模块质量检测(二)（含解析）高中化学人教版（2019）选择性必修 第三册
文档属性
| 名称 | 模块质量检测(二)（含解析）高中化学人教版（2019）选择性必修 第三册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 846.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-08-31 13:12:41 | ||
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文档简介
模块质量检测(二)
选择题部分(请将答案填在后面的答题栏内)
一、选择题:本题共15小题,每小题3分,共45分。
1.(2024·广东卷)龙是中华民族重要的精神象征和文化符号。下列与龙有关的历史文物中,主要材质为有机高分子的是 ( )
A B C D
红山玉龙 婆金铁芯铜龙 云龙纹丝绸 云龙纹瓷瓶
2.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
3.我国科学家合成了一种催化剂,实现了如图所示的异丁烷氧化脱氢。下列说法错误的是 ( )
A.图中C4H8的名称为2 甲基丙烯
B.图中C4H8分子中碳原子的杂化方式有2种
C.反应中有极性键和非极性键的断裂与形成
D.该反应可表示为C4H10+CO2C4H8+CO+H2O
4.甘油酸是一种食品添加剂,可由甘油氧化制得。下列说法不正确的是 ( )
A.1 mol甘油与足量金属钠反应生成67.2 L H2(标准状况下)
B.1 mol甘油酸中含有π键的数目约为6.02×1023
C.可用NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸
D.甘油和甘油酸均易溶于水
5.1 氯丙烷与苯在一定条件下反应可得产物a,转化关系如图。下列说法正确的是 ( )
A.该反应属于加成反应
B.a的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
C.a分子中所有原子共平面
D.该反应过程中有HCl生成
6.下列说法正确的是 ( )
A.相对分子质量相近的醇比烷烃沸点高是因为醇分子间存在氢键
B.苯和油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.红外光谱分析不能区分乙醇和乙酸乙酯
D.蛋白质溶液中加硫酸铵或氯化铜溶液,均会发生蛋白质的变性
7.环丙叉环丙烷(A)的结构特殊,根据如下转化判断下列说法正确的是 ( )
A.反应①、②分别是加成反应和消去反应
B.有机物A的二氯代物有3种(不考虑立体异构)
C.有机物B中碳原子杂化方式为sp2和sp3
D.有机物C的同分异构体中,属于芳香族化合物与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有3种和2种
8.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 ( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
9.下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法不正确的是 ( )
A.化合物A的分子式为C10H12O3
B.化合物B是两性分子
C.化合物C含有2个手性碳原子,存在多种对映异构体
D.图中反应(A→C)属于加成反应
10.维生素P的结构如图所示,其中R为烷烃基,维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是 ( )
A.分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基
B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7
C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应
D.1 mol该化合物与氢气加成所需氢气的物质的量最多是7 mol
11.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
12.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是 ( )
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
13.某有机物可发生下列变化,
已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,则A的可能结构有 ( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
14.阿莫西林是一种最常用的抗生素,其结构如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2
B.1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D.阿莫西林能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应
15.N 异丙基丙烯酰胺可形成一种高分子膜,在一定温度范围内有温敏特性(如下图所示),其结构中具有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基。下列有关说法不正确的是 ( )
A.可通过加聚反应合成高分子膜
B.升温时高分子膜中有O—H的形成
C.高分子膜在低温时以亲水作用为主
D.高分子膜在高温时会发生体积收缩
非选择题部分(请在各题后直接作答)
二、非选择题:本题共4小题,共55分。
16.(10分)体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构:
回答下列问题:
(1)兴奋剂X分子中有 种含氧官能团,其核磁共振氢谱上共有 组峰。
