第2课时 分子间的作用力 分子的手性
1.维生素B1可作为辅酶参与糖的代谢，并有保护神经系统的作用。该物质的结构简式如图所示，维生素B1固体溶于水的过程中要克服的微粒间作用力有（ ）
A.离子键、共价键 B.离子键、氢键、共价键
C.氢键、范德华力 D.离子键、氢键、范德华力
2.下列几种氢键：①O—H…O—，②N—H…N—，③F—H…F—，④O—H…N—，按氢键从强到弱的顺序排列正确的是（ ）
A.③＞①＞④＞② B.①＞②＞③＞④
C.③＞②＞①＞④ D.①＞④＞③＞②
3.（2024·邵阳高二检测）下列对分子的性质的解释中，正确的是（ ）
A.碘易溶于四氯化碳，CCl4难溶于水都可用“相似相溶”规律解释
B.CS2在水中的溶解度很小，是由于CS2属于极性分子
C.乳酸（）分子中含有一个手性碳原子，该碳原子是sp2杂化
D.甲烷可以形成甲烷水合物，是因为甲烷分子与水分子之间形成了氢键
4.（2024·成都高二检测）下列物质变化，只与范德华力有关的是（ ）
A.干冰熔化
B.乙酸汽化
C.乙醇与丙酮混溶
D.溶于水
5.（2024·洛阳高二检测）下列分子为手性分子的是（ ）
A.CH2Cl2 B.
C. D.CH3CH2COOCH2CH3
6.已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度和O2比较（ ）
A.O3在水中的溶解度和O2一样
B.O3在水中的溶解度比O2小
C.O3在水中的溶解度比O2大
D.无法比较
7.下列说法正确的是（ ）
A.可燃冰（CH4·8H2O）中甲烷分子与水分子间形成了氢键
B.“X—H…Y”三原子不在一条直线上时，不可能形成氢键
C.非极性分子中可能含有极性键
D.卤素单质、卤素氢化物的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而升高
8.（2024·太原高二检测）下列现象与氢键有关的是（ ）
①NH3的熔、沸点比PH3的高
②丙三醇的黏度大于乙醇的黏度
③冰的密度比液态水的密度小
④戊醇在水中的溶解度比乙醇明显减小
⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
⑥HF的稳定性强于同主族其他元素的氢化物的稳定性
A.①④⑤⑥ B.①②③⑤
C.①③⑤⑥ D.①②③⑥
9.（2024·武汉高二检测）下列关于物质的结构或性质的描述及解释都正确的是（ ）
A.键角：H3O＋＞H2O，是由于H3O＋中O原子上孤电子对数比H2O分子中O原子上的少
B.沸点：对羟基苯甲醛＞邻羟基苯甲醛，是由于对羟基苯甲醛分子间范德华力更强
C.溶解度：O3在水中溶解度比在CCl4中溶解度更小，是由于O3是弱极性分子
D.酸性：CH2ClCOOH＞CH3COOH，是由于CH2ClCOOH的羧基中羟基极性更小
10.请写出下列物质性质的变化规律与哪种作用力有关。
（1）HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱： 。
（2）He、Ne、Ar、Kr、Xe、Rn等稀有气体单质的熔点和沸点逐渐升高： 。
（3）熔点：＜： 。
11.（2024·咸阳高二检测）“冰面为什么滑？”这与冰层表面的结构有关（如图）。下列说法错误的是（ ）
A.第一层固态冰中，水分子间通过氢键形成空间网状结构，密度比液态水小
B.第二层“准液体”水分子之间形成的氢键较第一层多
C.当高于一定温度时，“准液体”中的水分子与下层冰连接的氢键断裂，产生“流动性水分子”，使冰面变滑
D.冰融化成水的过程，ΔH＞0
12.（2024·丹东高二检测）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确且具有因果关系的是（ ）
选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ
A 酸性：CF3COOH＜CCl3COOH CCl3COOH的相对分子质量大，酸性强
B 沸点：H2Se＞H2S 两者组成和结构相似，H2Se相对分子质量大，沸点高
C 水中溶解度：乙醇＜戊醇 两者分子结构相似，戊醇烃基较大，在水中溶解度大
D 沸点：对羟基苯甲酸＜邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低
13.（1）铁的一种化合物的化学式为
[Fe（Htrz）3]（ClO4）2，其中Htrz为1，2，4-三氮唑（）。
1，2，4-三氮唑与环戊二烯（）的物理性质如下：
环戊二烯 1，2，4-三氮唑
相对分子质量 66 69
物理性质 无色液体，不溶于水，沸点为42.5 ℃ 无色晶体，溶于水，沸点为260 ℃
它们的沸点和水溶性差异很大的主要原因是 。
（2）抗坏血酸的分子结构如图所示，分子中碳原子的杂化轨道类型为 ；推测抗坏血酸在水中的溶解性为 （填“难溶于水”或“易溶于水”）。
（3）下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是 （填字母）。
A.
B.
C.
D.
（4）已知苯酚（）具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断，相同温度下电离平衡常数Ka2（水杨酸） （填“＞”或“＜”）Ka（苯酚），其原因是 。
第2课时 分子间的作用力 分子的手性
1.D 分子内含有氨基和羟基，易形成氢键，故溶于水时要破坏离子键、氢键和范德华力。
2.A F、O、N的电负性依次减小，F—H、O—H、N—H的极性依次减小，故F—H…F—中氢键最强，其次为O—H…O—，再次是O—H…N—，最弱的为N—H…N—。
3.A 碘为非极性分子，四氯化碳也是非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，碘易溶于四氯化碳，四氯化碳难溶于水，A正确；CS2是非极性分子，水是极性分子，因此CS2在水中溶解度很小，B错误；乳酸中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，该碳原子形成4条单键，为sp3杂化，C错误；甲烷水合物是甲烷和水分子形成的笼状结晶，从微观上看，其分子结构是一个笼子，每个笼子由若干个水分子组成，里面关着一个甲烷分子，甲烷分子与水分子间没有形成氢键，D错误。
4.A 干冰熔化时克服范德华力，A正确；乙酸汽化时克服氢键和范德华力，B错误；乙醇分子间存在氢键，且乙醇与丙酮分子间能形成氢键，则乙醇与丙酮混溶与氢键和范德华力有关，C错误；分子间存在范德华力，溶于水破坏范德华力，与水分子间形成氢键，D错误。
5.B CH2Cl2中碳原子所连接的4个基团分别为2个H原子、2个Cl原子，没有手性碳原子，所以不属于手性分子，A错误；中间的碳原子连接四个不同基团，该碳原子为手性碳原子，所以该有机物属于手性分子，B正确；中的碳原子为不饱和碳原子，不是手性碳原子，该分子不属于手性分子，C错误；CH3CH2COOCH2CH3中间碳原子为不饱和碳原子，另外四个碳原子所连接的四个基团有相同的，该分子没有手性碳原子，不属于手性分子，D错误。
6.C 因O3为V形结构，为极性分子，O2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知，O3在水中的溶解度比O2大，C正确。
7.C 可燃冰中水分子间存在氢键，但甲烷分子与水分子之间不存在氢键，A错误；形成氢键时，X、H、Y三个原子不一定在同一直线上，只要满足稳定结构就可以，分子内氢键就属于这种情况，通常分子内氢键可形成六元环和五元环，B错误；非极性分子中可能含有极性键，如二氧化碳中只含有极性键，但其空间结构对称，是非极性分子，C正确；卤素单质分子间只存在范德华力，相对分子质量越大的卤素单质，范德华力也越大，熔、沸点也越高，但是卤素氢化物中，氟化氢分子间存在氢键，熔、沸点反常，D错误。
8.B 氢键属于分子间作用力，主要影响物质的物理性质，如熔点、沸点、密度等；NH3存在分子间氢键，第ⅤA族其他元素的氢化物只存在范德华力，氢键大于范德华力，所以NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素的氢化物高，①符合题意；丙三醇分子间氢键的数目比乙醇多，所以丙三醇的黏度强于乙醇，与氢键有关，②符合题意；冰中存在氢键的数目比液态水多，其体积变大，则相同质量时冰的密度比液态水的密度小，③符合题意；戊醇的烃基比乙醇的烃基大，烃基为憎水基，且羟基都只有一个，所以戊醇在水中的溶解度比乙醇明显减小，与氢键无关，④不符合题意；对羟基苯甲酸易形成分子间氢键，而邻羟基苯甲酸形成分子内氢键，所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低，⑤符合题意；F的非金属性强，所以HF的稳定性强于同主族其他元素的氢化物的稳定性，与氢键无关，⑥不符合题意；所以①②③⑤与氢键有关，选B。
9.A 随着孤电子对数增多，成键电子对与成键电子对之间的斥力减小，键角也减小， H2O分子中O原子上的孤电子对数＝＝2，H3O＋中O原子上的孤电子对数＝＝1，所以键角大小为H3O＋＞H2O，A正确；沸点：对羟基苯甲醛＞邻羟基苯甲醛，是因为对羟基苯甲醛形成分子间氢键，邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，所以对羟基苯甲醛分子间作用力较大，熔、沸点也较高，B错误；臭氧是V形结构，为极性分子且极性微弱，臭氧在水中的溶解度比在CCl4中的溶解度更大，C错误；Cl的电负性大于H，电负性越大，形成共价键的极性越强，因此，C—Cl的极性大于C—H的极性，导致CH2ClCOOH的羧基中的羟基极性更大，更容易电离出氢离子，酸性：CH2ClCOOH＞CH3COOH，D错误。
10.（1）与共价键有关，键能逐渐减小
（2）与范德华力有关，范德华力逐渐增强
（3）与氢键有关，邻硝基苯酚形成分子内氢键，对硝基苯酚形成分子间氢键
解析：决定物质的稳定性的因素通常是化学键的强弱，而决定物质熔、沸点高低的因素通常是分子间的作用力的大小等。
11.B 固态冰中，水分子间通过氢键形成空间网状结构，体积变大，则固态冰密度比液态水小，A正确；相同条件下，从图中可以看出，“准液体”水分子之间形成的氢键较第一层少，B错误；当高于一定温度时，“准液体”中的水分子与下层冰连接的氢键断裂，产生“流动性水分子”，使冰面变滑，C正确；冰融化成水的过程中，需要吸收热量，ΔH＞0，D正确。
12.B 酸性：CF3COOH＞CCl3COOH，因为氟的电负性强于氯，使得F—C的极性强于Cl—C，从而导致CF3COOH 中羧基上的羟基更易电离出氢离子，与两者相对分子质量大小无关，A错误；H2Se和H2S两者组成和结构相似，H2Se相对分子质量大，沸点高，B正确；水中溶解度：乙醇＞戊醇，两者分子结构相似，戊醇烃基较大，在水中溶解度小，C错误；分子间氢键使物质熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低，对羟基苯甲酸中存在分子间氢键，邻羟基苯甲酸中存在分子内氢键，所以沸点：对羟基苯甲酸＞邻羟基苯甲酸，D错误。
