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第54讲 有机化合物的分类、命名及研究方法
第十一章 有机化学基础
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有
机化合物命名。
2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
复习目标
考点一 有机物的分类
考点二 有机物的命名
考点三 研究有机化合物的一般步骤
课时测评
内容索引
考点一
有机物的分类
1.按组成元素分类
有机化合物可分为____和____________。
2.按碳骨架分类
(1)有机化合物
(2)烃的分类
必备知识 整合
烃
烃的衍生物
炔烃
苯的同系物
3.按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别及其官能团
类别 官能团 名称 结构
烷烃
烯烃 碳碳双键
_____________________________________________
炔烃 __________
碳碳三键
类别 官能团 名称 结构
芳香烃
卤代烃 碳卤键
醇 羟基 ________
酚 ______ －OH
醚 醚键
______________
醛 ______
－OH
羟基
醛基
类别 官能团 名称 结构
酮 ________
羧酸 ______
酯 ______
胺 ______ _____________
酰胺 ________
氨基酸 羧基
氨基 －NH2
－NH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
【正误判断】
1.官能团相同的有机物一定属于同一类物质 ( )
2.含有醛基的有机物不一定属于醛类 ( )
3.醛基的结构简式为“－COH”，碳碳双键可表示为“C C” ( )
4. 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团 ( )
正误判断
×
√
×
×
考向1 有机物类别判断
1.下列对有机化合物的分类结果正确的是
A.CH2CH2、 、 同属于脂肪烃
B. 、 、 同属于芳香烃
C.CH2CH2、CH≡CH同属于烯烃
D. 、 、 同属于环烷烃
关键能力 提升
√
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物
(苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃
(苯甲醇)
√
芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。
考向2 官能团的辨识
3.易错官能团名称书写
(1) 。
(2) 。
(3) 。
(4)－COO－ 。
碳碳双键
碳溴键
醚键
酯基
4.陌生有机物中官能团的识别
(1)化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含
有的含氧官能团为 (写名称)，它属于 (填“脂环”或
“芳香族”)化合物。
羟基、醛基
脂环
(2)化合物 具有的官能团名称是____________________________
。
(3)某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为 ，
其分子中含有的官能团分别为 (写名称)。
氨基、酮羰基、碳溴键、碳
酯基、酰胺基
氟键
返回
考点二
有机物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
必备知识 整合
(2)系统命名法
1
(1)新戊烷系统命名为 。
(2)(CH3)3CCH2CH3系统命名为 。
2，2-二甲基丙烷
2，2-二甲基丁烷
2.含官能团有机物的系统命名
注意：卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物在单体名称前面
加“聚”。
2
用系统命名法给下列有机物命名。
(1) ： 。
(2) ： 。
(3) ： 。
4-甲基-1-戊炔
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-1，2-丁二醇
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法：
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
3
(1)
(2) 系统命名：________________
间二甲苯
1，3-二甲苯
1，2，4-三甲苯
考向1 根据结构对有机物命名
1.写出下列有机物的名称。
(1) ： 。
(2) ： 。
(3) ： 。
关键能力 提升
5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔
2-乙基-1，3-戊二烯
3，3-二甲基丁酸甲酯
(4)CH2CHCH2Cl： 。
(5) ： 。
(6) ： 。
(7)CH3OCH3： 。
(8) ： 。
3-氯丙烯
1，2-丙二醇
对苯二甲酸
二甲醚
苯甲酰胺
考向2 根据名称判断结构
2.根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4，4-二甲基-2-戊醇： 。
(2)2，4，6-三甲基苯酚： 。
(3)苯乙炔： 。
(4)丙二醛： 。
OHCCH2CHO
弄清系统命名法中四种字的含义
1.烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
2.二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
3.1、2、3……指官能团或取代基的位置。
4.甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
练后归纳
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考点三
研究有机化合物的一般步骤
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。
必备知识 整合
分子式
实验式
分子结构
3.分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步
确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
③X射线衍射
个数
面积
1.碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4 ( )
2.CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同 ( )