(2)1 mol兴奋剂Y与足量的H2反应,最多消耗 mol H2。
(3)1 mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应,最多可消耗 mol Br2。
(4)兴奋剂Y分子中最多有 个碳原子共平面。
(5)1 mol兴奋剂X与足量NaOH溶液充分反应,最多消耗 mol NaOH。
17.(15分)乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体,是重要的有机合成原料。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备乙酰乙酸乙酯:2CH3COOC2H5
CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH,
其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起催化作用。部分试剂的信息见下表,实验装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。
物质 沸点/℃ 相对分子质量 在水中的溶解性
乙酸乙酯 77.2 88 难溶
乙酰乙酸乙酯 181 130 微溶
乙酸 118 60 易溶
实验步骤:
Ⅰ.物质制备:向三颈烧瓶中加入10.0 mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8 g和少量乙醇),迅速加入0.1 g钠颗粒。水浴加热反应液,缓慢回流约2 h至金属钠全部反应完。停止加热,冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。
Ⅱ.分离、提纯:
①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水,分离得到有机层。
②水层用3 mL无水乙酸乙酯萃取两次,分液。
③将①②所得有机层合并,加入5 mL 5%的碳酸钠溶液洗涤(中和乙酸)至中性,再用无水硫酸镁干燥酯层。先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯(回收),用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽;将剩余液减压蒸馏(若常压蒸馏,乙酰乙酸乙酯易分解而降低产量),收集产品乙酰乙酸乙酯5.1 g。请回答下列有关问题:
(1)仪器A的优点是 ;分离、提纯操作①中使用的分离仪器是 。
(2)本实验中迅速加入钠颗粒,这样做的目的是 。
(3)加入饱和氯化钠溶液的目的为 。
(4)分离、提纯操作③洗涤时用的Na2CO3溶液能否换成NaOH溶液,并简述其理由: 。
(5)上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为 (保留两位有效数字)。
18.(15分)(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.R1CHOR1CH2NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ;F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下:
CG(C14H11NO)E
试剂X为 (填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是 。
19.(15分)(2024·贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ,Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a b(填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是 。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。
模块质量检测(二)
1.选C 红山玉龙主要成分为SiO2和硅酸盐,属于无机非金属材料,A不符合题意;婆金铁芯铜龙主要成分为Cu,属于金属材料,B不符合题意;云龙纹丝绸主要成分为蛋白质,属于有机高分子材料,C符合题意;云龙纹瓷瓶主要成分为硅酸盐,属于传统无机非金属材料,D不符合题意。
2.选B 该高分子材料中含有酯基,能发生水解,可降解,A正确;异山梨醇()分子中有4个手性碳,B错误;根据元素守恒,可推出X为甲醇,C正确;该反应除生成高分子化合物外,还生成小分子物质甲醇,属于缩聚反应,D正确。
3.选C 题图中C4H8的结构简式为,其名称为2 甲基丙烯,故A正确;C4H8中连接双键的碳原子为sp2杂化,甲基中的碳原子为sp3杂化,故B正确;反应中无非极性键的断裂,故C错误;由题图可知,该反应可表示为C4H10+CO2C4H8+CO+H2O,故D正确。
4.选A 1 mol 甘油与足量金属钠反应生成1.5 mol H2,在标准状况下的体积为22.4 L·mol-1×1.5 mol=33.6 L,A错误。
5.选D 该反应中,苯环上的H原子被正丙基取代,生成a和HCl,为取代反应,A错误,D正确;a分子中苯环上有3种不同化学环境的H原子,侧链有3种不同化学环境的H原子,则其一氯代物有6种,B错误;a分子中含甲基,所有原子不可能共平面,C错误。
6.选A 油脂中的植物油含有碳碳不饱和键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯与高锰酸钾不反应,故B错误;根据红外光谱图可以判断分子中的官能团,乙醇和乙酸乙酯中的官能团不同,所以红外光谱分析能区分乙醇和乙酸乙酯,故C错误;蛋白质溶液中加硫酸铵会发生蛋白质的盐析,蛋白质溶液中加氯化铜溶液会发生蛋白质的变性,故D错误。
