第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
1.下列关于丁烷（分子式C4H10）的叙述不正确的是（ ）
A.在常温常压下，C4H10是气体
B.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
C.C4H10与CH4互称为同系物
D.C4H10进行一氯取代后生成3种沸点不同的产物
2.下列说法正确的是（ ）
A.碳骨架为的烃的结构简式为（CH3）2CCH2
B.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.有的烃分子中，一个碳原子形成3个共价键
D.乙烷的分子结构中含有π键
3.下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是（ ）
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2属于碳架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团异构
C.CH2C（CH3）2和CH3CHCHCH3属于官能团异构
D.和属于位置异构
4.某烷烃的结构简式如下：
。若其中的一个氢原子被—OH 取代，得到的产物有（不考虑立体异构）（ ）
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
5.某芳香烃苯环上的一氯代物没有同分异构体。该芳香烃是（ ）
A. B.
C. D.
6.下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是（ ）
A.＋HCN
B.＋NH3＋HCl
C.CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
D.CH3CHCH2＋H2CH3CH2CH3
7.已知有如下8种有机物，其中③④均只由C、H两种元素组成，请根据所学知识回答下列问题：
① ② ③ ④
⑤CH3—CH2—CHCH—CH2—CH3
⑥
⑦
⑧
（1）上述物质属于芳香烃的是 （填序号，下同）。
（2）上述物质互为同系物的是 ，互为同分异构体的是 。
（3）⑧的分子式为 ，该分子中含有的官能团名称为 。
（4）⑦分子中共平面的原子个数最多为 。
（5）M是⑥的同分异构体，其中含有苯环的M的结构（不含C—O—C结构）有 种（不包括⑥）。
8.据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键或三键等，颜色相同的球表示同一种原子）。
下列对该物质的说法中正确的是（ ）
A.①处的化学键表示碳碳双键
B.此星际分子属于烃类
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子
D.②处的共价键只有σ键
9.下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是（ ）
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A.两者含有相同的官能团，都属于醇类，互为类别异构
B.叔丁醇分子中化学环境不同的氢原子只有两种，个数比为1∶9
C.丁基有4种结构，其中异丁基的结构简式为（CH3）2CHCH2—
D.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
10.在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯代物的数目与下列叙述不相符的是（ ）
A.2个甲基，能生成3种一氯代物
B.3个甲基，能生成4种一氯代物
C.3个甲基，能生成5种一氯代物
D.4个甲基，能生成4种一氯代物
11.莫西沙星（Moxifloxacin）可用于治疗流感嗜血杆菌、肺炎球菌等引起的社区获得性肺炎，常用于治疗呼吸道感染，缓解病情的理想药物之一，其结构简式如下。下列说法错误的是（ ）
A.莫西沙星分子式为C21H24FN3O4
B.莫西沙星分子中采用sp2杂化的C原子有10个
C.莫西沙星分子中有2个手性碳原子
D.分子中存在的化学键有极性键、非极性键、氢键
12.二噁英通常指具有相似结构和理化性质的一组多氯取代的平面芳烃类化合物，其中由2个氧原子联结2个被氯原子取代的苯环为多氯二苯并二噁英（PCDDs），由1个氧原子联结2个被氯原
子取代的苯环为多氯二苯并呋喃（PCDFs）。PCDDs可由如下结构物质取代得到：
（1）的化学式是 。
（2）的一氯代物有 种，七氯代物有 种。
（3）的二氯代物有 种，六氯代物有 种。
（4）的三氯代物有14种，五氯代物有 种。
13.（1）写出下面有机化合物的结构简式和键线式：： 、 。
（2）某有机化合物的键线式为，则它的分子式为 ，含有的官能团名称为 ，它属于 （填“芳香族化合物”或“脂环化合物”）。
（3）已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列各题：
①根据所含官能团判断，A属于 类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是 （填字母，下同），互为碳架异构的是 ，互为位置异构的是 。
②写出与A互为位置异构（但与B、C、D不重复）的有机化合物的结构简式： 。
③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的结构简式： 、
。
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
1.D 常温常压下含有1至4个碳原子的烃为气体，A项正确；丁烷（C4H10）的同分异构体有正丁烷和异丁烷，B项正确；丁烷和甲烷互为同系物，C项正确；正丁烷（CH3CH2CH2CH3）有两种等效氢原子，其一氯代物有2种；异丁烷[CH3CH（CH3）2]有两种等效氢原子，一氯代物有2种。C4H10一氯代物有4种，得到4种沸点不同的一氯代物，D项错误。
2.A 碳骨架为的烃的结构简式为（CH3）2CCH2，A项正确；根据碳原子的成键特点，碳原子间可形成非极性共价键，碳原子也可与其他非金属原子形成极性共价键，但是甲烷分子中只有极性键，B项错误；有机物中碳原子通过4个共价键与其他原子相连，C项错误；乙烷分子中只含有单键，只含有σ键，D项错误。
3.C A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2的碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳架异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2C（CH3）2和CH3CHCHCH3的官能团相同，属于碳架异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。
4.B 该有机化合物有两种不同化学环境的氢原子，因此羟基的位置有两种，B项正确。
5.D 的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种同分异构体，A不符合题意；的苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种同分异构体，B不符合题意；的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种同分异构体，C不符合题意；的苯环上只有1种氢原子，故其苯环上的一氯代物只有1种，没有同分异构体，D符合题意。
6.D 乙醛和HCN发生加成反应，乙醛中碳氧双键断裂成单键，HCN中H—C断裂，显正电性的H加到显负电性的O上成为羟基，该反应可以用反应物中键的极性解释，A不选；乙酰氯中的C—Cl断裂，NH3中的一个N—H断裂，断裂的都是极性键，C和N形成极性键，H和Cl形成极性键，生成乙酰胺和HCl，可以用反应物中键的极性解释，B不选；乙醇和HBr发生取代反应，乙醇中的C—O极性键断裂，HBr中的H—Br极性键断裂，形成新的C—Br极性键和H—O极性键，该反应可以用反应物中键的极性解释，C不选；丙烯和氢气加成，断裂的是碳碳间的π键和氢气分子中的H—H非极性键，故该反应不能用反应物中的键的极性解释，选D。
7.（1）⑦ （2）③④ ①⑤ （3）C6H6O2 酮羰基、醚键、碳碳双键 （4）17 （5）13
解析：（1）只含碳、氢两种元素的有机物为烃，含有苯环的烃为芳香烃，属于芳香烃的是，故选⑦。
（2）③的分子式为C5H12、④的分子式为CH4，都属于链状烷烃，属于同系物；、CH3—CH2—CHCH—CH2—CH3分子式都是C6H12，结构不同，互为同分异构体的是①⑤。
（3）根据的结构简式，可知其分子式为C6H6O2，该分子中含有的官能团名称为酮羰基、醚键、碳碳双键。
（4）苯环结构中有12个原子共平面，乙烯结构中有6个原子共平面，单键可以旋转，甲基中最多有1个H原子可以旋转至与苯环共平面，因此分子中共平面的原子个数最多为17。
（5）的同分异构体，苯环上只有1个取代基时，取代基有2种：—CH（OH）CH3、—CH2CH2OH，共有2种结构；苯环上有2个取代基，当取代基为—OH、—CH2CH3时，除⑥外，还有邻、间2种结构，当取代基为—CH2OH、—CH3时，有邻、间、对3种结构；苯环上有3个取代基时，分别为—CH3、—CH3、—OH，共有6种结构，、、（数字表示—OH连接的位置），因此符合条件的结构一共有13种。
8.D 该分子为有机物，有机物分子中碳原子形成4个共价键，从左边氢原子开始推断，第一个碳碳键为碳碳三键，第二个碳碳键为碳碳单键，第三个为碳碳三键，同理推出①为碳碳三键，A错误；颜色相同的球表示同一种原子，根据结构可知，有3种不同的原子，最右侧原子半径小于C原子的，且形成三键，所以推测可能是N原子，不属于烃类，B错误；③处原子半径小于C原子的，不可能是Cl原子，且根据“碳四价键”原则，也不可能是F原子，C错误；②处的键为碳碳单键，即σ键，D正确。
9.A 异丁醇和叔丁醇的官能团均为羟基，二者是同分异构体，但不属于类别异构，A错误；叔丁醇分子中含有2种化学环境不同的氢原子，个数比为1∶9，B正确；丁基有4种结构，异丁醇由异丁基和羟基构成，异丁基的结构简式为（CH3）2CHCH2—，C正确；异丁醇和叔丁醇分子式相同，碳链结构不同，沸点差异较大，则表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，D正确。
10.D 含2个甲基，为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，有3种H原子，则有3种一氯代物，A正确；含3个甲基，有和两种结构，前一种结构有5种一氯代物，后一种结构有4种一氯代物，B、C正确；含4个甲基，则有和两种结构，前一种结构有2种一氯代物，后一种结构有3种一氯代物，D错误。