13.（1）1，2，4-三氮唑分子间、与水分子间都可以形成氢键 （2）sp3、sp2 易溶于水 （3）C
（4）＜ 形成分子内氢键，使其更难电离出H＋
解析：（1）两者结构相似，相对分子质量非常接近，但1，2，4-三氮唑分子中有N—H，N原子半径小，电负性大，1，2，4-三氮唑分子间可以形成氢键，也可以与水分子间形成氢键。（2）根据抗坏血酸的分子结构，形成单键的碳原子为sp3杂化，双键碳原子为sp2杂化；根据抗坏血酸的分子结构，分子中含有4个—OH，能与水分子形成分子间氢键，因此抗坏血酸易溶于水。（3）A、B、C三个选项中的有机物中含有的手性碳原子的数目分别为1、2、3，D项中的有机物中不含有手性碳原子。（4）当形成分子内氢键后，导致羟基电离出H＋的能力减弱，故其电离能力比苯酚的弱。
2 / 3第2课时 分子间的作用力 分子的手性
课程标准 1.了解分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力。 2.了解范德华力的广泛存在及对物质性质（如熔点、沸点）的影响。 3.了解“相似相溶”规律及应用。 4.了解氢键的形成条件、类型和特点。列举含有氢键的物质，知道氢键对物质性质（熔点、沸点、溶解度）的影响。 5.知道手性分子的定义及应用
分点突破（一） 范德华力及其对物质性质的影响
1.范德华力
2.范德华力对物质性质的影响
（1）对物质熔、沸点的影响
①通常组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。如熔、沸点：F2＜Cl2＜Br2＜I2，CF4＜CCl4＜CBr4＜CI4。
②相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力越小，物质的熔、沸点越低。如熔、沸点：N2＜CO。
（2）对物质溶解性的影响
溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质分子的溶解度越大。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2易溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水很难溶于苯中。
1.下表是卤素单质的熔点和沸点：
单质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃
F2 38 －219.6 －188.1
Cl2 71 －101 －34.6
Br2 160 －7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
（1）分析上表，总结卤素单质的熔、沸点有什么变化规律？
（2）怎样解释卤素单质熔、沸点的变化规律？
2.CO和N2的熔、沸点数据如下：
分子 熔点/℃ 沸点/℃
CO －205.05 －191.49
N2 －210.00 －195.81
CO和N2的相对分子质量相同，如何解释二者熔、沸点的差异？
1.（2024·南昌高二检测）某化学科研小组对范德华力提出的以下几种观点不正确的是（ ）
A.Cl2比其他气体易液化，由此可以得出，范德华力属于一种强作用力
B.范德华力属于既没有方向性也没有饱和性的静电作用
C.范德华力是普遍存在的一种分子间作用力，属于电性作用
D.范德华力比较弱，但范德华力越强，物质的熔点和沸点越高
2.下列叙述与范德华力无关的是（ ）
A.气体物质加压或降温时能凝结或凝固
B.熔、沸点高低：CH3CH3＜CH3（CH2）2CH3
C.干冰易升华，SO2固体不易升华
D.氯化钠的熔点较高
3.有下列两组命题，其中乙组命题正确且能用甲组命题解释的是（ ）
甲组 乙组
Ⅰ.H—I的键能大于H—Cl的键能 a.HI比HCl稳定
Ⅱ.H—I的键能小于H—Cl的键能 b.HCl比HI稳定
Ⅲ.HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力 c.HI的沸点比HCl的高
Ⅳ.HI分子间的范德华力小于HCl分子间的范德华力 d.HI的沸点比HCl的低
①Ⅰ a ②Ⅱ b ③Ⅲ c ④Ⅳ d
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
题后点拨
（1）共价键存在于共价分子之内，范德华力存在于分子之间。
（2）共价键是强相互作用，范德华力是弱相互作用，作用强度：共价键＞范德华力。
分点突破（二） 氢键及其对物质性质的影响
1.氢键的概念及表示方法
（1）概念
氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的 与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力。
（2）表示方法
氢键的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示 ，“—”表示 ，“…”表示 。
（3）形成条件
①要有与电负性很大的原子X（或Y）以 结合的“氢原子”。
②原子X（或Y）的原子半径要 ，这样空间位阻较小。
2.氢键的特征
（1）氢键 化学键，而是特殊的分子间作用力，比化学键 ，比范德华力 。
（2）氢键具有一定的 和 。
X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定（如图）。
3.氢键的类型
（1） 氢键，如（对羟基苯甲醛）。
（2） 氢键，如（邻羟基苯甲醛）。
4.氢键对物质性质的影响
水分子间存在一种叫“氢键”的相互作用（介于范德华力与化学键之间），使水分子彼此结合而形成（H2O）n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子，其结构示意图如图所示。
【交流讨论】
1.氢键属于化学键吗？图中1 mol冰中有多少氢键？
2.第ⅥA族元素的氢化物为H2O、H2S、H2Se、H2Te，试比较它们熔、沸点的高低顺序，并指出“H2O”反常的原因是什么？
3.如何理解冰的密度比水的密度小？
1.（2024·开封高二检测）下列关于氢键X—H…Y的说法错误的是（ ）
A.X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件
B.氢键是共价键的一种
C.某些物质因分子之间存在氢键，导致沸点反常升高
D.同一分子内也可能形成氢键
2.下列说法正确的是（ ）
A.氢键是自然界中最重要、存在最广泛的化学键之一
B.形成氢键会使物质的熔、沸点升高
C.由于氢键的存在，甲醇和水可以任意比例互溶
D.氢键的存在决定了水分子中两个氢氧键间的夹角是105°
3.（2024·北京西城区高二检测）下列事实不能用氢键解释的是（ ）
A.氮气比氯化氢更易液化
B.邻羟基苯甲醛比对羟基苯甲醛的沸点低
C.接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值大于18
D.在冰的晶体中，每个水分子周围紧邻的水分子数目小于12
分点突破（三） 溶解性
1.“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于 溶剂，极性溶质一般能溶于 溶剂。如蔗糖和氨 溶于水， 溶于四氯化碳。而萘和碘却 溶于四氯化碳， 溶于水。
2.影响物质溶解性的因素
1.为什么白磷（P4）易溶于CS2，却能在水中保存？
2.为什么NH3和HF在水中的溶解度较大，而CH4在水中的溶解度很小？
3.为什么低碳醇（如乙醇）能与水互溶，而高碳醇（如辛醇）在水中的溶解度却很小？
1.（2024·张家口高二检测）下列表述正确且可以用“相似相溶”规律解释的是（ ）
A.二氧化氮可以用排水法收集
B.碘水可以用乙醇萃取
C.氯化氢可以做喷泉实验
D.二氧化硫可以用NaOH溶液吸收
2.下列物质中，属于易溶于水的一组是（ ）
A.CH4、CCl4、CO2 B.NH3、HCl、HBr
C.Cl2、H2、N2 D.H2S、C2H6、SO2
3.下列关于CS2、SO2、I2与HF四种物质的说法正确的是（ ）
A.CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子
B.SO2和HF均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子
C.CS2为非极性分子，在四种物质中熔、沸点最低
D.I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘
分点突破（四） 分子的手性
1.手性异构体
具有完全相同的 和 的一对分子，如同左手与右手一样互为 ，却在三维空间里 ，互称手性异构体（或对映异构体）。
2.手性分子
有 的分子叫做手性分子。如乳酸（）分子。
3.手性碳原子的判断
（1）碳原子连接四个不同的原子或原子团，则该碳原子称为手性碳原子。如
，其中*C即为手性碳原子。
（2）不饱和碳原子（如碳碳双键、碳碳三键等中的碳原子）一定不是手性碳原子。
4.手性分子的判断
（1）两个分子满足三个条件
①两个分子具有完全相同的组成和原子排列。
②两个分子互为镜像。
③两个分子在三维空间里不能叠合。如图：
（2）根据手性碳原子判断
有机物分子中如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。
5.手性分子的应用
（1）医药：现今使用的药物中手性药物超过50％。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是 甚至是 。
（2）手性合成：2001年，诺贝尔化学奖授予三位用 生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种 ，这种独特的合成方法称为手性合成。
（3）手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的 像客人，总是伸出右手去握手。
1.丙氨酸[CH3CH（NH2）COOH]分子为手性分子，它存在对映异构体，如图所示。
CH3CH（NH2）COOH的两种对映异构体Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类、数目及分子的极性完全相同吗？
2.α-氨基酸是羧基所在碳原子上的氢原子被氨基取代后的化合物，α-氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。一种α-氨基酸的结构简式为。该α-氨基酸的一个分子中含有几个手性碳原子？
3.有机物具有手性，若它与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？
1.下列说法不正确的是（ ）
A.互为手性异构体的分子互为镜像
B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C.手性异构体分子组成相同
D.手性异构体性质相同
2.下列分子中含有手性碳原子的是（ ）
A.