7.选D A.反应②中去掉了X原子,又引入了O原子,不属于消去反应,错误;B.由于A分子中的4个“—CH2”完全等同,该分子中只有一种氢原子,所以其一氯代物只有一种,而其一氯代物中有4种氢原子,所以环丙叉环丙烷的二氯代物有4种,错误;C.有机物B分子中的碳原子都是饱和碳原子,碳原子杂化方式为sp3,错误;D.有机物C的分子式为C7H8O,所以符合条件的C的同分异构体有苯甲醇、苯甲醚,与FeCl3溶液混合不显色,邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚与FeCl3溶液混合显色,正确。
8.选B 该分子中有5个手性碳,如图中“”所示:,A正确;该分子中含有过氧键,不稳定,在120 ℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D正确。
9.选A 根据A的结构可知A的分子式为C10H14O3,故A错误;化合物B中含有羧基,有酸性,含有亚氨基,有碱性,所以化合物B是一个两性分子,故B正确;化合物C中连羟基的碳原子和连甲基的碳原子都是手性碳原子,存在多种对映异构体,故C正确;A→C反应是A中的五元环上左下角的碳氧双键断开其中的π键,最左边甲基上的一个碳氢键断裂,氢原子和氧原子相连形成羟基,碳原子和碳原子相连形成六元环,该反应属于加成反应,故D正确。
10.选C A项,分子中不含酯基,错误;B项,分子式应为C16H12O7,错误;C项,分子中含酚羟基,有酚的性质,正确;D项,1 mol 该化合物最多可以与8 mol H2加成,错误。
11.选C 红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团,A正确;1号O和1'号C均连在双键碳原子上,结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可知,除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;Y的分子式为C6H10O,含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代C5H10中1个氢原子得到的产物,其中含有手性碳原子的碳骨架结构有、、、、,共5种,C错误;类比题中反应,的异构化产物为,含有醛基、碳碳双键,则可以发生银镜反应和加聚反应,D正确。
12.选C 该反应为+2HCl,为取代反应,A项正确;a含有酚羟基,能与NaOH溶液反应,b含有碳氯键,能与NaOH溶液发生水解反应,B项正确;c为对称结构,含有如图所示4种氢原子:。核磁共振氢谱有4组峰,C项错误;由题意可知,c可识别K+,因此可增加KI在苯中的溶解度,D项正确。
13.选B A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化,应为醇,则A应为酯,C和E都不能发生银镜反应,说明C、E不含醛基,C不是甲酸,E为酮(分子中含碳原子数≥3),故A可能为或。
14.选A 阿莫西林含有酚羟基、酰胺基、氨基、苯环、—S—;连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,据此分析作答。苯环可与氢气加成,但羧基、酰胺基难与氢气加成,所以1 mol 阿莫西林最多消耗3 mol H2,故A错误;阿莫西林含有酚羟基、羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应,1 mol 阿莫西林最多消耗4 mol NaOH,故 B正确;标的为手性碳原子,共4个,故C正确;阿莫西林含有酚羟基等,可以发生氧化反应,含有苯环,可以发生加成反应,含有氨基与羧基,可以发生取代反应、缩聚反应,故D正确。
15.选B N 异丙基丙烯酰胺含有碳碳双键,可通过加聚反应合成高分子膜,故A正确;由图知高温时,破坏了氢键,没有O—H的形成,故B错误;高分子膜在低温主要存在亲水性的酰胺基,以亲水作用为主,故C正确;高分子膜在高温时破坏了氢键,会发生体积收缩,故D正确。
16.(1)3 7 (2)7 (3)4 (4)15 (5)5
17.解析:(5)根据反应方程式可知2CH3COOC2H5~CH3COCH2COOC2H5,n(CH3COOC2H5)==0.1 mol,则理论上生成n(CH3COCH2COOC2H5)=0.1 mol×=0.05 mol,m(CH3COCH2COOC2H5)=0.05 mol×130 g·mol-1=6.5 g,实际生成CH3COCH2COOC2H5的质量为5.1 g,故乙酰乙酸乙酯的产率为×100%≈78%。
答案:(1)冷凝面积大,冷凝效果好 分液漏斗 (2)增大金属钠与乙醇的接触面积,加快与乙醇的反应速率 (3)降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,减少损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率 (4)不能,NaOH溶液会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率 (5)78%
18.解析:A→B发生的类似已知Ⅰ的反应,结合A、B的分子式和F的结构简式可知,A为,B为,对比B和C的分子式,结合F的结构简式可知,B甲基上的1个H被Br取代得到C,则C为,C、D在乙醇的作用下得到F,对比C、F的结构简式可知,D为,E与D发生类似已知Ⅱ的反应,可得E为。(4)含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图:。
答案:(1) 取代反应
(2)
(3)醛基 1 (4)
(5)NaOH水溶液 G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,—CN在酸性条件下水解为—COOH,无法得到E
19.解析:反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应,故Ⅰ的结构简式为,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应,Ⅳ的结构简式应为,根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可推断Ⅸ为。(6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是,其同分异构体中含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式为。
