第2课时 羧酸衍生物——酯与油脂
新知探究(一)——酯
1.酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,简写成RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同。其中R是烃基或氢原子,但R'只能是烃基。
(2)酯的官能团为。
(3)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2。
2.酯的物理性质、存在及命名
(1)物理性质
低级酯是具有 气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为 ,
命名为 ,
命名为 。
3.酯的化学性质——水解反应
(1)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象 a试管内酯层厚度基本不变; b试管内酯层厚度变小; c试管内酯层
实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,在 条件下的水解速率比 条件下的慢
②温度对酯的水解的影响
实验操作
实验现象 试管内酯层消失的时间比 试管的长
实验结论 温度 ,乙酸乙酯的水解速率越快
(2)问题讨论
①根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
②控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会
(3)酯的水解原理
酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理: 。
①在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
。
②在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为
。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)酯一定是醇与羧酸形成化合物 ( )
(2)甲醛、甲酸、甲酸乙酯均可以与新制Cu(OH)2发生氧化反应 ( )
(3)1 mol 与足量NaOH反应消耗NaOH为1 mol ( )
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应 ( )
(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH ( )
2.在阿司匹林的结构简式中,①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时,发生反应时断键的位置是 ( )
A.①④ B.②⑥ C.③④ D.②⑤
3.化合物R(结构简式如图)是合成某药物的中间体,下列说法错误的是 ( )
A.1 mol R最多可与4 mol H2反应
B.R能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol R最多可与5 mol NaOH反应
D.R存在顺反异构
4.某有机化合物的结构简式为
,则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量为 mol,反应的化学方程式为 。
|归纳拓展|
酯与足量NaOH溶液反应消耗的NaOH物质的量:1 mol醇酯(RCOOR') 消耗1 mol,1 mol酚酯(RCOOR')消耗2 mol。
新知探究(二)——油脂
1.油脂的组成
(1)油脂的成分主要是 与 形成的酯,结构可表示为
(R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基)
高级脂肪酸的种类较多,如饱和的 (C17H35COOH)、不饱和的 (C17H33COOH)等。
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为油,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油,是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯;常温下呈固态的油脂称为脂肪,如牛油、羊油等动物油脂,是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
(3)硬脂酸、油酸与甘油(丙三醇)反应的化学方程式:
、 。
[微点拨] 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
这一过程称为油脂的氢化,也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。
3.油脂、酯和矿物油的比较
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
性质 具有酯的性质,能水解,兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质,不能水解
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯,无明显变化的是矿物油
相互 关系
[
题点多维训练]
1.下列说法正确的是 ( )
A.油脂水解产物之一是甘油
B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是 ( )
A.油脂属于天然高分子化合物
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D.植物油可以使酸性KMnO4溶液褪色,通过氢化可以转化为硬化油
3.某物质的结构为,回答下列问题:
(1)该油脂能否使溴水褪色 (填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是 (填字母)。
A.加浓硫酸并加热
B.加稀硫酸并加热
C.加热
D.加入NaOH溶液并加热
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式: 。
(4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为 mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物: 、 、 、 。
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,写出其同分异构体的结构简式:
。
|归纳拓展| 油脂的官能团与化学性质
官能团
化学 性质 发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
第2课时 羧酸衍生物——酯与油脂
新知探究(一)
2.(1)芳香 (3)苯甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯
3.(1)①基本消失 酸性 碱性 ②a b 越高
(2)①提示:在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐,消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物,使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动,即反应是不可逆的。
