第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 分离、提纯
1.根据《本草纲目》记载“烧酒”制法：“用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒，露也。”某化学实验小组同学在实验室模拟古法制取“烧酒”，下列装置中正确的是（ ）
A B C D
2.下列有关实验的说法错误的是（ ）
A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点
B.用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物
C.用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯
D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞
3.下列各项括号内为杂质，后面为除杂质操作，其中正确的是（ ）
A.甲醛（乙酸），蒸馏
B.乙酸乙酯（乙酸），分液
C.苯（四氯化碳），加水振荡、过滤
D.乙烷（乙烯），通过足量的酸性KMnO4溶液，洗气
4.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 四氯化碳萃取 碘在四氯化碳中的溶解度大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
续表C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 过滤 苯甲酸在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 分液 丁醇与乙醚的沸点相差较大
5.回答下列问题。
（1）若用蒸馏的方法分离甘油（沸点为290 ℃）和水的混合物，被蒸馏出来的物质是 。
（2）若用蒸馏的方法分离出CCl4（沸点为76.8 ℃）中含有的CH3CH2OCH2CH3（沸点为45 ℃），应控制的适宜温度为 。
（3）图中用（杯酚）识别C60和C70，则操作①②为 （填操作名称，下同），操作③为 。
6.常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表（注：氯化钠可分散在醇中形成胶体）
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是（ ）
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
7.正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如图路线：
粗品滤液有机层正丁醇、乙醚纯品
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是（ ）
A.萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B.过滤、分液、蒸馏、萃取
C.过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D.过滤、分液、过滤、蒸馏
8.山梨酸乙酯对细菌、霉菌等有很好的灭活作用，广泛地用作各类食品的保鲜剂以及家畜、家禽的消毒剂。直接酯化法合成山梨酸乙酯的装置（夹持装置省略）如图所示，该方法简单，原料易得，产物纯度高，反应方程式如下：
＋＋H2O
可能用到的有关数据如下表：
物质 相对分子质量 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 水溶性
山梨酸 112 1.204 228 易溶
乙醇 46 0.789 78 易溶
山梨酸乙酯 140 0.926 195 难溶
环己烷 84 0.780 80.7 难溶
实验步骤：
在三口烧瓶中加入5.6 g山梨酸、足量乙醇、环己烷、少量催化剂和几粒沸石，油浴加热三口烧瓶，反应温度为110 ℃，回流4小时后停止加热和搅拌反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石，将滤液倒入分液漏斗中，先用5％ NaHCO3溶液洗涤至中性，再用水洗涤、分液，在有机层中加入少量无水MgSO4，静置片刻，过滤，将滤液进行蒸馏，收集195 ℃的馏分得到纯净的山梨酸乙酯5.0 g。
回答下列问题：
（1）洗涤、分液过程中，加入5％ NaHCO3溶液的目的是 。有机层从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。
（2）在有机层中加入少量无水MgSO4的目的是 。
（3）在本实验中，山梨酸乙酯的产率是 （精确至0.1％）。
（4）为提高反应正向进行的程度，可以将反应中生成的水及时移出反应体系，常加入带水剂。可作带水剂的物质必须满足以下条件：
①能够与水形成共沸物（沸点相差30 ℃以上的两个组分难以形成共沸物）；
②在水中的溶解度很小。
本实验室常使用如图所示装置（夹持、加热装置已略去）提高产物的产率。
下列说法正确的是 （填字母）。
A.管口A是冷凝水的出水口
B.环己烷可将反应产生的水及时带出
C.工作一段时间后，当环己烷即将流回烧瓶中时，必须将分水器中的水和环己烷放出
D.工作一段时间后，环己烷可在烧瓶与分水器中循环流动
第1课时 分离、提纯
1.D 在实验操作中，利用乙醇与水沸点的不同，采用蒸馏方法进行分离。A装置是加热，B装置是分液，C装置是过滤，D操作是蒸馏，合理选项是D。
2.C 蒸馏时，需要测定馏分的温度，则温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，A正确；重结晶苯甲酸，加热促进溶解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶；汽油不溶于水，用分液法分离水和汽油的混合物，B正确；用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，在实验室条件下难以实现，可通过溴的CCl4溶液洗气，C错误；分液时为保持内外压强相等，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞，D正确。
3.A 甲醛与乙酸的沸点不同，用蒸馏法分离，A正确；乙酸与乙酸乙酯的沸点不同，用蒸馏法分离，B错误；苯与四氯化碳是互溶的液体，用蒸馏法分离，C错误；乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气除杂，D错误。
4.A 碘在四氯化碳中的溶解度较大，用四氯化碳萃取碘水中的碘，A正确；乙酸乙酯和乙醇互溶，不分层，不能用分液法分离乙酸乙酯和乙醇的混合物，B错误；苯甲酸在常温下溶解度小，用重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl，C错误；丁醇、乙醚互溶，不能用分液法分离；丁醇与乙醚沸点不同，可通过蒸馏分离，D错误。
5.（1）水 （2）45 ℃ （3）过滤 蒸馏
解析：（1）水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。（2）乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。（3）图中用（杯酚）识别C60和C70，超分子不溶于甲苯，杯酚可溶于氯仿，故操作①②为过滤，杯酚和氯仿沸点不同，操作③为蒸馏。
6.C 乙酰苯胺、氯化钠都能溶于水，溶于水后不分层，A错误；氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶使大量的乙酰苯胺析出晶体，C正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，D错误。
7.D 正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是萃取后的步骤，故为分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；根据乙醚与正丁醇的沸点相差较大，可知操作4为蒸馏，D正确。
8.（1）除去剩余的山梨酸 上口倒出 （2）干燥有机物