答案:(1) (2)醚键 酰胺基
(3)取代反应 作氧化剂 (4)<
(5)+NaOH
+CH3OH (6)
(7)
选择题部分(请将答案填在后面的答题栏内)
一、选择题:本题共15小题,每小题3分,共45分。
1.(2024·广东卷)龙是中华民族重要的精神象征和文化符号。下列与龙有关的历史文物中,主要材质为有机高分子的是 ( )
A B C D
红山玉龙 婆金铁芯铜龙 云龙纹丝绸 云龙纹瓷瓶
2.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
3.我国科学家合成了一种催化剂,实现了如图所示的异丁烷氧化脱氢。下列说法错误的是 ( )
A.图中C4H8的名称为2 甲基丙烯
B.图中C4H8分子中碳原子的杂化方式有2种
C.反应中有极性键和非极性键的断裂与形成
D.该反应可表示为C4H10+CO2C4H8+CO+H2O
4.甘油酸是一种食品添加剂,可由甘油氧化制得。下列说法不正确的是 ( )
A.1 mol甘油与足量金属钠反应生成67.2 L H2(标准状况下)
B.1 mol甘油酸中含有π键的数目约为6.02×1023
C.可用NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸
D.甘油和甘油酸均易溶于水
5.1 氯丙烷与苯在一定条件下反应可得产物a,转化关系如图。下列说法正确的是 ( )
A.该反应属于加成反应
B.a的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
C.a分子中所有原子共平面
D.该反应过程中有HCl生成
6.下列说法正确的是 ( )
A.相对分子质量相近的醇比烷烃沸点高是因为醇分子间存在氢键
B.苯和油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.红外光谱分析不能区分乙醇和乙酸乙酯
D.蛋白质溶液中加硫酸铵或氯化铜溶液,均会发生蛋白质的变性
7.环丙叉环丙烷(A)的结构特殊,根据如下转化判断下列说法正确的是 ( )
A.反应①、②分别是加成反应和消去反应
B.有机物A的二氯代物有3种(不考虑立体异构)
C.有机物B中碳原子杂化方式为sp2和sp3
D.有机物C的同分异构体中,属于芳香族化合物与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有3种和2种
8.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 ( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
9.下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法不正确的是 ( )
A.化合物A的分子式为C10H12O3
B.化合物B是两性分子
C.化合物C含有2个手性碳原子,存在多种对映异构体
D.图中反应(A→C)属于加成反应
10.维生素P的结构如图所示,其中R为烷烃基,维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是 ( )
A.分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基
B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7
C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应
D.1 mol该化合物与氢气加成所需氢气的物质的量最多是7 mol
11.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
12.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是 ( )
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
13.某有机物可发生下列变化,
已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,则A的可能结构有 ( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
14.阿莫西林是一种最常用的抗生素,其结构如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2
B.1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D.阿莫西林能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应
15.N 异丙基丙烯酰胺可形成一种高分子膜,在一定温度范围内有温敏特性(如下图所示),其结构中具有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基。下列有关说法不正确的是 ( )
A.可通过加聚反应合成高分子膜
B.升温时高分子膜中有O—H的形成
C.高分子膜在低温时以亲水作用为主
D.高分子膜在高温时会发生体积收缩
非选择题部分(请在各题后直接作答)
二、非选择题:本题共4小题,共55分。
16.(10分)体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构:
回答下列问题:
(1)兴奋剂X分子中有 种含氧官能团,其核磁共振氢谱上共有 组峰。
(2)1 mol兴奋剂Y与足量的H2反应,最多消耗 mol H2。
(3)1 mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应,最多可消耗 mol Br2。
(4)兴奋剂Y分子中最多有 个碳原子共平面。