②提示:一是要设计对照实验;二是要使变量单一化,即在影响化学反应的多个因素中,只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。
(3)
①CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
[题点多维训练]
1.(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× 2.B
3.选C 一定条件下,苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,酯基不与H2反应,1 mol R最多可消耗4 mol H2,A正确;R所含的醇羟基(羟基相连C原子上连有H原子)和碳碳双键均能与酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色,B正确;1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH,1 mol醇酯基可消耗1 mol NaOH,则1 mol R最多可消耗3 mol NaOH,C错误;R分子内,两个双键碳原子上均连有不同原子团(或原子),故存在顺反异构,D正确。
4.4 +4NaOH++CH3OH+2H2O
新知探究(二)
1.(1)高级脂肪酸 甘油 硬脂酸 油酸
(3)3C17H35COOH++3H2O
3C17H33COOH++3H2O
2.(1)①+3H2O+3C17H35COOH
②+3NaOH+3C17H35COONa
(2)+3H2
[题点多维训练]
1.选A 油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解,产物之一都是甘油,A说法正确;天然植物油是混合物,无恒定的熔点、沸点,B说法错误;油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油,产物不完全相同,C说法错误;花生油以不饱和酯为主,D说法错误。
2.选A 油脂不属于天然高分子化合物,A错误。
3.(1)能 (2)D
(3)+H2
(4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
(5)、(共74张PPT)
第2课时 羧酸衍生物——酯与油脂
目录
新知探究(一)——酯
新知探究(二)——油脂
课时跟踪检测
酯
新知探究(一)
1.酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,简写成RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同。其中R是烃基或氢原子,但R'只能是烃基。
(2)酯的官能团为 。
(3)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2。
2.酯的物理性质、存在及命名
(1)物理性质
低级酯是具有 气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。
芳香
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为 ,
命名为 ,
命名为 。
苯甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
3.酯的化学性质——水解反应
(1)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验 操作
试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验 现象 a试管内酯层厚度基本不变;
b试管内酯层厚度变小;
c试管内酯层__________
实验 结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,在 条件下的水解速率比 条件下的慢
续表
基本消失
酸性
碱性
②温度对酯的水解的影响
实验操作
实验现象 试管内酯层消失的时间比 试管的长
实验结论 温度 ,乙酸乙酯的水解速率越快
a
b
越高
(2)问题讨论
①根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
提示:在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐,消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物,使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动,即反应是不可逆的。
②控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会
提示:一是要设计对照实验;二是要使变量单一化,即在影响化学反应的多个因素中,只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。
(3)酯的水解原理
酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示 水解反应的原理:
。
①在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
。
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+C2H5OH
②在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为___________________________
。
CH3COOCH2CH3+NaOH
CH3COONa+CH3CH2OH
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)酯一定是醇与羧酸形成化合物( )
(2)甲醛、甲酸、甲酸乙酯均可以与新制Cu(OH)2发生氧化反应( )
(3)1 mol 与足量NaOH反应消耗NaOH为1 mol( )
[题点多维训练]
×
√
×
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应 ( )
(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )
×
×
2.在阿司匹林 的结构简式中,①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时,发生反应时断键的位置是( )
A.①④ B.②⑥ C.③④ D.②⑤
√
3.化合物R(结构简式如图)是合成某药物的中间体,下列说法错误的是 ( )
A.1 mol R最多可与4 mol H2反应
B.R能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol R最多可与5 mol NaOH反应
D.R存在顺反异构
√
解析:一定条件下,苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,酯基不与H2反应,1 mol R最多可消耗4 mol H2,A正确;R所含的醇羟基(羟基相连C原子上连有H原子)和碳碳双键均能与酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色,B正确;1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH,1 mol醇酯基可消耗1 mol NaOH,则1 mol R最多可消耗3 mol NaOH,C错误;R分子内,两个双键碳原子上均连有不同原子团(或原子),故存在顺反异构,D正确。