11.D 由结构简式可知莫西沙星分子式为C21H24FN3O4，A正确；苯环上的碳原子和有双键的碳原子均采取sp2，共计10个碳原子，B正确；该分子中的手性碳在五元环和六元环的交点处，含有2个手性碳原子，C正确； 氢键不属于化学键，D错误。
12.（1）C12H8O2 （2）2 2 （3）10 10 （4）14
解析：（2）有两种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有2种；其七氯代物与其一氯代物的同分异构体数目相同，故有2种。（3）有两种不同化学环境的氢原子，先固定一个氯原子在其中一个位置，再移动另外一个氯原子，得7种结构；再固定一个氯原子在另一个位置，再移动另一个氯原子，得3种结构，共10种二氯代物；其六氯代物与其二氯代物的同分异构体数目相同，故有10种。（4）利用换元法解答，三氯代物有14种，则五氯代物也有14种。
13.（1）CH2CHCHCH2
（2）C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
（3）①醇 B D C ②
③
解析：（1）由该有机化合物的结构式可知，其结构简式为 CH2CHCHCH2，键线式为。（2）由该有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，含有的官能团为羟基和碳碳双键；该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。（3）①A属于醇类，B属于醚类，故A与B属于官能团异构；C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构；而D也是醇类，但碳骨架与A不同，因此A与D属于碳架异构。②碳链中有三种碳原子，羟基位于末端碳原子上即为A，位于第二个碳原子上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如下3种：、和。
4 / 4第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
课程 标准 1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断，从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位，认识有机物的性质。 2.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 3.建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机化合物的同分异构体
分点突破（一） 有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
（1）σ键和π键
σ键 π键
存在 在化合物中，单键都是σ键 在化合物中，双键或三键存在π键
实例 甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠，形成σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道形成4个C—H σ键和一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成π键
特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴 而不会导致化学键的破坏 π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
（2）有机物的成键特点
与碳原子相连的原子数 4 3 2
结构示意图
碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp
碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键
空间结构 四面体 平面三角形 直线形
实例 甲烷 乙烯 乙炔
2.共价键的极性与有机反应
（1）极性键与有机反应
不同成键原子间 的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的 及其 往往是发生化学反应的活性部位。
（2）实例
举例 反应原理 断键部位 原因
乙醇与Na反应 2C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2↑ ，能够发生断裂
乙醇与HBr 反应 CH3CH2—OH＋H—BrCH3CH2—Br＋H2O 羟基中 的电负性 ， 键极性也较强
（3）有机化合物中共价键类型与反应
【注意】 σ键的特点是比较牢固，而π键容易断裂。
乙烷和乙烯虽然不是石油液化气的主要成分，但是在液化气中往往要添加乙烷和乙烯。其作用通常有3条：一是降低液化气的气化温度；二是提高液化气的气化速率；三是提高液化气的防冻效果。
【交流讨论】
1.在1 mol CH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少？1 mol CH3—CHCH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少？
2.乙烷和乙烯都属烃类，都含有2个碳原子，但二者的化学性质差异较大。乙烷多发生取代反应，而乙烯却易发生加成反应。请你从化学键的角度解释其中的原因。
3.从化学键的变化分析反应：CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2Br。
1.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是（ ）
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
A.羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
2.下列说法错误的是（ ）
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应
3.甲、乙、丙三种有机物的结构如下：
甲：
乙：COCl2
丙：CH2CHCN
（1）甲分子中有 个σ键， 个π键， （填“有”或“没有”）非极性键。
（2）乙分子中碳原子形成 个σ键， 个π键。
（3）丙分子中σ键与π键的数目之比为 。
分点突破（二） 有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象
化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。
（2）同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（3）同分异构体的“同”和“异”
2.同分异构现象的类别
3.有机化合物的构造异构
异构类别 形成途径 示例
碳架异构 由 不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置异构 由 不同而产生的异构 CH2CH—CH2—CH3 与CH3—CHCH—CH3
官能团异构 由 不同而产生的异构 CH3CH2OH与 CH3—O—CH3
4.同分异构体的书写
（1）烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
下面以己烷（C6H14）为例说明（用碳骨架表示）。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下1个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个碳原子的异构体的碳骨架。
③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的各个碳原子上，得多个带1个乙基或2个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体的碳骨架。
故己烷（C6H14）共有5种同分异构体。
（2）单烯烃同分异构体的书写
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
①碳架异构：C—C—C—C、。
②位置异构：用箭头表示双键的位置，即
C4H8属于烯烃的同分异构体共有3种。
（3）苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况。例如分子式为C8H10的芳香族化合物，苯环外有两个饱和碳原子，单取代结构为，若为二取代，有邻
（）、间（）、对
（）三种情况。
同一种分子式出现不同的结构的现象，李比希和维勒在19世纪时就已发现，当时两人各自得到的两种性质完全不同的物质——氰酸和雷酸，氰酸很稳定，雷酸易爆炸，但经测定这两种分子组成完全相同，随后由贝采尼乌斯提出了“同分异性”，后改为“同分异构”。
v
【交流讨论】
1.CH3—CHCH2与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？
2.分子式为C4H8且属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。
1.下列说法正确的是（ ）
A.C3H7Cl有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
D.和属于碳架异构
2.下列有关同分异构体的叙述正确的是（ ）
A.乙醇和乙醚互为同分异构体
B.甲苯与氢气完全加成的产物与氯气反应最多生成4种一氯代物
C.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为6种
D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
3.如图均是由4个碳原子结合成的6种有机化合物（氢原子没有画出）。
（1）有机化合物a有一种同分异构体，试写出其结构简式 。
（2）上述有机化合物中与c互为同分异构体的是 （填字母）。
（3）任写一种与e互为同系物的有机化合物的结构简式 。
同分异构体数目的判断（分析与推测）
【典例】 立方烷（C8H8）为人工合成的烷烃，又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90°，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷的生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。