(5)1 mol兴奋剂X与足量NaOH溶液充分反应,最多消耗 mol NaOH。
17.(15分)乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体,是重要的有机合成原料。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备乙酰乙酸乙酯:2CH3COOC2H5
CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH,
其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起催化作用。部分试剂的信息见下表,实验装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。
物质 沸点/℃ 相对分子质量 在水中的溶解性
乙酸乙酯 77.2 88 难溶
乙酰乙酸乙酯 181 130 微溶
乙酸 118 60 易溶
实验步骤:
Ⅰ.物质制备:向三颈烧瓶中加入10.0 mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8 g和少量乙醇),迅速加入0.1 g钠颗粒。水浴加热反应液,缓慢回流约2 h至金属钠全部反应完。停止加热,冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。
Ⅱ.分离、提纯:
①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水,分离得到有机层。
②水层用3 mL无水乙酸乙酯萃取两次,分液。
③将①②所得有机层合并,加入5 mL 5%的碳酸钠溶液洗涤(中和乙酸)至中性,再用无水硫酸镁干燥酯层。先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯(回收),用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽;将剩余液减压蒸馏(若常压蒸馏,乙酰乙酸乙酯易分解而降低产量),收集产品乙酰乙酸乙酯5.1 g。请回答下列有关问题:
(1)仪器A的优点是 ;分离、提纯操作①中使用的分离仪器是 。
(2)本实验中迅速加入钠颗粒,这样做的目的是 。
(3)加入饱和氯化钠溶液的目的为 。
(4)分离、提纯操作③洗涤时用的Na2CO3溶液能否换成NaOH溶液,并简述其理由: 。
(5)上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为 (保留两位有效数字)。
18.(15分)(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.R1CHOR1CH2NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ;F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下:
CG(C14H11NO)E
试剂X为 (填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是 。
19.(15分)(2024·贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ,Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a b(填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是 。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。
模块质量检测(二)
1.选C 红山玉龙主要成分为SiO2和硅酸盐,属于无机非金属材料,A不符合题意;婆金铁芯铜龙主要成分为Cu,属于金属材料,B不符合题意;云龙纹丝绸主要成分为蛋白质,属于有机高分子材料,C符合题意;云龙纹瓷瓶主要成分为硅酸盐,属于传统无机非金属材料,D不符合题意。
2.选B 该高分子材料中含有酯基,能发生水解,可降解,A正确;异山梨醇()分子中有4个手性碳,B错误;根据元素守恒,可推出X为甲醇,C正确;该反应除生成高分子化合物外,还生成小分子物质甲醇,属于缩聚反应,D正确。
3.选C 题图中C4H8的结构简式为,其名称为2 甲基丙烯,故A正确;C4H8中连接双键的碳原子为sp2杂化,甲基中的碳原子为sp3杂化,故B正确;反应中无非极性键的断裂,故C错误;由题图可知,该反应可表示为C4H10+CO2C4H8+CO+H2O,故D正确。
4.选A 1 mol 甘油与足量金属钠反应生成1.5 mol H2,在标准状况下的体积为22.4 L·mol-1×1.5 mol=33.6 L,A错误。
5.选D 该反应中,苯环上的H原子被正丙基取代,生成a和HCl,为取代反应,A错误,D正确;a分子中苯环上有3种不同化学环境的H原子,侧链有3种不同化学环境的H原子,则其一氯代物有6种,B错误;a分子中含甲基,所有原子不可能共平面,C错误。
6.选A 油脂中的植物油含有碳碳不饱和键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯与高锰酸钾不反应,故B错误;根据红外光谱图可以判断分子中的官能团,乙醇和乙酸乙酯中的官能团不同,所以红外光谱分析能区分乙醇和乙酸乙酯,故C错误;蛋白质溶液中加硫酸铵会发生蛋白质的盐析,蛋白质溶液中加氯化铜溶液会发生蛋白质的变性,故D错误。
7.选D A.反应②中去掉了X原子,又引入了O原子,不属于消去反应,错误;B.由于A分子中的4个“—CH2”完全等同,该分子中只有一种氢原子,所以其一氯代物只有一种,而其一氯代物中有4种氢原子,所以环丙叉环丙烷的二氯代物有4种,错误;C.有机物B分子中的碳原子都是饱和碳原子,碳原子杂化方式为sp3,错误;D.有机物C的分子式为C7H8O,所以符合条件的C的同分异构体有苯甲醇、苯甲醚,与FeCl3溶液混合不显色,邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚与FeCl3溶液混合显色,正确。
