第1课时 醇
1.“年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门户上，艾叶中含有薄荷醇（），下列有关该物质的说法不正确的是（ ）
A.环上的一氯代物为3种
B.与互为同系物
C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该分子中sp3杂化的原子数为11个
2.下列关于醇类的说法中错误的是（ ）
A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
C.乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
3.下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是（ ）
A.苯甲醇 B.2-甲基-3-丙醇
C.2-乙基-1-丁醇 D.2，2-二甲基-1-丁醇
4.下列各种醇中，既可以发生消去反应生成对应的烯烃，又能发生氧化反应生成含有相同碳原子数醛的是（ ）
A.甲醇（CH3OH）
B.1-丙醇（CH3CH2CH2OH）
C.2-丁醇（）
D.2-甲基-2-丙醇（）
5.关于卤代烃与醇的说法不正确的是（ ）
A.卤代烃与醇发生消去反应的条件不同
B.既可以发生消去反应，又可以被氧气催化氧化
C.不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃
D.C2H5Br可以发生消去反应，那么（CH3）3CBr也可以发生消去反应
6.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为（ ）
A.3∶2∶1 B.2∶6∶3
C.3∶6∶2 D.2∶1∶3
7.下列说法中，正确的是（ ）
A.所有醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C.将与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热，最多可生成3种有机产物
D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
8.实验室用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，常因温度过高而使制取的乙烯中含有SO2气体。实验室中利用如图所示装置验证混合气体中是否含有乙烯和SO2。
（1）仪器a的名称是 ，碎瓷片的作用是 。
（2）向a中加入乙醇与浓硫酸的顺序是 ，生成乙烯的化学方程式为 。
（3）A、B、C、D装置中盛放的试剂（填序号）：
A ，B ，C ，D 。
供选试剂：①NaOH溶液，②品红溶液，③酸性KMnO4溶液。
（4）能说明SO2气体存在的现象是 。
（5）证明含有乙烯的现象是 ，说明乙烯具有 性。
9.某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能催化氧化成醛的有（ ）
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
10.如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是（ ）
A.只有②③ B.只有①④
C.只有①②④ D.①②③④
11.某有机物M的结构简式为，下列说法正确的是（ ）
A.M中烃基上的氢被氯原子取代的一氯产物有4种
B.M能发生催化氧化反应生成酮
C.M与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产物有2种
D.M和乙二醇属于同系物
12.醇是生产、生活中的一类重要化合物，如维生素A是一切健康上皮组织必需的物质，维生素A的结构简式为。乙醇、二甘醇常用作溶剂等，二甘醇的结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
请回答下列问题：
（1）1个维生素A分子中不饱和碳原子数目为 。
（2）1 mol维生素A分子最多可与 mol Br2发生加成反应。
（3）下列物质在一定条件下能与维生素A发生反应的是 （填字母）。
A.乙酸 B.氢氧化钠溶液
C.酸性KMnO4溶液 D.溴的四氯化碳溶液
（4）下列物质中与乙醇互为同系物的是 （填字母，下同），属于乙醇的同分异构体的是 。
A.CH3COOH B.甲醇
C.甲醚（CH3—O—CH3） D.HO—CH2CH2—OH
（5）53 g二甘醇与足量的金属钠反应产生标准状况下H2的体积为 。
13.环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇脱水是合成烯烃的常用方法，某实验小组以环己醇合成环己烯：＋H2O，装置如图所示：
下表为可能用到的有关数据：
相对分子质量 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
实验步骤：
①在a中加入21.0 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。
②b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。
