第56讲 烃 化石燃料
【复习目标】 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点一 脂肪烃的结构与性质
1.烯烃的顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构。如：
2.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)取代反应
①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(2)加成反应
①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
学生用书 第304页
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2CH－CH3。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为nCH≡CH CHCH 。
(4)共轭二烯烃
①加成反应
②加聚反应：nCH2CH－CHCH2
CH2－CHCH－CH2 。
【微思考1】 某烃的键线式结构如图所示，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑顺反异构) 种。
提示：4
(5)烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
CH≡CHCO2(主要产物)
4.乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2
反应 装置
收集 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
【微思考2】 (1)实验室制取乙烯时浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？
。
(2)实验室制取乙炔时常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
。
提示：(1)作催化剂和脱水剂；防止混合液受热时暴沸；以减少生成乙醚等副反应的发生。
(2)减小电石与水反应的速率；分液漏斗。
烯烃顺反异构的判断
1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是( )
A.1，1-二氯乙烯 B.丙烯
C.2-戊烯 D.1-丁烯
答案：C
解析：四个选项中各物质的结构简式分别为CH2CCl2、CH2CHCH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2-戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：、。
2.完成下列方程式。
(1)nCH2CH－CHCH2
(顺式聚合物)。
(2)
(反式聚合物)。
答案：(1)
(2)
1.烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。
2.顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。
学生用书 第305页
烯烃和炔烃的加成反应
3.1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为( )
A.丙烯 B.1-丁炔
C.丁烯 D.2-甲基-1，3-丁二烯
答案：B
解析：该有机物的不饱和度为2，且含有6个H，则其化学式为C4H6。
4.Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(－R1、－R2、－R3、－R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是( )
A.上述反应属于加成反应
B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D.X可能与炔烃互为同分异构体
答案：C
解析：该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构不同，可能互为同分异构体，D正确。
取代反应、加成反应中的定量关系 1.取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。 2.加成反应中，每有1 mol碳碳双键加成，则需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。
烯烃氧化规律应用
5.已知烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化得到产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式： 。
答案：
考点二 芳香烃
1.芳香烃
(1)含义
分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)分类
2.苯
(1)组成和结构
分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 碳原子成键特点
C6H6 平面正六边形 均采取sp2杂化
(2)物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水，有机溶剂中易溶 沸点比较低，易挥发 有毒
学生用书 第306页
(3)化学性质
3.苯与其同系物性质比较
(1)相同点因都含有苯环
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：＋3HO－NO2。
②卤代：＋Br2＋HBr。
＋Cl2＋HCl。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
。
【正误判断】
1.对二甲苯属于饱和烃 ( )
2.某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有8种 ( )
3.甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯 ( )
4.苯的二氯代物有三种 ( )
5.己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯 ( )
答案：1.× 2.× 3.× 4.√ 5.√
苯及其同系物的结构与性质
1.有关甲苯的转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，反应条件是加热
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
答案：B
解析：氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中含碳量高，故甲苯燃烧时伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，故D错误。
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②－CH3为邻、对位取代定位基，而－COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
答案：A
解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；－CH3为邻、对位取代定位基，而－COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基生成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用－CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
苯环上的定位效应 1.邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(－R)、－OH、－NH2、－OR、－NHCOR、－OOCR或－X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 学生用书 第307页
2.间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：－NO2、－CHO、－COOH、－CN、－COR、－CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3＋ H2O。
溴苯和硝基苯的制取
3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
答案：D
解析：如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。
4.实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：＋HNO3＋H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B.反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C.硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
答案：B
解析：反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。
考点三 煤 石油 天然气
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2.石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
学生用书 第308页
【正误判断】
1.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化 ( )
2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂 ( )
3.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料 ( )
4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料 ( )
5.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气 ( )
答案：1.× 2.× 3.√ 4.√ 5.√
1.下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
解析：石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
2.如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a ，d 。
(2)仪器d的作用是 ，
c中液体有 和 ，其中无机物里溶有 ，可用 检验。有机物可以通过 的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有 (填化学式)，火焰的颜色是 。
答案：(1)酒精喷灯 烧杯 (2)盛装冷水对蒸气进行冷却 粗氨水 煤焦油 氨 酚酞溶液(答案合理即可) 蒸馏 (3)H2、CH4、C2H4、CO 淡蓝色
解析：根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
1.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
答案：C
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
2.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
答案：D
解析：X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X和HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；Z分子中含有1个手性碳原子，如图(标*)：，故D错误。
3.(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是( )
A.联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
答案：A
解析：联苯()只含C、H两种元素，属于芳香烃，其分子中含有3种不同化学环境的氢原子，一溴代物有3种，故A错误；氯气在光照或加热条件下均裂成两个氯自由基，氯自由基进攻甲烷使甲烷的一个H与之结合形成氯化氢和甲基自由基，甲基自由基反过来进攻另一分子氯形成氯甲烷，氯甲烷又和一个氯自由基结合……这样无限循环下去形成一个链反应，是一个自由基型链反应，故B正确；重柴油、润滑油、沥青、石蜡和燃料油均属于重油，沸点较高，蒸馏时应防止结焦，为降低沸点，可用减压分馏，因此沥青是减压分馏后剩余的物质，故C正确；煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2、CH4等气体，故D正确。
4.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CHCHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
答案：B
解析：CH3－CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3－CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3－CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B错误；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。
课时测评56 烃 化石燃料
(时间：45分钟 满分：60分)
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
选择题1－10题，每小题3分，共30分。
1.下列说法正确的是( )
A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
答案：D
解析：煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。
2.下列有关烷烃的说法正确的是( )
A.链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都互为同系物
B.戊烷(C5H12)有三种结构
C.CH3Cl只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构
D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
答案：B
解析：链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，但彼此不都互为同系物，如正戊烷和新戊烷，二者互为同分异构体，A错误；戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，三种物质互为同分异构体，B正确；若甲烷为平面结构，其一氯代物也只有一种，C错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形连接，不在一条直线上，D错误。
3.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应
B.苯乙烯()易溶于水及甲苯
C.的一氯代物有四种
D.CH2CH－CHCH2中所有原子不可能共平面
答案：C
解析：苯和乙烯均为不饱和烃，都能发生加成反应，但乙醇属于饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；苯乙烯()属于烃类，难溶于水，易溶于甲苯，B错误；根据等效氢原理可知，的一氯代物有四种，如图所示：，C正确；CH2CH－CHCH2中存在两个碳碳双键所在的平面，中间以碳碳单键连接，可以任意旋转，故CH2CH－CHCH2中所有原子可能共平面，D错误。
4.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧
C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧
答案：B
解析：含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确。
5.下列对有机物的描述错误的是( )
A.1 mol 完全燃烧消耗11 mol O2
B.乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D.相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的CO2气体在标准状况下的体积相同
答案：C
解析：有机物分子式为C8H12，根据(x＋)计算1 mol该有机物消耗11 mol O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，D项正确。
6.某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个－C≡C－)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( )
A.异丁烷 B.乙烷
C.丙烷 D.丁烷
答案：B
解析：n(H2)＝＝0.2 mol，因为1 mol炔烃可以与2 mol H2完全加成，故n(炔)＝0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量＝＝40 g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。
7.由乙烯的性质推测丙烯(CH2CH－CH3)的性质，错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能在空气中燃烧
C.与溴发生加成反应的产物是CH2Br－CH2－CH2Br
D.聚丙烯的结构可以表示为
答案：C
解析：丙烯含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A正确；丙烯属于烃，可燃烧生成二氧化碳和水，B正确；丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3，C错误。
8.已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是( )
A.易溶于水
B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度
D.与环己烷互为同系物
答案：B
解析：烃难溶于水，A错误；烃可以与卤素单质发生取代反应，B正确；烃的密度小于水的密度，C错误；“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，D错误。
9.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
答案：B
解析：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中有5种等效氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；因为苯环中没有碳碳双键，所以分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
10.烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得醛和酮：
＋
R2－CHO。下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物多于一种的是( )
