第3课时 羧酸衍生物——酰胺
新知探究——酰胺的组成、结构与性质
1.胺
(1)组成和结构:烃基取代 中的氢原子而形成的化合物叫做胺,也可以看作是烃分子中的氢原子被 取代得到的化合物,一般可写作R—NH2。
(2)实例:甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺,甲胺的结构简式为 ,苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺,苯胺的结构简式为 。
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为
。
(4)用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
[微点拨] 胺属于烃的衍生物但不属羧酸衍生物。
2.酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫做 ,叫做 。
(2)常见的酰胺
名称 结构简式
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N 二甲基甲酰胺
(3)化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
水解原理:
在酸性条件下,生成的氨气转化为铵盐,如:RCONH2+H2O+HCl ;
在碱性条件下,生成的酸转化为盐,如:
RCONH2+NaOH 。
(4)酰胺的用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂,也用于合成农药、医药等。
3.氨、胺、酰胺和铵盐的比较
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解,可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
[微点拨] 氨气和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气。
应用化学
烟酰胺是一种护肤品,具有美白、提亮肤色的功效。烟酰胺的结构简式如图:。
请回答下列问题:
(1)甲胺(CH3NH2)与烟酰胺分子中均含—NH2,二者互为同系物吗 为什么
(2)请写出烟酰胺分别在酸性条件(盐酸)和碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)胺分子一定含—NH2,与酸反应生成盐 ( )
(2)酰胺的官能团都为,一定可以发生水解反应生成NH3或铵盐 ( )
(3)酯、胺和酰胺均为羧酸衍生物 ( )
(4)在碱性条件下水解生成羧酸盐和胺 ( )
2.(2024·北京昌平区期末)一种吲哚生物碱中间体的结构如图所示,下列说法不正确的是 ( )
A.该物质属于芳香族化合物
B.分子中含有酰胺基
C.该物质能发生取代反应、加成反应
D.1 mol该物质与足量NaOH共热,最多消耗1 mol NaOH
3.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是 ( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
命题热点——多官能团有机物的结构与性质
1.常见官能团的主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
不饱和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚 (醚键) —
酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红);②遇浓溴水生成白色沉淀;③显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色);④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 (醛基) ①与H2加成生成醇;②被氧化,如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化
酮 (酮羰基) 能发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧 酸 (羧基) ①酸的通性;②酯化(取代)反应
酯 (酯基) 发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐;②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
2.有机物化学反应的定量计算
(1)不饱和碳原子与H2的加成反应
~H2、—C≡C—~2H2、~3H2、~H2、~H2
[微点拨] 、不与H2加成。
(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
(3)卤代烃、酚、酯或酰胺与NaOH溶液反应
[典例] (2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 ( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
听课记录:
[题点多维训练]
1.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是 ( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
2.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 ( )
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
3.(2024·湖南邵东一中高二月考)化合物Y具有增强免疫力等功效,可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是 ( )
A.一定条件下X可发生氧化反应和消去反应
B.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C.1 mol X最多能与8 mol H2反应
D.等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应,消耗Br2的物质的量相等
第3课时 羧酸衍生物——酰胺
新知探究
1.(1)氨分子 氨基 (2)CH3—NH2 (3)+HCl
2.(1)酰基 酰胺基 (3)RCOOH+NH4Cl RCOONa+NH3↑
[应用化学]
提示:(1)不互为同系物。因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2原子团。
(2)酸性水解:
+H2O+HCl+NH4Cl;
碱性水解:
+NaOH+NH3↑。
[题点多维训练]
1.(1)× (2)× (3)× (4)√
2.选D 该物质含酰胺基和酯基,均消耗NaOH,D错误。
3.选A 化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
命题热点
[典例] 选B 该物质中除含C、H元素外还含有O元素,不属于芳香烃,A错误;该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应,含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应,B正确;该分子中含有4个手性碳原子,如图“”所示:,C错误;1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基,最多能消耗11 mol NaOH,D错误。
[题点多维训练]
1.选D 根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,含有酚羟基,且苯环上酚羟基的邻位有氢原子,可与Br2发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。
2.选B 由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键多种官能团。该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC;故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确。由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确。该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确。该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。