③反应后的粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5％碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯12.3 g。
回答下列问题：
（1）仪器a的名称是 ，加入碎瓷片的作用是 。
（2）仪器b进水口是 （填“①”或“②”）。
（3）分离提纯过程中，每次洗涤后都需要进行的操作是 ，加入无水氯化钙的目的是 。
（4）分离粗产物时，产物应从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）本实验制得环己烯的产率是 （结果精确至0.1％）。
第1课时 醇
1.A 该分子环上存在6种不同化学环境的氢原子，所以其环上的一氯代物为6种，A项错误；两者结构相似，且分子式相差4个CH2，故为同系物，B项正确；该分子中醇羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；该分子中C和O均为sp3杂化，共有11个，D项正确。
2.B 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，A正确；甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有—OH，但所含—OH的数目不同，故三者不互为同系物，B错误；乙二醇和丙三醇都含有—OH，能与水或乙醇形成分子间氢键，所以乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇，C正确；醇分子中含有—OH，可以形成分子间氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D正确。
3.C 苯甲醇中羟基相连的碳与苯环相连，故不能发生消去反应，选项A不符合；2-甲基-3-丙醇命名错误，应选离羟基近的一端开始编号，名称为2-甲基-1-丙醇，可发生消去反应，选项B不符合；2-乙基-1-丁醇符合醇的命名规则，且能发生消去反应，选项C符合；2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名规则，但羟基相连的碳的邻碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，选项D不符合。
4.B 醇类发生消去反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上需要有氢原子；要催化氧化生成醛，分子中有结构—CH2—OH，同时符合这两个条件的只有B。
5.B 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，醇发生消去反应是在浓硫酸作催化剂加热到170 ℃条件下，二者反应条件不同，A正确；发生消去反应生成烯烃，连羟基的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃，例如1-氯丙烷，2-氯丙烷，消去都生成丙烯，C正确；C2H5Br可以发生消去反应，（CH3）3CBr中与Br相连的C的邻位上有H原子，能消去，D正确。
6.D 不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，得a∶b∶c＝2∶1∶3。
7.D 并非所有的醇类都能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，A错误；应掌握醇的催化氧化规律，不能发生催化氧化反应，B错误；2-丙醇与乙醇在浓硫酸存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机产物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间脱水反应的3种产物，共计5种有机产物，C错误；醇在一定条件下与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃，D正确。
8.（1）蒸馏烧瓶 防止暴沸 （2）先加乙醇后加浓硫酸
CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O
（3）② ① ② ③ （4）A中品红溶液褪色
（5）装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色 还原
解析：（1）装置中a仪器为蒸馏烧瓶；实验室制取乙烯用乙醇与浓硫酸共热，因液体加热时易暴沸，所以加碎瓷片。
（2）浓硫酸稀释会释放大量的热，为防止液体飞溅，在蒸馏烧瓶中先加乙醇后加浓硫酸；实验室利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯。
（3）检验二氧化硫用品红溶液，检验乙烯可用酸性高锰酸钾溶液，乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯。在检验乙烯之前用NaOH溶液除尽SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净，最后用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。故装置A用来检验SO2试管中品红溶液褪色，说明含有SO2，装置B用来除去SO2，装置C中的品红溶液不褪色可确认SO2已除干净，装置D中的酸性高锰酸钾溶液褪色证明含有乙烯。
