要的化工原料
[微点拨] ①甲酸分子结构(HCOOH)中含醛基和羧基的结构，既有醛的性质又有羧酸的性质。②草酸晶体通常含两个水分子，具有还原性，能被酸性KMnO4氧化为CO2。
(2)羟基羧酸——具有羟基和羧基性质
①乳酸的分子结构为__________________，系统命名为______________。
②柠檬酸的结构简式为HOCCH2COOHCH2COOHCOOH。
4．羧酸的物理性质
水溶性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速______，甚至不溶于水
沸点 随着碳原子数的增加，一元羧酸沸点逐渐______。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比，沸点较高，这是因为羧酸分子间含有______
状态 甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体
[题点多维训练]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)HO—COOH属于二元羧酸( )
(2)甲酸属于羧酸，不能与银氨溶液反应( )
(3)乙二酸为二元羧酸，能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )
(5)因为—COOH与H2O分子间存在氢键，故所有羧酸均易溶于水( )
(6)甲酸、乙酸、丙酸的沸点依次升高，溶于水的能力逐渐增强( )
2．下列有关常见羧酸的说法正确的是( )
A．甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后可分解为二氧化碳和水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水
D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
3．写出下列酸的名称。
(1) ;
(2) ;
(3) ;
(4) 。
|思维建模| 羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
新知探究(二)——羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中如图所示两个部位的化学键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1．酸性
R—COOH??R—COO－＋H＋
(1)设计实验探究羧酸的酸性
提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸 溶液的红色最终均______
② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变______
③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH pH均大于2
(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
(注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔)
①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？
________________________________________________________________________
④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？
________________________________________________________________________
⑤该实验得出的结论是什么？
________________________________________________________________________
(3)归纳小结
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。
2．酯化反应
(1)酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成______和______的反应叫酯化反应，属于取代反应。
使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇发生酯化反应时，乙酸脱去羧基中的________，乙醇脱去羟基中的氢原子。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CHOH)发生酯化反应的化学方程式为
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯
a．一元羧酸与一元醇的反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
b．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH＋CH2OHCH2OH____________________________
COOHCOOH＋2CH3CH2OH____________________________
②生成环状酯
a．多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
COOHCOOH＋CH2OHCH2OH
b．羟基酸分子间脱水形成环酯
CCOOHOHH＋CHHOHOOC____________________________________
c．羟基酸分子内脱水形成环酯
③生成聚酯
nHOOCCOOH＋nHOCH2—CH2OH_______________________________________
nHOCHCOOHCH3______________________________________
应用化学
乳酸是一种有机化合物，它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸，分子式是C3H6O3，结构简式为CH3CH(OH)COOH。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生，但是其浓度一般不会上升。
1．C2HOH与乳酸在浓硫酸条件下共热，生成的产物中哪种物质分子中含18O？可以得出酯化反应的原理是什么？
2．两分子乳酸可以生成一种六元环酯，尝试写出该反应的化学方程式。
[题点多维训练]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色( )
(2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5( )
(3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )
(4)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O( )
2．乙酸分子的结构式为HCHHCOOH，下列反应及断键位置正确的是( )
(1)乙酸的电离，是①键断裂；
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂；
(3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2红磷,CH2BrCOOH＋HBr，是③键断裂；
(4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→CH3COOCOCH3＋H2O，是①②键断裂
A．(1)(2)(3) B．(1)(3)(4)
C．(2)(3)(4) D．(1)(2)(3)(4)
3．(2024·湖南长沙高二期中)某有机物的结构简式为CH2COOHHOCH2CHOCH2OH，若等物质的量的该有机物分别与足量的Na、 NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应，则消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是( )
A．3∶2∶1∶1 B．3∶3∶2∶1
C．2∶2∶1∶1 D．3∶2∶2∶1
4．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。回答下列问题：
(1)乳酸发生下列变化：
CH3CHOHCOOHCH3CHOHCOONaCH3CHONaCOONa
所用的试剂a为__________，b为__________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