（1）立方烷的一氯代物有几种？
（2）立方烷的二氯代物有几种？
（3）立方烷的三氯代物有几种？
（4）分子组成比立方烷多1个CH2原子团，且符合下列条件的同分异构体有 种。
①含苯环结构；②含一个碳碳双键。
【规律方法】
同分异构体数目判断的常用方法
1.等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的种类，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三个原则是：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
（2）同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如 C（CH3）4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
（3）处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3上的18个氢原子等效。
2.烃基取代法
（1）记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
（2）将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。
3.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子，有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①对应的结构有3种，②对应的结构有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
4.换元法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、。用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
【迁移应用】
1.下列有机物中，一氯代物有2种的是（ ）
①
②
③CH3CH2CH3
④
A.全部 B.①③ C.②④ D.②③
2.分子式为C5H10O且属于醛类的同分异构体的种数为（ ）
A.2种 B.3种
C.4种 D.5 种
3.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是（ ）
A.含有碳碳三键的分子式为C4H6的同分异构体有3种
B.分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有5种
C.含苯环的分子式为C8H10的同分异构体有3种
D.的一溴代物有5种
1.下列分子式只表示一种物质的是（ ）
A.C2H6O B.CH2O
C.C6H12O6 D.C2H4Cl2
2.某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在，则该烃可能是（ ）
A.CH3—CH3 B.CH3—CH2—CH3
C. D.
3.下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是（ ）
A.C2H8N2
B.CH4Si
C.CH2SO
D.COCl2
4.乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是（ ）
A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3
B.该乳酸分子能与钠反应
C.该乳酸分子中含有NA个π键
D.含有2种官能团
5.回答下列问题：
（1）将下列物质进行分类：①CH3CH2CH2CH3和（CH3）2CHCH3、②红磷与白磷、③乙醇（CH3CH2OH）与二甲醚（CH3OCH3）、④金刚石与石墨、⑤冰与水、⑥16O与18O、
⑦CH2CH2和CH3CHCH2、
⑧CH3CH2CH2CH（C2H5）CH3和
CH3CH2CH2CH（CH3）C2H5。
A.互为同素异形体的是 （填序号，下同）。
B.互为同分异构体的是 。
C.属于同位素的是 。
D.属于同一种化合物的是 。
E.互为同系物的是 。
（2）分子中含有22个共价键的链状烷烃为 （填分子式）；该物质有多种同分异构体，其中主链含有五个碳原子，有两个甲基作支链，符合条件的烷烃有 种。
（3）分析下列烃分子，完成填空。
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ②
ⅰ.写出①有3个—CH3的同分异构体的结构简式：
。
ⅱ.②为甲烷的 模型。
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）sp3 头碰头 sp2 肩并肩 旋转 2.（1）电负性
官能团 邻近的化学键 （2）O—H 氢氧键极性较强
C—O 氧原子 较大 碳氧
探究活动
交流讨论
1.提示：7 mol；8 mol σ键、1 mol π键。1 mol CH3CH3分子中含6 mol碳氢键和1 mol碳碳单键，共7 mol σ键。1 mol CH3—CHCH2分子含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键、1 mol π键。
2.提示：乙烷中的共价键都是σ键，能发生取代反应，乙烯中含有σ键和π键，π键易发生加成反应。
3.提示：CH2CH2分子的π键易断裂与Br2发生加成反应，形成两个C—Br σ键。
自主练习
1.D 与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。
2.A 甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A错误；有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有π键，B正确；1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C正确；乙烯中含有，乙炔中含有—C≡C—，其中都含有π键，且都能发生加成反应，D正确。
3.（1）8 2 有 （2）3 1 （3）2∶1
解析：（1）单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，甲的结构式为，含2个双键，6个单键，则含8个σ键、2个π键，含碳碳非极性键。（2）由乙分子的结构式可知，碳原子形成3个σ键、1个π键。（3）三键中含有1个σ键和2个π键，丙分子的结构式为，含4个单键、1个双键、1个三键，则含6个σ键、3个π键，σ键与π键的数目之比为6∶3＝2∶1。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）分子式 结构 3.碳骨架 官能团位置 官能团
探究活动
交流讨论
1.提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
2.提示：分子式为C4H8且属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为 CH2CH—CH2—CH3、
CH3—CHCH—CH3、。
自主练习
1.C C3H7Cl为C3H8分子中的一个H原子被Cl原子取代产生的物质，C3H8分子的结构简式是CH3CH2CH3，分子中有2种不同位置的H原子，被Cl原子取代得到的C3H7Cl就有2种不同的结构，A错误；同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，B错误；同分异构体之间的转化，属于化学变化，C正确；和属于同种物质，不是同分异构体，D错误。
2.D 乙醇和乙醚的分子式不同，不是同分异构体，乙醇和二甲醚互为同分异构体，A错误；甲苯与氢气完全加成的产物中有5种等效氢原子，故与氯气反应最多生成5种一氯代物，B错误；丙烷有8个H原子，其中2个H原子被氯原子取代形成丙烷的二氯代物，六氯代物可以看作C3Cl8中2个氯原子被2个氢原子代替形成，两者是等效的，二氯代物有4种同分异构体，可得到六氯代物也有4种同分异构体，C错误；菲有5种等效氢原子，因此它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，D正确。
3.（1）CH3CH2CH2CH3 （2）bf （3）CH≡CH（合理即可）
解析：有机化合物a～f的结构简式分别为
、、
CH3—CHCH—CH3、CH2CH—CHCH2、
HC≡C—CH2—CH3、，再根据相关知识得出相应的答案。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：1种。立方烷只有一种氢原子。
（2）提示：3种。立方烷二氯代物的同分异构体分别是同一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子取代，所以立方烷的二氯代物的同分异构体有三种。
（3）提示：3种。立方烷有8个氢原子，依据（2）得知其中2个氢原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此基础上，再取代1个氢原子，除去重复的结构，故得到三氯代物也有3种同分异构体。
（4）提示：6种。立方烷的分子式为C8H8，故该物质的分子式为C9H10。若苯环上有一个支链，则有
、和3种；若苯环上有两个支链，则有、和3种，共6种。
迁移应用
1.D 根据等效氢原子数目进行判断，
①分子中有3种等效氢原子，其一氯代物有3种；②为对称结构，分子中有2种等效氢原子，其一氯代物有2种；③CH3CH2CH3为对称结构，分子中有2种等效氢原子，其一氯代物有2种；④分子中有4种等效氢原子，其一氯代物有4种；所以一氯代物有2种的是②③。
2.C 分子式为C5H10O，属于醛类，可以看作丁烷分子中的一个氢原子被醛基（—CHO）取代，丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷中有两种不同化学环境的氢原子，异丁烷中也有两种不同化学环境的氢原子，则丁基共有4种结构，则形成的醛的同分异构体的数目为4种，选C。
3.D 与烷烃C4H10相比较，C4H6可以含1个碳碳三键，含有碳碳三键的C4H6的同分异构体有2种，即
（①②表示碳碳三键所在的位置），A错误；分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体即C5H11COOH，由于戊基的结构有8种，故分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有8种，B错误；易认为分子式为C8H10的有机物除含苯环外，支链只能是2个甲基而出错，其支链还可以是1个乙基，支链是2个甲基的结构有邻、间、对3种，支链是1个乙基的结构有1种，共4种，C错误；的一溴代物有5种，即，D正确。