3.选D 由X结构简式可知,X分子中存在碳碳双键,能发生氧化反应,存在羟基,但羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故A错误;由Y的结构简式可知,1 mol Y分子中存在3 mol酚羟基和1 mol酚酯基,所以1 mol Y最多能消耗5 mol NaOH,故B错误;1 mol X含有2 mol苯环和1 mol 碳碳双键,1 mol苯环能与3 mol H2发生加成反应,1 mol碳碳双键能与1 mol H2发生加成反应,所以1 mol X最多能消耗7 mol H2,故C错误;苯环上酚羟基邻、对位碳原子上的H原子能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,则1 mol X和1 mol Y中均有4 mol可发生取代反应的H原子和1 mol碳碳双键,消耗Br2的物质的量均为5 mol,故D正确。(共74张PPT)
第3课时 羧酸衍生物——酰胺
目录
新知探究——酰胺的组成、结构与性质
命题热点——多官能团有机物的结构与性质
课时跟踪检测
酰胺的组成、结构与性质
新知探究
1.胺
(1)组成和结构:烃基取代 中的氢原子而形成的化合物叫做胺,也可以看作是烃分子中的氢原子被 取代得到的化合物,一般可写作R—NH2。
(2)实例:甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺,甲胺的结构简式为 ,苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺,苯胺的结构简式为 。
氨分子
氨基
CH3—NH2
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
化学方程式为 。
(4)用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
[微点拨] 胺属于烃的衍生物但不属羧酸衍生物。
2.酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为 ,其中的 叫做 , 叫做 。
酰基
酰胺基
(2)常见的酰胺
名称 结构简式
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N 二甲基甲酰胺
(3)化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
水解原理:
在酸性条件下,生成的氨气转化为铵盐,如:RCONH2+H2O+HCl
;
在碱性条件下,生成的酸转化为盐,如:RCONH2+NaOH _
。
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
(4)酰胺的用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂,也用于合成农药、医药等。
3.氨、胺、酰胺和铵盐的比较
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺 C、N、 O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 受热易分解,可与碱反应 产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
续表
[微点拨] 氨气和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气。
应用化学
烟酰胺是一种护肤品,具有美白、提亮肤色的功效。烟酰胺的结构简式如图: 。
请回答下列问题:
(1)甲胺(CH3NH2)与烟酰胺分子中均含—NH2,二者互为同系物吗 为什么
不互为同系物。因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2原子团
。
(2)请写出烟酰胺分别在酸性条件(盐酸)和碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式。
。
酸性水解:
碱性水解:
+NH3↑
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)胺分子一定含—NH2,与酸反应生成盐( )
(2)酰胺的官能团都为 ,一定可以发生水解反应生成NH3或铵盐( )
(3)酯、胺和酰胺均为羧酸衍生物( )
(4) 在碱性条件下水解生成羧酸盐和胺( )
[题点多维训练]
×
×
×
√
2.(2024·北京昌平区期末)一种吲哚生物碱中间体的结构如图所示,下列说法不正确的是 ( )
A.该物质属于芳香族化合物
B.分子中含有酰胺基
C.该物质能发生取代反应、加成反应
D.1 mol该物质与足量NaOH共热,最多消耗1 mol NaOH
解析:该物质含酰胺基和酯基,均消耗NaOH,D错误。
√
3.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是 ( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
√
解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
多官能团有机物的结构与性质
命题热点
1.常见官能团的主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
不饱 和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚 (醚键) —
续表
酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红);②遇浓溴水生成白色沉淀;③显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色);④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 (醛基) ①与H2加成生成醇;②被氧化,如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化
续表
酮 (酮羰基) 能发生还原反应( 在催化剂、加热条件下被还原为 )
羧酸 (羧基) ①酸的通性;②酯化(取代)反应
酯 (酯基) 发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐;
②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
续表
2.有机物化学反应的定量计算
(1)不饱和碳原子与H2的加成反应
(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
(3)卤代烃、酚、酯或酰胺与NaOH溶液反应
[典例] (2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 ( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
√
[解析] 该物质中除含C、H元素外还含有O元素,不属于芳香烃,A错误;该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应,含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应,B正确;该分子中含有4个手性碳原子,如图“ ”所示: ,C错误;1 mol该物质含有7 mol
酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基,最多能消耗11 mol NaOH,D错误。
1.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是 ( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
[题点多维训练]
√
解析:根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,含有酚羟基,且苯环上酚羟基的邻位有氢原子,可与Br2发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。
2.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 ( )
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
√
解析:由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键多种官能团。该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC;故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确。由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确。该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,