乳酸与乙醇反应：________________________________________________________
__________________________________________________________，______________。
(3)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：________________________________________________________________。
第1课时 羧酸
新知探究(一)
1.(2)
3.(1)蚁酸 草酸 刺激性气味 升华
(2)① 2 羟基丙酸
4.减小 升高 氢键
[题点多维训练]
1.(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2.选A B项,乙酸的沸点高于丙醇;C项,苯甲酸属于芳香酸,微溶于水;D项,乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
3.(1)3,4 二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸 (3)邻羟基苯甲酸
(4)3 甲基 2 丁烯酸
新知探究(二)
1.(1)褪去 红色 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 (2)①乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O,CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O,CO2+H2O++NaHCO3 ②A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可颠倒)
③除去CO2气体中的CH3COOH蒸气 ④有气体生成 溶液变浑浊 ⑤酸性:CH3COOH>H2CO3>
2.(1)酯 水 羟基
(2)①CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3+H2O
+2H2O +2H2O
②+2H2O +2H2O +H2O
③ +(n-1)H2O
[应用化学]
1.提示:乳酸乙酯中含18O。酯化反应时,醇—OH失去H,羧基失去—OH。
2.提示:
[题点多维训练]
1.(1)× (2)× (3)× (4)×
2.选D (1)乙酸属于一元弱酸,部分电离,其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,即①键断裂;(2)酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”,故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂;(3)由题给化学方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子,③键断裂;(4)生成乙酸酐的同时生成H2O,必为一个乙酸分子脱去H原子,另一个乙酸分子脱去—OH,故①②键同时断裂。综上所述,D项正确。
3.选D 酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,则1 mol该有机物与Na反应可消耗3 mol Na;酚羟基、羧基与NaOH反应,则1 mol该物质可消耗2 mol NaOH;酚羟基、羧基与Na2CO3反应,则1 mol该有机物可消耗2 mol Na2CO3(足量);只有羧基与NaHCO3反应,则1 mol该物质可消耗1 mol NaHCO3,所以足量Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2∶1,故D正确。
4.解析:(1),该过程中羧基参与反应,而羟基不参与反应,故所用的试剂a可以是NaHCO3、 Na2CO3或NaOH;,该过程中羟基参与反应,故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为+CO2↑+H2O。(2)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水,该反应属于取代反应。(3)在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应,生成具有六元环状结构的酯,其结构简式为。
答案:(1)NaHCO3(其他合理答案也可) Na
(2)+CH3CH2OH+H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)(共80张PPT)
第四节
羧酸 羧酸衍生物
学习目标 重点难点 1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺、酰胺的结构特点及其应用。 3.了解有机反应类型和有机化合物组成结构的关系。 4.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响。 重点 羧酸及其衍生物的结构和性质。
难点 羧酸酸性强弱的比较,酯化反应中有机化合物的断键规律。
第1课时 羧酸
目录
新知探究(一)——羧酸的分类和物理性质
新知探究(二)——羧酸的化学性质
课时跟踪检测
羧酸的分类和物理性质
新知探究(一)
1.羧酸的构成与官能团
(1)羧酸的构成:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
(2)官能团:羧基 (或—COOH )。
(3)分子通式:饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
2.羧酸的分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同,羧酸可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)根据羧酸分子中羧基的数目,羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸,HOOC—COOH)和多元羧酸等。
3.常见的羧酸和羟基羧酸
(1)常见的羧酸
物质 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 HOOC—COOH
俗称 ______ 安息香酸 _____
物理 性质 无色、有__________ 的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易 _____,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,可溶于水和乙醇
蚁酸
草酸
刺激性气味
升华
化学 性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和还原性
重要 用途 做还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要的化工原料
续表
[微点拨] ①甲酸分子结构( )中含醛基和羧基的结构,既有醛的性质又有羧酸的性质。
②草酸晶体通常含两个水分子,具有还原性,能被酸性KMnO4氧化为CO2。
(2)羟基羧酸——具有羟基和羧基性质
①乳酸的分子结构为 ,系统命名为 。
②柠檬酸的结构简式为 。
2 羟基丙酸
4.羧酸的物理性质
水溶性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 ,甚至不溶于水
沸点 随着碳原子数的增加,一元羧酸沸点逐渐 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有_____
状态 甲酸、乙酸等低级羧酸是液体,高级脂肪酸是蜡状固体
减小
升高
氢键
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)HO—COOH属于二元羧酸( )
(2)甲酸属于羧酸,不能与银氨溶液反应( )
(3)乙二酸为二元羧酸,能使酸性KMnO4溶液褪色( )
[题点多维训练]
×
×
√
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )
(5)因为—COOH与H2O分子间存在氢键,故所有羧酸均易溶于水( )
(6)甲酸、乙酸、丙酸的沸点依次升高,溶于水的能力逐渐增强( )
×
×
×
2.下列有关常见羧酸的说法正确的是 ( )
A.甲酸能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后可分解为二氧化碳和水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸属于脂肪酸,易溶于水