3.质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 ( )
4.有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰 ( )
正误判断
×
×
×
√
考向1 有机物的分离、提纯
1.物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有
A.①②③④
B.②③④⑤
C.③④⑤⑥
D.⑤⑥⑦
关键能力 提升
√
水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。用到的分离方法有蒸馏、萃取、分液。
2.常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
√
氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B项错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，C项正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用乙醇作溶剂重结晶提纯乙酰苯胺，D项错误。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
考向2 有机物分子式和结构的确定
3.下列说法正确的是
A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
√
4.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为 。
C8H9NO2
分析可知，生成n(H2O)＝＝0.45 mol，则n(H)＝0.9 mol，生成n(CO2)＝＝0.8 mol，则n(C)＝0.8 mol，n(N2)＝＝0.05 mol，n(N)＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。
(2)确定分子式
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为 。
C8H9NO2
C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。
Ⅱ.推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为 。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
5
由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在： 、
－OH 、 、 。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于
不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变
化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；
③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中
的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为 。
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课 时 测 评
1.测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早是由下列哪位科学家提出来的
A.贝采利乌斯 B.道尔顿
C.李比希 D.门捷列夫
18世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学的概念，使有机化学发展成为化学的一个分支，选项A不符合题意；道尔顿原子学说为近代化学和原子物理学奠定了基础，是科学史上一项划时代的成就，选项B不符合题意；李比希采用燃烧有机物的方法测定碳、氢元素质量分数，选项C符合题意；门捷列夫发现了元素周期表，选项D不符合题意。
√
2.下列有机化合物的分类正确的是
A. 醛
B. 醇
C.CH3OCH3 酮
D. 芳香烃
√
属于酯类，故A错误；－OH与苯环的支链相连的有机物属于醇， 属于醇，故B正确；CH3OCH3为二甲醚，官能团为醚键，属于醚类，故C错误；含苯环的烃为芳香烃， 中无苯环，属于环烷烃，不是芳香烃，故D错误。
√
含有苯环，不是脂环化合物，而是芳香族化合物，故A错误；
不含有苯环，不是芳香族化合物，而是脂环化合物，故B错误；
是链状化合物，故C正确；分子式为C2H6O的物质可以是乙醇，也可以是二甲醚CH3OCH3，故D错误。
4.下列有关物质的分类说法错误的是
A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B.CH3COOH属于羧酸
C. 属于酯类化合物
D. 和 都属于芳香族化合物
√
烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃，都属于不饱和烃，A正确；CH3COOH为乙酸，含有羧基，属于羧酸，B正确； 的名称为乙酸乙烯酯，含有酯基，属于酯类化合物，C正确； 属于芳香族化合物， 不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误。
5.下列有机物的官能团名称和分类错误的是
A.CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃
B. ，羟基，二元醇
C.CH3CH2OOCH，酯基，酯类
D.OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛
√
CH3C≡CH含有碳碳三键，且只含有碳氢两种元素，为炔烃，故A正确； 中羟基直接与苯环相连，官能团为酚羟基，属于酚类物质，故B错误；CH3CH2OOCH中含有的官能团为酯基，属于酯类物质，故C正确；OHCCH2CH2CHO中的官能团为醛基，且官能团数目为2，属于二元醛，故D正确。
6.下列有机物的命名错误的是( )
A. ：3-甲基己烷
B. ：邻甲基苯甲酸
C. ：乙酸丙酯
D. ：1，1-二氯乙烷
√
选择最长碳链为主链，主链为己烷，从离支链最近的一端开始编号，即从左侧开始编号，名称为3-甲基己烷，A项正确；选取苯甲酸为母体，邻位有一个甲基，则名称为邻甲基苯甲酸，B项正确；分子中含有酯基，酯是根据形成它的酸和醇来命名的，则名称为乙酸丙酯，C项正确；该分子属于卤代烃，主链上有2个碳原子，两个氯原子分别在1号和2号碳原子上，则名称为1，2-二氯乙烷，D项错误。
√