【教学效果·勤检测】
1.B C2H6O可表示为CH3CH2OH和CH3OCH3，不选A；CH2O只表示甲醛一种物质，选B；C6H12O6可表示为葡萄糖和果糖，不选C；C2H4Cl2可表示为CH3CHCl2和CH2ClCH2Cl，不选D。
2.B 某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在，则在分子中存在2种氢原子；乙烷中只有1种氢原子，A不符合题意；丙烷中存在2种氢原子，B符合题意；新戊烷中存在1种氢原子，C不符合题意；苯中存在1种氢原子，D不符合题意。
3.B C和Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，因此可以看出选项B中物质C、Si成键不合理，其余选项均是正确的。
4.C 乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A正确；乳酸中有羧基和羟基，能与钠反应，B正确；1个乳酸分子中含有1个CO，1个CO含1个π键，由于乳酸物质的量未知，故不能确定π键的数目，C错误；由乳酸的结构式可知，乳酸中含羧基和（醇）羟基两种官能团，D正确。
5.（1）②④ ①③ ⑥ ⑤⑧ ⑦ （2）C7H16 4
（3）ⅰ.（CH3）2CHCH2CH3 ⅱ.球棍
解析：（1）①CH3CH2CH2CH3和（CH3）2CHCH3是分子式相同但结构不同的两种丁烷，互为同分异构体；②红磷与白磷互为同素异形体；③乙醇（CH3CH2OH）与二甲醚（CH3OCH3）互为同分异构体；④金刚石与石墨互为同素异形体；⑤冰与水是同一物质；⑥16O与18O互为同位素；⑦CH2CH2和CH3CHCH2结构相似且相差一个CH2原子团，互为同系物；⑧CH3CH2CH2CH（C2H5）CH3和
CH3CH2CH2CH（CH3）C2H5是同一物质。据分析可知，互为同素异形体的是②④。互为同分异构体的是①③。属于同位素的是⑥。属于同一种化合物的是⑤⑧。互为同系物的是⑦。（2）链状烷烃的通式为CnH2n＋2，分子中含有22个共价键，则（n－1）＋2n＋2＝22，n＝7，故分子中含有22个共价键的烷烃的分子式为C7H16；其中主链含有五个碳原子，有两个甲基作支链，因为甲基不连接两端，两个甲基可以连接同一个碳原子：、，两个甲基连接不同的碳原子：、，符合条件的烷烃有4种。
（3）ⅰ.①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3有3个—CH3的同分异构体：由于链端各有1个甲基，则另有1个甲基为取代基，故满足条件的同分异构体的结构简式为（CH3）2CHCH2CH3。ⅱ.②为甲烷的球棍模型。
8 / 9(共106张PPT)
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
课
程 标
准 1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断，从有机
化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键
部位，认识有机物的性质。
2.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键
方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等
同分异构现象。
3.建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书
写和判断常见有机化合物的同分异构体
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 有机化合物中的共价键
1. 共价键的类型
（1）σ键和π键
σ键 π键
存
在 在化合物中，单键都是σ键 在化合物中，双键或三键存在π
键
σ键 π键
实
例 甲烷分子中，氢原子的1s轨道与
碳原子的一个 杂化轨道
沿着两个原子核间的键轴，以
“ ”的形式相互重
叠，形成σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均
以 杂化轨道形成4个C—
H σ键和一个C—C σ键；两个碳
原子未参与杂化的p轨道以
“ ”的形式从侧面
重叠，形成π键
特
点 通过σ键连接的原子或原子团可
绕键轴 而不会导致化
学键的破坏 π键与σ键的轨道重叠程度不
同，所以强度不同通过π键连接
的原子或原子团不能绕键轴旋
转
sp3
头碰头
sp2
肩并肩
旋转
（2）有机物的成键特点
与碳原子相连的
原子数 4 3 2
结构示意图
碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp
碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键
空间结构 四面体 平面三角形 直线形
实例 甲烷 乙烯 乙炔
2. 共价键的极性与有机反应
（1）极性键与有机反应
不同成键原子间 的差异，会使共用电子对发生偏
移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合
物的 及其 往往是发生化学反应
的活性部位。
电负性
官能团
邻近的化学键
（2）实例
举例 反应原理 断键部位 原因
乙醇与Na反
应
，能够发生
断裂
乙醇与HBr
反应 CH3CH2—OH＋H—
Br CH3CH2—
Br＋H2O 羟基中
的电负
性
，
键极性也较强
O—H
氢氧键极性较
强
C—O
氧原
子
较
大
碳氧
（3）有机化合物中共价键类型与反应
【注意】 σ键的特点是比较牢固，而π键容易断裂。
乙烷和乙烯虽然不是石油液化气的主要成分，但是在液化气中往往
要添加乙烷和乙烯。其作用通常有3条：一是降低液化气的气化温
度；二是提高液化气的气化速率；三是提高液化气的防冻效果。
【交流讨论】
1. 在1 mol CH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少？1 mol CH3—
CH CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少？
提示：7 mol；8 mol σ键、1 mol π键。1 mol CH3CH3分子中含6 mol
碳氢键和1 mol碳碳单键，共7 mol σ键。1 mol CH3—CH CH2分
子含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键、1 mol π键。
2. 乙烷和乙烯都属烃类，都含有2个碳原子，但二者的化学性质差异
较大。乙烷多发生取代反应，而乙烯却易发生加成反应。请你从化
学键的角度解释其中的原因。
提示：乙烷中的共价键都是σ键，能发生取代反应，乙烯中含有σ
键和π键，π键易发生加成反应。
3. 从化学键的变化分析反应：CH2 CH2＋Br2 CH2Br—
CH2Br。
提示：CH2 CH2分子的π键易断裂与Br2发生加成反应，形成两
个C—Br σ键。
1. 乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含
有羟基，下列说法错误的是（ ）
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
A. 羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇
B. 与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇
C. 羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D. 羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
解析： 与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基
的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的
极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟
基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟
基中的O—H都是σ键，D项错误。
2. 下列说法错误的是（ ）
A. 有机化合物都含有极性键和非极性键
B. 有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键
C. 1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D. 乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应
解析： 甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极
性键，A错误；有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有π
键，B正确；1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4
个共价键，C正确；乙烯中含有 ，乙炔中含有—C≡C—，
其中都含有π键，且都能发生加成反应，D正确。
3. 甲、乙、丙三种有机物的结构如下：
甲：
乙：COCl2
丙：CH2 CHCN
（1）甲分子中有 个σ键， 个π键， （填“有”或“没
有”）非极性键。
8
2
有
解析：单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，甲的
结构式为 ，含2个双键，6个单键，则含
8个σ键、2个π键，含碳碳非极性键。
（2）乙分子中碳原子形成 个σ键， 个π键。
解析：由乙分子的结构式可知，碳原子形成3个σ键、1个π键。
（3）丙分子中σ键与π键的数目之比为 。
解析：三键中含有1个σ键和2个π键，丙分子的结构式
为 ，含4个单键、1个双键、1个三键，则含
6个σ键、3个π键，σ键与π键的数目之比为6∶3＝2∶1。
3
1
2∶1
分点突破（二） 有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象
化合物具有相同的 ，但具有不同 的现
象。
（2）同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
分子式
结构