这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确。该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。
√
3.(2024·湖南邵东一中高二月考)化合物Y具有增强免疫力等功效,可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是 ( )
A.一定条件下X可发生氧化反应和消去反应
B.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C.1 mol X最多能与8 mol H2反应
D.等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应,消耗Br2的物质的量相等
解析:由X结构简式可知,X分子中存在碳碳双键,能发生氧化反应,存在羟基,但羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故A错误;由Y的结构简式可知,1 mol Y分子中存在3 mol酚羟基和1 mol酚酯基,所以1 mol Y最多能消耗5 mol NaOH,故B错误;1 mol X含有2 mol苯环和1 mol 碳碳双键,
1 mol苯环能与3 mol H2发生加成反应,1 mol碳碳双键能与1 mol H2发生加成反应,所以1 mol X最多能消耗7 mol H2,故C错误;苯环上酚羟基邻、对位碳原子上的H原子能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,则1 mol X和1 mol Y中均有4 mol可发生取代反应的H原子和1 mol碳碳双键,消耗Br2的物质的量均为5 mol,故D正确。
课时跟踪检测
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1.酰胺是一种羧酸衍生物。下列化合物中可以看作酰胺的是 ( )
A.HCOONH4
B.CH(NH2)3
C.H2N—CH2—COOH
D.CH3CONHCH3
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2.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体,其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
解析:酰胺可以发生水解生成羧酸(或盐)和铵盐(或NH3),C错误。
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3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是 ( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为
D.三聚氰胺( )具有碱性
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解析:胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确,B错误;苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐,C正确;胺类化合物具有碱性,D正确。
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4.2,4,6 三溴苯胺常用作医药中间体、化学阻燃剂等,下列关于2,4,6 三溴苯胺的说法中正确的是 ( )
A.属于芳香烃
B.与1,3,5 三溴苯互为同系物
C.能发生加成反应和取代反应
D.不能与盐酸反应
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解析:A项,该有机物为烃的衍生物,不属于烃类,错误;B项,因官能团不同,该有机物与1,3,5 三溴苯不属于同类物质,错误;D项,该有机物与HCl反应生成盐,错误。
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5.(2024·深圳高二期末)3 吲哚乙酸(如图所示)是一种植物生长调节剂。下列有关于该化合物的说法错误的是 ( )
A.能发生加成反应
B.分子式为C10H10NO2
C.能与乙醇反应生成酯类物质
D.既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
解析:该化合物的分子式应为C10H9NO2,B错误。
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6.(2024·河南洛阳孟津一中模拟)头孢克洛是β 内酰胺类抗生素,主要适用于敏感菌所致的急性感染,其结构如图所示。有关头孢克洛的说法正确的是 ( )
A.头孢克洛是一种复杂的烃类物质
B.既能与盐酸反应,也能与氢氧化钠反应
C.1 mol头孢克洛最多能与7 mol H2发生加成反应
D.头孢克洛能发生水解反应,水解产物能催化氧化生成醛
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解析:头孢克洛分子中含C、H、N、O、S、Cl元素,而烃仅含C、H元素,故头孢克洛不属于烃类,A错误;头孢克洛中含—NH2,能与盐酸反应,含—COOH,能与NaOH反应,B正确;苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应,羧基、酰胺基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,故1 mol头孢克洛最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;头孢克洛分子中氯原子水解后得到醇羟基,与羟基相连的碳原子上没有H原子,不能催化氧化成醛,D错误。
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7.(2024·西安高二月考)某有机物M的结构简式如图所示:
下列说法正确的是( )
A.1 mol M最多能与10×22.4 L氢气(标准状况)发生加成反应
B.1 mol M最多能与2 mol NaHCO3反应
C.1 mol M最多能与5 mol NaOH反应
D.1 mol M最多能与2 mol Na反应
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
12
11
13
14
15
3
解析:A项, 1 mol M最多与7×22.4 L H2(标准状况)加成,错误;B项,1 mol M最多与1 mol NaHCO3反应,错误;C项,1 mol M最多与7 mol NaOH反应,错误。
16
√
1
2
4
5
6
7
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3
8.抗癌药物“6 Azulenol”的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是 ( )
A.分子式为C12H18O2
B.分子中含有两种官能团,能发生加成、氧化、酯化反应
C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色原理相同
D.1 mol该物质与足量的Na反应可产生22.4 L H2(标准状况)
16
1
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4
5
6
7
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3
解析:A项,分子式为C13H18O3,错误;B项,分子中含—COOH、
—OH、 三种官能团,错误;C项,二者的褪色原理前者为加成,后者为氧化,错误。
16
√
1
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4
5
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3
9.(2024·山东泰安高二期中)下列有关如图所示结构的说法正确的是 ( )
A.该有机物中含有5种官能团
B.该分子中σ键与π键数目之比为3∶1
C.该物质只能发生加成反应和取代反应
D.该物质既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
16
1
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4
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6
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3