D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
√
解析:B项,乙酸的沸点高于丙醇;C项,苯甲酸属于芳香酸,微溶于水;
D项,乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
3.写出下列酸的名称。
(1) ;
(2) ;
(3) ;
(4) 。
3,4 二甲基戊酸
对甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
3 甲基 2 丁烯酸
|思维建模|羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
羧酸的化学性质
新知探究(二)
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中如图所示两个部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1.酸性
R—COOH R—COO-+H+
(1)设计实验探究羧酸的酸性
提供的试剂:浓度均为0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L-1的三种酸 溶液的红色最终均_____
② 取0.01 mol·L-1三种酸溶液,分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变_____ ③ 取0.01 mol·L-1三种酸溶液,分别测pH pH均大于2 褪去
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
红色
(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
(注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔)
①实验设计的原理是什么 写出有关反应的化学方程式。
乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O,CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+CO2↑+H2O,CO2+H2O+ ―→
+NaHCO3
②要比较上述三种物质的酸性强弱,上述装置的连接顺序如何 (用字母表示)
A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可颠倒)
③饱和NaHCO3溶液的作用是什么
除去CO2气体中的CH3COOH蒸气
④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象
有气体生成 溶液变浑浊
⑤该实验得出的结论是什么
酸性:CH3COOH>H2CO3>
(3)归纳小结
羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色,与活泼金属反应放出H2,与碱性氧化物、碱及某些盐反应。
2.酯化反应
(1)酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应,属于取代反应。
使用同位素示踪法,证实乙酸与乙醇发生酯化反应时,乙酸脱去羧基中的 ,乙醇脱去羟基中的氢原子。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3COH)发生酯化反应的化学方程式为
。
酯
水
羟基
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯
a.一元羧酸与一元醇的反应
。
CH3CH2COOH+CH3CH2OH
CH3CH2COOCH2CH3+H2O
b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH+
+2CH3CH2OH
+2H2O
+2H2O
,
。
②生成环状酯
a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
b.羟基酸分子间脱水形成环酯
。
c.羟基酸分子内脱水形成环酯
。
③生成聚酯
,
。
应用化学
乳酸是一种有机化合物,它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸,分子式是C3H6O3,结构简式为CH3CH(OH)COOH。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生,但是其浓度一般不会上升。
1.C2OH与乳酸在浓硫酸条件下共热,生成的产物中哪种物质分子中含18O 可以得出酯化反应的原理是什么
提示:乳酸乙酯中含18O。酯化反应时,醇—OH失去H,羧基失去—OH。
2.两分子乳酸可以生成一种六元环酯,尝试写出该反应的化学方程式。
提示:
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液,溶液均变为红色( )
(2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5 ( )
(3)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )
(4)乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O ( )
[题点多维训练]
×
×
×
×
2.乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键位置正确的是( )
(1)乙酸的电离,是①键断裂;
解析:乙酸属于一元弱酸,部分电离,其电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,即①键断裂;
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂;
解析:酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”,故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂;
(3)在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2 CH2BrCOOH+HBr,是③键断裂;
解析:由题给化学方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子,③键断裂;
(4)乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH―→ ,是①②键断裂
A.(1)(2)(3) B.(1)(3)(4)
C.(2)(3)(4) D.(1)(2)(3)(4)
解析:生成乙酸酐的同时生成H2O,必为一个乙酸分子脱去H原子,另一个乙酸分子脱去—OH,故①②键同时断裂。综上所述,D项正确。
√
3.(2024·湖南长沙高二期中)某有机物的结构简式为 ,若等物质的量的该有机物分别与足量的Na、 NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应,则消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是( )
A.3∶2∶1∶1 B.3∶3∶2∶1
C.2∶2∶1∶1 D.3∶2∶2∶1
√
解析:酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,则1 mol该有机物与Na反应可消耗3 mol Na;酚羟基、羧基与NaOH反应,则1 mol该物质可消耗
2 mol NaOH;酚羟基、羧基与Na2CO3反应,则1 mol该有机物可消耗
2 mol Na2CO3(足量);只有羧基与NaHCO3反应,则1 mol该物质可消耗
1 mol NaHCO3,所以足量Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2∶1,故D正确。
4.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。回答下列问题:
(1)乳酸发生下列变化:
所用的试剂a为 ,b为 (写化学式);写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式:
。
解析: ,该过程中羧基参与反应,而羟基不参与反应,故所用的试剂a可以是NaHCO3、 Na2CO3或NaOH; ,该过程中羟基参与反应,故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为 。