（3）同分异构体的“同”和“异”
2. 同分异构现象的类别
3. 有机化合物的构造异构
异构类别 形成途径 示例
碳架异构 由 不同而产
生的异构 CH3CH2CH2CH3
与
位置异构 由 不同
而产生的异构
官能团异
构 由 不同而产
生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
碳骨架
官能团位置
官能团
4. 同分异构体的书写
（1）烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如右：
下面以己烷（C6H14）为例说明（用碳骨架表示）。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下1个碳原子，依次连接在母链中心对称线
一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1
个碳原子的异构体的碳骨架。
③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连（整
连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的各个碳原子
上，得多个带1个乙基或2个甲基、主链比母链少两个碳原子
的异构体的碳骨架。
故己烷（C6H14）共有5种同分异构体。
（2）单烯烃同分异构体的书写
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含
有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
①碳架异构：C—C—C—C、 。
②位置异构：用箭头表示双键的位置，即
C4H8属于烯烃的同分异构体共有3种。
（3）苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，
二取代时取代基有邻、间、对三种情况。例如分子式为C8H10
的芳香族化合物，苯环外有两个饱和碳原子，单取代结构
为 ，若为二取代，有邻（ ）、间
（ ）、对（ ）三种情况。
同一种分子式出现不同的结构的现象，李比希和维勒在19世纪时就
已发现，当时两人各自得到的两种性质完全不同的物质——氰酸和雷
酸，氰酸很稳定，雷酸易爆炸，但经测定这两种分子组成完全相同，
随后由贝采尼乌斯提出了“同分异性”，后改为“同分异构”。
1. CH3—CH CH2与 互为同分异构体吗？同分异构体
的化学性质一定相同吗？
提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构
不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所
述两种物质，它们的化学性质不同。
【交流讨论】
2. 分子式为C4H8且属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构
简式。
提示：分子式为C4H8且属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为
CH2 CH—CH2—CH3、CH3—CH CH—
CH3、 。
1. 下列说法正确的是（ ）
A. C3H7Cl有3种同分异构体
B. 相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C. 同分异构体之间的转化是化学变化
D. 和
属于碳架异构
解析： C3H7Cl为C3H8分子中的一个H原子被Cl原子取代产生的
物质，C3H8分子的结构简式是CH3CH2CH3，分子中有2种不同位置
的H原子，被Cl原子取代得到的C3H7Cl就有2种不同的结构，A错
误；同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，B错误；
同分异构体之间的转化，属于化学变化，C正
确； 和 属于同种物质，不
是同分异构体，D错误。
2. 下列有关同分异构体的叙述正确的是（ ）
A. 乙醇和乙醚互为同分异构体
B. 甲苯与氢气完全加成的产物与氯气反应最多生成4种一氯代物
C. 已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构
体数目为6种
D. 菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取
代物
解析： 乙醇和乙醚的分子式不同，不是同分异构体，乙醇和二
甲醚互为同分异构体，A错误；甲苯与氢气完全加成的产物中有5
种等效氢原子，故与氯气反应最多生成5种一氯代物，B错误；丙
烷有8个H原子，其中2个H原子被氯原子取代形成丙烷的二氯代
物，六氯代物可以看作C3Cl8中2个氯原子被2个氢原子代替形成，
两者是等效的，二氯代物有4种同分异构体，可得到六氯代物也有4
种同分异构体，C错误；菲有5种等效氢原子，因此它与硝酸反
应，可生成5种一硝基取代物，D正确。
3. 如图均是由4个碳原子结合成的6种有机化合物（氢原子没有画
出）。
（1）有机化合物a有一种同分异构体，试写出其结构简
式 。
（2）上述有机化合物中与c互为同分异构体的是 （填字母）。
CH3CH2CH2CH3
bf
（3）任写一种与e互为同系物的有机化合物的结构简式
。
解析：有机化合物a～f的结构简式分别
为 、 、CH3—CH CH—
CH3、CH2 CH—CH CH2、HC≡C—CH2—
CH3、 ，再根据相关知识得出相应的答案。
CH≡CH
（合理即可）
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
同分异构体数目的判断（分析与推测）
【典例】 立方烷（C8H8）为人工合成的烷烃，又称为五环辛烷，外
观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。人
们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90°，张力过大而
不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳
定。立方烷的生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。
（1）立方烷的一氯代物有几种？
提示：1种。立方烷只有一种氢原子。
（2）立方烷的二氯代物有几种？
提示：3种。立方烷二氯代物的同分异构体分别是同一条棱、面
对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子取代，所以立方烷
的二氯代物的同分异构体有三种。
（3）立方烷的三氯代物有几种？
提示：3种。立方烷有8个氢原子，依据（2）得知其中2个氢原
子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此基础
上，再取代1个氢原子，除去重复的结构，故得到三氯代物也有
3种同分异构体。
（4）分子组成比立方烷多1个CH2原子团，且符合下列条件的同分异
构体有 种。
①含苯环结构；②含一个碳碳双键。
提示：6种。立方烷的分子式为C8H8，故该物质的分子式为
C9H10。若苯环上有一个支链，则
有 、
和 3种；若苯环上有两个支链，则
有 、
和 3种，共6种。
【规律方法】
同分异构体数目判断的常用方法
1. 等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或
官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不
同位置的氢原子的种类，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”
的三个原则是：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子
等效。
（3）处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢
原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个
氢原子等效，CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3上的18个氢原
子等效。
（2）同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如 C
（CH3）4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
2. 烃基取代法
（1）记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊
基有8种结构。
（2）将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异
构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改
写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为
C4H9—CHO，共有4种结构。
3. 定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，
再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3
的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子，有2种：① ，
② 。第2步固定第2个氯原子：①对应的结构有3种，②对
应的结构有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有
4种。
4. 换元法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构
体： 、 、 。用H代替Cl，用Cl代替H，
则四氯苯也有3种同分异构体。
【迁移应用】
1. 下列有机物中，一氯代物有2种的是（ ）
① ②
③CH3CH2CH3 ④
A. 全部 B. ①③
C. ②④ D. ②③
解析： 根据等效氢原子数目进行判断，① 分
子中有3种等效氢原子，其一氯代物有3种；
② 为对称结构，分子中有2种等效氢原
子，其一氯代物有2种；
③CH3CH2CH3为对称结构，分子中有2种等效氢原子，其一氯代物有2
种；④ 分子中有4种等效氢原子，其一氯代
物有4种；所以一氯代物有2种的是②③。
2. 分子式为C5H10O且属于醛类的同分异构体的种数为（ ）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5 种