的名称是邻甲基苯甲醛，故A错误； 含有碳碳三键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离三键近的一端给碳原子编号，第4号碳原子连有2个甲基，名称是4，4-二甲基-2-戊炔，故B
错误； 含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，故C正确；
的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故D错误。
8.下列有机物命名正确的是( )
A. ：丁酸乙酯
B. ：3-甲基-1，3-丁二烯
C. ：4，5-二甲基-3-戊醇
D. ：邻二甲苯
√
是酯类化合物，是乙醇与丁酸发生酯化反应生成的，故名称为
丁酸乙酯，故A正确； 为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链
作为主链，含有4个碳原子，从距离双键最近的一端开始编号，正确的
名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故B错误； 为醇，选取含有羟基的最长
碳链作为主链，含有6个碳原子，从距离羟基最近的一端开始编号，正确的名称为4-甲基-3-己醇，故C错误； 是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，故D错误。
选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
9.(2024·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误
的是
√
SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，无法通过分液分离，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可通过分液分离，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。
10.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是
A.对二甲苯 B.乙酸乙酯
C.乙酸 D.环己烷
√
A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积之比为3∶1，正确；D项只有一组峰。
11.研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是
A.蒸馏→分离提纯液态有机混合物
B.燃烧法→研究确定有机物元素组成的有效方法
C.红外光谱图→确定有机物分子中的官能团或化学键
D.对粗苯甲酸提纯时的操作：加热溶解，蒸发结晶，过滤
√
蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物是互溶的，沸点不相同，一般采用蒸馏法分离提纯，故A正确；利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到实验式或最简式，故B正确；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以用红外光谱图确定有机物分子中的官能团或化学键，故C正确；粗苯甲酸经过加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥得到纯苯甲酸，故D错误。
12.(2024·南宁三中检测)将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是
A.X的相对分子质量为136
B.X的分子式为C8H8O2
C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种
√
根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)CO2(物质的量为0.4 mol)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有CO、C－H、C－O－C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为 ，
13.(10分)按要求回答下列问题：
(1) 的系统命名为 ；
2-甲基戊烷
结构为 的烷烃，主链上有5个碳原子，主链第2个碳原子上连有一个甲基，则系统命名为2-甲基戊烷。
(2) 中含有的官能团为 ；
中含有的官能团为－OH、－COOR，名称为羟基、酯基。
羟基、酯基
(3)2-甲基-1-丁烯的结构简式为 ；
2-甲基-1-丁烯的主链上有4个碳原子，其中1、2两个碳原子之间连有双键，主链第2个碳原子上连有1个甲基，结构简式： 。
(4)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为 ；
相对分子质量为 72的烷烃，依据通式CnH2n＋2，可求出n＝5，其一氯代物只有一种，则表明该烷烃分子中只有一种氢原子，故该烷烃的结构简式： 。
(5)分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、二甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是 (填字母)。
A.红外光谱 B.核磁共振氢谱
C.质谱法 D.与钠反应
C
A.乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)相比较，乙醇中含有－OH官能团，所以用红外光谱可以区分；B.乙醇、二甲醚的核磁共振氢谱分别有3组峰和1组峰，用核磁共振氢谱可以区分；C.乙醇、二甲醚互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，用质谱法不可区分；D.乙醇分子中含有活泼氢原子，与钠能发生反应，而甲醚与钠不反应，可以区分。
14.(14分)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名
称是 ，图中虚线框内应选
用图中的 (填“仪器x”或
“仪器y”)。
蒸馏烧瓶
仪器y
球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质
量分数为54.5％，氢的质量分数为9.1％。
①M的实验式为 。
C2H4O
根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100％－54.5％－9.1％＝36.4％，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为 ，分子式为 。
88
C4H8O2
M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，