（4）装置A用来检验SO2，试管中品红溶液褪色，说明含有SO2。
（5）证明含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯表现还原性。
9.C 饱和一元醇C5H12O能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原子上连有两个氢原子，即分子中含有—CH2OH，则用—CH2OH取代C4H10上的氢原子即可得到满足条件的醇。C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2，CH3CH2CH2CH3中等效氢原子有2种，则醇有2种；
CH3CH（CH3）2中等效氢原子有2种，则醇有2种。共有4种，选C。
10.A 反应①生成，有两种官能团；反应②生成，有一种官能团；反应③生成，有一种官能团；反应④生成或，均有两种官能团。
11.A 有机物碳链含有4种H，则一氯代物有4种，A正确；与羟基相连的碳原子没有氢原子，不能发生催化氧化反应，B错误；与羟基相连碳的邻位碳有三个，其中有个碳没有氢，有机物消去反应产物有2种，但应该是在浓硫酸催化下加热而不是在NaOH乙醇溶液共热进行，C错误；M为一元醇，乙二醇为二元醇，结构不相似，羟基数不同，不属于同系物，D错误。
12.（1）10 （2）5 （3）ACD （4）B C （5）11.2 L
解析：（1）由维生素A的结构简式可知，1个维生素A分子中不饱和碳原子数目为10。
（2）由维生素A的结构简式可知，1 mol维生素A分子最多可与5 mol Br2发生加成反应。
（3）维生素A中有羟基，可以和乙酸发生酯化反应，A正确；根据维生素A的结构简式可知，不能和氢氧化钠溶液反应，B错误；维生素A中有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；维生素A中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，D正确。
（4）与乙醇互为同系物的是甲醇，故选B；属于乙醇同分异构体的是甲醚，故选C。
（5）根据二甘醇的结构简式可知，1个二甘醇分子和钠反应可以生成1个氢气分子，故n（H2）＝n（二甘醇）＝＝0.5 mol，其体积为V＝0.5 mol×22.4 L·mol－1＝11.2 L。
13.（1）蒸馏烧瓶 防止暴沸 （2）② （3）分液
干燥产物 （4）上口倒出 （5）71.4％
解析：（1）从图中可知，装置a的名称为蒸馏烧瓶，加入碎瓷片的作用是防止暴沸。（2）装置b进水口为②，以保证较好的冷凝效果。（3）分离提纯过程中每次洗涤后都需要进行分液；无水氯化钙可以吸收产物中的水分，起到干燥产物的作用。（4）实验分离过程中，环己烯密度比水小，在上层，故产物从分液漏斗的上口倒出。（5）21.0 g环己醇为＝0.21 mol，12.3 g环己烯为＝0.15 mol，根据环己醇生成环己烯的化学方程式可知，0.21 mol环己醇理论上可制得环己烯0.21 mol，则环己烯的产率＝×100％＝×100％≈71.4％。
3 / 4第二节 醇 酚
第1课时 醇
课程 标准 1.以乙醇为例认识醇类的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识醇类的消去反应和氧化反应的特点和规律。 3.通过乙醇性质的实验探究，掌握醇类的主要化学性质
分点突破（一） 醇概述
1.结构特点
羟基与 相连的化合物称为醇。官能团为 。
2.分类
3.醇的命名
【注意】 当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1，3-丁二醇。
4.饱和一元醇
由烷烃所衍生的一元醇，通式为 ，简写为 。如甲醇、乙醇。
5.三种重要的醇
名称 颜色、状态 毒性 溶解性 用途
甲醇 无色、具有挥发性的液体 有毒 易溶于水 车用燃料、化工原料
乙二醇 无色、黏稠的液体 无毒 易溶于水和乙醇 化工原料
丙三醇
6.醇的物理性质
（1）物理性质
（2）醇的物理性质与氢键的关系
①醇分子中羟基的氧原子可与另一醇分子中羟基的氢原子相互吸引形成氢键，如图中虚线所示，氢键增强了醇分子间的相互作用。氢键的存在使醇的沸点比其相应烃的沸点高。
②饱和一元醇可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基取代后的产物。烷基（R—）是亲油基团，羟基（—OH）是亲水基团，当烷基较小时，醇分子与水分子间形成氢键使醇与水能够互溶；而随着碳原子数目的增加，醇分子中烷基所占的比例逐渐增大，所以其物理性质逐渐接近其对应的烷烃。
③多元醇分子中存在多个羟基，一方面增加了分子间形成氢键的概率，使多元醇的沸点较高；另一方面增加了醇分子与水分子间形成氢键的概率，使多元醇具有易溶于水的性质。
中国是卓立于世界的文明古国，是酒的故乡。各种酒类饮料中都含有乙醇，75％的酒精可用于杀菌消毒，其他醇类物质在生产和生活中都有广泛应用，如口香糖中的木糖醇是一种重要的安全甜味剂，极易溶于水，具有防龋齿的作用；丙三醇（甘油）可用于配制化妆品，是重要的化工原料等；2-戊醇（仲戊醇）可用作有机合成原料和溶剂，也可允许作为食品用香料的原料。