解析： 分子式为C5H10O，属于醛类，可以看作丁烷分子中的一
个氢原子被醛基（—CHO）取代，丁烷有正丁烷和异丁烷两种同
分异构体，正丁烷中有两种不同化学环境的氢原子，异丁烷中也有
两种不同化学环境的氢原子，则丁基共有4种结构，则形成的醛的
同分异构体的数目为4种，选C。
3. 下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是（ ）
A. 含有碳碳三键的分子式为C4H6的同分异构体有3种
B. 分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有5种
C. 含苯环的分子式为C8H10的同分异构体有3种
D. 的一溴代物有5种
解析： 与烷烃C4H10相比较，C4H6可以含1个碳碳三键，含有碳
碳三键的C4H6的同分异构体有2种，即 （①②表示碳
碳三键所在的位置），A错误；分子式是C6H12O2且属于羧酸的同
分异构体即C5H11COOH，由于戊基的结构有8种，故分子式是
C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有8种，B错误；易认为分子式为
C8H10的有机物除含苯环外，支链只能是2个甲基而出错，其支链还
可以是1个乙基，支链是2个甲基的结构有邻、间、对3种，支链是1
个乙基的结构有1种，共4种，C错误； 的一溴代物有5
种，即 ，D正确。
3
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强化技能 查缺补漏
1. 下列分子式只表示一种物质的是（ ）
A. C2H6O B. CH2O
C. C6H12O6 D. C2H4Cl2
解析： C2H6O可表示为CH3CH2OH和CH3OCH3，不选A；CH2O
只表示甲醛一种物质，选B；C6H12O6可表示为葡萄糖和果糖，不
选C；C2H4Cl2可表示为CH3CHCl2和CH2ClCH2Cl，不选D。
2. 某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在，则该烃可能
是（ ）
A. CH3—CH3 B. CH3—CH2—CH3
C. D.
解析： 某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在，
则在分子中存在2种氢原子；乙烷中只有1种氢原子，A不符合题
意；丙烷中存在2种氢原子，B符合题意；新戊烷中存在1种氢原
子，C不符合题意；苯中存在1种氢原子，D不符合题意。
3. 下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是
（ ）
A. C2H8N2 B. CH4Si
C. CH2SO D. COCl2
解析： C和Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S
能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，因此可以看出选项B中物
质C、Si成键不合理，其余选项均是正确的。
4. 乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是（ ）
A. 碳原子的杂化方式为sp2、sp3
B. 该乳酸分子能与钠反应
C. 该乳酸分子中含有NA个π键
D. 含有2种官能团
解析： 乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳
原子采取sp3杂化，A正确；乳酸中有羧基和羟基，能与钠反应，B
正确；1个乳酸分子中含有1个C O，1个C O含1个π键，由
于乳酸物质的量未知，故不能确定π键的数目，C错误；由乳酸的
结构式可知，乳酸中含羧基和（醇）羟基两种官能团，D正确。
5. 回答下列问题：
（1）将下列物质进行分类：①CH3CH2CH2CH3和（CH3）
2CHCH3、②红磷与白磷、③乙醇（CH3CH2OH）与二甲醚
（CH3OCH3）、④金刚石与石墨、⑤冰与水、⑥16O与18O、
⑦CH2 CH2和CH3CH CH2、⑧CH3CH2CH2CH
（C2H5）CH3和CH3CH2CH2CH（CH3）C2H5。
A. 互为同素异形体的是 （填序号，下同）。
B. 互为同分异构体的是 。
C. 属于同位素的是 。
②④
①③
⑥
解析：①CH3CH2CH2CH3和（CH3）2CHCH3是分子式相同但结构不同的两种丁烷，互为同分异构体；②红磷与白磷互为同素异形体；③乙醇（CH3CH2OH）与二甲醚（CH3OCH3）互为同分异构体；④金刚石与石墨互为同素异形体；⑤冰与水是同一物质；⑥16O与18O互为同位素；⑦CH2 CH2和CH3CH CH2结构相似且相差一个CH2原子团，互为同系物；
D. 属于同一种化合物的是 。
E. 互为同系物的是 。
⑤⑧
⑦
⑧CH3CH2CH2CH（C2H5）CH3和CH3CH2CH2CH（CH3）C2H5是同一
物质。据分析可知，互为同素异形体的是②④。互为同分异构体的是
①③。属于同位素的是⑥。属于同一种化合物的是⑤⑧。互为同系物
的是⑦。
（2）分子中含有22个共价键的链状烷烃为 （填分子式）；
该物质有多种同分异构体，其中主链含有五个碳原子，有两
个甲基作支链，符合条件的烷烃有 种。
解析：链状烷烃的通式为CnH2n＋2，分子中含有22个共价键，则（n－1）＋2n＋2＝22，n＝7，故分子中含有22个共价键的烷烃的分子式为C7H16；其中主链含有五个碳原子，有两个甲基作支链，因为甲基不连接两端，两个甲基可以连接同一个碳原子：
C7H16
4
、 ，两个甲基连接不同的碳原
子： 、 ，符合条件的烷烃有4
种。
（3）分析下列烃分子，完成填空。
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ②
ⅰ.写出①有3个—CH3的同分异构体的结构简式：
。
ⅱ.②为甲烷的 模型。
解析：ⅰ.①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3有3个—CH3的
同分异构体：由于链端各有1个甲基，则另有1个甲基为取代
基，故满足条件的同分异构体的结构简式为（CH3）
2CHCH2CH3。ⅱ.② 为甲烷的球棍模型。
（CH3）
2CHCH2CH3
球棍
学科素养·稳提升
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内化知识 知能升华
1. 下列关于丁烷（分子式C4H10）的叙述不正确的是（ ）
A. 在常温常压下，C4H10是气体
B. 丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
C. C4H10与CH4互称为同系物
D. C4H10进行一氯取代后生成3种沸点不同的产物
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解析： 常温常压下含有1至4个碳原子的烃为气体，A项正确；
丁烷（C4H10）的同分异构体有正丁烷和异丁烷，B项正确；丁烷
和甲烷互为同系物，C项正确；正丁烷（CH3CH2CH2CH3）有两种
等效氢原子，其一氯代物有2种；异丁烷[CH3CH（CH3）2]有两种
等效氢原子，一氯代物有2种。C4H10一氯代物有4种，得到4种沸点
不同的一氯代物，D项错误。
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2. 下列说法正确的是（ ）
B. 有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C. 有的烃分子中，一个碳原子形成3个共价键
D. 乙烷的分子结构中含有π键
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解析： 碳骨架为 的烃的结构简式为（CH3）2C
CH2，A项正确；根据碳原子的成键特点，碳原子间可形成非极性