n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。
羟基、酮羰基
核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C－H、H－O、
CO等化学键，其结构简式为 ，所含官能团为羟基、酮羰基。
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【复习目标】 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一 有机物的分类
1.按组成元素分类
有机化合物可分为烃和烃的衍生物。
2.按碳骨架分类
(1)有机化合物
(2)烃的分类
3.按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别及其官能团
类别 官能团
名称 结构
烷烃
烯烃 碳碳双键
炔烃 碳碳三键
芳香烃
卤代烃 碳卤键
醇 羟基 －OH
酚 羟基 －OH
醚 醚键
醛 醛基
酮 酮羰基
羧酸 羧基
酯 酯基
胺 氨基 －NH2
酰胺 酰胺基
氨基酸 羧基
氨基 －NH2
【正误判断】
1.官能团相同的有机物一定属于同一类物质 ( )
2.含有醛基的有机物不一定属于醛类 ( )
3.醛基的结构简式为“－COH”，碳碳双键可表示为“CC” ( )
4.中含有醚键、醛基和苯环三种官能团 ( )
答案：1.× 2.√ 3.× 4.×
学生用书 第296页
有机物类别判断
1.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A.CH2CH2、、同属于脂肪烃
B.、、同属于芳香烃
C.CH2CH2、CH≡CH同属于烯烃
D.、、同属于环烷烃
答案：D
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
答案：D
解析：芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。
官能团的辨识
3.易错官能团名称书写
(1) 。
(2) 。
(3) 。
(4)－COO－ 。
答案：(1)碳碳双键 (2)碳溴键 (3)醚键
(4)酯基
4.陌生有机物中官能团的识别
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为 (写名称)，它属于 (填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)化合物具有的官能团名称是 。
(3)某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为 (写名称)。
答案：(1)羟基、醛基 脂环 (2)氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键 (3)酯基、酰胺基
考点二 有机物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
【微思考1】 (1)新戊烷系统命名为 。
(2)(CH3)3CCH2CH3系统命名为 。
提示：(1)2，2-二甲基丙烷 (2)2，2-二甲基丁烷
2.含官能团有机物的系统命名
注意：卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物在单体名称前面加“聚”。
学生用书 第297页
【微思考2】 用系统命名法给下列有机物命名。
(1)： 。
(2)： 。
(3)： 。
提示：(1)4-甲基-1-戊炔 (2)3-甲基-1-丁烯
(3)2-甲基-1，2-丁二醇
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法：
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
【微思考3】 (1)
(2)系统命名：
提示：(1)间二甲苯 1，3-二甲苯 (2)1，2，4-三甲苯
根据结构对有机物命名
1.写出下列有机物的名称。
(1)： 。
(2)： 。
(3)： 。
(4)CH2CHCH2Cl： 。
(5)： 。
(6)： 。
(7)CH3OCH3： 。
(8)： 。
答案：(1)5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔 (2)2-乙基-1，3-戊二烯 (3)3，3-二甲基丁酸甲酯 (4)3-氯丙烯
(5)1，2-丙二醇 (6)对苯二甲酸 (7)二甲醚
(8)苯甲酰胺
根据名称判断结构
2.根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4，4-二甲基-2-戊醇： 。
(2)2，4，6-三甲基苯酚： 。
(3)苯乙炔： 。
(4)丙二醛： 。
答案：(1)
(2) (3)
(4)OHCCH2CHO
弄清系统命名法中四种字的含义 1.烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 2.二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 3.1、2、3……指官能团或取代基的位置。 4.甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
考点三 研究有机化合物的一般步骤
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。
3.分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
学生用书 第298页
②核磁共振氢谱
③X射线衍射
【正误判断】
1.碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4 ( )
2.CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同 ( )
3.质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 ( )
4.有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰 ( )
答案：1.× 2.× 3.× 4.√
有机物的分离、提纯
1.物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有( )
A.①②③④ B.②③④⑤
C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦
答案：D
解析：水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。用到的分离方法有蒸馏、萃取、分液。
2.常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