B.
C.CHBrCl2
D.CH3—CH2—COOH
3.（2024·吕梁高二检测）下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
A.甘氨酸（NH2CH2COOH）
B.乙二醇（HOCH2CH2OH）
C.葡萄糖[CH2OH（CHOH）4CHO]
D.环戊酸（）
4.（2024·三明高二检测）手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子，下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是（ ）
A.木糖醇
B.丙氨酸
C.葡萄糖
D.甘油醛
物质熔、沸点高低的判断（分析与推测）
【典例1】 （2023·全国乙卷35题）已知一些物质的熔点数据如下表：
物质 熔点/℃
NaCl 800.7
SiCl4 －68.8
GeCl4 －51.5
SnCl4 －34.1
分析同族元素的氯化物SiCl4、GeCl4、SnCl4熔点变化趋势及其原因 。
【典例2】 按要求回答下列问题：
（1）（2022·广东高考）H2Se的沸点低于H2O，其原因是 。
（2）（2022·浙江6月选考）乙醇的挥发性比水的强，原因是 。
（3）（2022·浙江1月选考）两种有机物的相关数据如表：
物质 HCON（CH3）2 HCONH2
相对分子质量 73 45
沸点/℃ 153 220
的相对分子质量比的大，但沸点反而比HCONH2的低，主要原因是
。
（4）（2022·海南高考）邻苯二甲酸酐（）和邻苯二甲酰亚胺（）都是合成酞菁的原料，后者沸点高于前者，主要原因是 。
（5）（2021·广东高考）H2S、CH4、H2O的沸点由高到低的顺序为 。
（6）（2021·山东高考）OF2的熔、沸点 （填“高于”或“低于”）Cl2O，原因是 。
【规律方法】
由分子构成物质熔、沸点高低的判断
（1）利用范德华力判断物质熔、沸点高低的前提是物质的组成和结构相似。其判定方法一般有两种：一是同一主族同一类别物质的结构相似，如H2S和H2Se；二是分子空间结构相同的物质结构相似。只有结构相似的物质，其相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。
（2）比较由分子构成的物质的熔、沸点时，一定要注意氢键的存在，分子间形成氢键使熔、沸点升高，分子内形成氢键使熔、沸点降低，同时还要注意形成氢键数目的多少对物质熔、沸点的影响。如水的沸点高于乙醇的原因是水分子间形成的氢键数目多于乙醇。
【迁移应用】
1.（2024·焦作高二检测）下列说法中正确的是（ ）
A.CH3CH3的熔、沸点低于CH3（CH2）2CH3，是由于CH3（CH2）2CH3中氢键数目更多
B.液态氟化氢中氟化氢分子之间形成氢键，可写为（HF）n，则NO2分子间也是因氢键而聚合形成N2O4
C.邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点高
D.H2O的沸点比HF高，是由于单位物质的量的水分子形成的氢键数目多
2.比较下列化合物的沸点，前者低于后者的是（ ）
A.乙醇与氯乙烷
B.邻羟基苯甲酸（）与对羟基苯甲酸（）
C.对羟基苯甲醇（）与邻羟基苯甲醇（）
D.H2O与H2Te
3.CO2＋3H2CH3OH＋H2O反应所涉及的4种物质中，沸点从高到低的顺序为 ，原因是
。
4.（2024·盐城高二检测）硅和卤素单质反应可以得到SiX4。SiX4的熔、沸点见下表：
SiF4 SiCl4 SiBr4 SiI4
熔点/K 183.0 203.2 278.6 393.7
沸点/K 187.2 330.8 427.2 560.7
0 ℃时，SiF4、SiCl4、SiBr4、SiI4呈液态的是 （填化学式），沸点依次升高的原因是 ，气态SiX4分子的空间结构是 。
1.（2024·银川高二检测）下列说法正确的是（ ）
A.所有分子之间任何时候都存在范德华力
B.范德华力对物质所有的物理性质都有影响
C.范德华力属于一种较弱的化学键
D.范德华力是一种静电作用，既没有方向性也没有饱和性
2.图中每条折线表示周期表第ⅣA～ⅦA族中的某一族元素气态氢化物的沸点变化，每个小黑点代表一种气态氢化物，其中a点代表的是（ ）
A.H2S B.HCl
C.PH3 D.SiH4
3.（2024·镇江高二检测）下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
A.甘氨酸（NH2CH2COOH）
B.氯仿（CHCl3）
C.丙三醇（）
D.谷氨酸（）
4.下列说法错误的是（ ）
A.水很稳定是因为水中含有大量氢键
B.乳酸分子[CH3CH（OH）COOH]中含有一个手性碳原子
C.碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水，二者都可用“相似相溶”规律解释
D.氟的电负性大于氯的电负性，导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性
5.（2024·石家庄高二检测）微粒间的相互作用是影响物质性质的重要因素。下列说法正确的是（ ）
A.稳定性：H2O＞H2S，是由于水分子间存在氢键
B.沸点：HBr＞HCl，是由于HBr的相对分子质量较大，分子间作用力较大
C.酸性：CH2ClCOOH＞CH3COOH，是由于—Cl是吸电子基，CH2ClCOOH羧基中羟基的极性更小
D.沸点：对羟基苯甲醛＞邻羟基苯甲醛，是由于前者形成分子内氢键，后者形成分子间氢键
6.水分子间存在一种叫“氢键”的作用（介于范德华力与化学键之间）彼此结合而形成（H2O）n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体。
（1）1 mol冰中有 mol“氢键”。
（2）水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程式为 。
已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能的原因是 。
（3）氨气极易溶于水的原因之一也与氢键有关。请判断NH3溶于水后，形成的NH3·H2O的合理结构是图中的 （填“a”或“b”）。
第2课时 分子间的作用力 分子的手性
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.分子 弱 越大 相似 越大
探究活动
1.（1）提示：卤素单质从F2到I2，熔、沸点越来越高。
（2）提示：结构和组成相似的由分子构成的物质的熔、沸点取决于范德华力的大小，随着相对分子质量的增大，范德华力增大，熔、沸点逐渐升高。
2.提示：CO的熔、沸点高于N2，原因是CO是极性分子，N2是非极性分子，CO分子的极性比N2分子的极性强，分子的极性越大，范德华力也越大，分子的熔、沸点越高，故CO的熔、沸点高于N2。
自主练习
1.A 在常见气体中，Cl2的相对分子质量较大，分子间范德华力较强，所以易液化，但相对于化学键，仍属于弱作用力，A不正确。
2.D NaCl为离子化合物，其熔点的高低与离子键的强弱有关，与范德华力无关。
3.B 键能影响分子的稳定性，键能越大， 分子越稳定。H—Cl的键能大于H—I的键能，所以HCl比HI稳定。范德华力影响物质的熔、沸点，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。由于HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，所以HI的沸点比HCl的高，选B。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）氢原子 （2）F、O、N 共价键 氢键 （3）①共价键 ②小 2.（1）不是 弱 强 （2）方向性 饱和性
3.（1）分子间 （2）分子内
探究活动
交流讨论
1.提示：氢键不属于化学键，属于分子间作用力。图中每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，故每个水分子形成的氢键数为4×＝2，1 mol冰中有 2 mol 氢键。
2.提示：熔、沸点高低顺序：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S，H2O的熔、沸点较高的原因是水分子间能形成氢键。
3.提示：在冰中每个水分子以氢键与相邻的四个水分子形成空间网状结构，在冰的结构中形成许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。
自主练习
1.B 氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性大、半径小的原子Y接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X—H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，所以X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件，A正确；氢键不属于化学键，B错误；氢键能影响物质的性质，增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高，C正确；氢键分为分子间氢键和分子内氢键，所以同一分子内也可能形成氢键，D正确。
2.C 氢键属于分子间作用力，不属于化学键，A项错误；氢键分为分子间氢键和分子内氢键，分子间形成氢键时，物质的熔、沸点升高，分子内形成氢键时，物质的熔、沸点降低，B项错误；CH3OH可与H2O形成分子间氢键，使甲醇和水可以任意比例互溶，C项正确；水分子中两个氢氧键间的夹角即为水分子的键角，键角是共价键的键参数，氢键不是共价键，是分子间作用力，所以键角与氢键无关，D项错误。
3.A 氮气比氯化氢沸点低，因此容易液化，与氢键无关，A符合题意；邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键，对羟基苯甲醛可以形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛，与氢键有关，B不符合题意；接近沸点的水蒸气中水分子之间形成聚合体，所以水的相对分子质量测量值大于18，与氢键有关，C不符合题意；水分子间存在氢键，由于氢键的方向性而使得水分子周围紧邻的水分子数目小于12，D不符合题意。