木糖醇 丙三醇（甘油） 2-戊醇（仲戊醇）
下列几种物质中都是含有羟基（—OH）的有机物：
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH
③ ④
⑤
【交流讨论】
1.从醇的定义来看，上述物质均属于醇吗？
2.观察②和⑤的结构简式，两者有何关系？
3.①和②两者的关系是什么？
4.丁烷的相对分子质量比乙醇的大，为什么常温下乙醇呈液态而丁烷呈气态？
5.木糖醇和丙三醇属于同系物吗？
6.给下列醇类物质命名。
、、
1.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如表所示，据此将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是（ ）
物质 乙二醇 丙三醇
分子式 C2H6O2 C3H8O3
熔点/℃ －11.5 17.9
沸点/℃ 198 290
密度/（g·cm－3） 1.11 1.26
溶解性 易溶于水和乙醇 能与水、乙醇互溶
A.萃取法 B.蒸馏法
C.分液法 D.重结晶法
2.下列对醇的命名正确的是（ ）
A.2，2-二甲基-3-丙醇 B.1-甲基-1-丁醇
C.2-甲基-1-丙醇 D.1，2-二甲基乙二醇
3.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是（ ）
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.醇中羟基越多，沸点越高
D.二者组成和结构相似，互为同系物
分点突破（二） 醇的化学性质
醇的化学性质主要由 官能团所决定。在醇分子中的O—H和C—O的电子都偏向 原子。醇在发生反应时：
O—H容易断裂，使羟基中的 被取代
C—O也易断裂，使羟基被 或脱去，发生 反应或 反应。
1.置换反应
与活泼金属（如Na、K、Mg等）反应。如乙醇与Na反应的化学方程式：
。
2.取代反应
（1）酯化反应
如乙醇与乙酸反应的化学方程式： ；断键规律：酸脱 ，醇脱 。
（2）与氢卤酸（HX）发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式： 。
（3）分子间脱水
如乙醇与浓H2SO4在140 ℃时反应的化学方程式：
。
3.消去反应
（1）乙醇的消去反应
乙醇与浓H2SO4在170 ℃时反应的化学方程式：
。
（2）醇类的消去反应规律
①结构特点
醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应，形成不饱和键。
②反应规律
4.氧化反应
（1）乙醇的燃烧： 。
（2）催化氧化： 。
（3）与强氧化剂的反应：CH3CH2OH 。
5.醚的结构与性质
乙醇消去反应的应用——实验室制乙烯
实验 装置
实验 步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液20 mL，并加入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸； ②加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，观察实验现象
实验现象 酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生反应生成了乙烯
【交流讨论】
1.上述实验步骤②中，加热混合液，为什么要使温度迅速升到170 ℃？
2.若将实验装置中盛10％NaOH溶液的洗气瓶去除，酸性KMnO4溶液褪色，能证明生成了乙烯吗？
3.该实验中浓硫酸的作用是什么？
4.若将该实验中的乙醇换为异丙醇，在一定温度下发生与乙醇类似的反应，试判断其产物分别是什么？
5.试分析醇和卤代烃的消去反应有什么异同？
1.乙醇在化学反应中有如图所示的共价键断裂方式，以下有关乙醇的反应中，其对应断键方式正确的是（ ）
A.Na与乙醇反应时断裂的共价键是e
B.在浓硫酸作用下加热到170 ℃时断裂的共价键是a、e
C.在Cu或Ag作催化剂、加热条件下和氧气反应时断裂的共价键是c、d
D.在浓硫酸作用下加热到140 ℃时断裂的共价键是b、e
2.下列醇类能发生消去反应的是（ ）
①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇
⑤2，2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇
A.①⑤ B.②③④
C.②③④⑥ D.②③④⑥⑦
3.实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正确的是（ ）
A.乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒入浓硫酸中
B.实验时应迅速升温，温度可控制在140 ℃
C.为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇，溶液X可用NaOH溶液
D.反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性
醇的催化氧化反应（分析与推测）
【典例】 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