NaHCO3(其他合理答案也可)
Na
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
乳酸与乙醇反应:________________________________
, 。
解析:乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水,该反应属于取代反应。
酯化反应(或取代反应)
(3)在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质,
写出此生成物的结构简式: 。
解析:在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应,生成具有六元环状结构的酯,其结构简式为 。
课时跟踪检测
14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
√
12
1.下列说法正确的是 ( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2n-2O2
C.羧酸是一类酸,它们在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团为—COOH
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
2.某有机物的结构简式如图所示:
则它是( )
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸
C.脂环酸 D.高级脂肪酸
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3.食醋的主要成分是乙酸,下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是 ( )
①石蕊试液 ②乙醇 ③金属铜 ④金属铝
⑤氧化镁 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化铜
A.①③④⑤⑥ B.①②④⑤⑥⑦
C.②③④⑤ D.①②③④⑤
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4.(2024·广东汕头期末统考)一种活性物质的结构简式如图所示,下列有关该物质的叙述正确的是 ( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于乙醇的同系物
D.1 mol该物质与足量金属钠反应可得2 g H2
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解析:该有机物中含有羟基、羧基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,A错误;该有机物中含—CH2OH和碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;该有机物与乙醇的结构不相似,与乙醇不互为同系物,C错误;羟基和羧基都能与金属钠反应生成H2,则1 mol该物质与足量金属钠反应可生成1 mol即2 g H2,D正确。
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5.在同温同压下,一定量的某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2,则该有机物可能是 ( )
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
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解析:一定量的有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,说明分子中含有—OH或—COOH或二者都有,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,说明分子中含有—COOH,反应关系式为—OH~H2、—COOH~H2、—COOH~NaHCO3~CO2,若同温同压下,V1=V2,说明该有机物的分子中含有—OH和—COOH的数目相等。
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6.(2024·辽宁沈阳高二月考)柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为 ,柠檬酸分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应生成等量的气体,则消耗柠檬酸的物质的量之比为( )
A.2∶3 B.3∶2 C.4∶3 D.3∶4
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解析:由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸和足量的Na反应生成氢气的物质的量为2 mol;羧基能与碳酸氢钠反应,而羟基不能和碳酸氢钠反应,1 mol柠檬酸和足量的碳酸氢钠反应生成二氧化碳的物质的量为3 mol,若两反应要生成等量的气体,则消耗的柠檬酸的物质的量之比为3∶2。
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7.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
解析:甲酸分子结构中的—CHO可以被酸性KMnO4氧化,C错误。
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8.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,用如图装置制备甲基丙烯酸甲酯,下列叙述错误的是 ( )
A.向三颈烧瓶中依次加入浓硫酸、甲基丙烯酸和甲醇
B.及时打开油水分离器的活塞并放出水,能提高产率
C.冷凝管起冷凝回流作用,能提高原料利用率
D.在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液,分液提纯甲基丙烯酸甲酯
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解析:加入试剂顺序依次是甲醇、浓硫酸、甲基丙烯酸,A项错误;及时分离出水,减少产物的量,可以促进平衡向右移动,提高产率,B项正确;甲醇易挥发,冷凝管起冷凝回流的作用,有利于原料充分利用,C项正确;饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度,利于分层,同时吸收甲醇,中和甲基丙烯酸,D项正确。
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9.分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2,其分子中有两个“—CH3”、一个“ ”、两个“—CH2—”,它可能的结构有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
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解析:分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2,说明该有机化合物为饱和一元羧酸,其分子中有两个“—CH3”、一个“ ”、两个“—CH2—”,它可能的结构有 、
、 、 ,
共4种不同结构,故选D。
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10.分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质:
①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应;
②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质;
③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
则该有机物的结构简式为( )
A.HOCH2COOCH2CH3 B.HOCH2CH2CH2COOH
C.CH3CH(OH)CH2COOH D.CH3CH2CH(OH)COOH