（3）71.4％ （4）BD
解析：（1）山梨酸中含有羧基，能与NaHCO3反应生成山梨酸钠、二氧化碳和水，洗涤、分液过程中，加入5％ NaHCO3溶液的目的是除去剩余的山梨酸，有机层的密度小于水，在上层，水层从下口放出，有机层从分液漏斗的上口倒出。
（2）无水MgSO4能吸水生成硫酸镁晶体，在有机层中加入少量无水MgSO4的目的是干燥有机物。
（3）根据＋＋H2O，5.6 g山梨酸理论上生成山梨酸乙酯的质量为×140 g·mol－1＝7.0 g，本实验中，山梨酸乙酯的产率＝×100％≈71.4％。
（4）冷凝水应“下口进上口出”，则管口A是冷凝水的进水口，A错误；环己烷和水的沸点相差不超过30 ℃，能将反应产生的水及时带出，B正确；当分水器中物质不再增多，说明反应停止，不能将其放出，C错误；工作一段时间后，环己烷可在烧瓶与分水器中循环流动，D正确。
3 / 3第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 分离、提纯
课程 标准 1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法等实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。 2.初步学会分离、提纯有机化合物的常见方法
分点突破（一） 蒸馏
提醒
先蒸出的馏分为沸点较低的组分，如甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含CH2Cl2（沸点40 ℃）、CHCl3（沸点62 ℃）和CCl4（沸点77 ℃），可通过蒸馏按温度由低到高依次得到CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
工业上常用水蒸气蒸馏的方法从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油（香料）90％以上是柠檬烯。提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
（1）将1～2个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约 30 mL 水。
（2）松开活塞K，加热甲装置至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
【交流讨论】
1.蒸馏操作完成的标志是什么？
2.长导管的作用是什么？
3.蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热吗？
1.蒸馏操作一定不需要用到的仪器是（ ）
A.温度计 B.冷凝管
C.玻璃棒 D.蒸馏烧瓶
2.分离乙苯（沸点：136.2 ℃）和乙醇需要用到的仪器是（ ）
分点突破（二） 萃取
1.原理
（1）液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（2）固-液萃取：用 从 中溶解出待分离组分的过程。
2.萃取实验
（1）检查分液漏斗是否漏液
关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°，再倒置观察是否漏水。
（2）萃取装置
3.萃取剂的选择及常用试剂
（1）萃取剂的选择条件：①溶质在萃取剂中的溶解度必须 在原溶剂中的溶解度；②萃取剂必须与原溶剂 ，且有一定的密度差；③萃取剂与原溶剂和溶质 。
（2）常用的萃取剂：乙醚（结构简式
C2H5OC2H5）、乙酸乙酯（结构简式
CH3COOC2H5）、苯、二氯甲烷等。
4.分液
（1）含义：将萃取后的两层液体分开的操作。
（2）注意事项：分液时下层液体 ，上层液体 。
5.萃取和分液
萃取和分液是两种不同的分离方法，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液。
我国科学家屠呦呦研究小组发现青蒿素具有抗疟疾效果，但用水煎熬青蒿无效，乙醇提取物药效不高。受到古代文献《肘后备急方·治寒热诸疟方》中“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”绞取方法的启发，屠呦呦创造性地使用沸点更低的乙醚（34.6 ℃），成功提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获诺贝尔生理学或医学奖。
【交流讨论】
1.屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取青蒿素的实验方法是什么？其提取原理是什么？
2.屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，其中乙醚的作用是什么？常用的萃取剂有哪些？
3.应用萃取分液法分离碘水溶液，能否选用酒精作萃取剂？
1.下列有关萃取、分液的说法中不正确的是（ ）
A.分液操作中，应关闭分液漏斗上端的玻璃塞，防止有机试剂挥发，造成环境污染
B.振荡分液漏斗中的溶液时，一只手压住口部，另一只手握住活塞部分倒转振荡
C.萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气
D.分液操作时，先将下层液体从下口放出，然后将上层液体从上口倒出
2.绿原酸（C16H18O9）是一种有机弱酸，利用金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。
下列说法错误的是（ ）
A.加盐酸是为了提高绿原酸的萃取率
B.操作Ⅰ是萃取、分液
C.该流程中可循环利用的物质是乙酸乙酯
D.分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使有机层从分液漏斗下口放出
分点突破（三） 重结晶
1.原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
2.用途
提纯 常用的方法。
3.溶剂的选择
（1）杂质在所选溶剂中的溶解度 ，易于除去。
（2）被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行 。
4.结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶
目的 获得晶体 提纯或分离物质
相同点 都需要加热
5.结晶的方法及重结晶的操作流程
（1）结晶的两种方法
①蒸发结晶：将溶剂蒸发从而获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。
②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。
（2）重结晶的操作流程
①流程
②操作装置图
重结晶法提纯苯甲酸
1.实验目的
利用重结晶法分离、提纯苯甲酸，除去苯甲酸样品中含有的少量氯化钠和泥沙，掌握重结晶的基本操作。
2.实验步骤
（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
【交流讨论】
1.重结晶法提取苯甲酸的原理是什么？
2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
3.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
1.重结晶法提纯苯甲酸实验中不需要的仪器是（ ）
2.关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是（ ）
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶解 苯甲酸常温时不溶于水或微溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 温度升高，苯甲酸的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质所形成
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
物质分离、提纯常用的方法（探究与创新）