8.选B 该分子中有5个手性碳,如图中“”所示:,A正确;该分子中含有过氧键,不稳定,在120 ℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D正确。
9.选A 根据A的结构可知A的分子式为C10H14O3,故A错误;化合物B中含有羧基,有酸性,含有亚氨基,有碱性,所以化合物B是一个两性分子,故B正确;化合物C中连羟基的碳原子和连甲基的碳原子都是手性碳原子,存在多种对映异构体,故C正确;A→C反应是A中的五元环上左下角的碳氧双键断开其中的π键,最左边甲基上的一个碳氢键断裂,氢原子和氧原子相连形成羟基,碳原子和碳原子相连形成六元环,该反应属于加成反应,故D正确。
10.选C A项,分子中不含酯基,错误;B项,分子式应为C16H12O7,错误;C项,分子中含酚羟基,有酚的性质,正确;D项,1 mol 该化合物最多可以与8 mol H2加成,错误。
11.选C 红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团,A正确;1号O和1'号C均连在双键碳原子上,结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可知,除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;Y的分子式为C6H10O,含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代C5H10中1个氢原子得到的产物,其中含有手性碳原子的碳骨架结构有、、、、,共5种,C错误;类比题中反应,的异构化产物为,含有醛基、碳碳双键,则可以发生银镜反应和加聚反应,D正确。
12.选C 该反应为+2HCl,为取代反应,A项正确;a含有酚羟基,能与NaOH溶液反应,b含有碳氯键,能与NaOH溶液发生水解反应,B项正确;c为对称结构,含有如图所示4种氢原子:。核磁共振氢谱有4组峰,C项错误;由题意可知,c可识别K+,因此可增加KI在苯中的溶解度,D项正确。
13.选B A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化,应为醇,则A应为酯,C和E都不能发生银镜反应,说明C、E不含醛基,C不是甲酸,E为酮(分子中含碳原子数≥3),故A可能为或。
14.选A 阿莫西林含有酚羟基、酰胺基、氨基、苯环、—S—;连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,据此分析作答。苯环可与氢气加成,但羧基、酰胺基难与氢气加成,所以1 mol 阿莫西林最多消耗3 mol H2,故A错误;阿莫西林含有酚羟基、羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应,1 mol 阿莫西林最多消耗4 mol NaOH,故 B正确;标的为手性碳原子,共4个,故C正确;阿莫西林含有酚羟基等,可以发生氧化反应,含有苯环,可以发生加成反应,含有氨基与羧基,可以发生取代反应、缩聚反应,故D正确。
15.选B N 异丙基丙烯酰胺含有碳碳双键,可通过加聚反应合成高分子膜,故A正确;由图知高温时,破坏了氢键,没有O—H的形成,故B错误;高分子膜在低温主要存在亲水性的酰胺基,以亲水作用为主,故C正确;高分子膜在高温时破坏了氢键,会发生体积收缩,故D正确。
16.(1)3 7 (2)7 (3)4 (4)15 (5)5
17.解析:(5)根据反应方程式可知2CH3COOC2H5~CH3COCH2COOC2H5,n(CH3COOC2H5)==0.1 mol,则理论上生成n(CH3COCH2COOC2H5)=0.1 mol×=0.05 mol,m(CH3COCH2COOC2H5)=0.05 mol×130 g·mol-1=6.5 g,实际生成CH3COCH2COOC2H5的质量为5.1 g,故乙酰乙酸乙酯的产率为×100%≈78%。
答案:(1)冷凝面积大,冷凝效果好 分液漏斗 (2)增大金属钠与乙醇的接触面积,加快与乙醇的反应速率 (3)降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,减少损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率 (4)不能,NaOH溶液会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率 (5)78%
18.解析:A→B发生的类似已知Ⅰ的反应,结合A、B的分子式和F的结构简式可知,A为,B为,对比B和C的分子式,结合F的结构简式可知,B甲基上的1个H被Br取代得到C,则C为,C、D在乙醇的作用下得到F,对比C、F的结构简式可知,D为,E与D发生类似已知Ⅱ的反应,可得E为。(4)含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图:。
答案:(1) 取代反应
(2)
(3)醛基 1 (4)
(5)NaOH水溶液 G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,—CN在酸性条件下水解为—COOH,无法得到E
19.解析:反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应,故Ⅰ的结构简式为,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应,Ⅳ的结构简式应为,根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可推断Ⅸ为。(6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是,其同分异构体中含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式为。
答案:(1) (2)醚键 酰胺基
(3)取代反应 作氧化剂 (4)<
(5)+NaOH
+CH3OH (6)
(7)