4.某有机化合物的结构简式为 ,则
1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量为 mol,反应的化学方
程式为________________________________________
。
4
+4NaOH―→
CH3OH+2H2O
|归纳拓展|
酯与足量NaOH溶液反应消耗的NaOH物质的量:1 mol醇酯(RCOOR') 消耗1 mol,1 mol酚酯(RCOOR')消耗2 mol。
油脂
新知探究(二)
1.油脂的组成
(1)油脂的成分主要是 与 形成的酯,结构可表示为
(R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基)
高级脂肪酸的种类较多,如饱和的 (C17H35COOH)、不饱和的 (C17H33COOH)等。
高级脂肪酸
甘油
硬脂酸
油酸
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为油,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油,是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯;常温下呈固态的油脂称为脂肪,如牛油、羊油等动物油脂,是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
(3)硬脂酸、油酸与甘油(丙三醇)反应的化学方程式:
、
。
[微点拨] 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为
+3C17H35COOH
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。
+3C17H35COONa
。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
。
这一过程称为油脂的氢化,也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。
3.油脂、酯和矿物油的比较
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
性质 具有酯的性质,能水解,兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质,
不能水解
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯,无明显变化的是矿物油
相互 关系
续表
√
1.下列说法正确的是 ( )
A.油脂水解产物之一是甘油
B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
[题点多维训练]
解析:油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解,产物之一都是甘油,A说法正确;天然植物油是混合物,无恒定的熔点、沸点,B说法错误;油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油,产物不完全相同,C说法错误;花生油以不饱和酯为主,D说法错误。
2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是 ( )
A.油脂属于天然高分子化合物
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D.植物油可以使酸性KMnO4溶液褪色,通过氢化可以转化为硬化油
解析:油脂不属于天然高分子化合物,A错误。
√
3.某物质的结构为 ,回答下列问题:
(1)该油脂能否使溴水褪色 (填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是____(填字母)。
A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热
C.加热 D.加入NaOH溶液并加热
能
D
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式:
。
(4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为__ mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物: 、
、 、 。
3
C17H35COONa
C17H33COONa
C15H31COONa
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,
写出其同分异构体的结构简式: 。
|归纳拓展|油脂的官能团与化学性质
官能团
化学 性质 发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
课时跟踪检测
1
2
3
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6
7
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13
√
12
1.下列有关酯的说法错误的是 ( )
A.密度一般比水小
B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有芳香气味
D.难溶于水
√
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3
2.下列说法正确的是 ( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
1
2
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3
解析:酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在浓硫酸催化作用下,加热生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子,B正确;浓H2SO4在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。
√
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3
3.植物油和石蜡油虽然都称为“油”,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。下列说法中正确的是 ( )
A.植物油属于纯净物,石蜡油属于混合物
B.植物油属于酯类,石蜡油属于烃类
C.植物油属于有机化合物,石蜡油属于无机物
D.植物油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物
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解析:植物油、石蜡油都属于混合物、有机化合物,都不属于高分子化合物。
√
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3
4.某物质的结构为 ,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.该物质不能使溴水褪色
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3