分点突破（三）
师生互动
1.非极性 极性 易 难 易 难
2.温度 压强 好 氢键 氢键 增大
探究活动
1.提示：白磷和CS2均为非极性分子，水为极性分子，依据“相似相溶”规律判断，白磷在CS2中的溶解度远大于在水中的溶解度。
2.提示：NH3和HF与H2O之间都能形成氢键，增加了其溶解度，而CH4与水分子之间不能形成氢键，且CH4为非极性分子。
3.提示：低碳醇的烃基较小，而高碳醇的烃基较大，相比较高碳醇中的—OH，低碳醇的—OH与水分子的—OH更相似，更易形成氢键，溶解性更好。
自主练习
1.C 二氧化氮易溶于水而且与水反应，不能用排水法收集，A错误；乙醇与水互溶，不能萃取碘单质，B错误；氯化氢和水都是极性分子，利用“相似相溶”规律可以解释氯化氢极易溶于水进行喷泉实验，C正确；二氧化硫用NaOH溶液吸收是由于发生了化学反应，D错误。
2.B A、C中都是非极性分子，在水中的溶解度较小；B中都是极性分子，易溶于水；D中C2H6为非极性分子，难溶于水。
3.B 水是极性分子，CS2是非极性分子，CS2在水中的溶解度很小，A错误；因为SO2和HF都是极性分子，水是极性分子，二者均易溶于水，B正确；I2在常温下是固体，CS2在常温下是液体，SO2和HF在常温下是气体，CS2的熔、沸点不是最低的，C错误；酒精与水互溶，不能用酒精萃取碘水中的碘，D错误。
分点突破（四）
师生互动
1.组成 原子排列 镜像 不能叠合 2.手性异构体
5.（1）无效 有害的 （2）手性催化剂 手性分子 （3）手性分子
探究活动
1.提示：相同。手性异构只对物理性质有较大影响，手性异构体无论是化学键还是分子的极性都是相同的。
2.提示：2个。根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或原子团可判断该物质分子中有2个手性碳原子。
3.提示：该有机物与H2加成的产物是，该物质不存在手性碳原子，无手性。
自主练习
1.D 互为手性异构体的分子互为镜像，A正确；在手性合成中，与手性催化剂匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而诱导生成一种手性分子，B正确；手性异构体的分子组成相同，C正确；手性异构体的物理性质有差异，D错误。
2.B B项分子中含有一个手性碳原子：（用*标出），其余选项均没有。
3.C 甘氨酸（NH2CH2COOH）、乙二醇（HOCH2CH2OH）、环戊酸（）均不含有手性碳原子，不属于手性分子，葡萄糖[CH2OH（CHOH）4CHO]中手性碳原子如图星号所示：，葡萄糖分子属于手性分子。
4.A 圆圈里面的部分相同，所以指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子，选A。
【关键能力·细培养】
【典例1】 SiCl4、GeCl4、SnCl4的熔点依次升高，因为三者结构相似，相对分子质量依次增大，分子间作用力逐渐增强
解析：结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔点越高。
【典例2】 （1）由于水分子间存在氢键，沸点高
（2）乙醇分子间形成氢键的数量比水分子间形成氢键的数量少，分子间作用力小
（3）HCONH2分子间存在氢键，HCON（CH3）2分子间只存在范德华力，破坏范德华力更容易，所以HCON（CH3）2的沸点低
（4）由结构式可知，邻苯二甲酰亚胺能形成分子间氢键，使分子间作用力增大， 因此沸点更高
（5）H2O＞H2S＞CH4
（6）低于 OF2和Cl2O结构相似，Cl2O的相对分子质量大，Cl2O的熔、沸点高
解析：（1）由于H2O分子间存在氢键，而H2Se分子间不存在氢键，故沸点：H2O＞H2Se。（2）乙醇、水均可形成分子间氢键，但是水分子中的2个H和1个O均可参与形成氢键，而乙醇分子中只有羟基上的1个H可以参与形成氢键，故水分子间形成氢键的数量较多，分子间的作用力较大。（3）HCON（CH3）2分子间只存在范德华力，不存在氢键，而HCONH2分子间存在氢键，沸点高。（4）邻苯二甲酰亚胺能形成分子间氢键而邻苯二甲酸酐不能，从而使邻苯二甲酰亚胺分子间作用力增大，沸点更高。（5）H2O分子间存在氢键，沸点较高；H2S、CH4的分子间范德华力随相对分子质量的增大而增大，因而沸点由高到低的顺序为H2O＞H2S＞CH4。（6）OF2和Cl2O的结构相似，Cl2O的相对分子质量大于OF2，Cl2O分子间的范德华力大，故Cl2O的熔、沸点高于OF2。
迁移应用
1.D CH3CH3和CH3（CH2）2CH3都不能形成氢键，CH3CH3的相对分子质量更小，范德华力更小，熔、沸点更低，A错误；NO2分子间没有氢键，B错误；邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，使熔、沸点升高，故对羟基苯甲醛的熔、沸点比邻羟基苯甲醛的高，C错误；H2O分子中的O和两个H原子分别与周围H2O分子中的H原子和O原子生成氢键，而HF分子中的F原子只能形成一个氢键，氢键越多，熔、沸点越高，所以H2O的熔、沸点高，D正确。
2.B 氢键分为两类，存在于分子之间时，称为分子间氢键；存在于分子内部时，称为分子内氢键。同类物质相比，形成分子内氢键的物质的熔、沸点要低于形成分子间氢键的物质的熔、沸点。如邻羟基苯甲酸、邻羟基苯甲醇等容易形成分子内氢键，沸点较低，而对羟基苯甲酸、对羟基苯甲醇则容易形成分子间氢键，沸点较高，所以B符合题意，C不符合题意；由于乙醇存在分子间氢键，而氯乙烷不存在氢键，所以乙醇的沸点高于氯乙烷的沸点，A不符合题意；H2O的沸点高于H2Te的沸点，D不符合题意。
3.H2O＞CH3OH＞CO2＞H2 H2O与CH3OH均为极性分子，H2O中氢键比甲醇多；CO2与H2均为非极性分子，CO2的相对分子质量较大，范德华力较大
解析：4种物质中，H2O和CH3OH均为极性分子，H2O中氢键比甲醇多，CO2和H2均为非极性分子，CO2的相对分子质量大，范德华力较大，所以沸点从高到低的顺序为H2O＞CH3OH＞CO2＞H2。
4.SiCl4 SiX4结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高 正四面体形
解析：由题给熔、沸点数据可知，0 ℃时，四氟化硅为气态，四氯化硅为液态，四溴化硅、四碘化硅为固态；SiX4结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高；SiX4分子中硅原子的价层电子对数：4＋（4－4×1）＝4，孤电子对数为0，则分子的空间结构为正四面体形。
【教学效果·勤检测】
1.D 并不是所有分子之间任何时候都存在范德华力，当分子之间超过一定的距离的时候就不会有范德华力了，A错误；范德华力并不是对物质所有的物理性质都有影响，一般影响的是熔、沸点及溶解性等，B错误；范德华力属于分子间作用力，不属于化学键，C错误；范德华力属于分子间作用力，是一种静电作用，既没有方向性也没有饱和性，D正确。
2.D 在第ⅣA～ⅦA族中的气态氢化物里，NH3、H2O、HF因存在分子间氢键，故沸点高于同主族相邻元素气态氢化物的沸点，只有第ⅣA族元素形成的气态氢化物不存在反常现象，故a点代表的是SiH4。
3.D 谷氨酸（）中标*的碳原子上分别连有：羧基、氨基、氢原子和亚甲基四种基团，谷氨酸属于手性碳原子，属于手性分子，D选。
4.A 水很稳定，是因为水分子内的共价键较强的缘故，与氢键无关，A错误；CH3CH（OH）COOH中间碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、甲基、羧基和羟基，是手性碳原子，存在对映异构即手性异构体，B正确；碘、四氯化碳、甲烷均是非极性分子，而水是极性溶剂，根据“相似相溶”规律知，碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水，C正确；由于氟的电负性大于氯的电负性，F—C的极性大于Cl—C的极性，使F3C—的极性大于Cl3C—的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子，导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性，D正确。
5.B 因为氧元素的非金属性比硫元素强，所以H2O比H2S稳定，与H2O分子间存在氢键无关，A错误；HCl、HBr分子之间只存在分子间作用力，物质的相对分子质量越大，分子间作用力就越大，物质的熔、沸点就越高，B正确；酸性：CH2ClCOOH＞CH3COOH是因为Cl元素的非金属性较强，吸引电子对的能力强，Cl原子为吸电子基团，使得羧基中羟基（O—H）极性增强，易电离出H＋，C错误；邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间即存在氢键（分子内氢键），使其熔、沸点降低，对羟基苯甲醛分子之间存在氢键（分子间氢键），使其熔、沸点升高，D错误。
6.（1）2 （2）2H2OH3O＋＋OH－ 双氧水分子之间存在更强烈的氢键 （3）b
解析：（1）每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，故每个水分子形成的氢键数为＝2。（3）由NH3·H2ON＋OH－可知，NH3·H2O电离产生N和OH－，选b。
9 / 10(共119张PPT)
第2课时 分子间的作用力 分子的手性
课
程 标
准 1.了解分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是两种常见
的分子间作用力。
2.了解范德华力的广泛存在及对物质性质（如熔点、沸点）的
影响。
3.了解“相似相溶”规律及应用。
4.了解氢键的形成条件、类型和特点。列举含有氢键的物质，
知道氢键对物质性质（熔点、沸点、溶解度）的影响。
5.知道手性分子的定义及应用
目 录
1、基础知识·准落实
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
4、学科素养·稳提升
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 范德华力及其对物质性质的影响