A. B.
C. D.
答案：C
解析：A分子反应只能生成OHCCH2CHO，A错误；B分子结构对称，反应后只能生成，B错误；C反应后生成HCHO、OHCCH2CH2CHO两种物质，C正确；D反应后生成OHCCH2CH2CHO，D错误。
11.(6分)现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。
(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是 ，生成水的量最多的是 。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是 。
答案：(1)CH4 (2)C2H6 (3)C2H4 CH4
(4)CH4和C2H4
12.(16分)按要求完成下列问题：
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为 。
(2)的名称为 ，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为 。
(3)某烯烃分子中只含有1个碳碳双键，相对分子质量为70，该烯烃的分子式为 ；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的结构简式可能为
。
(4)2-丁烯是石油裂解的产物之一。
①在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ，
反应类型为 。
②烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 ；A分子中能够共平面的碳原子个数为 ，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
。
答案：(1) (2)环十二烷 18 mol
(3)C5H10 、
、
(4)①CH3CHCHCH3＋H2
CH3CH2CH2CH3 加成反应
② 4 ＋Br2
13.(8分)有机物的结构可用键线式表示，如：
结构简式 键线式
CH3－C≡C－CH2－CH3
(1)的分子式为 。
(2)已知三个乙炔分子反应生成苯，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香烃分子的键线式： (填一种即可)。
(3)以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式： 。
(4)A为的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能的结构简式有
。
答案：(1)C10H16 (2)(或) (3)
(4)CH2CH－CH2－CHCH2、、CH3－C≡C－CH2－CH3
解析：(2)三个丙炔分子聚合形成的芳香烃分子含1个苯环及3个甲基。(3)由合成，第一步发生与Br2的1，4-加成反应。(4)A的一氯代物有三种，说明A中含三种不同化学环境的H原子，且与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式有CH2CH－CH2－CHCH2、、CH3－C≡C－CH2－CH3。
学生用书 第309页(共78张PPT)
第56讲 烃 化石燃料
第十一章 有机化学基础
1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2.能正确书写相关反应的化学方程式。
3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
复习目标
考点一 脂肪烃的结构与性质
考点二 芳香烃
考点三 煤 石油 天然气
课时测评
内容索引
考点一
脂肪烃的结构与性质
1.烯烃的顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构。如：
必备知识 整合
2.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下，含有______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到______、______
沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______
相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐______，密度均比水____
水溶性 均难溶于水
1～4
液态
固态
升高
越低
增大
小
3.脂肪烃的化学性质
(1)取代反应
①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的
反应。
②烷烃的卤代反应
光照
卤素单质
1mol
(2)加成反应
①概念：有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
不饱和碳原子
(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为
nCH2CH－CH3 。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH CHCH 。
(4)共轭二烯烃
①加成反应
②加聚反应：nCH2CH－CHCH2 CH2－CHCH－CH2 。
1
某烃的键线式结构如图所示 ，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑顺反异构) 种。
4
(5)烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
CH≡CH CO2(主要产物)
4.乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理
反应 装置
收集 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
2
(1)实验室制取乙烯时浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？
__________________________________________________________
。
(2)实验室制取乙炔时常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
。
作催化剂和脱水剂；防止混合液受热时暴沸；以减少生成乙醚等副反应的发生
减小电石与水反应的速率；分液漏斗
考向1 烯烃顺反异构的判断
1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是
A.1，1-二氯乙烯 B.丙烯
C.2-戊烯 D.1-丁烯
关键能力 提升
四个选项中各物质的结构简式分别为CH2CCl2、CH2CHCH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2-戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即： 、 。
√
2.完成下列方程式。
(1)nCH2CH－CHCH2 (顺式聚合物)。
(2) (反式聚合物)。
1.烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。
2.顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。
练后归纳
考向2 烯烃和炔烃的加成反应
3.1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为
A.丙烯 B.1-丁炔
C.丁烯 D.2-甲基-1，3-丁二烯
该有机物的不饱和度为2，且含有6个H，则其化学式为C4H6。
√
4.Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(－R1、－R2、－R3、－R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是
A.上述反应属于加成反应
B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D.X可能与炔烃互为同分异构体
√
该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构不同，可能互为同分异构体，D正确。
取代反应、加成反应中的定量关系
1.取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。
2.加成反应中，每有1 mol碳碳双键加成，则需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。
练后归纳
考向3 烯烃氧化规律应用
5.已知烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化得到产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的
酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )
和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式：
。
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考点二
芳香烃
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1.芳香烃
(1)含义
分子里含有一个或多个______的烃。
(2)分类
必备知识 整合
苯环
2.苯
(1)组成和结构
分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 碳原子成键特点