共价键，碳原子也可与其他非金属原子形成极性共价键，但是甲烷
分子中只有极性键，B项错误；有机物中碳原子通过4个共价键与
其他原子相连，C项错误；乙烷分子中只含有单键，只含有σ键，D
项错误。
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3. 下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是（ ）
A. CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2属于碳架异构
D. 和 属于位置异构
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解析： A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2的碳骨架不同，
前者没有支链，后者有支链，属于碳架异构；B中两物质官能团不
同，属于官能团异构；C中CH2 C（CH3）2和CH3CH
CHCH3的官能团相同，属于碳架异构；D中甲基与—OH在苯环上
的位置不同，属于位置异构。
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4. 某烷烃的结构简式如下： 。若其中的一个氢
原子被—OH 取代，得到的产物有（不考虑立体异构）（ ）
A. 1种 B. 2种
C. 3种 D. 4种
解析： 该有机化合物有两种不同化学环境的氢原子，因此羟基
的位置有两种，B项正确。
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5. 某芳香烃苯环上的一氯代物没有同分异构体。该芳香烃是（ ）
A. B.
C. D.
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解析： 的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的
一氯代物有3种同分异构体，A不符合题意； 的苯环上
有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种同分异构体，B不符合
题意； 的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物
有3种同分异构体，C不符合题意； 的苯环上只
有1种氢原子，故其苯环上的一氯代物只有1种，没有同分异构体，
D符合题意。
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6. 下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是（ ）
A. ＋HCN
B. ＋NH3 ＋HCl
C. CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
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解析： 乙醛和HCN发生加成反应，乙醛中碳氧双键断裂成单
键，HCN中H—C断裂，显正电性的H加到显负电性的O上成为羟
基，该反应可以用反应物中键的极性解释，A不选；乙酰氯中的
C—Cl断裂，NH3中的一个N—H断裂，断裂的都是极性键，C和N
形成极性键，H和Cl形成极性键，生成乙酰胺和HCl，可以用反应
物中键的极性解释，B不选；乙醇和HBr发生取代反应，乙醇中的
C—O极性键断裂，HBr中的H—Br极性键断裂，形成新的C—Br极
性键和H—O极性键，该反应可以用反应物中键的极性解释，C不
选；丙烯和氢气加成，断裂的是碳碳间的π键和氢气分子中的H—H
非极性键，故该反应不能用反应物中的键的极性解释，选D。
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7. 已知有如下8种有机物，其中③④均只由C、H两种元素组成，请根
据所学知识回答下列问题：
① ② ③ ④
⑤CH3—CH2—CH CH—CH2—CH3
⑥
⑦
⑧
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（1）上述物质属于芳香烃的是 （填序号，下同）。
解析：只含碳、氢两种元素的有机物为烃，含有苯环的
烃为芳香烃，属于芳香烃的是
，故选⑦。
⑦
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（2）上述物质互为同系物的是 ，互为同分异构体的是
。
解析：③的分子式为C5H12、④的分子式为CH4，都属
于链状烷烃，属于同系物； 、CH3—CH2—CH CH—CH2—CH3分子式都是C6H12，结构不同，互为同分异构体的是①⑤。
③④
①
⑤
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（3）⑧的分子式为 ，该分子中含有的官能团名称为
。
解析：根据 的结构简式，可知其分子式为C6H6O2，该分子中含有的官能团名称为酮羰基、醚键、碳碳双键。
C6H6O2
酮羰
基、醚键、碳碳双键
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（4）⑦分子中共平面的原子个数最多为 。
解析：苯环结构中有12个原子共平面，乙烯结构中有6个原子共平面，单键可以旋转，甲基中最多有1个H原子可以旋转至与苯环共平面，因此 分子中共平面的原子个数最多为17。
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（5）M是⑥的同分异构体，其中含有苯环的M的结构（不含C—
O—C结构）有 种（不包括⑥）。
解析： 的同分异构体，苯环上只
有1个取代基时，取代基有2种：—CH（OH）CH3、—
CH2CH2OH，共有2种结构；苯环上有2个取代基，当取代基
为—OH、—CH2CH3时，除⑥外，还有邻、间2种结构，当取
代基为—CH2OH、—CH3时，有邻、间、对3种结构；。
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苯环上
有3个取代基时，分别为—CH3、—CH3、—OH，共有6种结
构， 、 、 （数字表
示—OH连接的位置），因此符合条件的结构一共有13种。
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8. 据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示
（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键或三键等，颜
色相同的球表示同一种原子）。
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A. ①处的化学键表示碳碳双键
B. 此星际分子属于烃类
C. ③处的原子可能是氯原子或氟原子
D. ②处的共价键只有σ键
下列对该物质的说法中正确的是（ ）
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解析： 该分子为有机物，有机物分子中碳原子形成4个共价
键，从左边氢原子开始推断，第一个碳碳键为碳碳三键，第二个碳
碳键为碳碳单键，第三个为碳碳三键，同理推出①为碳碳三键，A
错误；颜色相同的球表示同一种原子，根据结构可知，有3种不同
的原子，最右侧原子半径小于C原子的，且形成三键，所以推测可
能是N原子，不属于烃类，B错误；③处原子半径小于C原子的，
不可能是Cl原子，且根据“碳四价键”原则，也不可能是F原子，
C错误；②处的键为碳碳单键，即σ键，D正确。
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9. 下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说