【典例】 自然界中的花、叶、果、草及奶制品、酒类等多种物质中都含有正丁醛。正丁醛主要用于有机合成，也是制造香料的原料。某实验小组利用如图所示的装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇）
CH3CH2CH2CHO（正丁醛）
反应物和产物的相关数据列表如下：
物质 沸点/℃ 密度/（g·cm－3） 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
实验步骤如下：将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中，加入30 mL水溶解，再缓慢加入5 mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入3.7 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸气出现时，开始滴加B中溶液，滴加过程中保持反应温度为90～95 ℃，在E中收集90 ℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，除去水层，将有机层干燥后蒸馏，收集75～77 ℃的馏分，产量为2.7 g。
（1）实验过程中，温度计C1测得的温度应为多少？
（2）收集产物时，温度计C2示数应在多少度？
（3）A中加入沸石的作用是什么？若加热后发现没有加沸石，应如何操作？
（4）装置D中冷凝管能否替换为球形冷凝管？
（5）将馏出物倒入分液漏斗中，如何分离水层？
【规律方法】
1.物质分离、提纯的常用方法
（1）固体与液体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
过滤 难溶固体与液体混合物 碳酸钙悬浊液、泥水等
蒸发结晶 溶质的溶解度受温度变化影响较小 从NaCl溶液中提取NaCl晶体
（2）固体与固体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
溶解、 过滤 在某种试剂中一种可溶而另一种不溶的固体混合物 碳酸钠和碳酸钙
重结晶 用于溶解度随温度变化相差较大的可溶性固体混合物 除去KNO3中混有的少量NaCl
升华 分离某种组分易升华的混合物 分离I2和NaCl固体
（3）液体与液体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
萃取、分液 互不相溶的液体混合物 分离CCl4和水等
蒸馏 两种或两种以上互溶的液体混合物，沸点相差较大 分离酒精和水
2.常用分离和提纯方法的注意事项
分离和提 纯方法 适用范围 注意事项
蒸馏 互溶的液体 各液体的沸点相差较大，一般在30 ℃以上，冷却水是下口进上口出，加入沸石可以防止暴沸，温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处
重结晶 固态混合物 混合物中各成分溶解度相差较大，且被提纯物质的溶解度受温度影响较大
萃取（主要讨论液-液萃取） 从液体中提纯液体有机物 萃取剂的选择条件： （1）与原溶剂互不相溶 （2）被提纯物在此溶剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 （3）与原溶剂和溶质不反应
【迁移应用】
1.1-丁醇、溴化钠和70％的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH3（CH2）3OH＋NaBr＋H2SO4Br＋NaHSO4＋H2O。下列有关说法正确的是（ ）
A.装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B.装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C.用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D.蒸馏、过滤、分液、洗气四种分离物质的方法，均不可能发生化学变化
2.某化学兴趣小组从含有KI、KNO3等成分的工业废水中回收I2和KNO3，其流程如图。下列说法正确的是（ ）
A.步骤1中有机层应从分液漏斗下口放出，无机相从上口倒出
B.步骤2分离方法为过滤
C.步骤3可在装置中完成
D.步骤4中，将溶液蒸发至只剩少量水时，用余热蒸干
1.部分加热和夹持装置省略，下列实验装置和操作错误的是（ ）
2.下列说法错误的是（ ）
A.蒸馏时，温度计的水银球应处在蒸馏烧瓶支管口处
B.用苯萃取溴水中的溴时，分层后，先将下层的水从分液漏斗下口放出，再将上层的苯和溴从上口倒出
C.为保证分液漏斗内的液体顺利流下，需将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔或将玻璃塞拿下
D.用玻璃棒蘸取某未知溶液进行焰色试验，若火焰颜色为黄色则说明有钠元素
3.下列图示的实验或操作正确的是（ ）
A B C D
分离甲苯和水 蒸发浓缩 除去CO中的CO2 萃取振荡时放气
4.苯甲酸常用作防腐剂、药物合成原料、金属缓蚀剂等，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯甲酸，具体流程如图所示：
＋MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是（ ）
A.操作1为蒸发
B.操作2为过滤
C.操作3为酒精萃取
D.进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
5.实验室模拟工业从海藻中提取碘的流程如图：
（1）选择合适实验操作名称填入流程图中：① ，② （填字母）。
A.溶解 B.过滤
C.萃取 D.分液
从“含碘的有机溶液”中回收溶剂，并得到碘单质，可选用如图装置完成。
（2）装置中间部分是“冷凝管”，该装置中有一处明显的错误是 。
（3）装置A中，温度计水银球所处的正确位置是 。（填字母）
第1课时 分离、提纯
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
液态 热稳定性 沸点 防止暴沸 下 上
探究活动
交流讨论
1.提示：当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成。
2.提示：长导管做安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸。
3.提示：蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热。
自主练习
1.C 蒸馏是利用物质的沸点不同，将液体混合物分离的操作方法，蒸馏时，为防止液体剧烈沸腾，应加入碎瓷片，使用温度计时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近，且冷凝管进出水的方向是下进上出，以保证充分冷凝，馏出物质通过牛角管收集在锥形瓶中，需要的仪器主要有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶等，不需要的仪器为玻璃棒。
2.A 乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）溶解度 （2）溶剂 固体物质 3.（1）①远大于
②不互溶 ③不反应 4.（2）从下口放出 从上口倒出
探究活动
交流讨论
1.提示：实验方法是萃取；其萃取原理是利用青蒿素在乙醚中的溶解度远大于在水中的溶解度，所以能将青蒿素从水中转移到乙醚中。
2.提示：乙醚的作用是萃取剂，常用的萃取剂除乙醚外还有苯、CCl4、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
3.提示：不能。因为酒精易溶于水。
自主练习
1.A 分液操作中，应打开分液漏斗上端的玻璃塞，使得液体能够顺利放出，A错误； 用左手握住分液漏斗活塞，右手压住分液漏斗口部，把分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触，振荡后打开活塞，将漏斗内气体放出，B正确；萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气，使得内外压强相等防止出现事故，C正确；为防止液体重新混合而污染，分液时分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，D正确。