C6H6 _____________
均采取_____杂化
平面正六边形
sp2
(2)物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
______ ______ ____________ 比水____ 不溶于水，有机溶剂中______ 沸点比较____，____挥发
______
(3)化学性质
无色
液态
有特殊气味
小
易溶
低
易
有毒
火焰明亮，带有浓烟
3.苯与其同系物性质比较
(1)相同点因都含有苯
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化： ＋3HO－NO2 _________________________。
②卤代： ＋Br2 _______________________。
＋Cl2 _______________。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：。
_________ 。
1.对二甲苯属于饱和烃 ( )
2.某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有8种 ( )
3.甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯 ( )
4.苯的二氯代物有三种 ( )
5.己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯 ( )
正误判断
×
×
×
√
√
考向1 苯及其同系物的结构与性质
1.有关甲苯的转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，反应条件是加热
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
关键能力 提升
√
氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中含碳量高，故甲苯燃烧时伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，故D错误。
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨
基： ＋3Fe＋6HCl ＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②－CH3为邻、对位取代定位基，而－COOH为间位
取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
√
由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；－CH3为邻、对位取代定位基，而－COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基生成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用－CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
苯环上的定位效应
1.邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(－R)、－OH、－NH2、－OR、－NHCOR、－OOCR或－X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
练后归纳
2.间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：－NO2、－CHO、－COOH、－CN、－COR、－CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如： ＋HNO3 ＋H2O。
练后归纳
考向2 溴苯和硝基苯的制取
3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误
的是
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
√
如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。
4.实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应： ＋HNO3 ＋H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容
易控制温度
B.反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C.硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
√
反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。
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考点三
煤 石油 天然气
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
必备知识 整合
有机物
无机物
C
H、O、N、S
(2)煤的加工
C+H2O(g)
CO+H2
2.石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：________以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
C、H
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是_______，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)
CO＋3H2。
CH4
1.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化
( )
2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂 ( )
3.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料 ( ) 4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料 ( ) 5.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气 ( )
正误判断
×
×
√
√
√
1.下列关于煤和石油的说法正确的是
A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
关键能力 提升
√
石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
2.如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a ，d 。
(2)仪器d的作用是 ，c中液体有________和_____
，其中无机物里溶有 ，可用 检验。有机物可以通过 的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有 (填化学式)，火焰的颜色是 。
酒精喷灯
烧杯
盛装冷水对蒸气进行冷却
粗氨水
煤焦
油
氨
酚酞溶液(答案合理即可)
蒸馏
H2、CH4、C2H4、CO
淡蓝色
根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
1.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
高考真题 感悟
√
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
2.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物 生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
√
X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X和HBr发生
加成反应还可以生成 ，故C正确；Z分子中含有1个手性碳原
子，如图(标*)： ，故D错误。
3.(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是
A.联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
√
联苯( )只含C、H两种元素，属于芳香烃，其分子中含有3种不同化学环境的氢原子，一溴代物有3种，故A错误；氯气在光照或加热条件下均裂成两个氯自由基，氯自由基进攻甲烷使甲烷的一个H与之结合形成氯化氢和甲基自由基，甲基自由基反过来进攻另一分子氯形成氯甲烷，氯甲烷又和一个氯自由基结合……这样无限循环下去形成一个链反应，是一个自由基型链反应，故B正确；重柴油、润滑油、沥青、石蜡和燃料油均属于重油，沸点较高，蒸馏时应防止结焦，为降低沸点，可用减压分馏，因此沥青是减压分馏后剩余的物质，故C正确；煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2、CH4等气体，故D正确。
4.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CHCHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
√