解析:该有机化合物中含有碳氟键、碳碳双键、酰胺基和 4种官能团,A项错误。有机化合物中单键为σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,该分子有4个双键和11个单键,σ键与π键数目之比为15∶4,B项错误。该物质含有碳碳双键,能发生加聚反应;该物质能燃烧,能发生氧化反应,C项错误。该物质中含有酰胺基,既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。
16
1
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3
10.卡莫氟具有抑制病毒复制的效果,其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是 ( )
A.分子式为C11H16O3N3F
B.该物质中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键
C.该物质既能发生加成反应,又能发生取代反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH
16
√
1
2
4
5
6
7
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15
3
解析:由结构简式可知卡莫氟的分子式为C11H16O3N3F,A项正确;由结构简式可知,该物质中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键,B项正确;该物质中含有碳碳双键,可发生加成反应,含有酰胺基,可发生水解反应,即取代反应,C项正确;该物质水解时可断裂的化学键的位置如图所示 ,故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时
最多消耗6 mol NaOH,D项错误。
16
√
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3
11.(2024·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是 ( )
A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
B.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
D.1 mol该有机化合物最多可与10 mol H2加成
16
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3
解析:由该有机化合物的结构简式知,分子中含有的羟基为酚羟基,不能发生消去反应,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误,B正确;该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基,故1 mol该有机化合物最多可与5 mol NaOH反应,C错误;该有机物含2个苯环、2个 ,故1 mol该有机物最多可与8 mol H2加成,D错误。
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1
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3
12.(1) 与HCl反应的化学方程式为
。
(2) 在酸性(HCl溶液)和碱性(NaOH溶液)条件下
水解的化学方程式分别为_____________________________
。
16
、
1
2
4
5
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3
13.丙烯是基本的有机化工原料,由丙烯经如下步骤可合成N 异丙基丙烯酰胺,其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
(1)丙烯的结构简式为 。
16
CH2==CHCH3
13
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3
解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2 CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==
CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2 丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
16
1
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5
6
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3
(2)反应Ⅰ的反应类型为 。
解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2 CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==
CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2 丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
16
氧化反应
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
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15
3
(3)反应Ⅱ (填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂,理由是 。
解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2 CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==
CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2 丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
16
不能
酸性KMnO4溶液会将碳碳双键氧化
1
2
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6
7
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15
3
(4)检验生成的B中是否含有A的方法是_______________________
____________________________________________________________
;若含有A,写出A参与反应的化学方程式:
____________________________________
。
16
取适量生成的B先与一定
量的NaOH溶液充分混合,再与新制氢氧化铜共热,若产生砖红色沉淀,
说明含有A,否则不含
CH2==CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2==CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
1
2
4
5
6
7
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14
15
3
解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2 CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==
CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2 丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
16
1
2
4
5
6
7
8
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11
12
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14
15
3
(5)M与A互为同系物,相对分子质量比A大14,写出M所有可能的结构: (不考虑立体异构)。
解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2 CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==
CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2 丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