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解析:分子式为C4H8O3的有机物不饱和度为1,其性质有:①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应,可知含—COOH、—OH;②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,则可发生消去反应,与—OH相连C原子的邻位C原子上至少连有1个H原子;③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物,则可发生分子内酯化反应,所以其结构简式是HOCH2CH2CH2COOH,故B正确。
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11.某有机化合物M的结构简式为 ,按要求填空。
(1)写出M与Na,M与NaOH溶液反应的化学方程式:
。
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(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为
。
(3)1 mol M最多消耗 mol NaHCO3。
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12.有机物A最早发现于酸牛奶中,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应:
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请回答下列问题:
(1)化合物的结构简式:A ,
B ,D 。
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(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
A→E: ;
A→F: _________________________________________________
_____________________
CH3CH(OH)COOH CH2==CHCOOH+H2O,消去反应
2CH3CH(OH)COOH
+2H2O,
酯化反应(或取代反应)
。
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高阶思维训练
13.(2024·江西临川一中期中)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种 C.12种 D.16种
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解析:分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯,碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B酸化与C连续氧化得到同一物质,故B为羧酸盐,C为醇,且B、C中含有相同的碳原子数,B、C的碳骨架结构相同,故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH,醇为C4H9CH2OH,酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同,—C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则符合条件的酯有4种,B项正确。
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14.6 羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如图。
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已知:
(1)反应①的试剂与条件是 。
丙酮 乙醛
NaOH的醇溶液,加热
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解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。
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(2)下列说法中正确的是 (填字母)。
a.C能被催化氧化成酮
b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.Ni催化下1 mol E最多可与2 mol H2加成
d.G既能发生取代反应,又能发生加成反应
cd
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解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。
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(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为
。
解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。
+Cu2O↓+3H2O
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(4)G的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体有 种。
a.分子中含有环己烷的结构
b.能与NaHCO3溶液反应放出气体
c.1 mol该物质能与2 mol Na完全反应
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解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。
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(4) 的分子式为C7H12O3,其同分异构体有多种,满足条件:a.分子中含有环己烷的结构;b.能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明有—COOH;c.1 mol该物质能与2 mol Na完全反应,说明有1个醇羟基和1个羧基,这两个基团在环己烷上可以连接在不同的碳原子上,处于邻、间及对位,共3种;还可以连在同一个碳原子上,则满足条件的同分异构体共有4种。
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(5)已知: 为“Diels Alder反应”。物质D与呋喃( )也可以发生“Diels Alder反应”,该反应的化学方程式为 。
解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。课时跟踪检测(十六) 羧酸
1.下列说法正确的是 ( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2n-2O2
C.羧酸是一类酸,它们在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团为—COOH
2.某有机物的结构简式如图所示:
则它是 ( )
A.饱和二元羧酸B.芳香酸
C.脂环酸D.高级脂肪酸
3.食醋的主要成分是乙酸,下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是 ( )
①石蕊试液 ②乙醇 ③金属铜 ④金属铝
⑤氧化镁 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化铜
A.①③④⑤⑥ B.①②④⑤⑥⑦
C.②③④⑤ D.①②③④⑤
4.(2024·广东汕头期末统考)一种活性物质的结构简式如图所示,下列有关该物质的叙述正确的是 ( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于乙醇的同系物
D.1 mol该物质与足量金属钠反应可得2 g H2
5.在同温同压下,一定量的某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2,则该有机物可能是 ( )
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
6.(2024·辽宁沈阳高二月考)柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,柠檬酸分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应生成等量的气体,则消耗柠檬酸的物质的量之比为 ( )
A.2∶3 B.3∶2
C.4∶3 D.3∶4