解析:形成该物质的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯,A错误;1 mol该物质在一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应,B错误;该物质与NaOH溶液混合加热发生水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;该物质为不饱和油脂,可以与溴水反应,D错误。
√
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3
5.如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,①~⑥表示该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是 ( )
A.①④ B.③⑤
C.②⑥ D.②
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3
解析:该有机物中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,酯水解则是酯基中的C—O键断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基。综上可知,该有机物水解时断裂③⑤键,B项符合题意。
√
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3
6.酯X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,X在酸性条件下水解可得酸甲和醇乙,醇乙催化氧化后可得酸丙,且甲和丙互为同分异构体,则X是 ( )
A.CH3CH2COOCH==CH2
B.CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3
C.CH2==CHCH2COOCH2CH2CH==CH2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
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3
解析:酯X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,则该酯分子中H原子数目与C原子数目之比是2∶1,属于饱和一元酯,A、C错误;B项物质在酸性条件下水解生成正丁酸和正丙醇,正丙醇催化氧化后可得丙酸,丙酸和正丁酸互为同系物,B错误;D项物质在酸性条件下水解生成CH3CH2CH2COOH和HOCH2CH(CH3)2,HOCH2CH(CH3)2催化氧化后得到HOOCCH(CH3)2,HOOCCH(CH3)2与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体,D正确。
√
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13
3
7.某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种物质组成,在进行鉴定实验时记录如下:①能发生银镜反应;②加入新制的Cu(OH)2少许,沉淀不溶解;③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液的红色逐渐变浅。下列叙述正确的是 ( )
A.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇
B.四种物质都存在
C.一定含有甲酸乙酯和甲醇
D.一定含有甲酸乙酯和甲酸
1
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3
解析:题给4种物质中,能发生银镜反应的物质有甲酸和甲酸乙酯;加入新制的Cu(OH)2不溶解,说明不含甲酸和乙酸;甲酸乙酯能与含酚酞的NaOH溶液反应生成甲酸钠和乙醇,溶液碱性逐渐减弱,红色逐渐变浅。综上所述,该物质一定含有甲酸乙酯,不含有甲酸和乙酸,无法确定是否含有甲醇。
√
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3
8.(2024·河南南阳六校期中联考)油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是 ( )
A.油脂是油和脂肪的统称,天然油脂是混合物
B.油脂的密度比水小且难溶于水,易溶于有机溶剂
C.常温下,由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态
D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油
1
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3
解析:油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,D错误。
√
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3
9.某酯类化合物a的分子式为C35H50O6,若1 mol a完全水解可得到
1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b和1 mol直链饱和脂肪酸c,经测定c的相对分子质量为228,则不饱和脂肪酸b的分子式为 ( )
A.C9H10O2 B.C9H12O2
C.C9H16O2 D.C9H17O2
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解析:根据a的分子式及1 mol a完全水解生成1 mol甘油,可知该酯分子中含3个酯基,1 mol a完全水解消耗3 mol H2O;根据c为直链饱和脂肪酸和相对分子质量为228,设c的分子式为CnH2n+1COOH,即14n+1+45
=228,解得n=13,故c的分子式为C13H27COOH,设b的分子式为CxHyOz,结合酯基水解规律可得C35H50O6+3H2O C3H8O3+2CxHyOz+
C13H27COOH,解得x=9,y=10,z=2,则b的分子式为C9H10O2,故A正确。
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10.某有机化合物A的分子式为C4H8O2,下列有关分析正确的是 ( )
A.若A能与银氨溶液反应产生银镜,则A的结构有5种
B.若A遇NaHCO3溶液有气体生成,则A的结构有4种
C.若A有特殊香味且不溶于水,则A的结构有3种
D.若A遇稀硫酸能生成两种有机化合物,则A的结构有4种
√
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解析:该分子的不饱和度为=1,说明该分子中含有一个碳碳双键、一个碳氧双键或一个环状结构。能发生银镜反应,说明含有醛基,则可能为甲酸丙酯,甲酸有1种,丙醇有2种,甲酸丙酯共2种;可能为羟基醛,丁醛有2种,羟基丁醛有5种:CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO;可能为醚醛,醚醛有3种:CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO,所以A的结构共有10种,故A错误。