CH3－CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH3－CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH3－CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 (Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子中，两个框内
的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为 ，B错误；Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确。
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课 时 测 评
1.下列说法正确的是
A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。
√
2.下列有关烷烃的说法正确的是
A.链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都互为同系物
B.戊烷(C5H12)有三种结构
C.CH3Cl只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构
D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，但彼此不都互为同系物，如正戊烷和新戊烷，二者互为同分异构体，A错误；戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，三种物质互为同分异构体，B正确；若甲烷为平面结构，其一氯代物也只有一种，C错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形连接，不在一条直线上，D错误。
√
3.下列关于有机物的说法正确的是
A.苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应
B.苯乙烯( )易溶于水及甲苯
C. 的一氯代物有四种
D.CH2CH－CHCH2中所有原子不可能共平面
√
苯和乙烯均为不饱和烃，都能发生加成反应，但乙醇属于饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；苯乙烯( )属于烃类，难溶于水，易溶于甲苯，B错误；根据等效氢原理可知， 的一氯代物有
四种，如图所示： ，C正确；CH2CH－CHCH2中存在两个碳碳双键所在的平面，中间以碳碳单键连接，可以任意旋转，故CH2CH－CHCH2中所有原子可能共平面，D错误。
4.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧
C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧
含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确。
√
5.下列对有机物的描述错误的是
A.1 mol 完全燃烧消耗11 mol O2
B.乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D.相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的CO2气体在标准状况下的体积相同
√
有机物分子式为C8H12，根据(x＋)计算1 mol该有机物消耗11 mol O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，D项正确。
6.某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个－C≡C－)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有
A.异丁烷 B.乙烷
C.丙烷 D.丁烷
n(H2)＝＝0.2 mol，因为1 mol炔烃可以与2 mol H2完全加成，故n(炔)＝0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量＝＝40 g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。
√
7.由乙烯的性质推测丙烯(CH2CH－CH3)的性质，错误的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能在空气中燃烧
C.与溴发生加成反应的产物是CH2Br－CH2－CH2Br
D.聚丙烯的结构可以表示为
丙烯含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A正确；丙烯属于烃，可燃烧生成二氧化碳和水，B正确；丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3，C错误。
√
8.已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是
A.易溶于水
B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度
D.与环己烷互为同系物
√
烃难溶于水，A错误；烃可以与卤素单质发生取代反应，B正确；烃的密度小于水的密度，C错误；“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，D错误。
9.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
√
苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中有5种等效氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；因为苯环中没有碳碳双键，所以分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
10.烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得醛和酮：
＋R2－CHO。下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物多于一种的是
A.
B.
C.
D.
√
A分子反应只能生成OHCCH2CHO，A错误；B分子结构对称，反应后只能生成 ，B错误；C反应后生成HCHO、OHCCH2CH2CHO两种物质，C正确；D反应后生成OHCCH2CH2CHO，D错误。
11.(6分)现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。
(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是 ，生成水的量最多的是 。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是 。
CH4
C2H6
C2H4
CH4
CH4和C2H4
12.(16分)按要求完成下列问题：
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为 。
(2) 的名称为 ，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量
为 。
(3)某烯烃分子中只含有1个碳碳双键，相对分子质量为70，该烯烃的分子式为 ；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则
该烯烃的结构简式可能为__________________________________________
。
环十二烷
18 mol
C5H10
、
(4)2-丁烯是石油裂解的产物之一。
①在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为________________
，反应类型为 。
②烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产
物不是正丁烷，则A的结构简式为 ；A分子中能够共平面
的碳原子个数为 ，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_________
。
CH3CHCHCH3
＋H2CH3CH2CH2CH3
加成反应
4
13.(8分)有机物的结构可用键线式表示，如：
结构简式 键线式
CH3－C≡C－CH2－CH3
(1) 的分子式为 。
C10H16
(2)已知三个乙炔分子反应生成苯，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香烃
分子的键线式： (填一种即可)。
(3) 以及必要的无机试剂可合成 ，写出第一步合
成反应的化学方程式： 。
(或 )
三个丙炔分子聚合形成的芳香烃分子含1个苯环及3个甲基。
由 合成 ，第一步发生与Br2的1，4-加成反应。
(4)A为 的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与Br2按物
质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能
的结构简式有____________________________________________________
。
CH2CH－CH2－CHCH2、 、CH3－C≡C－CH2
－CH3
A的一氯代物有三种，说明A中含三种不同化学环境的H原子，且与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式有CH2CH－CH2－CHCH2、 、CH3－C≡C－CH2－CH3。
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