2.D 绿原酸为弱酸，加盐酸可抑制其电离，提高萃取率，A正确；操作Ⅰ将有机层与水层分开，主要通过萃取和分液实现，B正确；乙酸乙酯在初始工序作萃取剂萃取绿原酸，在减压蒸馏工序重新获得，可循环利用，C正确；乙酸乙酯的密度小于水，萃取分液后，水层在下方，则分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使水层从分液漏斗下口放出，然后关闭旋塞，将有机层从分液漏斗上口倒出，D错误。
分点突破（三）
师生互动
1.溶解度 2.固体有机化合物 3.（1）很小或溶解度很大 （2）冷却结晶 5.（2）②加热 趁热 冷却
探究活动
交流讨论
1.提示：根据苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度受温度的影响不同，使苯甲酸从饱和溶液中结晶析出，而氯化钠全部或大部分留在溶液中除去。
2.提示：溶解粗苯甲酸时加热是为了溶解较多的苯甲酸，得到热的饱和苯甲酸溶液。趁热过滤的目的是防止溶液冷却析出苯甲酸晶体。
3.提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好，因为温度过低时，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。
自主练习
1.C 用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗、酒精灯、烧杯，不需要锥形瓶。
2.C 常温下，苯甲酸的溶解度较小，所以常温溶解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确；苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，加热溶解时，苯甲酸完全溶解，B正确；过滤时，过滤器的温度低，所以与过滤器接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸晶体，D正确。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：90～95 ℃（或在这个区间的某个温度）。
（2）提示：76 ℃左右。因为正丁醛的沸点为75.7 ℃，因此温度计C2示数在76 ℃左右时，收集到产物正丁醛。
（3）提示：防止加热时液体暴沸。停止加热，冷却后补加沸石。
（4）提示：否。若换为球形冷凝管，冷凝所得的馏分不能全部流出。
（5）提示：因正丁醛的密度小于水的密度，故水在下层，打开分液漏斗活塞，将水层从下口放出。
迁移应用
1.A 因为1-丁醇易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流，减少物质的挥发，提高产率，A正确；为了提高冷凝效果，冷凝管的进出水方向为下口进，上口出，所以b为进水口，a为出水口，B错误；分液漏斗分离液体时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；蒸馏、过滤、分液都为物质分离提纯的物理方法，但洗气时可能发生化学反应，如用氢氧化钠溶液吸收二氧化碳气体，D错误。
2.C 含有KI、KNO3的废水中通入过量的氯气，加入苯萃取，分液，有机层为碘的苯溶液，经蒸馏可得到苯以及粗碘，粗碘经升华得到精碘，无机层为硝酸钾溶液，经蒸发浓缩、冷却结晶得到硝酸钾。苯的密度比水小，应从上口倒出，A错误；步骤2应为蒸馏，B错误；步骤3为碘的升华，C正确；硝酸钾易分解，应采用蒸发浓缩、冷却结晶的方法，D错误。
【教学效果·勤检测】
1.B 分液使用分液漏斗，A正确；球形冷凝管容易在球部积留蒸馏液，不适宜作为倾斜式蒸馏装置，应该使用直形冷凝管，B错误；蒸发利用蒸发皿，C正确；过滤装置正确，D正确。
2.D 蒸馏时，需测量蒸气的温度，所以温度计的水银球应处在蒸馏烧瓶支管口处，A正确；苯的密度比水小，用苯萃取溴水中的溴，在分层后，先将下层的水从分液漏斗下口放出，再将上层溴的苯溶液从上口倒出，B正确；为保证分液漏斗内的液体顺利流下，需先将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔或将玻璃塞拿下，再打开分液漏斗的旋塞，C正确；焰色试验应该用铂丝或铁丝蘸取待测溶液进行灼烧，若火焰颜色为黄色则说明有钠元素，D错误。
3.C 蒸馏时温度计水银球应该在蒸馏烧瓶支管口处，而不能插入液面以下，A错误；蒸发浓缩应该使用蒸发皿而不是坩埚，B错误；CO2能与NaOH溶液反应而CO不与NaOH溶液反应，故能用NaOH溶液来除去CO中的CO2，C正确；振荡时分液漏斗下口倾斜向上，堵住上口的塞子，打开旋塞放气，图中操作不正确，D错误。
4.D 已知苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水、酒精，由题给流程可知，甲苯与高锰酸钾溶液共热、回流得到苯甲酸钾和MnO2，过滤得到苯甲酸钾溶液；苯甲酸钾溶液经酸化、过滤得到苯甲酸固体。操作1为过滤，A错误；操作2为酸化，B错误；操作2酸化后得到苯甲酸，因为苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水、酒精，操作3为在低温条件下过滤，C错误；题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂质，采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体，D正确。
5.（1）B CD （2）冷凝水的进出口弄反了 （3）b
解析：灼烧海藻、加蒸馏水浸泡灰分并过滤除去不溶性杂质、加适量氯气把滤液中碘离子氧化为碘单质、再用四氯化碳等有机溶剂萃取、分液后得到碘的有机溶液，后期通过蒸馏得到碘晶体。
（1）据分析，操作①为过滤，选B；操作②为萃取、分液，选C、D。
（2）冷凝水应该“下进上出”， “冷凝管”装置中有一处明显的错误是：冷凝水的进出口方向颠倒了。
（3）蒸馏时温度计所测为蒸气的温度，则温度计水银球所处的正确位置是蒸馏烧瓶的支管口处，选b。
7 / 8(共90张PPT)
第1课时 分离、提纯
课
程 标
准 1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法等实验原理和基本操作的
学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般
步骤和方法。
2.初步学会分离、提纯有机化合物的常见方法
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 蒸馏
提醒
先蒸出的馏分为沸点较低的组分，如甲烷与氯气发生取代反应得
到的液态混合物中含CH2Cl2（沸点40 ℃）、CHCl3（沸点62 ℃）和
CCl4（沸点77 ℃），可通过蒸馏按温度由低到高依次得到CH2Cl2、
CHCl3、CCl4。
工业上常用水蒸气蒸馏的方法从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中
提取的精油（香料）90％以上是柠檬烯。提取柠檬烯的实验操作步骤
如下：
（1）将1～2个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约 30 mL 水。
（2）松开活塞K，加热甲装置至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸
气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察
到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
1. 蒸馏操作完成的标志是什么？
提示：当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成。
2. 长导管的作用是什么？
提示：长导管做安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起