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能和碳酸氢钠反应生成气体,说明含有羧基,可能是丁酸、2 甲基丙酸,A的结构有2种,故B错误。若A有特殊香味且不溶于水,说明该物质中含有酯基,可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以A的结构有4种,故C错误。若A遇稀硫酸生成两种有机化合物,说明A是酯,根据C项分析可知A的结构有4种,故D正确。
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11.药物X是治疗咳喘、免疫性疾病常用药物,其结构如图所示。
回答下列问题:
(1)X能发生 (填字母)。
a.取代反应 b.消去反应
c.加成反应 d.氧化反应
abcd
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解析:X分子中含有酚羟基、醇羟基、酯基,酚羟基邻、对位碳原子上有H原子,能发生苯环上的取代反应,醇羟基能和卤化氢、羧酸等发生取代反应,酯基能发生水解反应,水解反应也是取代反应;X分子中有醇羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应;X分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基,能发生加成反应;X分子中有羟基和碳碳双键,能发生氧化反应。故选abcd。
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(2)1 mol X与足量的氢氧化钠溶液充分反应,需要消耗氢氧化钠的物质的量为 mol。
解析:酚羟基和酯基都能与NaOH反应,所以1 mol X与足量的NaOH溶液充分反应,需消耗3 mol NaOH。
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(3)1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2的物质的量为 mol。
解析:苯环、碳碳双键以及酮羰基都能和氢气加成,酯基不能和H2加成,1 mol 苯环能和3 mol H2加成,1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别能和1 mol H2加成,所以1 mol X在一定条件下与足量的H2充分反应,需要消耗H2的物质的量为5 mol。
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(4)工业上合成X的原料之一为M( )。
①M的分子式为 ;该分子中最多有 个碳原子共面。
②下列能鉴别M和X的试剂是 (填字母)。
a.溴水 b.酸性KMnO4溶液
c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液
C9H8O4
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d
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解析:①根据M的结构简式可知M的分子式为C9H8O4;苯环是平面结构,碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面,碳碳单键可以旋转,分子中所有碳原子都可以在同一平面上,所以该分子中最多有9个碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳双键,都能和溴水加成使溴水褪色,也均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色;都有酚羟基,都能和FeCl3溶液发生显色反应,故abc都不能鉴别M和X。M分子中有羧基,向M中逐滴加入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成,X中无羧基,和碳酸钠反应不能生成二氧化碳,所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。
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高阶思维训练
12.(2024·河北保定六校联盟高二期中联考)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
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下列有关化合物X、Y的说法正确的是 ( )
A.X的分子式为C23H22O5
B.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
C.室温下,X、Y分别与足量Br2发生加成反应得到的产物分子中手性碳原子数目相等
D.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
√
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解析:根据X的结构可知其分子中存在2个苯环和4个双键,不饱和度为12,碳原子数为23,氧原子数为5,则氢原子数为23×2+2-12×2=24,X的分子式为C23H24O5,故A错误;X含有羧基和酚酯基,因此
1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,故B错误;X、Y与Br2发生加成反应得到的产物都有3个手性碳原子(带 号),即 、
,故C正确;Y含有酚羟基,能与乙酸发生酯化反应得到X,故D错误。
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13.A、B、C、D、E均为有机物,相互间可发生如图所示的转化:
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试回答下列问题:
(1)上图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于 反应,由A生成B的反应属于 反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为 _____反应。
取代
加成
皂化
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解析:根据题意可知A为CH2==CH—CH2Cl,B为 或
,C为 ,E为油脂。醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应,所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92,D的相对分子质量为176,增加了84,可知每个甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应,可以确定D的结构。
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(2)B分子中含有的官能团是 ,结构简式为
。
解析:根据题意可知A为CH2==CH—CH2Cl,B为 或
,C为 ,E为油脂。醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应,所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92,D的相对分子质量为176,增加了84,可知每个甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应,可以确定D的结构。