答案：C
解析：氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B项错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，C项正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用乙醇作溶剂重结晶提纯乙酰苯胺，D项错误。
有机物分子式和结构的确定
3.下列说法正确的是( )
A.在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案：D
4.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为 。
(2)确定分子式
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为 。
Ⅱ.推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为 。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
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(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、－OH、、。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
答案：Ⅰ.(1)C8H9NO2 (2)C8H9NO2
Ⅱ.(1)5 (4)
解析：Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝＝0.45 mol，则n(H)＝0.9 mol，生成n(CO2)＝＝0.8 mol，则n(C)＝0.8 mol，n(N2)＝＝0.05 mol，n(N)＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。(4)用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为。
课时测评54 有机化合物的分类、命名及研究方法
(时间：45分钟 满分：60分)
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
选择题1－12题，每小题3分，共36分。
1.测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早是由下列哪位科学家提出来的( )
A.贝采利乌斯 B.道尔顿
C.李比希 D.门捷列夫
答案：C
解析：18世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学的概念，使有机化学发展成为化学的一个分支，选项A不符合题意；道尔顿原子学说为近代化学和原子物理学奠定了基础，是科学史上一项划时代的成就，选项B不符合题意；李比希采用燃烧有机物的方法测定碳、氢元素质量分数，选项C符合题意；门捷列夫发现了元素周期表，选项D不符合题意。
2.下列有机化合物的分类正确的是( )
A. 醛
B. 醇
C.CH3OCH3 酮
D. 芳香烃
答案：B
解析：属于酯类，故A错误；－OH与苯环的支链相连的有机物属于醇，属于醇，故B正确；CH3OCH3为二甲醚，官能团为醚键，属于醚类，故C错误；含苯环的烃为芳香烃，中无苯环，属于环烷烃，不是芳香烃，故D错误。
3.下列有机物的分类正确的是( )
A.是脂环化合物
B.是芳香族化合物
C.是链状化合物
D.分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
答案：C
解析：含有苯环，不是脂环化合物，而是芳香族化合物，故A错误；不含有苯环，不是芳香族化合物，而是脂环化合物，故B错误；是链状化合物，故C正确；分子式为C2H6O的物质可以是乙醇，也可以是二甲醚CH3OCH3，故D错误。
4.下列有关物质的分类说法错误的是( )
A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B.CH3COOH属于羧酸
C.属于酯类化合物
D.和都属于芳香族化合物
答案：D
解析：烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃，都属于不饱和烃，A正确；CH3COOH为乙酸，含有羧基，属于羧酸，B正确；的名称为乙酸乙烯酯，含有酯基，属于酯类化合物，C正确；属于芳香族化合物，不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误。
5.下列有机物的官能团名称和分类错误的是( )
A.CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃
B.，羟基，二元醇
C.CH3CH2OOCH，酯基，酯类
D.OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛
答案：B
解析：CH3C≡CH含有碳碳三键，且只含有碳氢两种元素，为炔烃，故A正确；中羟基直接与苯环相连，官能团为酚羟基，属于酚类物质，故B错误；CH3CH2OOCH中含有的官能团为酯基，属于酯类物质，故C正确；OHCCH2CH2CHO中的官能团为醛基，且官能团数目为2，属于二元醛，故D正确。
6.下列有机物的命名错误的是( )
A.：3-甲基己烷
B.：邻甲基苯甲酸
C.：乙酸丙酯
D.：1，1-二氯乙烷
答案：D
解析：选择最长碳链为主链，主链为己烷，从离支链最近的一端开始编号，即从左侧开始编号，名称为3-甲基己烷，A项正确；选取苯甲酸为母体，邻位有一个甲基，则名称为邻甲基苯甲酸，B项正确；分子中含有酯基，酯是根据形成它的酸和醇来命名的，则名称为乙酸丙酯，C项正确；该分子属于卤代烃，主链上有2个碳原子，两个氯原子分别在1号和2号碳原子上，则名称为1，2-二氯乙烷，D项错误。
7.下列有机物命名正确的是( )
A.：甲基苯甲醛
B.：2，2-二甲基-2-戊炔
C.：异丁酸甲酯
D.：3，3，4，5-四甲基己烷
答案：C
解析：的名称是邻甲基苯甲醛，故A错误；含有碳碳三键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离三键近的一端给碳原子编号，第4号碳原子连有2个甲基，名称是4，4-二甲基-2-戊炔，故B错误；含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，故C正确；的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故D错误。
8.下列有机物命名正确的是( )
A.：丁酸乙酯
B.：3-甲基-1，3-丁二烯