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15
3
(6)反应Ⅲ的另一种反应物的结构简式为 。
解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2 CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2 丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
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1
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3
(7)C物质与NaOH溶液共热反应的化学方程式为
。
解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2 CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==
CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2 丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
16
CH2==CHCONHCH(CH3)2+NaOH CH2==CHCOONa+(CH3)2CHNH2
10
1
2
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5
6
7
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3
高阶思维训练
14.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
3
解析:分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团,A正确;分子中的手性碳原子如图所示(标 号) ,
总共9个,B错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和双键碳原子,其杂化类型有sp2和sp3,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D正确。
16
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6
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3
15.利用如图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是 ( )
16
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5
6
7
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3
A.1 mol X分子和足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
16
√
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2
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3
解析:1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应;此外苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子可与Br2发生取代反应,则1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误。X中含有碳碳双键,可发生氧化反应和加聚反应,含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,B正确。Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。1 mol X含有1 mol —COOH、1 mol酰胺基、1 mol酚酯基、1 mol 酚羟基,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
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3
16.(2024·江苏连云港调研)化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体,可由下列反应制得:
16
1
2
4
5
6
7
8
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10
11
12
13
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15
3
下列说法正确的是 ( )
A.X、Y生成Z的同时还生成HCl
B.X与足量H2反应的生成物中含有2个手性碳原子
C.Y分子中处于同一平面上的原子最多有14个
D.Z在一定条件下能发生消去反应
16
√
1
2
4
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7
8
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3
解析:由X、Y、Z的结构简式可知,X与Y发生取代反应生成Z和HCl,A正确;X与足量H2发生加成反应的生成物中含有3个手性碳原子,如图: (用 标注的碳原子为手性碳原子),B错误;苯环和羰基为
平面结构,Y分子中处于同一平面上的原子最多有15个,C错误;Z分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
16课时跟踪检测(十八) 羧酸衍生物——酰胺
1.酰胺是一种羧酸衍生物。下列化合物中可以看作酰胺的是 ( )
A.HCOONH4 B.CH(NH2)3
C.H2N—CH2—COOH D.CH3CONHCH3
2.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体,其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是 ( )
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是 ( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为
D.三聚氰胺()具有碱性
4.2,4,6 三溴苯胺常用作医药中间体、化学阻燃剂等,下列关于2,4,6 三溴苯胺的说法中正确的是 ( )
A.属于芳香烃
B.与1,3,5 三溴苯互为同系物
C.能发生加成反应和取代反应
D.不能与盐酸反应
5.(2024·深圳高二期末)3 吲哚乙酸(如图所示)是一种植物生长调节剂。下列有关于该化合物的说法错误的是 ( )
A.能发生加成反应
B.分子式为C10H10NO2
C.能与乙醇反应生成酯类物质
D.既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
6.(2024·河南洛阳孟津一中模拟)头孢克洛是β 内酰胺类抗生素,主要适用于敏感菌所致的急性感染,其结构如图所示。有关头孢克洛的说法正确的是 ( )
A.头孢克洛是一种复杂的烃类物质
B.既能与盐酸反应,也能与氢氧化钠反应
C.1 mol头孢克洛最多能与7 mol H2发生加成反应
D.头孢克洛能发生水解反应,水解产物能催化氧化生成醛
7.(2024·西安高二月考)某有机物M的结构简式如图所示:
下列说法正确的是 ( )
A.1 mol M最多能与10×22.4 L氢气(标准状况)发生加成反应
B.1 mol M最多能与2 mol NaHCO3反应
C.1 mol M最多能与5 mol NaOH反应
D.1 mol M最多能与2 mol Na反应
8.抗癌药物“6 Azulenol”的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是 ( )
A.分子式为C12H18O2
B.分子中含有两种官能团,能发生加成、氧化、酯化反应
C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色原理相同
D.1 mol该物质与足量的Na反应可产生22.4 L H2(标准状况)
9.(2024·山东泰安高二期中)下列有关如图所示结构的说法正确的是 ( )
A.该有机物中含有5种官能团
B.该分子中σ键与π键数目之比为3∶1
C.该物质只能发生加成反应和取代反应
D.该物质既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
10.卡莫氟具有抑制病毒复制的效果,其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是 ( )