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(3)写出D可能的结构简式: 。
解析:根据题意可知A为CH2==CH—CH2Cl,B为 或
,C为 ,E为油脂。醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应,所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92,D的相对分子质量为176,增加了84,可知每个甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应,可以确定D的结构。
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(4)若R1—、R2—、R3—均为—C17H35,则E的结构简式为
。
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解析:根据题意可知A为CH2==CH—CH2Cl,B为 或
,C为 ,E为油脂。醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应,所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92,D的相对分子质量为176,增加了84,可知每个甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应,可以确定D的结构。
16课时跟踪检测(十七) 羧酸衍生物——酯与油脂
1.下列有关酯的说法错误的是 ( )
A.密度一般比水小
B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有芳香气味
D.难溶于水
2.下列说法正确的是 ( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
3.植物油和石蜡油虽然都称为“油”,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。下列说法中正确的是 ( )
A.植物油属于纯净物,石蜡油属于混合物
B.植物油属于酯类,石蜡油属于烃类
C.植物油属于有机化合物,石蜡油属于无机物
D.植物油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物
4.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是 ( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.该物质不能使溴水褪色
5.如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,①~⑥表示该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是 ( )
A.①④B.③⑤
C.②⑥D.②
6.酯X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,X在酸性条件下水解可得酸甲和醇乙,醇乙催化氧化后可得酸丙,且甲和丙互为同分异构体,则X是 ( )
A.CH3CH2COOCHCH2
B.CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3
C.CH2CHCH2COOCH2CH2CHCH2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
7.某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种物质组成,在进行鉴定实验时记录如下:①能发生银镜反应;②加入新制的Cu(OH)2少许,沉淀不溶解;③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液的红色逐渐变浅。下列叙述正确的是 ( )
A.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇
B.四种物质都存在
C.一定含有甲酸乙酯和甲醇
D.一定含有甲酸乙酯和甲酸
8.(2024·河南南阳六校期中联考)油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是 ( )
A.油脂是油和脂肪的统称,天然油脂是混合物
B.油脂的密度比水小且难溶于水,易溶于有机溶剂
C.常温下,由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态
D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油
9.某酯类化合物a的分子式为C35H50O6,若1 mol a完全水解可得到1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b和1 mol直链饱和脂肪酸c,经测定c的相对分子质量为228,则不饱和脂肪酸b的分子式为 ( )
A.C9H10O2 B.C9H12O2
C.C9H16O2 D.C9H17O2
10.某有机化合物A的分子式为C4H8O2,下列有关分析正确的是 ( )
A.若A能与银氨溶液反应产生银镜,则A的结构有5种
B.若A遇NaHCO3溶液有气体生成,则A的结构有4种
C.若A有特殊香味且不溶于水,则A的结构有3种
D.若A遇稀硫酸能生成两种有机化合物,则A的结构有4种
11.药物X是治疗咳喘、免疫性疾病常用药物,其结构如图所示。
回答下列问题:
(1)X能发生 (填字母)。
a.取代反应b.消去反应
c.加成反应d.氧化反应
(2)1 mol X与足量的氢氧化钠溶液充分反应,需要消耗氢氧化钠的物质的量为 mol。
(3)1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2的物质的量为 mol。
(4)工业上合成X的原料之一为M()。
①M的分子式为 ;该分子中最多有 个碳原子共面。
②下列能鉴别M和X的试剂是 (填字母)。
a.溴水 b.酸性KMnO4溶液
c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液
高阶思维训练
12.(2024·河北保定六校联盟高二期中联考)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是 ( )
A.X的分子式为C23H22O5
B.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
C.室温下,X、Y分别与足量Br2发生加成反应得到的产物分子中手性碳原子数目相等
D.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
13.A、B、C、D、E均为有机物,相互间可发生如图所示的转化:
试回答下列问题:
(1)上图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于 反应,由A生成B的反应属于 反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为 反应。
(2)B分子中含有的官能团是 ,结构简式为 。
(3)写出D可能的结构简式: 。