法不正确的是（ ）
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A. 两者含有相同的官能团，都属于醇类，互为类别异构
B. 叔丁醇分子中化学环境不同的氢原子只有两种，个数比为1∶9
C. 丁基有4种结构，其中异丁基的结构简式为（CH3）2CHCH2—
D. 表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
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解析： 异丁醇和叔丁醇的官能团均为羟基，二者是同分异构
体，但不属于类别异构，A错误；叔丁醇分子中含有2种化学环境
不同的氢原子，个数比为1∶9，B正确；丁基有4种结构，异丁醇
由异丁基和羟基构成，异丁基的结构简式为（CH3）2CHCH2—，C
正确；异丁醇和叔丁醇分子式相同，碳链结构不同，沸点差异较
大，则表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性
质，D正确。
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10. 在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯代物的数
目与下列叙述不相符的是（ ）
A. 2个甲基，能生成3种一氯代物
B. 3个甲基，能生成4种一氯代物
C. 3个甲基，能生成5种一氯代物
D. 4个甲基，能生成4种一氯代物
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解析： 含2个甲基，为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，有3种H原
子，则有3种一氯代物，A正确；含3个甲基，
有 和
两种结构，前一种结构有5种一氯代物，后一种结构有4种一氯代
物，B、C正确；含4个甲基，则有
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和 两种结构，前一种结构有2种一氯代物，后一种
结构有3种一氯代物，D错误。
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11. 莫西沙星（Moxifloxacin）可用于治疗流感嗜血杆菌、肺炎球菌等
引起的社区获得性肺炎，常用于治疗呼吸道感染，缓解病情的理
想药物之一，其结构简式如下。下列说法错误的是（ ）
A. 莫西沙星分子式为C21H24FN3O4
B. 莫西沙星分子中采用sp2杂化的C原子有10个
C. 莫西沙星分子中有2个手性碳原子
D. 分子中存在的化学键有极性键、非极性键、
氢键
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解析： 由结构简式可知莫西沙星分子式为C21H24FN3O4，A正
确；苯环上的碳原子和有双键的碳原子均采取sp2，共计10个碳原
子，B正确；该分子中的手性碳在五元环和六元环的交点
处 ，含有2个手性碳原子，C正确； 氢键不
属于化学键，D错误。
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12. 二噁英通常指具有相似结构和理化性质的一组多氯取代的平面芳
烃类化合物，其中由2个氧原子联结2个被氯原子取代的苯环为多
氯二苯并二噁英（PCDDs），由1个氧原子联结2个被氯原子取代
的苯环为多氯二苯并呋喃（PCDFs）。PCDDs可由如下结构物质
取代得到：
（1） 的化学式是 。
C12H8O2
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（2） 的一氯代物有 种，七氯代物有 种。
解析： 有两种不同化学环境的氢原子，
故一氯代物有2种；其七氯代物与其一氯代物的同分异构体
数目相同，故有2种。
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（3） 的二氯代物有 种，六氯代物有 种。
解析： 有两种不同化学环境的氢原子，先固定一个氯原子在其中一个位置，再移动另外一个氯原子，得7种结构；再固定一个氯原子在另一个位置，再移动另一个氯原子，得3种结构，共10种二氯代物；其六氯代物与其二氯代物的同分异构体数目相同，故有10种。
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（4） 的三氯代物有14种，五氯代物有 种。
解析：利用换元法解答，三氯代物有14种，则五氯代
物也有14种。
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13. （1）写出下面有机化合物的结构简式和键线式：
： 、 。
解析：由该有机化合物的结构式可知，其结构简式为
CH2 CHCH CH2，键线式为 。
CH2 CHCH CH2
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（2）某有机化合物的键线式为 ，则它的分子式
为 ，含有的官能团名称为 ，它属
于 （填“芳香族化合物”或“脂环化合物”）。
解析：由该有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，含有的官能团为羟基和碳碳双键；该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。
C9H14O
羟基和碳碳双键
脂环化合物
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（3）已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下
列给出其中的四种：
A. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B. CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列各题：
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①根据所含官能团判断，A属于 类有机化合物。B、C、
D中，与A互为官能团异构的是 （填字母，下同），互为
碳架异构的是 ，互为位置异构的是 。
②写出与A互为位置异构（但与B、C、D不重复）的有机化
合物的结构简式： 。
醇
B
D
C
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13
③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除B、C、D中
的一种外，写出另外两种同分异构体的结构简
式： 、 。
解析：①A属于醇类，B属于醚类，故A与B属于官能团异构；C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构；而D也是醇类，但碳骨架与A不同，因此A与D属于碳架异构。
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② 碳链中有三种碳原子，羟基位于末端碳原子上即
为A，位于第二个碳原子上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，
即为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构，则必须是醇类有
机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如下3
种： 、
和 。
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