1. 范德华力
2. 范德华力对物质性质的影响
（1）对物质熔、沸点的影响
①通常组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华
力越大，物质的熔、沸点越高。如熔、沸点：F2＜Cl2＜Br2＜
I2，CF4＜CCl4＜CBr4＜CI4。
②相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力越
小，物质的熔、沸点越低。如熔、沸点：N2＜CO。
（2）对物质溶解性的影响
溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质分子的溶解
度越大。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2易
溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水很难溶于
苯中。
1. 下表是卤素单质的熔点和沸点：
单质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃
F2 38 －219.6 －188.1
Cl2 71 －101 －34.6
Br2 160 －7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
（1）分析上表，总结卤素单质的熔、沸点有什么变化规律？
提示：卤素单质从F2到I2，熔、沸点越来越高。
（2）怎样解释卤素单质熔、沸点的变化规律？
提示：结构和组成相似的由分子构成的物质的熔、沸点取决
于范德华力的大小，随着相对分子质量的增大，范德华力增
大，熔、沸点逐渐升高。
2. CO和N2的熔、沸点数据如下：
分子 熔点/℃ 沸点/℃
CO －205.05 －191.49
N2 －210.00 －195.81
CO和N2的相对分子质量相同，如何解释二者熔、沸点的差异？
提示：CO的熔、沸点高于N2，原因是CO是极性分子，N2是非极性
分子，CO分子的极性比N2分子的极性强，分子的极性越大，范德
华力也越大，分子的熔、沸点越高，故CO的熔、沸点高于N2。
1. （2024·南昌高二检测）某化学科研小组对范德华力提出的以下几
种观点不正确的是（ ）
A. Cl2比其他气体易液化，由此可以得出，范德华力属于一种强作用力
B. 范德华力属于既没有方向性也没有饱和性的静电作用
C. 范德华力是普遍存在的一种分子间作用力，属于电性作用
D. 范德华力比较弱，但范德华力越强，物质的熔点和沸点越高
解析： 在常见气体中，Cl2的相对分子质量较大，分子间范
德华力较强，所以易液化，但相对于化学键，仍属于弱作用
力，A不正确。
2. 下列叙述与范德华力无关的是（ ）
A. 气体物质加压或降温时能凝结或凝固
B. 熔、沸点高低：CH3CH3＜CH3（CH2）2CH3
C. 干冰易升华，SO2固体不易升华
D. 氯化钠的熔点较高
解析： NaCl为离子化合物，其熔点的高低与离子键的强弱有
关，与范德华力无关。
3. 有下列两组命题，其中乙组命题正确且能用甲组命题解释的是（ ）
甲组 乙组
Ⅰ.H—I的键能大于H—Cl的键能 a.HI比HCl稳定
Ⅱ.H—I的键能小于H—Cl的键能 b.HCl比HI稳定
Ⅲ.HI分子间的范德华力大于HCl分
子间的范德华力 c .HI的沸点比HCl的高
Ⅳ.HI分子间的范德华力小于HCl分
子间的范德华力 d.HI的沸点比HCl的低
①Ⅰ a ②Ⅱ b ③Ⅲ c ④Ⅳ d
A. ①③ B. ②③ C. ①④ D. ②④
解析： 键能影响分子的稳定性，键能越大， 分子越稳定。H—
Cl的键能大于H—I的键能，所以HCl比HI稳定。范德华力影响物质
的熔、沸点，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。由于HI分子
间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，所以HI的沸点比HCl的
高，选B。
题后点拨
（1）共价键存在于共价分子之内，范德华力存在于分子之间。
（2）共价键是强相互作用，范德华力是弱相互作用，作用强度：共
价键＞范德华力。
分点突破（二） 氢键及其对物质性质的影响
1. 氢键的概念及表示方法
（1）概念
氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的
与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力。
氢原子
（2）表示方法
氢键的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示
，“—”表示 ，“…”表示 。
（3）形成条件
①要有与电负性很大的原子X（或Y）以 结合的
“氢原子”。
②原子X（或Y）的原子半径要 ，这样空间位阻较小。
F、O、
N
共价键
氢键
共价键
小
2. 氢键的特征
（1）氢键 化学键，而是特殊的分子间作用力，比化学
键 ，比范德华力 。
不是
弱
强
（2）氢键具有一定的 和 。
X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成
氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量
远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最
低，形成的氢键最强、最稳定（如图）。
方向性
饱和性
3. 氢键的类型
（1） 氢键，如 （对羟基苯甲醛）。
（2） 氢键，如 （邻羟基苯甲醛）。
分子间
分子内
4. 氢键对物质性质的影响
水分子间存在一种叫“氢键”的相互作用（介于范德华力与化学键之
间），使水分子彼此结合而形成（H2O） n 。在冰中每个水分子被4个
水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分
子，其结构示意图如图所示。
【交流讨论】
1. 氢键属于化学键吗？图中1 mol冰中有多少氢键？
提示：氢键不属于化学键，属于分子间作用力。图中每个水分子与
相邻的4个水分子形成氢键，故每个水分子形成的氢键数为4× ＝
2，1 mol冰中有 2 mol 氢键。
2. 第ⅥA族元素的氢化物为H2O、H2S、H2Se、H2Te，试比较它们
熔、沸点的高低顺序，并指出“H2O”反常的原因是什么？
提示：熔、沸点高低顺序：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S，H2O的熔、
沸点较高的原因是水分子间能形成氢键。
3. 如何理解冰的密度比水的密度小？
提示：在冰中每个水分子以氢键与相邻的四个水分子形成空间网状
结构，在冰的结构中形成许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。
1. （2024·开封高二检测）下列关于氢键X—H…Y的说法错误的是
（ ）
A. X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件
B. 氢键是共价键的一种
C. 某些物质因分子之间存在氢键，导致沸点反常升高
D. 同一分子内也可能形成氢键
解析： 氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性
大、半径小的原子Y接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X—
H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，所以X、Y元素
具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件，A正确；氢键不属于
化学键，B错误；氢键能影响物质的性质，增大很多物质分子之间
的作用力，导致沸点升高，C正确；氢键分为分子间氢键和分子内
氢键，所以同一分子内也可能形成氢键，D正确。
2. 下列说法正确的是（ ）
A. 氢键是自然界中最重要、存在最广泛的化学键之一
B. 形成氢键会使物质的熔、沸点升高
C. 由于氢键的存在，甲醇和水可以任意比例互溶
D. 氢键的存在决定了水分子中两个氢氧键间的夹角是105°
解析： 氢键属于分子间作用力，不属于化学键，A项错误；氢
键分为分子间氢键和分子内氢键，分子间形成氢键时，物质的熔、
沸点升高，分子内形成氢键时，物质的熔、沸点降低，B项错误；
CH3OH可与H2O形成分子间氢键，使甲醇和水可以任意比例互溶，
C项正确；水分子中两个氢氧键间的夹角即为水分子的键角，键角
是共价键的键参数，氢键不是共价键，是分子间作用力，所以键角
与氢键无关，D项错误。
3. （2024·北京西城区高二检测）下列事实不能用氢键解释的是（ ）
A. 氮气比氯化氢更易液化
B. 邻羟基苯甲醛比对羟基苯甲醛的沸点低
C. 接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值大于18
D. 在冰的晶体中，每个水分子周围紧邻的水分子数目小于12
解析： 氮气比氯化氢沸点低，因此容易液化，与氢键无关，A
符合题意；邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键，对羟基苯甲醛可以
形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛，与
氢键有关，B不符合题意；接近沸点的水蒸气中水分子之间形成聚
合体，所以水的相对分子质量测量值大于18，与氢键有关，C不符
合题意；水分子间存在氢键，由于氢键的方向性而使得水分子周围
紧邻的水分子数目小于12，D不符合题意。
分点突破（三） 溶解性
1. “相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于 溶剂，极性溶质一般能溶于
溶剂。如蔗糖和氨 溶于水， 溶于四氯化碳。而萘
和碘却 溶于四氯化碳， 溶于水。
非极性
极
性
易
难
易
难
2. 影响物质溶解性的因素
1. 为什么白磷（P4）易溶于CS2，却能在水中保存？
提示：白磷和CS2均为非极性分子，水为极性分子，依据“相似相
溶”规律判断，白磷在CS2中的溶解度远大于在水中的溶解度。
