第61讲 有机综合推断
【复习目标】 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
1.根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应条件。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R－X的水解反应条件，或酯()的水解反应条件。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R－X的消去反应条件。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应条件。
(5)“浓H2SO4、加热”为R－OH的消去或酯化反应条件。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有－CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有－OH或－COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有－COOH。
3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定－OH与－COOH的相对位置。
4.根据关键数据推断官能团的数目
(1)－CHO；
(2)2－OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2－COOHCO2，
－COOHCO2；
(4)
；
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
学生用书 第333页
5.根据近年高考反应信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3－CHCH2＋Cl2Cl－CH2－CHCH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1，4-加成反应：
①CH2CH－CHCH2＋Br2
；
②＋‖。
(3)烯烃被O3氧化：
R－CHCH2R－CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯环上的硝基被还原：。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，－CN水解得－COOH)：
①CH3CHO＋HCN；
②＋HCN；
③CH3CHO＋NH3(作用：制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OH(作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：＋。
(8)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R'MgX。
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH。
1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
FGH。已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)指出下列反应的反应试剂、条件及反应类型。
① 、 ；
② 、 ；
③ 、 ；
④ 、 。
(2)写出G的结构简式： 。
答案：(1)①H2、催化剂、△ 加成反应 ②浓H2SO4、△ 消去反应 ③Br2/CCl4 加成反应
④NaOH/醇、△ 消去反应
(2)
解析：从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变。①进行的是醛基催化加氢；②发生醇羟基的消去反应；③是碳碳双键与Br2的加成反应；④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。
学生用书 第334页
2.根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ.R1NH2＋OCNR2
Ⅱ.
路线一：
A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；BC的化学方程式为
；
D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
路线二：
H(C6H3Cl2NO3)
(2)H中有 种化学环境的氢，①～④属于加成反应的有 (填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有 种。
答案：(1)2，6-二氯甲苯
＋2KF＋2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
解析：(1)A为，化学名称为2，6-二氯甲苯。根据B的分子式可知，B为，根据BC的转化条件及E的分子式，可知C为，结合已知信息Ⅱ可推出D为，由D的结构简式可知，D中的含氧官能团为酰胺基，由E、F分子式及G结构简式可得E结构简式为。(2)H为，含有2种化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应。J为，碳原子的杂化方式有sp、sp2 、sp33种。
3.含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 。
答案：(1) (2)消去反应 加成反应 (3)
解析：(1)有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构简式，即。(2)有机物F转化为中间体时消去的是－Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应。
(3)根据F→G的转化，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。
有机推断题的解题思路
1.(2024·安徽卷节选)化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
学生用书 第335页
已知：
ⅰ)RXRMgX
；
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX＋HYRH＋，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)H的结构简式为 。
(2)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
答案：(1) (2)bc
解析：有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，E发生已知条件ⅰ的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化下与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件ⅰ的反应生成目标化合物I。
2.(2024·湖北卷节选)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a.涤纶 b.尼龙
c.维纶 d.有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a.A→B b.B→C c.E→F
(4)写出C→D的化学方程式：
。
答案：(1)NaOH溶液(或其他碱液) (2)d (3)bc
(4)
解析：有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终转化成－CH2NH2，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。(1)有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。(2)有机物C可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。(3)有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。(4)有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为。
3.(2024·黑吉辽卷节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.Bn为，咪唑为；
Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)J→K的反应类型为 。
(3)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为 。
答案：(1) (2)取代反应
(3)
解析：有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构简式可以推出，有机物G的结构简式为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的－OH取代为；有机物H与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。
课时测评61 有机综合推断
(时间：45分钟 满分：60分)
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
1.(10分)一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：①DMF的结构简式为；②－NO2－NH2。
(1)C中的含氧官能团名称为 ，检验C中含氧官能团的试剂为 。
(2)E的结构简式为 。E→F的反应类型为 。F→G的化学方程式为
。
答案：(1)醛基 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(2) 还原反应 ＋(CH3CO)2OCH3COOH＋
解析：根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为，再结合信息②可知E为。
2.(8分)以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：①
②R1COCl＋R2OHR1COOR2＋HCl
回答下列问题：
(1)反应A→B的化学方程式为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的第(1)步反应的化学方程式为 ，该反应类型为 。
答案：(1)
(2)
(3)＋5NaOH＋3NaCl＋NaBr＋H2O 取代反应