7.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是 ( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
8.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,用如图装置制备甲基丙烯酸甲酯,下列叙述错误的是 ( )
A.向三颈烧瓶中依次加入浓硫酸、甲基丙烯酸和甲醇
B.及时打开油水分离器的活塞并放出水,能提高产率
C.冷凝管起冷凝回流作用,能提高原料利用率
D.在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液,分液提纯甲基丙烯酸甲酯
9.分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2,其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”,它可能的结构有 ( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
10.分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质:
①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应;
②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质;
③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
则该有机物的结构简式为 ( )
A.HOCH2COOCH2CH3
B.HOCH2CH2CH2COOH
C.CH3CH(OH)CH2COOH
D.CH3CH2CH(OH)COOH
11.某有机化合物M的结构简式为,按要求填空。
(1)写出M与Na,M与NaOH溶液反应的化学方程式: 。
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 。
(3)1 mol M最多消耗 mol NaHCO3。
12.有机物A最早发现于酸牛奶中,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应:
请回答下列问题:
(1)化合物的结构简式:A ,
B ,D 。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
A→E: ;
A→F: 。
高阶思维训练
13.(2024·江西临川一中期中)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有 ( )
A.2种 B.4种 C.12种 D.16种
14.6 羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如图。
已知:
丙酮 乙醛
(1)反应①的试剂与条件是 。
(2)下列说法中正确的是 (填字母)。
a.C能被催化氧化成酮
b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.Ni催化下1 mol E最多可与2 mol H2加成
d.G既能发生取代反应,又能发生加成反应
(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
(4)G的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体有 种。
a.分子中含有环己烷的结构
b.能与NaHCO3溶液反应放出气体
c.1 mol该物质能与2 mol Na完全反应
(5)已知:+‖为“Diels Alder反应”。物质D与呋喃()也可以发生“Diels Alder反应”,该反应的化学方程式为 。
课时跟踪检测(十六)
1.D 2.B 3.B
4.选D 该有机物中含有羟基、羧基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,A错误;该有机物中含—CH2OH和碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;该有机物与乙醇的结构不相似,与乙醇不互为同系物,C错误;羟基和羧基都能与金属钠反应生成H2,则1 mol该物质与足量金属钠反应可生成1 mol即2 g H2,D正确。
5.选A 一定量的有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,说明分子中含有—OH或—COOH或二者都有,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,说明分子中含有—COOH,反应关系式为—OH~H2、—COOH~H2、—COOH~NaHCO3~CO2,若同温同压下,V1=V2,说明该有机物的分子中含有—OH和—COOH的数目相等。
6.选B 由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸和足量的Na反应生成氢气的物质的量为2 mol;羧基能与碳酸氢钠反应,而羟基不能和碳酸氢钠反应,1 mol柠檬酸和足量的碳酸氢钠反应生成二氧化碳的物质的量为3 mol,若两反应要生成等量的气体,则消耗的柠檬酸的物质的量之比为3∶2。
7.选C 甲酸分子结构中的—CHO可以被酸性KMnO4氧化,C错误。
8.选A 加入试剂顺序依次是甲醇、浓硫酸、甲基丙烯酸,A项错误;及时分离出水,减少产物的量,可以促进平衡向右移动,提高产率,B项正确;甲醇易挥发,冷凝管起冷凝回流的作用,有利于原料充分利用,C项正确;饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度,利于分层,同时吸收甲醇,中和甲基丙烯酸,D项正确。
9.选D 分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2,说明该有机化合物为饱和一元羧酸,其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”,它可能的结构有、、、,共4种不同结构,故选D。
10.选B 分子式为C4H8O3的有机物不饱和度为1,其性质有:①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应,可知含—COOH、—OH;②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,则可发生消去反应,与—OH相连C原子的邻位C原子上至少连有1个H原子;③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物,则可发生分子内酯化反应,所以其结构简式是HOCH2CH2CH2COOH,故B正确。
11.(1)+6Na+3H2↑、
+2NaOH+2H2O
(2) (3)1
12.(1)
(2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O,消去反应 2CH3CH(OH)COOH+2H2O,酯化反应(或取代反应)
13.选B 分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯,碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B酸化与C连续氧化得到同一物质,故B为羧酸盐,C为醇,且B、C中含有相同的碳原子数,B、C的碳骨架结构相同,故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH,醇为C4H9CH2OH,酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同,—C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则符合条件的酯有4种,B项正确。
14.解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。(4)的分子式为C7H12O3,其同分异构体有多种,满足条件:a.分子中含有环己烷的结构;b.能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明有—COOH;c.1 mol该物质能与2 mol Na完全反应,说明有1个醇羟基和1个羧基,这两个基团在环己烷上可以连接在不同的碳原子上,处于邻、间及对位,共3种;还可以连在同一个碳原子上,则满足条件的同分异构体共有4种。
答案:(1)NaOH的醇溶液,加热 (2)cd
(3)+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O (4)4 (5)