2. 为什么NH3和HF在水中的溶解度较大，而CH4在水中的溶解度
很小？
提示：NH3和HF与H2O之间都能形成氢键，增加了其溶解度，而
CH4与水分子之间不能形成氢键，且CH4为非极性分子。
3. 为什么低碳醇（如乙醇）能与水互溶，而高碳醇（如辛醇）在水中
的溶解度却很小？
提示：低碳醇的烃基较小，而高碳醇的烃基较大，相比较高碳醇中
的—OH，低碳醇的—OH与水分子的—OH更相似，更易形成氢
键，溶解性更好。
1. （2024·张家口高二检测）下列表述正确且可以用“相似相溶”规
律解释的是（ ）
A. 二氧化氮可以用排水法收集
B. 碘水可以用乙醇萃取
C. 氯化氢可以做喷泉实验
D. 二氧化硫可以用NaOH溶液吸收
解析： 二氧化氮易溶于水而且与水反应，不能用排水法收集，
A错误；乙醇与水互溶，不能萃取碘单质，B错误；氯化氢和水都
是极性分子，利用“相似相溶”规律可以解释氯化氢极易溶于水进
行喷泉实验，C正确；二氧化硫用NaOH溶液吸收是由于发生了化
学反应，D错误。
2. 下列物质中，属于易溶于水的一组是（ ）
A. CH4、CCl4、CO2 B. NH3、HCl、HBr
C. Cl2、H2、N2 D. H2S、C2H6、SO2
解析： A、C中都是非极性分子，在水中的溶解度较小；B中都
是极性分子，易溶于水；D中C2H6为非极性分子，难溶于水。
3. 下列关于CS2、SO2、I2与HF四种物质的说法正确的是（ ）
A. CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子
B. SO2和HF均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子
C. CS2为非极性分子，在四种物质中熔、沸点最低
D. I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘
解析： 水是极性分子，CS2是非极性分子，CS2在水中的溶解度
很小，A错误；因为SO2和HF都是极性分子，水是极性分子，二者
均易溶于水，B正确；I2在常温下是固体，CS2在常温下是液体，
SO2和HF在常温下是气体，CS2的熔、沸点不是最低的，C错误；
酒精与水互溶，不能用酒精萃取碘水中的碘，D错误。
分点突破（四） 分子的手性
1. 手性异构体
具有完全相同的 和 的一对分子，如同左手与
右手一样互为 ，却在三维空间里 ，互称手性
异构体（或对映异构体）。
组成
原子排列
镜像
不能叠合
2. 手性分子
有 的分子叫做手性分子。如乳酸
（ ）分子。
手性异构体
3. 手性碳原子的判断
（1）碳原子连接四个不同的原子或原子团，则该碳原子称为手性
碳原子。如 ，其中*C即为手性碳原子。
（2）不饱和碳原子（如碳碳双键、碳碳三键等中的碳原子）一定
不是手性碳原子。
（2）根据手性碳原子判断
有机物分子中如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。
4. 手性分子的判断
（1）两个分子满足三个条件
①两个分子具有完全相同的组成和原子排列。
②两个分子互为镜像。
③两个分子在三维空间里不能叠合。如图：
5. 手性分子的应用
（1）医药：现今使用的药物中手性药物超过50％。对于手性药
物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是
甚至是 。
无
效
有害的
（2）手性合成：2001年，诺贝尔化学奖授予三位用
生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得
到或者主要得到一种 ，这种独特的合成方法称
为手性合成。
手性催化
剂
手性分子
（3）手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子
的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出
右手，被催化合成的 像客人，总是伸出右手去
握手。
手性分子
1. 丙氨酸[CH3CH（NH2）COOH]分子为手性分子，它存在对映异构
体，如图所示。
CH3CH（NH2）COOH的两种对映异构体Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类、数
目及分子的极性完全相同吗？
提示：相同。手性异构只对物理性质有较大影响，手性异构体无论
是化学键还是分子的极性都是相同的。
2. α-氨基酸是羧基所在碳原子上的氢原子被氨基取代后的化合物，α-
氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。一种α-氨基酸的结构简
式为 。该α-氨基酸的一个分子中含有几个
手性碳原子？
提示：2个。根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或原子团可
判断该物质分子中有2个手性碳原子。
3. 有机物 具有手性，若它与H2发生加成反应
后，其产物还有手性吗？
提示：该有机物与H2加成的产物是 ，该物质
不存在手性碳原子，无手性。
1. 下列说法不正确的是（ ）
A. 互为手性异构体的分子互为镜像
B. 利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C. 手性异构体分子组成相同
D. 手性异构体性质相同
解析： 互为手性异构体的分子互为镜像，A正确；在手性合成
中，与手性催化剂匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一
种最稳定的过渡态，从而诱导生成一种手性分子，B正确；手性异
构体的分子组成相同，C正确；手性异构体的物理性质有差异，D
错误。
2. 下列分子中含有手性碳原子的是（ ）
A. B.
C. CHBrCl2 D. CH3—CH2—COOH
解析： B项分子中含有一个手性碳原子：
（用*标出），其余选项均没有。
3. （2024·吕梁高二检测）下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
A. 甘氨酸（NH2CH2COOH）
B. 乙二醇（HOCH2CH2OH）
C. 葡萄糖[CH2OH（CHOH）4CHO]
D. 环戊酸（ ）
解析： 甘氨酸（NH2CH2COOH）、乙二醇
（HOCH2CH2OH）、环戊酸（ ）均不含有手性碳原子，
不属于手性分子，葡萄糖[CH2OH（CHOH）4CHO]中手性碳原子
如图星号所示： ，葡萄糖分子属于手性分子。
4. （2024·三明高二检测）手性分子是指在分子结构 中，当
a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分
子，中心碳原子为手性碳原子，下列分子中指定的碳原子（用*标
记）不属于手性碳原子的是（ ）
A. 木糖醇
B. 丙氨酸
C. 葡萄糖
D. 甘油醛
解析： 圆圈里面的部分相同，所以
指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子，选A。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
物质熔、沸点高低的判断（分析与推测）
【典例1】 （2023·全国乙卷35题）已知一些物质的熔点数据如
下表：
物质 熔点/℃
NaCl 800.7
SiCl4 －68.8
GeCl4 －51.5
SnCl4 －34.1
分析同族元素的氯化物SiCl4、GeCl4、SnCl4熔点变化趋势及其原
因
。
解析：结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔
点越高。
SiCl4、GeCl4、SnCl4的熔点依次升高，因为三者结构相似，相对分
子质量依次增大，分子间作用力逐渐增强
【典例2】 按要求回答下列问题：
（1）（2022·广东高考）H2Se的沸点低于H2O，其原因是
。
解析：由于H2O分子间存在氢键，而H2Se分子间不存在氢
键，故沸点：H2O＞H2Se。
由于水分子
间存在氢键，沸点高
（2）（2022·浙江6月选考）乙醇的挥发性比水的强，原因是
。
解析：乙醇、水均可形成分子间氢键，但是水分子中的2个H和1个O均可参与形成氢键，而乙醇分子中只有羟基上的1个H可以参与形成氢键，故水分子间形成氢键的数量较多，分子间的作用力较大。
乙醇分
子间形成氢键的数量比水分子间形成氢键的数量少，分子间作
用力小
（3）（2022·浙江1月选考）两种有机物的相关数据如表：
物质 HCON（CH3）2 HCONH2
相对分子质量 73 45
沸点/℃ 153 220
的相对分子质量比 的大，但沸点反
而比HCONH2的低，主要原因是
。
解析：HCON（CH3）2分子间只存在范德华力，不存在氢
键，而HCONH2分子间存在氢键，沸点高。
HCONH2分子间存在氢键，
HCON（CH3）2分子间只存在范德华力，破坏范德华力更容
易，所以HCON（CH3）2的沸点低
（4）（2022·海南高考）邻苯二甲酸酐（ ）
和邻苯二甲酰亚胺（ ）都是合成酞菁的原料，后者沸点
高于前者，主要原因是
。
由结构式可知，邻苯二甲酰亚胺能形成分子
间氢键，使分子间作用力增大， 因此沸点更高
解析：邻苯二甲酰亚胺能形成分子间氢键而邻苯二甲酸酐不能，从而使邻苯二甲酰亚胺分子间作用力增大，沸点更高。
（5）（2021·广东高考）H2S、CH4、H2O的沸点由高到低的顺序
为 。
解析：H2O分子间存在氢键，沸点较高；H2S、CH4的分子间范德华力随相对分子质量的增大而增大，因而沸点由高到低的顺序为H2O＞H2S＞CH4。
H2O＞H2S＞CH4
（6）（2021·山东高考）OF2的熔、沸点 （填“高于”或“低
于”）Cl2O，原因是
。
解析：OF2和Cl2O的结构相似，Cl2O的相对分子质量大于
OF2，Cl2O分子间的范德华力大，故Cl2O的熔、沸点高于OF2。
低于
OF2和Cl2O结构相似，Cl2O的相对分子质
量大，Cl2O的熔、沸点高
【规律方法】
由分子构成物质熔、沸点高低的判断
（1）利用范德华力判断物质熔、沸点高低的前提是物质的组成和结
构相似。其判定方法一般有两种：一是同一主族同一类别物质
的结构相似，如H2S和H2Se；二是分子空间结构相同的物质结构
相似。只有结构相似的物质，其相对分子质量越大，范德华力