解析：根据信息①可知，B是；根据C的分子式，由D逆推C为。
3.(10分)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为 。D→E的反应类型为 。
(2)B→C反应的化学方程式为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)关于物质G，下列说法正确的是 (填字母)。
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C.能发生加聚反应
D.1 mol G在空气中完全燃烧消耗6 mol氧气
答案：(1)碳碳双键 取代反应
(2)2＋O2
2＋2H2O (3) (4)AB
解析：由A、B的分子式和C的结构简式，结合A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为，B的结构简式为，由D的分子式结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为，由H的分子式结合G到H的反应条件可知，H的结构简式为。
4.(10分)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团的名称为 ；B的化学名称是 。
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为 、 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
答案：(1)羟基 丙烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)CH2CHCH2Cl＋NaOHCH2CHCH2OH＋NaCl
解析：由题给信息推知，A为丙醇，B为，D为，E为，F为。
5.(8分)(2024·山东威海二模节选)M为治疗偏头疼的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.RCOOCH3RCH2OH
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)物质A的名称为 ，C中官能团的名称为硝基、 。
(2)D→E的化学方程式为 ，E→F的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 ，符合下列条件的B的同分异构体有 种。
①与B具有相同类型官能团；
②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基。
答案：(1)苯丙氨酸 酯基、氨基
(2)＋＋2HCl 还原反应
(3) 11
解析：由A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，由C到D的转化条件和D的分子式结合已知信息Ⅰ可知，D的结构简式为，由G的结构简式、F的分子式结合已知信息Ⅱ可知，F的结构简式为，由F的结构简式、D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为。(3)符合下列条件①与B具有相同类型官能团，即含有氨基、羧基和硝基，②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基，另一取代基为－CH2CH(NH2)COOH、－CH(NH2)CH2COOH、、－CH(COOH)CH2NH2，每一组和－NO2又有邻、间、对三种位置关系，除去B本身，故符合条件的B的同分异构体有4×3－1＝11种。
6.(14分)(2025·河南八省联考卷)化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 。
(2)由C生成D的反应类型为 。
(3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是
。
(4)由F生成G的化学方程式为
。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
答案：(1)
(2)还原反应
(3) 吡啶具有弱碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率
(4)＋＋CH3OH
(5)酯基、羰基
(6)7 、
解析：由有机框图可知，A()与CH3OH发生酯化反应生成B()，B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C()，C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D()，D在吡啶中与反应生成E()；F()在NaH、NH4Cl作用下与发生取代反应生成G()，G与SO2Cl2发生取代反应生成H()，H与反应成环生成I()，I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取代反应生成J()，J与E反应生成K，以此解题。
(1)根据分析，B的结构简式为；
(2)根据分析，C生成D的反应类型为还原反应；
(3)根据分析，E的结构简式为；根据分析，吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中另外一个产物为HCl，吡啶可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率；
(4)根据分析，F生成G的化学方程式为＋＋CH3OH；
(5)根据分析，H为，含氧官能团的名称是酯基、羰基；
(6)根据分析，F为，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③不含甲基的有、、、、、、，共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。
学生用书 第336页(共89张PPT)
第61讲 有机综合推断
第十一章 有机化学基础
1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。
2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机
物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
复习目标
内容索引
课时测评
必备知识整合
关键能力提升
高考真题感悟
必备知识整合
1.根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应条件。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R－X的水解反应条件，或酯( )的水解反应条件。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R－X的消去反应条件。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应条件。
(5)“浓H2SO4、加热”为R－OH的消去或酯化反应条件。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有－CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有－OH或－COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有－COOH。
3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定－OH与－COOH的相对位置。
4.根据关键数据推断官能团的数目
(1)－CHO ；
(2)2－OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2－COOHCO2，－COOHCO2；
(4) ；
(5) 。
5.根据近年高考反应信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3－CHCH2＋Cl2Cl－CH2－CHCH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1，4-加成反应：
①CH2CH－CHCH2＋Br2 ；
② ＋‖ 。
(3)烯烃被O3氧化：
R－CHCH2 R－CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
(5)苯环上的硝基被还原：。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，－CN水解得－COOH)：
①CH3CHO＋HCN ；
② ＋HCN ；
③CH3CHO＋NH3 (作用：制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OH (作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合： ＋ 。
(8)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH
RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH。
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关键能力提升
1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
。
已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)指出下列反应的反应试剂、条件及反应类型。
① 、 ；
H2、催化剂、△
加成反应
从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变。进行的是醛基催化加氢；
② 、 ；
从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变。发生醇羟基的消去反应；
浓H2SO4、△
消去反应
③ 、 ；
Br2/CCl4
加成反应
从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变。是碳碳双键与Br2的加成反应；
④ 、 。
从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变。再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。
NaOH/醇、△
消去反应
(2)写出G的结构简式： 。
2.根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ.R1NH2＋OCNR2
Ⅱ.