A.分子式为C11H16O3N3F
B.该物质中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键
C.该物质既能发生加成反应,又能发生取代反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH
11.(2024·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是 ( )
A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
B.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
D.1 mol该有机化合物最多可与10 mol H2加成
12.(1)与HCl反应的化学方程式为 。
(2)在酸性(HCl溶液)和碱性(NaOH溶液)条件下水解的化学方程式分别为 、
。
13.丙烯是基本的有机化工原料,由丙烯经如下步骤可合成N 异丙基丙烯酰胺,其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
丙烯CH2CHCHOCH2CHCOOHCH2CHCONHCH(CH3)2
A B C
(1)丙烯的结构简式为 。
(2)反应Ⅰ的反应类型为 。
(3)反应Ⅱ (填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂,理由是 。
(4)检验生成的B中是否含有A的方法是 ;若含有A,写出A参与反应的化学方程式: 。
(5)M与A互为同系物,相对分子质量比A大14,写出M所有可能的结构: (不考虑立体异构)。
(6)反应Ⅲ的另一种反应物的结构简式为 。
(7)C物质与NaOH溶液共热反应的化学方程式为 。
高阶思维训练
14.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是 ( )
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
15.利用如图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是 ( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
16.(2024·江苏连云港调研)化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体,可由下列反应制得:
+ Cl
X Y Z
下列说法正确的是 ( )
A.X、Y生成Z的同时还生成HCl
B.X与足量H2反应的生成物中含有2个手性碳原子
C.Y分子中处于同一平面上的原子最多有14个
D.Z在一定条件下能发生消去反应
课时跟踪检测(十八)
1.D
2.选C 酰胺可以发生水解生成羧酸(或盐)和铵盐(或NH3),C错误。
3.选B 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确,B错误;苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐,C正确;胺类化合物具有碱性,D正确。
4.选C A项,该有机物为烃的衍生物,不属于烃类,错误;B项,因官能团不同,该有机物与1,3,5 三溴苯不属于同类物质,错误;D项,该有机物与HCl反应生成盐,错误。
5.选B 该化合物的分子式应为C10H9NO2,B错误。
6.选B 头孢克洛分子中含C、H、N、O、S、Cl元素,而烃仅含C、H元素,故头孢克洛不属于烃类,A错误;头孢克洛中含—NH2,能与盐酸反应,含—COOH,能与NaOH反应,B正确;苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应,羧基、酰胺基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,故1 mol头孢克洛最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;头孢克洛分子中氯原子水解后得到醇羟基,与羟基相连的碳原子上没有H原子,不能催化氧化成醛,D错误。
7.选D A项, 1 mol M最多与7×22.4 L H2(标准状况)加成,错误;B项,1 mol M最多与1 mol NaHCO3反应,错误;C项,1 mol M最多与7 mol NaOH反应,错误。
8.选D A项,分子式为C13H18O3,错误;B项,分子中含—COOH、—OH、三种官能团,错误;C项,二者的褪色原理前者为加成,后者为氧化,错误。
9.选D 该有机化合物中含有碳氟键、碳碳双键、酰胺基和4种官能团,A项错误。有机化合物中单键为σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,该分子有4个双键和11个单键,σ键与π键数目之比为15∶4,B项错误。该物质含有碳碳双键,能发生加聚反应;该物质能燃烧,能发生氧化反应,C项错误。该物质中含有酰胺基,既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。
10.选D 由结构简式可知卡莫氟的分子式为C11H16O3N3F,A项正确;由结构简式可知,该物质中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键,B项正确;该物质中含有碳碳双键,可发生加成反应,含有酰胺基,可发生水解反应,即取代反应,C项正确;该物质水解时可断裂的化学键的位置如图所示,故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗6 mol NaOH,D项错误。
11.选B 由该有机化合物的结构简式知,分子中含有的羟基为酚羟基,不能发生消去反应,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误,B正确;该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基,故1 mol该有机化合物最多可与5 mol NaOH反应,C错误;该有机物含2个苯环、2个,故1 mol该有机物最多可与8 mol H2加成,D错误。
12.(1)+HCl
(2)+H2O+HCl+CH3NH3Cl
+NaOH+CH3NH2
13.解析:丙烯的结构简式为CH2CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2CHCOOH)和2 丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
答案: (1)CH2CHCH3 (2)氧化反应
(3)不能 酸性KMnO4溶液会将碳碳双键氧化
(4)取适量生成的B先与一定量的NaOH溶液充分混合,再与新制氢氧化铜共热,若产生砖红色沉淀,说明含有A,否则不含 CH2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
(5)、、
(6)
(7)CH2CHCONHCH(CH3)2+NaOHCH2CHCOONa+(CH3)2CHNH2
14.选B 分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团,A正确;分子中的手性碳原子如图所示(标号),总共9个,B错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和双键碳原子,其杂化类型有sp2和sp3,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D正确。
15.选B 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应;此外苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子可与Br2发生取代反应,则1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误。X中含有碳碳双键,可发生氧化反应和加聚反应,含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,B正确。Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。1 mol X含有1 mol —COOH、1 mol酰胺基、1 mol酚酯基、1 mol 酚羟基,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
16.选A 由X、Y、Z的结构简式可知,X与Y发生取代反应生成Z和HCl,A正确;X与足量H2发生加成反应的生成物中含有3个手性碳原子,如图:(用标注的碳原子为手性碳原子),B错误;苯环和羰基为平面结构,Y分子中处于同一平面上的原子最多有15个,C错误;Z分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