越大，物质的熔、沸点越高。
（2）比较由分子构成的物质的熔、沸点时，一定要注意氢键的存
在，分子间形成氢键使熔、沸点升高，分子内形成氢键使熔、
沸点降低，同时还要注意形成氢键数目的多少对物质熔、沸点
的影响。如水的沸点高于乙醇的原因是水分子间形成的氢键数
目多于乙醇。
【迁移应用】
1. （2024·焦作高二检测）下列说法中正确的是（ ）
A. CH3CH3的熔、沸点低于CH3（CH2）2CH3，是由于CH3（CH2）
2CH3中氢键数目更多
B. 液态氟化氢中氟化氢分子之间形成氢键，可写为（HF） n ，则NO2
分子间也是因氢键而聚合形成N2O4
C. 邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点高
D. H2O的沸点比HF高，是由于单位物质的量的水分子形成的氢键数
目多
解析： CH3CH3和CH3（CH2）2CH3都不能形成氢键，CH3CH3
的相对分子质量更小，范德华力更小，熔、沸点更低，A错误；
NO2分子间没有氢键，B错误；邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对
羟基苯甲醛形成分子间氢键，使熔、沸点升高，故对羟基苯甲醛的
熔、沸点比邻羟基苯甲醛的高，C错误；H2O分子中的O和两个H原
子分别与周围H2O分子中的H原子和O原子生成氢键，而HF分子中
的F原子只能形成一个氢键，氢键越多，熔、沸点越高，所以H2O
的熔、沸点高，D正确。
2. 比较下列化合物的沸点，前者低于后者的是（ ）
A. 乙醇与氯乙烷
B. 邻羟基苯甲酸（ ）与对羟基苯甲酸
（ ）
C. 对羟基苯甲醇（ ）与邻羟基苯甲醇
（ ）
D. H2O与H2Te
解析： 氢键分为两类，存在于分子之间时，称为分子间氢键；
存在于分子内部时，称为分子内氢键。同类物质相比，形成分子内
氢键的物质的熔、沸点要低于形成分子间氢键的物质的熔、沸点。
如邻羟基苯甲酸、邻羟基苯甲醇等容易形成分子内氢键，沸点较
低，而对羟基苯甲酸、对羟基苯甲醇则容易形成分子间氢键，沸点
较高，所以B符合题意，C不符合题意；由于乙醇存在分子间氢
键，而氯乙烷不存在氢键，所以乙醇的沸点高于氯乙烷的沸点，A
不符合题意；H2O的沸点高于H2Te的沸点，D不符合题意。
3. CO2＋3H2 CH3OH＋H2O反应所涉及的4种物质中，沸点从高到
低的顺序为 ，原因是
。
解析：4种物质中，H2O和CH3OH均为极性分子，H2O中氢键比甲
醇多，CO2和H2均为非极性分子，CO2的相对分子质量大，范德华
力较大，所以沸点从高到低的顺序为H2O＞CH3OH＞CO2＞H2。
H2O＞CH3OH＞CO2＞H2
H2O与CH3OH均为
极性分子，H2O中氢键比甲醇多；CO2与H2均为非极性分子，CO2
的相对分子质量较大，范德华力较大
4. （2024·盐城高二检测）硅和卤素单质反应可以得到SiX4。SiX4的
熔、沸点见下表：
SiF4 SiCl4 SiBr4 SiI4
熔点/K 183.0 203.2 278.6 393.7
沸点/K 187.2 330.8 427.2 560.7
0 ℃时，SiF4、SiCl4、SiBr4、SiI4呈液态的是 （填化学
式），沸点依次升高的原因是
，气态SiX4分子的空间结
构是 。
SiCl4
SiX4结构相似，相对分子质量越
大，分子间作用力越大，熔、沸点越高
正四面体形
解析：由题给熔、沸点数据可知，0 ℃时，四氟化硅为气态，四氯
化硅为液态，四溴化硅、四碘化硅为固态；SiX4结构相似，相对分
子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高；SiX4分子中硅原
子的价层电子对数：4＋ （4－4×1）＝4，孤电子对数为0，则分
子的空间结构为正四面体形。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. （2024·银川高二检测）下列说法正确的是（ ）
A. 所有分子之间任何时候都存在范德华力
B. 范德华力对物质所有的物理性质都有影响
C. 范德华力属于一种较弱的化学键
D. 范德华力是一种静电作用，既没有方向性也没有饱和性
解析： 并不是所有分子之间任何时候都存在范德华力，当分子
之间超过一定的距离的时候就不会有范德华力了，A错误；范德华
力并不是对物质所有的物理性质都有影响，一般影响的是熔、沸点
及溶解性等，B错误；范德华力属于分子间作用力，不属于化学
键，C错误；范德华力属于分子间作用力，是一种静电作用，既没
有方向性也没有饱和性，D正确。
2. 图中每条折线表示周期表第ⅣA～ⅦA族中的某一族元素气态氢化
物的沸点变化，每个小黑点代表一种气态氢化物，其中a点代表的
是（ ）
A. H2S B. HCl
C. PH3 D. SiH4
解析： 在第ⅣA～ⅦA族中的气态氢化物里，NH3、H2O、HF
因存在分子间氢键，故沸点高于同主族相邻元素气态氢化物的沸
点，只有第ⅣA族元素形成的气态氢化物不存在反常现象，故a点
代表的是SiH4。
3. （2024·镇江高二检测）下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
A. 甘氨酸（NH2CH2COOH）
B. 氯仿（CHCl3）
C. 丙三醇（ ）
D. 谷氨酸（ ）
解析： 谷氨酸（ ）中标*的碳原子上分别连
有：羧基、氨基、氢原子和亚甲基四种基团，谷氨酸属于手性碳原
子，属于手性分子，D选。
4. 下列说法错误的是（ ）
A. 水很稳定是因为水中含有大量氢键
B. 乳酸分子[CH3CH（OH）COOH]中含有一个手性碳原子
C. 碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水，二者都可用“相似相溶”规
律解释
D. 氟的电负性大于氯的电负性，导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸
的酸性
解析： 水很稳定，是因为水分子内的共价键较强的缘故，与氢
键无关，A错误；CH3CH（OH）COOH中间碳原子上连有四个不
一样的基团：氢原子、甲基、羧基和羟基，是手性碳原子，存在对
映异构即手性异构体，B正确；碘、四氯化碳、甲烷均是非极性分
子，而水是极性溶剂，根据“相似相溶”规律知，碘易溶于四氯化
碳，甲烷难溶于水，C正确；由于氟的电负性大于氯的电负性，
F—C的极性大于Cl—C的极性，使F3C—的极性大于Cl3C—的极
性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离
子，导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性，D正确。
5. （2024·石家庄高二检测）微粒间的相互作用是影响物质性质的重
要因素。下列说法正确的是（ ）
A. 稳定性：H2O＞H2S，是由于水分子间存在氢键
B. 沸点：HBr＞HCl，是由于HBr的相对分子质量较大，分子间作用
力较大
C. 酸性：CH2ClCOOH＞CH3COOH，是由于—Cl是吸电子基，
CH2ClCOOH羧基中羟基的极性更小
D. 沸点：对羟基苯甲醛＞邻羟基苯甲醛，是由于前者形成分子内氢
键，后者形成分子间氢键
解析： 因为氧元素的非金属性比硫元素强，所以H2O比H2S稳
定，与H2O分子间存在氢键无关，A错误；HCl、HBr分子之间只存
在分子间作用力，物质的相对分子质量越大，分子间作用力就越
大，物质的熔、沸点就越高，B正确；酸性：CH2ClCOOH＞
CH3COOH是因为Cl元素的非金属性较强，吸引电子对的能力强，
Cl原子为吸电子基团，使得羧基中羟基（O—H）极性增强，易电
离出H＋，C错误；邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间即存在
氢键（分子内氢键），使其熔、沸点降低，对羟基苯甲醛分子之间
存在氢键（分子间氢键），使其熔、沸点升高，D错误。
6. 水分子间存在一种叫“氢键”的作用（介于范德华力与化学键之
间）彼此结合而形成（H2O） n 。在冰中每个水分子被4个水分子包
围形成变形的四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体。
（1）1 mol冰中有 mol“氢键”。
2
解析：每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，故每
个水分子形成的氢键数为 ＝2。
（2）水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程
式为 。
已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能
的原因是 。
2H2O H3O＋＋OH－
双氧水分子之间存在更强烈的氢键
（3）氨气极易溶于水的原因之一也与氢键有关。请判断NH3溶于
水后，形成的NH3·H2O的合理结构是图中的 （填“a”或
“b”）。
b
解析：由NH3·H2O N ＋OH－可知，NH3·H2O电离产生N 和OH－，选b。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 维生素B1可作为辅酶参与糖的代谢，并有保护神经系统的作用。该
物质的结构简式如图所示，维生素B1固体溶于水的过程中要克服的
微粒间作用力有（ ）
A. 离子键、共价键
B. 离子键、氢键、共价键
C. 氢键、范德华力
D. 离子键、氢键、范德华力
解析： 分子内含有氨基和羟基，易形成氢键，故溶于水时要破
坏离子键、氢键和范德华力。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
2. 下列几种氢键：①O—H…O—，②N—H…N—，③F—H…F—，
④O—H…N—，按氢键从强到弱的顺序排列正确的是（ ）
A. ③＞①＞④＞② B. ①＞②＞③＞④
C. ③＞②＞①＞④ D. ①＞④＞③＞②
解析： F、O、N的电负性依次减小，F—H、O—H、N—H的极
性依次减小，故F—H…F—中氢键最强，其次为O—H…O—，再次
是O—H…N—，最弱的为N—H…N—。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3. （2024·邵阳高二检测）下列对分子的性质的解释中，正确的是