路线一：
A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2N
O2)
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；BC的化学
方程式为 ；
D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
2，6-二氯甲苯
＋2KF ＋2KCl
酰胺基
A为 ，化学名称为2，6-二氯甲苯。根据B的分子式可知，B为
，根据BC的转化条件及E的分子式，可知C为 ，结合已知信息Ⅱ可推出D为 ，由D的结构简式可知，D中的含
氧官能团为酰胺基，由E、F分子式及G结构简式可得E结构简式为
。
路线二：
H(C6H3Cl2NO3)
(2)H中有 种化学环境的氢，①～④属于加成反应的有 (填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有 种。
2
②④
3
H为 ，含有2种化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应。J为 ，碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp33种。
3.含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ；
有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机
物B的结构简式，即 。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
消去反应
加成反应
有机物F转化为中间体时消去的是－Br和 ，发生的是消去反应，
中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应。
(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 。
根据F→G的转化， 与呋喃反应生成 ，
继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为
。
有机推断题的解题思路
练后归纳
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高考真题感悟
1.(2024·安徽卷节选)化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
ⅰ)RXRMgX ；
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX＋HYRH＋ ，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)H的结构简式为 。
(2)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
bc
有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，E发生已知条件ⅰ的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化下与氧气反应生成有机物H，有机物H的
结构为 ，有机物H最终发生已知条件ⅰ的反应生成目标化
合物I。
2.(2024·湖北卷节选)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
NaOH溶液(或其他碱液)
有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构
为 ，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的
氰基最终转化成－CH2NH2，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。
(2)C在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a.涤纶
b.尼龙
c.维纶
d.有机玻璃
d
有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构
为 ，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的
氰基最终转化成－CH2NH2，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。有机物C可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a.A→B b.B→C c.E→F
bc
有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构
为 ，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的
氰基最终转化成－CH2NH2，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。
(4)写出C→D的化学方程式： 。
有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构
为 ，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的
氰基最终转化成－CH2NH2，最后有机物E发生消去反应生成有机物F
和乙醇。有机物C与 发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为 。
3.(2024·黑吉辽卷节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.Bn为 ，咪唑为 ；
Ⅱ. 和 不稳定，能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)J→K的反应类型为 。
取代反应
(3)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为
。
有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小
问1中的已知条件，可以判断有机物B的结构为 ；有机物C与有机
物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构简式可以推出，有机物G的结构简式为
；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的－OH
取代为 ；有机物H与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的
氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。
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课 时 测 评
1.(10分)一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：①DMF的结构简式为 ；②－NO2－NH2。
(1)C中的含氧官能团名称为 ，检验C中含氧官能团的试剂为_______
。
醛基
银氨溶
液(或新制氢氧化铜)
(2)E的结构简式为 。E→F的反应类型为 。F→G的化
学方程式为 。
还原反应
根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为 ，再结合信息②可知E为 。
2.(8分)以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：①
②R1COCl＋R2OHR1COOR2＋HCl
回答下列问题：
(1)反应A→B的化学方程式为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_______________________________
，该反应类型为 。
3NaCl＋NaBr＋H2O
取代反应
根据信息①可知，B是 ；根据C的分子式，由D逆推C为
。
3.(10分)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为 。D→E的反应类型为 。
碳碳双键
取代反应
(2)B→C反应的化学方程式为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)关于物质G，下列说法正确的是 (填字母)。
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C.能发生加聚反应
D.1 mol G在空气中完全燃烧消耗6 mol氧气
AB
