一、烃与溴反应的特点
【典例1】 （2023·浙江6月选考10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）
C3H5Br
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CHCHBr
C.丙烯生成X与丙烯生成Y的反应类型不同
D.聚合物Z的链节为
【典例2】 （2022·江苏高考9题）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr＋Br－
X Y
Z
下列说法不正确的是（ ）
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
二、烃的结构与性质
【典例3】 （2022·上海高考4题）关于
CH3C≡CCH3的说法错误的是（ ）
A.是乙炔同系物
B.和1，3-丁二烯互为同分异构体
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质能和3 mol H2加成
【典例4】 （2022·辽宁高考4题）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（ ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
【典例5】 （经典高考）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D.分子中含有4个碳碳双键
三、分子共平面、共直线与同分异构体
【典例6】 （经典高考）我国化学家开创性提出聚集诱导发生（AIE）概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成
下列叙述正确的是（ ）
A.X中苯环上的一溴代物有5种
B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【典例7】 （2023·全国甲卷8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应
章末整合提升
典题引领
【典例1】 B CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成（Y）；CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成（X）；CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成（Z）。丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为
Br—CH2—CHCH2，B不正确；根据分析可得，二者反应类型不同，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。
【典例2】 D X与互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成副产物，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：（*标出），只含有1个手性碳原子，D错误。
【典例3】 D 2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，A正确；2-丁炔与1，3-丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，C正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2-丁炔能和2 mol氢气加成，D错误。
【典例4】 C 苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
【典例5】 B 苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
【典例6】 D X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；X中含两个苯环和1个碳碳三键，1 mol X最多与8 mol H2发生加成反应，B项错误；对比HPS与Y的结构简式，Y与（C6H5）2SiCl2反应生成1 mol HPS的同时生成2 mol LiCl，C项错误；HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
【典例7】 B
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章末整合提升
一、烃与溴反应的特点
【典例1】 （2023·浙江6月选考10题）丙烯可发生如下转化，下列
说法不正确的是（ ）
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
C. 丙烯生成X与丙烯生成Y的反应类型不同
D. 聚合物Z的链节为
解析：CH3—CH CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生
成 （Y）；CH3—CH CH2与Br2在光照条件下发生
甲基上的取代反应，生成 （X）；CH3—CH
CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 （Z）。丙
烯 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原
子共平面，A正确；
由分析可知，X的结构简式为Br—CH2—CH CH2，B不正确；根据分析可得，二者反应类型不
同，C正确；聚合物Z为 ，则其链节为 ，
D正确。
【典例2】 （2022·江苏高考9题）精细化学品Z是X与HBr反应的主
产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr ＋Br－
X Y
Z
A. X与 互为顺反异构体
B. X能使溴的CCl4溶液褪色
C. X与HBr反应有副产物 生成
D. Z分子中含有2个手性碳原子
下列说法不正确的是（ ）
解析：X与 互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故
能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成
反应生成副产物 ，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如
图： （*标出），只含有1个手性碳原子，D错误。
二、烃的结构与性质
【典例3】 （2022·上海高考4题）关于CH3C≡CCH3的说法错误的是
（ ）
A. 是乙炔同系物
B. 和1，3-丁二烯互为同分异构体
C. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 1 mol该物质能和3 mol H2加成
解析：2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互
为同系物，A正确；2-丁炔与1，3-丁二烯的分子式相同、结构不同，
互为同分异构体，B正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高
锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，C正确；2-丁炔分子中含有的
碳碳三键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2-丁炔能和2
mol氢气加成，D错误。
【典例4】 （2022·辽宁高考4题）下列关于苯乙炔（ ）的
说法正确的是（ ）
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错
误；如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子
共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反
应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属
于烃，难溶于水，D错误。
【典例5】 （经典高考）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间
体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A. 是苯的同系物
B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D. 分子中含有4个碳碳双键
解析：苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也
不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构
简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该
分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其
分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错
误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，
故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
三、分子共平面、共直线与同分异构体
【典例6】 （经典高考）我国化学家开创性提出聚集诱导发生
（AIE）概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成
A. X中苯环上的一溴代物有5种
B. 1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C. 生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D. HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
下列叙述正确的是（ ）
解析：X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项
错误；X中含两个苯环和1个碳碳三键，1 mol X最多与8 mol H2发生加
成反应，B项错误；对比HPS与Y的结构简式，Y与（C6H5）2SiCl2反
应生成1 mol HPS的同时生成2 mol LiCl，C项错误；HPS中含碳碳双
键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
【典例7】 （2023·全国甲卷8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有
效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A. 可以发生水解反应
B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团
D. 能与溴水发生加成反应
解析：