(4)若R1—、R2—、R3—均为—C17H35,则E的结构简式为 。
课时跟踪检测(十七)
1.B
2.选B 酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在浓硫酸催化作用下,加热生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子,B正确;浓H2SO4在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。
3.选B 植物油、石蜡油都属于混合物、有机化合物,都不属于高分子化合物。
4.选C 形成该物质的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯,A错误;1 mol该物质在一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应,B错误;该物质与NaOH溶液混合加热发生水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;该物质为不饱和油脂,可以与溴水反应,D错误。
5.选B 该有机物中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,酯水解则是酯基中的C—O键断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基。综上可知,该有机物水解时断裂③⑤键,B项符合题意。
6.选D 酯X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,则该酯分子中H原子数目与C原子数目之比是2∶1,属于饱和一元酯,A、C错误;B项物质在酸性条件下水解生成正丁酸和正丙醇,正丙醇催化氧化后可得丙酸,丙酸和正丁酸互为同系物,B错误;D项物质在酸性条件下水解生成CH3CH2CH2COOH和HOCH2CH(CH3)2,HOCH2CH(CH3)2催化氧化后得到
HOOCCH(CH3)2,HOOCCH(CH3)2与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体,D正确。
7.选A 题给4种物质中,能发生银镜反应的物质有甲酸和甲酸乙酯;加入新制的Cu(OH)2不溶解,说明不含甲酸和乙酸;甲酸乙酯能与含酚酞的NaOH溶液反应生成甲酸钠和乙醇,溶液碱性逐渐减弱,红色逐渐变浅。综上所述,该物质一定含有甲酸乙酯,不含有甲酸和乙酸,无法确定是否含有甲醇。
8.选D 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,D错误。
9.选A 根据a的分子式及1 mol a完全水解生成1 mol甘油,可知该酯分子中含3个酯基,1 mol a完全水解消耗3 mol H2O;根据c为直链饱和脂肪酸和相对分子质量为228,设c的分子式为CnH2n+1COOH,即14n+1+45=228,解得n=13,故c的分子式为C13H27COOH,设b的分子式为CxHyOz,结合酯基水解规律可得C35H50O6+3H2OC3H8O3+2CxHyOz+C13H27COOH,解得x=9,y=10,z=2,则b的分子式为C9H10O2,故A正确。
10.选D 该分子的不饱和度为=1,说明该分子中含有一个碳碳双键、一个碳氧双键或一个环状结构。能发生银镜反应,说明含有醛基,则可能为甲酸丙酯,甲酸有1种,丙醇有2种,甲酸丙酯共2种;可能为羟基醛,丁醛有2种,羟基丁醛有5种:CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、CH2(OH)CH(CH3)CHO、
(CH3)2C(OH)CHO;可能为醚醛,醚醛有3种:
CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO,所以A的结构共有10种,故A错误。能和碳酸氢钠反应生成气体,说明含有羧基,可能是丁酸、2 甲基丙酸,A的结构有2种,故B错误。若A有特殊香味且不溶于水,说明该物质中含有酯基,可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以A的结构有4种,故C错误。若A遇稀硫酸生成两种有机化合物,说明A是酯,根据C项分析可知A的结构有4种,故D正确。
11.解析:(1)X分子中含有酚羟基、醇羟基、酯基,酚羟基邻、对位碳原子上有H原子,能发生苯环上的取代反应,醇羟基能和卤化氢、羧酸等发生取代反应,酯基能发生水解反应,水解反应也是取代反应;X分子中有醇羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应;X分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基,能发生加成反应;X分子中有羟基和碳碳双键,能发生氧化反应。故选abcd。(2)酚羟基和酯基都能与NaOH反应,所以1 mol X与足量的NaOH溶液充分反应,需消耗3 mol NaOH。(3)苯环、碳碳双键以及酮羰基都能和氢气加成,酯基不能和H2加成,1 mol 苯环能和3 mol H2加成,1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别能和1 mol H2加成,所以1 mol X在一定条件下与足量的H2充分反应,需要消耗H2的物质的量为5 mol。(4)①根据M的结构简式可知M的分子式为C9H8O4;苯环是平面结构,碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面,碳碳单键可以旋转,分子中所有碳原子都可以在同一平面上,所以该分子中最多有9个碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳双键,都能和溴水加成使溴水褪色,也均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色;都有酚羟基,都能和FeCl3溶液发生显色反应,故abc都不能鉴别M和X。M分子中有羧基,向M中逐滴加入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成,X中无羧基,和碳酸钠反应不能生成二氧化碳,所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。
答案:(1)abcd (2)3 (3)5 (4)①C9H8O4 9 ②d
12.选C 根据X的结构可知其分子中存在2个苯环和4个双键,不饱和度为12,碳原子数为23,氧原子数为5,则氢原子数为23×2+2-12×2=24,X的分子式为C23H24O5,故A错误;X含有羧基和酚酯基,因此1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,故B错误;X、Y与Br2发生加成反应得到的产物都有3个手性碳原子(带号),即、,故C正确;Y含有酚羟基,能与乙酸发生酯化反应得到X,故D错误。
13.解析:根据题意可知A为CH2CH—CH2Cl,B为或,C为,E为油脂。醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应,所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92,D的相对分子质量为176,增加了84,可知每个甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应,可以确定D的结构。
答案:(1)取代 加成 皂化
(2)—OH、 或
(3)、
(4)