由A、B的分子式和C的结构简式，结合A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，由D的分子式结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为 ，由H的分子式结合G到H的反应条件可知，H的结构简式为 。
4.(10分)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：① ；
② 。
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团的名称为 ；B的化学名称是 。
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为 、 。
(3)由C生成D的化学方程式为_______________________________________
。
由题给信息推知，A为丙醇，B为 ，D为 ，E为 ，F为 。
羟基
丙烯
氧化反应
取代反应
CH2CHCH2Cl＋NaOH CH2
CHCH2OH＋NaCl
5.(8分)(2024·山东威海二模节选)M为治疗偏头疼的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.RCOOCH3 RCH2OH
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)物质A的名称为 ，C中官能团的名称为硝基、 。
(2)D→E的化学方程式为___________________________________________
，E→F的反应类型为 。
苯丙氨酸
酯基、氨基
＋2HCl
还原反应
(3)B的结构简式为 ，符合下列条件的B的同分异构体有
种。
①与B具有相同类型官能团；
②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基。
11
由A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为 ，由C到D的转化条件和D的分子式结合已知信息Ⅰ可知，D的结构简式为 ，由G的结构简式、F的分子式结合已知信息Ⅱ可知，F的结构简式为 ，由F的结构简式、D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为 。符合下列条
件①与B具有相同类型官能团，即含有氨基、羧基和硝基，②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基，另一取代基为－CH2CH(NH2)COOH、－CH(NH2)
CH2COOH、 、－CH(COOH)CH2NH2，每一组和－NO2又有邻、间、对三种位置关系，除去B本身，故符合条件的B的同分异构体有4×3－1＝11种。
6.(14分)(2025·河南八省联考卷)化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 。
由有机框图可知，A( )与CH3OH发生酯化反应生成B( )，B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C( )，C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D( )，D在吡啶中与 反应生成E
( )；F( )在NaH、NH4Cl作用下与 发生取代反应生成G( )，G与SO2Cl2发生取代反应生成H( )，H与
反应成环生成I( )，I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取
代反应生成J( )，J与E反应生成K，以此解题。根据分析，B的结构简式为 ；
(2)由C生成D的反应类型为 。
还原反应
由有机框图可知，A( )与CH3OH发生酯化反应生成B( )，B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C( )，C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D( )，D在吡啶中与 反应生成E
( )；F( )在NaH、NH4Cl作用下与 发生取代反应生成G( )，G与SO2Cl2发生取代反应生成H( )，H与
反应成环生成I( )，I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取
代反应生成J( )，J与E反应生成K，以此解题。根据分析，C生
成D的反应类型为还原反应；
(3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是__________________________________________________
。
吡啶具有弱碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率
由有机框图可知，A( )与CH3OH发生酯化反应生成B( )，B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C( )，C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D( )，D在吡啶中与 反应生成E
( )；F( )在NaH、NH4Cl作用下与 发生取代反应生成G( )，G与SO2Cl2发生取代反应生成H( )，H与
反应成环生成I( )，I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取
代反应生成J( )，J与E反应生成K，以此解题。根据分析，E的
结构简式为 ；根据分析，吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中另外一个产物为HCl，吡啶可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率；
(4)由F生成G的化学方程式为 。
＋CH3OH
由有机框图可知，A( )与CH3OH发生酯化反应生成B( )，B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C( )，C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D( )，D在吡啶中与 反应生成E
( )；F( )在NaH、NH4Cl作用下与 发生取代反应生成G( )，G与SO2Cl2发生取代反应生成H( )，H与
反应成环生成I( )，I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取
代反应生成J( )，J与E反应生成K，以此解题。根据分析，F生
成G的化学方程式为 ＋ ＋ CH3OH；
(5)H中含氧官能团的名称是 。
酯基、羰基
由有机框图可知，A( )与CH3OH发生酯化反应生成B( )，B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C( )，C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D( )，D在吡啶中与 反应生成E
( )；F( )在NaH、NH4Cl作用下与 发生取代反应生成G( )，G与SO2Cl2发生取代反应生成H( )，H与
反应成环生成I( )，I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取
代反应生成J( )，J与E反应生成K，以此解题。根据分析，H为 ，含氧官能团的名称是酯基、羰基；
(6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构
体的结构简式为 (写出一种即可)。
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由有机框图可知，A( )与CH3OH发生酯化反应生成B( )，B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C( )，C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D( )，D在吡啶中与 反应生成E
( )；F( )在NaH、NH4Cl作用下与 发生取代反应生成G( )，G与SO2Cl2发生取代反应生成H( )，H与
反应成环生成I( )，I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取
代反应生成J( )，J与E反应生成K，以此解题。根据分析，F为
，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③不含甲基的有 、 、 、 、 、
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、 ，共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面
积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 、 。