爆炸。
3. 蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热吗？
提示：蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止
加热。
【交流讨论】
1. 蒸馏操作一定不需要用到的仪器是（ ）
A. 温度计 B. 冷凝管
C. 玻璃棒 D. 蒸馏烧瓶
解析： 蒸馏是利用物质的沸点不同，将液体混合物分离的操作
方法，蒸馏时，为防止液体剧烈沸腾，应加入碎瓷片，使用温度计
时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近，且冷凝管进出水的
方向是下进上出，以保证充分冷凝，馏出物质通过牛角管收集在锥
形瓶中，需要的仪器主要有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、
锥形瓶等，不需要的仪器为玻璃棒。
2. 分离乙苯（沸点：136.2 ℃）和乙醇需要用到的仪器是（ ）
解析： 乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法
分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计
等，A为冷凝管，符合题意。
分点突破（二） 萃取
1. 原理
（1）液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的
不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（2）固-液萃取：用 从 中溶解出待分离组分
的过程。
溶解
度
溶剂
固体物质
2. 萃取实验
（1）检查分液漏斗是否漏液
关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水
流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒
置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°，再倒置
观察是否漏水。
（2）萃取装置
3. 萃取剂的选择及常用试剂
（1）萃取剂的选择条件：①溶质在萃取剂中的溶解度必须
在原溶剂中的溶解度；②萃取剂必须与原溶剂
，且有一定的密度差；③萃取剂与原溶剂和溶质
。
（2）常用的萃取剂：乙醚（结构简式C2H5OC2H5）、乙酸乙酯
（结构简式CH3COOC2H5）、苯、二氯甲烷等。
远大
于
不互
溶
不反
应
4. 分液
（1）含义：将萃取后的两层液体分开的操作。
（2）注意事项：分液时下层液体 ，上层液体
。
5. 萃取和分液
萃取和分液是两种不同的分离方法，分液可以单独进行，但萃取之
后一定要进行分液。
从下口放出
从
上口倒出
我国科学家屠呦呦研究小组发现青蒿素具有抗疟疾效果，但用水煎
熬青蒿无效，乙醇提取物药效不高。受到古代文献《肘后备急方·治
寒热诸疟方》中“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”绞取方
法的启发，屠呦呦创造性地使用沸点更低的乙醚（34.6 ℃），成功提
取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿
人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获诺贝尔生理学或医学奖。
【交流讨论】
1. 屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取青蒿素的实验方法是什么？其提
取原理是什么？
提示：实验方法是萃取；其萃取原理是利用青蒿素在乙醚中的溶解
度远大于在水中的溶解度，所以能将青蒿素从水中转移到乙醚中。
2. 屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，
其中乙醚的作用是什么？常用的萃取剂有哪些？
提示：乙醚的作用是萃取剂，常用的萃取剂除乙醚外还有苯、
CCl4、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
3. 应用萃取分液法分离碘水溶液，能否选用酒精作萃取剂？
提示：不能。因为酒精易溶于水。
1. 下列有关萃取、分液的说法中不正确的是（ ）
A. 分液操作中，应关闭分液漏斗上端的玻璃塞，防止有机试剂挥
发，造成环境污染
B. 振荡分液漏斗中的溶液时，一只手压住口部，另一只手握住活塞
部分倒转振荡
C. 萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气
D. 分液操作时，先将下层液体从下口放出，然后将上层液体从上口
倒出
解析： 分液操作中，应打开分液漏斗上端的玻璃塞，使得液体
能够顺利放出，A错误； 用左手握住分液漏斗活塞，右手压住分液
漏斗口部，把分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触，振荡
后打开活塞，将漏斗内气体放出，B正确；萃取操作中，振荡分液
漏斗中的溶液时应及时放气，使得内外压强相等防止出现事故，C
正确；为防止液体重新混合而污染，分液时分液漏斗中下层液体从
下口放出，上层液体从上口倒出，D正确。
2. 绿原酸（C16H18O9）是一种有机弱酸，利用金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。
下列说法错误的是（ ）
A. 加盐酸是为了提高绿原酸的萃取率
B. 操作Ⅰ是萃取、分液
C. 该流程中可循环利用的物质是乙酸乙酯
D. 分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使有机层
从分液漏斗下口放出
解析： 绿原酸为弱酸，加盐酸可抑制其电离，提高萃取率，A
正确；操作Ⅰ将有机层与水层分开，主要通过萃取和分液实现，B正
确；乙酸乙酯在初始工序作萃取剂萃取绿原酸，在减压蒸馏工序重
新获得，可循环利用，C正确；乙酸乙酯的密度小于水，萃取分液
后，水层在下方，则分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打
开旋塞，使水层从分液漏斗下口放出，然后关闭旋塞，将有机层从
分液漏斗上口倒出，D错误。
分点突破（三） 重结晶
1. 原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂
质除去。
2. 用途
提纯 常用的方法。
溶解度
固体有机化合物
3. 溶剂的选择
（1）杂质在所选溶剂中的溶解度 ，易于
除去。
（2）被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较
大，能够进行 。
很小或溶解度很大
冷却结晶
4. 结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
不
同
点 含义 物质从溶液中以晶体形式
析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新
从溶液中结晶析出的过程
相关操
作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶
目的 获得晶体 提纯或分离物质
相同点 都需要加热 5. 结晶的方法及重结晶的操作流程
（1）结晶的两种方法
①蒸发结晶：将溶剂蒸发从而获取晶体，此法适用于溶解度
随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。
②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法
适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾
的分离。
（2）重结晶的操作流程
①流程
②操作装置图
重结晶法提纯苯甲酸
1. 实验目的
利用重结晶法分离、提纯苯甲酸，除去苯甲酸样品中含有的少量氯
化钠和泥沙，掌握重结晶的基本操作。
2. 实验步骤
（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加