C.：4，5-二甲基-3-戊醇
D.：邻二甲苯
答案：A
解析：是酯类化合物，是乙醇与丁酸发生酯化反应生成的，故名称为丁酸乙酯，故A正确；为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，含有4个碳原子，从距离双键最近的一端开始编号，正确的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故B错误；为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6个碳原子，从距离羟基最近的一端开始编号，正确的名称为4-甲基-3-己醇，故C错误；是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，故D错误。
9.(2024·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是( )
选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
答案：B
解析：SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，无法通过分液分离，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可通过分液分离，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。
10.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是( )
A.对二甲苯 B.乙酸乙酯
C.乙酸 D.环己烷
答案：C
解析：A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积之比为3∶1，正确；D项只有一组峰。
11.研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是( )
A.蒸馏→分离提纯液态有机混合物
B.燃烧法→研究确定有机物元素组成的有效方法
C.红外光谱图→确定有机物分子中的官能团或化学键
D.对粗苯甲酸提纯时的操作：加热溶解，蒸发结晶，过滤
答案：D
解析：蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物是互溶的，沸点不相同，一般采用蒸馏法分离提纯，故A正确；利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到实验式或最简式，故B正确；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以用红外光谱图确定有机物分子中的官能团或化学键，故C正确；粗苯甲酸经过加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥得到纯苯甲酸，故D错误。
12.(2024·南宁三中检测)将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是( )
A.X的相对分子质量为136
B.X的分子式为C8H8O2
C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种
答案：D
解析：根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)CO2(物质的量为0.4 mol)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有CO、C－H、C－O－C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体有、、、、共5种，故D错误。
13.(10分)按要求回答下列问题：
(1)的系统命名为 ；
(2)中含有的官能团为 ；
(3)2-甲基-1-丁烯的结构简式为 ；
(4)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为 ；
(5)分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、二甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是 (填字母)。
A.红外光谱 B.核磁共振氢谱
C.质谱法 D.与钠反应
答案：(1)2-甲基戊烷 (2)羟基、酯基
(3)
(4) (5)C
解析：(1)结构为的烷烃，主链上有5个碳原子，主链第2个碳原子上连有一个甲基，则系统命名为2-甲基戊烷。(2)中含有的官能团为－OH、－COOR，名称为羟基、酯基。(3)2-甲基-1-丁烯的主链上有4个碳原子，其中1、2两个碳原子之间连有双键，主链第2个碳原子上连有1个甲基，结构简式：。(4)相对分子质量为 72的烷烃，依据通式CnH2n＋2，可求出n＝5，其一氯代物只有一种，则表明该烷烃分子中只有一种氢原子，故该烷烃的结构简式：。(5)A.乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)相比较，乙醇中含有－OH官能团，所以用红外光谱可以区分；B.乙醇、二甲醚的核磁共振氢谱分别有3组峰和1组峰，用核磁共振氢谱可以区分；C.乙醇、二甲醚互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，用质谱法不可区分；D.乙醇分子中含有活泼氢原子，与钠能发生反应，而甲醚与钠不反应，可以区分。
14.(14分)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用图中的 (填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5％，氢的质量分数为9.1％。
①M的实验式为 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为 ，分子式为 。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。
答案：(1)蒸馏烧瓶 仪器y
(2)①C2H4O
②88 C4H8O2
(3)羟基、酮羰基
解析：(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100％－54.5％－9.1％＝36.4％，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。(3)核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C－H、H－O、CO等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。
