一、有机物官能团名称的考查
【典例1】 写出下列有机化合物中官能团。
（1）（2023·全国甲卷）F（）中含氧官能团的名称是 。
（2）（2023·全国乙卷）
A（）中含氧官能团的名称是 。
（3）（2021·全国甲卷）写出
E（）中任意两种含氧官能团的名称 。
（4）（2021·全国乙卷）D（）具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
（5）（经典高考）C（）中所含官能团的名称为 。
二、同分异构体的书写与判断
【典例2】 （2023·辽宁高考6题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是（ ）
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
【典例3】 （1）（2023·新课标卷）在B（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
（2）（2023·全国甲卷）具有相同官能团的B（）的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填字母）。
a.10 b.12
c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比2∶2∶1∶1 的同分异构体结构简式为
。
三、研究有机化合物的方法
【典例4】 （2023·浙江6月选考12题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下：
下列说法不正确的是（ ）
A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
章末整合提升
典题引领
【典例1】 （1）羧基 （2）醚键和羟基 （3）酯基、醚键、酮羰基（任写两种） （4）氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键 （5）碳碳双键、碳氯键
【典例2】 B 开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；二者分子式均为C19H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好，D项错误。
【典例3】 （1）9 （2）d
解析：（1）根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个—CH3和1个—CH（CH3）OH时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基：—CH3和—CH（CH3）OCH3，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
（2）具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为—CH（NO2）Cl，有1种结构；有两个侧链，为—CH2NO2和—Cl或—CH2Cl 和—NO2，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为—CH3、—NO2和—Cl，三者在苯环上有10种位置关系，除去B本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体为轴对称结构，结构简式是。
【典例4】 B 苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中含有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸；操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量；综上所述，B不正确。
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一、有机物官能团名称的考查
【典例1】 写出下列有机化合物中官能团。
（1）（2023·全国甲卷）F（ ）中含氧官能团的名称是
。
羧
基
（2）（2023·全国乙卷）A（ ）中含氧官能团的名称
是 。
醚键和羟基
（3）（2021·全国甲卷）写出E（ ）
中任意两种含氧官能团的名称
。
酯基、醚键、酮羰基（任写两
种）
（4）（2021·全国乙卷）D（ ）具有的官能团名称是
。（不考虑苯环）
（5）（经典高考）C（ ）中所含官能团的名称为
。
氨
基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
碳碳双键、
碳氯键
二、同分异构体的书写与判断
【典例2】 （2023·辽宁高考6题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环
转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是
（ ）
A. 均有手性
B. 互为同分异构体
C. N原子杂化方式相同
D. 闭环螺吡喃亲水性更好
解析：开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；二
者分子式均为C19H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项
正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为
sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2
杂化，C项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性
更好，D项错误。
【典例3】 （1）（2023·新课标卷）在B（ ）的同分异构体
中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱
显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构
简式为 。
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解析：根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个—CH3和
1个—CH（CH3）OH时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含
两个取代基：—CH3和—CH（CH3）OCH3，二者在苯环上有邻、间、
对3种位置关系，故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振
氢谱有6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构
简式为 。
（2）（2023·全国甲卷）具有相同官能团的B
（ ）的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，
填字母）。
a.10 b.12
c.14 d.16
d
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比2∶2∶1∶1 的同分
异构体结构简式为 。
解析：具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个
侧链，为—CH（NO2）Cl，有1种结构；有两个侧链，为—
CH2NO2和—Cl或—CH2Cl 和—NO2，每组取代基在苯环上均有
邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为—CH3、—NO2和—
Cl，三者在苯环上有10种位置关系，除去B本身还有9种，故共
有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组
峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体为轴对称结构，结
构简式是 。
三、研究有机化合物的方法
【典例4】 （2023·浙江6月选考12题）苯甲酸是一种常用的食品防
腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案
如下：
A. 操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B. 操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C. 操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D. 操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
下列说法不正确的是（ ）
解析：苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中含有泥沙和氯化
钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形
成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却
结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水
洗涤，便可得到纯净的苯甲酸；操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸
的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含
量、溶解度等估算加水量；综上所述，B不正确。