热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其
缓慢冷却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体
铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
1. 重结晶法提取苯甲酸的原理是什么？
提示：根据苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度受温度的影响不同，使
苯甲酸从饱和溶液中结晶析出，而氯化钠全部或大部分留在溶液中
除去。
2. 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示：溶解粗苯甲酸时加热是为了溶解较多的苯甲酸，得到热的饱
和苯甲酸溶液。趁热过滤的目的是防止溶液冷却析出苯甲酸晶体。
【交流讨论】
3. 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是
不是结晶时的温度越低越好？
提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好，因为温度过低时，
杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲
酸的目的。
1. 重结晶法提纯苯甲酸实验中不需要的仪器是（ ）
解析： 用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过
滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗、酒精灯、烧杯，
不需要锥形瓶。
2. 关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是（ ）
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶
解 苯甲酸常温时不溶于水或微
溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 温度升高，苯甲酸的溶解度
增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体
析出 此晶体为杂质所形成
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
解析： 常温下，苯甲酸的溶解度较小，所以常温溶解时，
苯甲酸几乎不溶解，A正确；苯甲酸的溶解度随温度的升高而
增大，加热溶解时，苯甲酸完全溶解，B正确；过滤时，过滤
器的温度低，所以与过滤器接触的溶液的温度降低析出苯甲
酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；冷却苯甲酸的浓
溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针
状晶体是苯甲酸晶体，D正确。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
物质分离、提纯常用的方法（探究与创新）
【典例】 自然界中的花、叶、果、草及奶制品、酒类等多种物质中
都含有正丁醛。正丁醛主要用于有机合成，也是制造香料的原料。某
实验小组利用如图所示的装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇） CH3CH2CH2CHO（正丁醛）
反应物和产物的相关数据列表如下：
物质 沸点/℃ 密度/（g·cm－
3） 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
实验步骤如下：将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中，加入30 mL水溶
解，再缓慢加入5 mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加
入3.7 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸气出现时，开始滴加B中溶
液，滴加过程中保持反应温度为90～95 ℃，在E中收集90 ℃以下的馏
分。将馏出物倒入分液漏斗中，除去水层，将有机层干燥后蒸馏，收
集75～77 ℃的馏分，产量为2.7 g。
（1）实验过程中，温度计C1测得的温度应为多少？
提示：90～95 ℃（或在这个区间的某个温度）。
（2）收集产物时，温度计C2示数应在多少度？
提示：76 ℃左右。因为正丁醛的沸点为75.7 ℃，因此温度计C2
示数在76 ℃左右时，收集到产物正丁醛。
（3）A中加入沸石的作用是什么？若加热后发现没有加沸石，应如何
操作？
提示：防止加热时液体暴沸。停止加热，冷却后补加沸石。
（5）将馏出物倒入分液漏斗中，如何分离水层？
（4）装置D中冷凝管能否替换为球形冷凝管？
提示：否。若换为球形冷凝管，冷凝所得的馏分不能全部流出。
提示：因正丁醛的密度小于水的密度，故水在下层，打开分液
漏斗活塞，将水层从下口放出。
【规律方法】
1. 物质分离、提纯的常用方法
（1）固体与液体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
过滤 难溶固体与液体混合物 碳酸钙悬浊液、泥水等
蒸发 结晶 溶质的溶解度受温度变化影响较小 从NaCl溶液中提取NaCl晶体
（2）固体与固体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
溶解
、过滤 在某种试剂中一种可溶而另一种不溶的固体混合物 碳酸钠和碳酸钙
重结
晶 用于溶解度随温度变化相差较大的可溶性固体混合物 除去KNO3中混有的少量NaCl
升华 分离某种组分易升华的混合物 分离I2和NaCl固体
（3）液体与液体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
萃取、
分液 互不相溶的液体混合物 分离CCl4和水等
蒸馏 两种或两种以上互溶的液体混合物，沸点相差较大 分离酒精和水
2. 常用分离和提纯方法的注意事项
分离和提
纯方法 适用范围 注意事项
蒸馏 互溶的液
体 各液体的沸点相差较大，一般在30 ℃以上，
冷却水是下口进上口出，加入沸石可以防止
暴沸，温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处
重结晶 固态混合
物 混合物中各成分溶解度相差较大，且被提纯
物质的溶解度受温度影响较大
萃取（主
要讨论液-
液萃取） 从液体中
提纯液体
有机物 萃取剂的选择条件：（1）与原溶剂互不相溶
（2）被提纯物在此溶剂中的溶解度大于在原
溶剂中的溶解度
（3）与原溶剂和溶质不反应
【迁移应用】
1.1-丁醇、溴化钠和70％的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分
液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH3（CH2）3OH＋NaBr＋H2SO4 Br＋
NaHSO4＋H2O。下列有关说法正确的是（ ）
A. 装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B. 装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C. 用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D. 蒸馏、过滤、分液、洗气四种分离物质的方法，均不可能发生化
学变化
解析： 因为1-丁醇易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回
流，减少物质的挥发，提高产率，A正确；为了提高冷凝效果，冷
凝管的进出水方向为下口进，上口出，所以b为进水口，a为出水
口，B错误；分液漏斗分离液体时，下层液体从下口放出，上层液
体从上口倒出，C错误；蒸馏、过滤、分液都为物质分离提纯的物
理方法，但洗气时可能发生化学反应，如用氢氧化钠溶液吸收二氧
化碳气体，D错误。