（ ）
A. 碘易溶于四氯化碳，CCl4难溶于水都可用“相似相溶”规律解释
B. CS2在水中的溶解度很小，是由于CS2属于极性分子
C. 乳酸（ ）分子中含有一个手性碳原子，该碳原子是
sp2杂化
D. 甲烷可以形成甲烷水合物，是因为甲烷分子与水分子之间形成了
氢键
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： 碘为非极性分子，四氯化碳也是非极性分子，而水是极
性分子，根据“相似相溶”规律，碘易溶于四氯化碳，四氯化碳难
溶于水，A正确；CS2是非极性分子，水是极性分子，因此CS2在水
中溶解度很小，B错误；乳酸中与羟基相连的碳原子为手性碳原
子，该碳原子形成4条单键，为sp3杂化，C错误；甲烷水合物是甲
烷和水分子形成的笼状结晶，从微观上看，其分子结构是一个笼
子，每个笼子由若干个水分子组成，里面关着一个甲烷分子，甲烷
分子与水分子间没有形成氢键，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
4. （2024·成都高二检测）下列物质变化，只与范德华力有关的是
（ ）
A. 干冰熔化
B. 乙酸汽化
C. 乙醇与丙酮混溶
D. 溶于水
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： 干冰熔化时克服范德华力，A正确；乙酸汽化时克服氢
键和范德华力，B错误；乙醇分子间存在氢键，且乙醇与丙酮分子
间能形成氢键，则乙醇与丙酮混溶与氢键和范德华力有关，C错
误； 分子间存在范德华力，溶于水破坏范德华力，
与水分子间形成氢键，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
5. （2024·洛阳高二检测）下列分子为手性分子的是（ ）
A. CH2Cl2 B.
C. D. CH3CH2COOCH2CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： CH2Cl2中碳原子所连接的4个基团分别为2个H原子、2个
Cl原子，没有手性碳原子，所以不属于手性分子，A错
误； 中间的碳原子连接四个不同基团，该碳原
子为手性碳原子，所以该有机物属于手性分子，B正
确； 中的碳原子为不饱和碳原子，不是手性碳原子，该
分子不属于手性分子，C错误；CH3CH2COOCH2CH3中间碳原子为
不饱和碳原子，另外四个碳原子所连接的四个基团有相同的，该分
子没有手性碳原子，不属于手性分子，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
6. 已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度和O2比较（ ）
A. O3在水中的溶解度和O2一样
B. O3在水中的溶解度比O2小
C. O3在水中的溶解度比O2大
D. 无法比较
解析： 因O3为V形结构，为极性分子，O2为非极性分子，根据
“相似相溶”规律可知，O3在水中的溶解度比O2大，C正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
7. 下列说法正确的是（ ）
A. 可燃冰（CH4·8H2O）中甲烷分子与水分子间形成了氢键
B. “X—H…Y”三原子不在一条直线上时，不可能形成氢键
C. 非极性分子中可能含有极性键
D. 卤素单质、卤素氢化物的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而
升高
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： 可燃冰中水分子间存在氢键，但甲烷分子与水分子
之间不存在氢键，A错误；形成氢键时，X、H、Y三个原子不
一定在同一直线上，只要满足稳定结构就可以，分子内氢键就
属于这种情况，通常分子内氢键可形成六元环和五元环，B错
误；非极性分子中可能含有极性键，如二氧化碳中只含有极性
键，但其空间结构对称，是非极性分子，C正确；卤素单质分
子间只存在范德华力，相对分子质量越大的卤素单质，范德华
力也越大，熔、沸点也越高，但是卤素氢化物中，氟化氢分子
间存在氢键，熔、沸点反常，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
8. （2024·太原高二检测）下列现象与氢键有关的是（ ）
①NH3的熔、沸点比PH3的高
②丙三醇的黏度大于乙醇的黏度
③冰的密度比液态水的密度小
④戊醇在水中的溶解度比乙醇明显减小
⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
⑥HF的稳定性强于同主族其他元素的氢化物的稳定性
A. ①④⑤⑥ B. ①②③⑤
C. ①③⑤⑥ D. ①②③⑥
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： 氢键属于分子间作用力，主要影响物质的物理性
质，如熔点、沸点、密度等；NH3存在分子间氢键，第ⅤA族其
他元素的氢化物只存在范德华力，氢键大于范德华力，所以
NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素的氢化物高，①符合题意；
丙三醇分子间氢键的数目比乙醇多，所以丙三醇的黏度强于乙
醇，与氢键有关，②符合题意；冰中存在氢键的数目比液态水
多，其体积变大，则相同质量时冰的密度比液态水的密度小，
③符合题意；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
戊醇的烃基比乙醇的烃基大，烃基为憎水基，且羟基都只有一个，
所以戊醇在水中的溶解度比乙醇明显减小，与氢键无关，④不符
合题意；对羟基苯甲酸易形成分子间氢键，而邻羟基苯甲酸形成
分子内氢键，所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低，
⑤符合题意；F的非金属性强，所以HF的稳定性强于同主族其他
元素的氢化物的稳定性，与氢键无关，⑥不符合题意；所以①②
③⑤与氢键有关，选B。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
9. （2024·武汉高二检测）下列关于物质的结构或性质的描述及解释
都正确的是（ ）
A. 键角：H3O＋＞H2O，是由于H3O＋中O原子上孤电子对数比H2O分
子中O原子上的少
B. 沸点：对羟基苯甲醛＞邻羟基苯甲醛，是由于对羟基苯甲醛分子
间范德华力更强
C. 溶解度：O3在水中溶解度比在CCl4中溶解度更小，是由于O3是弱
极性分子
D. 酸性：CH2ClCOOH＞CH3COOH，是由于CH2ClCOOH的羧基中羟
基极性更小
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： 随着孤电子对数增多，成键电子对与成键电子对之间的
斥力减小，键角也减小， H2O分子中O原子上的孤电子对数＝
＝2，H3O＋中O原子上的孤电子对数＝ ＝1，所以键
角大小为H3O＋＞H2O，A正确；沸点：对羟基苯甲醛＞邻羟基苯甲
醛，是因为对羟基苯甲醛形成分子间氢键，邻羟基苯甲醛形成分子
内氢键，所以对羟基苯甲醛分子间作用力较大，熔、沸点也较高，
B错误；臭氧是V形结构，为极性分子且极性微弱，臭氧在水中的
溶解度比在CCl4中的溶解度更大，C错误；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
Cl的电负性大于H，电负性越大，形成共价键的极性越强，因此，
C—Cl的极性大于C—H的极性，导致CH2ClCOOH的羧基中的羟基极
性更大，更容易电离出氢离子，酸性：CH2ClCOOH＞CH3COOH，D
错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
10. 请写出下列物质性质的变化规律与哪种作用力有关。
（1）HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱：
。
（2）He、Ne、Ar、Kr、Xe、Rn等稀有气体单质的熔点和沸点逐
渐升高： 。
与共价键有
关，键能逐渐减小
与范德华力有关，范德华力逐渐增强
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
（3）熔点： ＜ ：
。
解析：决定物质的稳定性的因素通常是化学键的强弱，
而决定物质熔、沸点高低的因素通常是分子间的作用力
的大小等。
与氢键有关，邻
硝基苯酚形成分子内氢键，对硝基苯酚形成分子间氢键
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
11. （2024·咸阳高二检测）“冰面为什么滑？”这与冰层表面的结构有关（如图）。下列说法错误的是（ ）
A. 第一层固态冰中，水分子间通过氢键形成空间网状结构，密度比
液态水小
B. 第二层“准液体”水分子之间形成的氢键较第一层多
C. 当高于一定温度时，“准液体”中的水分子与下层冰连接的氢键
断裂，产生“流动性水分子”，使冰面变滑
D. 冰融化成水的过程，Δ H ＞0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： 固态冰中，水分子间通过氢键形成空间网状结构，体
积变大，则固态冰密度比液态水小，A正确；相同条件下，从图
中可以看出，“准液体”水分子之间形成的氢键较第一层少，B
错误；当高于一定温度时，“准液体”中的水分子与下层冰连接
的氢键断裂，产生“流动性水分子”，使冰面变滑，C正确；冰
融化成水的过程中，需要吸收热量，Δ H ＞0，D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
12. （2024·丹东高二检测）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确且具有因果关系
的是（ ）
选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ
A 酸性：CF3COOH＜
CCl3COOH CCl3COOH的相对分子质量大，酸性强
B 沸点：H2Se＞H2S 两者组成和结构相似，H2Se相对分子质量大，沸点高
C 水中溶解度：乙醇＜戊醇 两者分子结构相似，戊醇烃基较
大，在水中溶解度大
D 沸点：对羟基苯甲酸＜邻
羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： 酸性：CF3COOH＞CCl3COOH，因为氟的电负性强于
氯，使得F—C的极性强于Cl—C，从而导致CF3COOH 中羧基上的
羟基更易电离出氢离子，与两者相对分子质量大小无关，A错
误；H2Se和H2S两者组成和结构相似，H2Se相对分子质量大，沸
点高，B正确；水中溶解度：乙醇＞戊醇，两者分子结构相似，
戊醇烃基较大，在水中溶解度小，C错误；分子间氢键使物质
熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低，对羟基苯甲酸
中存在分子间氢键，邻羟基苯甲酸中存在分子内氢键，所以沸
点：对羟基苯甲酸＞邻羟基苯甲酸，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
13. （1）铁的一种化合物的化学式为
[Fe（Htrz）3]（ClO4）2，其中Htrz为1，2，4-三氮唑（ ）。
1，2，4-三氮唑与环戊二烯（ ）的物理性质如下：
环戊二烯 1，2，4-三氮唑
相对分子
质量 66 69
物理性质 无色液体，不溶于水，沸点为42.5 ℃ 无色晶体，溶于
水，沸点为260 ℃
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
它们的沸点和水溶性差异很大的主要原因是
。
解析：两者结构相似，相对分子质量非常接近，但1，2，4-三氮唑分子中有N—H，N原子半径小，电负性大，1，2，4-三氮唑分子间可以形成氢键，也可以与水分子间形成氢键。
1，2，4-三氮唑分子
间、与水分子间都可以形成氢键
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
（2）抗坏血酸的分子结构如图所示，分子中碳原子的杂化轨道类
型为 ；推测抗坏血酸在水中的溶解性为
（填“难溶于水”或“易溶于水”）。
解析：根据抗坏血酸的分子结构，形成单键的碳原子为sp3杂化，双键碳原子为sp2杂化；根据抗坏血酸的分子结构，分子
中含有4个—OH，能与水分子形成分子间氢键，因此抗坏血酸易溶于水。
sp3、sp2
易溶于水
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
（3）下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是 （填字母）。
A. B.
C. D.
C
解析：A、B、C三个选项中的有机物中含有的手性碳原子的数目分别为1、2、3，D项中的有机物中不含有手性碳原子。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
（4）已知苯酚（ ）具有弱酸性，其 Ka＝1.1×10－10；水杨酸第一级电离形成的离子 能形成分子
内氢键。据此判断，相同温度下电离平衡常数 Ka2（水杨
酸） （填“＞”或“＜”） Ka（苯酚），其原因
是 。
＜
形成分子内氢键，使其更难电离出H＋
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析：当 形成分子内氢键后，导致羟基电离出H＋的能力减弱，故其电离能力比苯酚的弱。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