2. 某化学兴趣小组从含有KI、KNO3等成分的工业废水中回收I2和
KNO3，其流程如图。下列说法正确的是（ ）
A. 步骤1中有机层应从分液漏斗下口放出，无机相从上口倒出
B. 步骤2分离方法为过滤
C. 步骤3可在装置 中完成
D. 步骤4中，将溶液蒸发至只剩少量水时，用余热蒸干
解析： 含有KI、KNO3的废水中通入过量的氯气，加入苯萃
取，分液，有机层为碘的苯溶液，经蒸馏可得到苯以及粗碘，粗碘
经升华得到精碘，无机层为硝酸钾溶液，经蒸发浓缩、冷却结晶得
到硝酸钾。苯的密度比水小，应从上口倒出，A错误；步骤2应为
蒸馏，B错误；步骤3为碘的升华，C正确；硝酸钾易分解，应采用
蒸发浓缩、冷却结晶的方法，D错误。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 部分加热和夹持装置省略，下列实验装置和操作错误的是（ ）
解析： 分液使用分液漏斗，A正确；球形冷凝管容易在球部积
留蒸馏液，不适宜作为倾斜式蒸馏装置，应该使用直形冷凝管，B
错误；蒸发利用蒸发皿，C正确；过滤装置正确，D正确。
2. 下列说法错误的是（ ）
A. 蒸馏时，温度计的水银球应处在蒸馏烧瓶支管口处
B. 用苯萃取溴水中的溴时，分层后，先将下层的水从分液漏斗下口
放出，再将上层的苯和溴从上口倒出
C. 为保证分液漏斗内的液体顺利流下，需将玻璃塞上的凹槽对准漏
斗口上的小孔或将玻璃塞拿下
D. 用玻璃棒蘸取某未知溶液进行焰色试验，若火焰颜色为黄色则说
明有钠元素
解析： 蒸馏时，需测量蒸气的温度，所以温度计的水银球应处
在蒸馏烧瓶支管口处，A正确；苯的密度比水小，用苯萃取溴水中
的溴，在分层后，先将下层的水从分液漏斗下口放出，再将上层溴
的苯溶液从上口倒出，B正确；为保证分液漏斗内的液体顺利流
下，需先将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔或将玻璃塞拿下，
再打开分液漏斗的旋塞，C正确；焰色试验应该用铂丝或铁丝蘸取
待测溶液进行灼烧，若火焰颜色为黄色则说明有钠元素，D错误。
3. 下列图示的实验或操作正确的是（ ）
A B C D
分离甲苯
和水 蒸发
浓缩 除去CO 中的CO2 萃取振荡
时放气
解析： 蒸馏时温度计水银球应该在蒸馏烧瓶支管口处，而
不能插入液面以下，A错误；蒸发浓缩应该使用蒸发皿而不是
坩埚，B错误；CO2能与NaOH溶液反应而CO不与NaOH溶液反
应，故能用NaOH溶液来除去CO中的CO2，C正确；振荡时分液
漏斗下口倾斜向上，堵住上口的塞子，打开旋塞放气，图中操
作不正确，D错误。
4. 苯甲酸常用作防腐剂、药物合成原料、金属缓蚀剂等，微溶于冷
水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯甲
酸，具体流程如图所示：
＋MnO2 苯甲酸钾溶液 苯甲
酸固体
A. 操作1为蒸发
B. 操作2为过滤
C. 操作3为酒精萃取
D. 进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
下列说法正确的是（ ）
解析： 已知苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水、酒精，由题给流
程可知，甲苯与高锰酸钾溶液共热、回流得到苯甲酸钾和MnO2，
过滤得到苯甲酸钾溶液；苯甲酸钾溶液经酸化、过滤得到苯甲酸固
体。操作1为过滤，A错误；操作2为酸化，B错误；操作2酸化后得
到苯甲酸，因为苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水、酒精，操作3为
在低温条件下过滤，C错误；题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂
质，采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体，D正确。
5. 实验室模拟工业从海藻中提取碘的流程如图：
（1）选择合适实验操作名称填入流程图中：① ，② （填字
母）。
A. 溶解 B. 过滤
C. 萃取 D. 分液
从“含碘的有机溶液”中回收溶剂，并得到碘单质，可选用
如图装置完成。
B
CD
（1）据分析，操作①为过滤，选B；操作②为萃取、分液，
选C、D。
解析：灼烧海藻、加蒸馏水浸泡灰分并过滤除去不溶性杂
质、加适量氯气把滤液中碘离子氧化为碘单质、再用四氯化
碳等有机溶剂萃取、分液后得到碘的有机溶液，后期通过蒸
馏得到碘晶体。
（2）装置中间部分是“冷凝管”，该装置中有一处明显的错误
是 。
解析：冷凝水应该“下进上出”， “冷凝管”装置中有一处
明显的错误是：冷凝水的进出口方向颠倒了。
冷凝水的进出口弄反了
解析： 蒸馏时温度计所测为蒸气的温度，则温度计水银球所处
的正确位置是蒸馏烧瓶的支管口处，选b。
（3）装置A中，温度计水银球所处的正确位置是 。（填字母）
b
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 根据《本草纲目》记载“烧酒”制法：“用浓酒和糟入甑，蒸令气
上……其清如水，味极浓烈，盖酒，露也。”某化学实验小组同学
在实验室模拟古法制取“烧酒”，下列装置中正确的是（ ）
A B C D
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 在实验操作中，利用乙醇与水沸点的不同，采用蒸馏方
法进行分离。A装置是加热，B装置是分液，C装置是过滤，D操作
是蒸馏，合理选项是D。
1
2
3
4
5
6
7
8
2. 下列有关实验的说法错误的是（ ）
A. 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测
出馏分的沸点
B. 用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物
C. 用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯
D. 分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口
上的小孔，再打开旋塞
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 蒸馏时，需要测定馏分的温度，则温度计的水银球
位于蒸馏烧瓶支管口处，A正确；重结晶苯甲酸，加热促进溶
解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶；汽油不溶
于水，用分液法分离水和汽油的混合物，B正确；用催化加氢
的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，在实验室条件下难以实
现，可通过溴的CCl4溶液洗气，C错误；分液时为保持内外压
强相等，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗
口上的小孔，再打开旋塞，D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
3. 下列各项括号内为杂质，后面为除杂质操作，其中正确的是（ ）
A. 甲醛（乙酸），蒸馏
B. 乙酸乙酯（乙酸），分液
C. 苯（四氯化碳），加水振荡、过滤
D. 乙烷（乙烯），通过足量的酸性KMnO4溶液，洗气
解析： 甲醛与乙酸的沸点不同，用蒸馏法分离，A正确；乙酸
与乙酸乙酯的沸点不同，用蒸馏法分离，B错误；苯与四氯化碳是
互溶的液体，用蒸馏法分离，C错误；乙烯被高锰酸钾氧化生成二
氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气除杂，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
4. 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 四氯化碳萃
取 碘在四氯化碳中的溶解
度大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度
不同
C 除去苯甲酸固体中混
杂的NaCl 过滤 苯甲酸在水中的溶解度
很小
D 除去丁醇中的乙醚 分液 丁醇与乙醚的沸点相差
较大
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 碘在四氯化碳中的溶解度较大，用四氯化碳萃取碘水中
的碘，A正确；乙酸乙酯和乙醇互溶，不分层，不能用分液法分离
乙酸乙酯和乙醇的混合物，B错误；苯甲酸在常温下溶解度小，用
重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl，C错误；丁醇、乙醚
互溶，不能用分液法分离；丁醇与乙醚沸点不同，可通过蒸馏分
离，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
5. 回答下列问题。
（1）若用蒸馏的方法分离甘油（沸点为290 ℃）和水的混合物，
被蒸馏出来的物质是 。
解析：水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物
质为水。
水
1
2
3
4
5
6
7
8
（2）若用蒸馏的方法分离出CCl4（沸点为76.8 ℃）中含有的
CH3CH2OCH2CH3（沸点为45 ℃），应控制的适宜温度为 。
解析：乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。
45℃
1
2
3
4
5
6
7
8
（3）图中用 （杯酚）识别C60和C70，则操作①②为
（填操作名称，下同），操作③为 。
解析：图中用
（杯酚）识别C60和C70，超
分子不溶于甲苯，杯酚可
溶于氯仿，故操作①②为
过滤，杯酚和氯仿沸点不
同，操作③为蒸馏。
过滤
蒸馏
1
2
3
4
5
6
7
8
6. 常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时
在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表（注：氯化钠
可分散在醇中形成胶体）
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
1
2
3
4
5
6
7
8
A. 用水溶解后分液
B. 用乙醇溶解后过滤
C. 用水作溶剂进行重结晶
D. 用乙醇作溶剂进行重结晶
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的
方法正确的是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 乙酰苯胺、氯化钠都能溶于水，溶于水后不分层，A错
误；氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B
错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数
据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结
晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结
晶使大量的乙酰苯胺析出晶体，C正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中
的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇
作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
7. 正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁
醇，现设计如图路线：
粗品 滤液 有机层 正丁
醇、乙醚 纯品
1
2
3
4
5
6
7
8
A. 萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B. 过滤、分液、蒸馏、萃取
C. 过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D. 过滤、分液、过滤、蒸馏
解析：D 正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可
得到滤液，故操作1为过滤；操作2是萃取后的步骤，故为分液；加
固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；根据乙醚
与正丁醇的沸点相差较大，可知操作4为蒸馏，D正确。
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸
点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118
℃。则操作1～4分别是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
8. 山梨酸乙酯对细菌、霉菌等有很好的灭活作用，广泛地用作各类食
品的保鲜剂以及家畜、家禽的消毒剂。直接酯化法合成山梨酸乙酯
的装置（夹持装置省略）如图所示，该方法简单，原料易得，产物
纯度高，反应方程式如下：
＋ ＋H2O
1
2
3
4
5
6
7
8
可能用到的有关数据如下表：
物质 相对分子质
量 密度/（g·cm
－3） 沸点/℃ 水溶性
山梨酸 112 1.204 228 易溶
乙醇 46 0.789 78 易溶
山梨酸乙酯 140 0.926 195 难溶
环己烷 84 0.780 80.7 难溶
1
2
3
4
5
6
7
8
在三口烧瓶中加入5.6 g山梨酸、足量乙醇、环己烷、少量催化剂
和几粒沸石，油浴加热三口烧瓶，反应温度为110 ℃，回流4小时
后停止加热和搅拌反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石，将滤液
倒入分液漏斗中，先用5％ NaHCO3溶液洗涤至中性，再用水洗
涤、分液，在有机层中加入少量无水MgSO4，静置片刻，过滤，将
滤液进行蒸馏，收集195 ℃的馏分得到纯净的山梨酸乙酯5.0 g。
回答下列问题：
实验步骤：
1
2
3
4
5
6
7
8
（1）洗涤、分液过程中，加入5％ NaHCO3溶液的目的是
。有机层从分液漏斗的 （填“上口倒
出”或“下口放出”）。
除去剩
余的山梨酸
上口倒出
解析：山梨酸中含有羧基，能与NaHCO3反应生成山梨酸钠、二氧化碳和水，洗涤、分液过程中，加入5％ NaHCO3溶液的目的是除去剩余的山梨酸，有机层的密度小于水，在上层，水层从下口放出，有机层从分液漏斗的上口倒出。
1
2
3
4
5
6
7
8
（2）在有机层中加入少量无水MgSO4的目的是 。
干燥有机物
解析：无水MgSO4能吸水生成硫酸镁晶体，在有机层中加入少量无水MgSO4的目的是干燥有机物。
1
2
3
4
5
6
7
8
（3）在本实验中，山梨酸乙酯的产率是 （精确至0.1％）。
71.4％
解析： 根据 ＋ ＋
H2O，5.6 g山梨酸理论上生成山梨酸乙酯的质量为
×140 g·mol－1＝7.0 g，本实验中，山梨酸乙酯的产率＝
×100％≈71.4％。
1
2
3
4
5
6
7
8
①能够与水形成共沸物（沸点相差30 ℃以上的两个组分难以
形成共沸物）；
②在水中的溶解度很小。
（4）为提高反应正向进行的程度，可以将反应中生成的水及时移
出反应体系，常加入带水剂。可作带水剂的物质必须满足以
下条件：
1
2
3
4
5
6
7
8
本实验室常使用如图所示装置（夹持、加热装置已略去）提
高产物的产率。
下列说法正确的是 （填字母）。
BD
A. 管口A是冷凝水的出水口
B. 环己烷可将反应产生的水及时带出
C. 工作一段时间后，当环己烷即将流回
烧瓶中时，必须将分水器中的水和环己烷放出
D. 工作一段时间后，环己烷可在烧瓶与分水器中循环流动
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 冷凝水应“下口进上口出”，则管口A是冷凝水的进水
口，A错误；环己烷和水的沸点相差不超过30 ℃，能将反应
产生的水及时带出，B正确；当分水器中物质不再增多，说
明反应停止，不能将其放出，C错误；工作一段时间后，环
己烷可在烧瓶与分水器中循环流动，D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