（1）实验时硬质玻璃管中铜网出现红色和黑色交替的现象，其原因及相应的化学方程式分别是什么？
（2）在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，其原因是什么？
（3）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还有什么物质？
（4）熏衣草醇（ 结构如图） 具有薰衣草花的香气，可以用于高级化妆品及香水的香料。
①熏衣草醇使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同吗？
②薰衣草醇能否发生催化氧化反应？若能，请写出反应的化学方程式。
【规律方法】
1.醇的催化氧化原理
2.醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
（R1、R2、R3代表烃基）
【迁移应用】
1.有关如图所示两种物质的说法正确的是（ ）
① ②
A.二者都能发生消去反应
B.二者都能在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应
C.相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成氢气的物质的量：①＞②
D.二者互为同分异构体
2.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（ ）
A. B.
C. D.
3.回答下列问题：
（1）乙醇的催化氧化实验：
实验操作
实验现象 红色光亮的铜丝灼烧后变为 ，插入乙醇后铜丝又变为 。反复几次后，闻到试管中的液体有 气味
实验结论 在催化加热的条件下，乙醇发生了氧化反应
总化学 方程式
（2）用化学方程式表示铜丝参与反应的过程：
① ，铜丝变黑。
② ，铜丝由黑变红。
（3）在适当的条件下，生成的乙醛还可以被氧气氧化为 。
（4）乙醇还可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化为 。
1.相同条件下，下列关于物质性质的比较中，不正确的是（ ）
A.密度：水＞苯
B.沸点：乙二醇＞乙醇
C.羟基的活性：乙醇＞水
D.在水中的溶解性：乙醇＞溴乙烷
2.下列关于乙醇的说法正确的是（ ）
A.在浓硫酸作用下加热到140 ℃时生成乙烯
B.乙醇可与水以任意比例混溶，密度比水小
C.乙醇具有还原性，能使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为无色
D.乙醇使细菌蛋白质发生水解反应达到消毒效果
3.有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图所示，则下列说法不正确的是（ ）
A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C.该物质能和金属钾反应产生氢气
D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
4.下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是（ ）
① ②
③CH3OH ④
⑤⑥
A.①④⑤ B.②⑥
C.②④⑥ D.①②③
5.生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。
（1）乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水 。
（2）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为
（不用写反应条件）。
（3）下列属于乙醇的同系物的是 （填字母，下同），属于乙醇的同分异构体的是 。
A.
B.
C.CH3CH2—O—CH2CH3（乙醚）
D.CH3OH
E.CH3—O—CH3（甲醚）
F.HO—CH2CH2—OH
（4）乙醇能够发生氧化反应：
①乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化，反应的化学方程式为
。
②46 g乙醇完全燃烧消耗 mol氧气。
③下列说法正确的是 （填字母）。
A.乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应
B.实验室由乙醇制乙烯时，温度控制在140 ℃
C.黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
D.陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应
第1课时 醇
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.饱和碳原子 羟基（—OH） 2.CH3CH2OH 4.CnH2n＋1OH R—OH 6.（1）升高 降低 高于 氢键 互溶 氢键
探究活动
交流讨论
1.提示：①②③⑤属于醇，④不属于醇类物质。
2.提示：两者分子式相同，都是C3H8O，但是官能团的位置不同，两者互为同分异构体。
3.提示：两种分子都属于饱和一元醇，分子组成相差一个CH2原子团，互为同系物。
4.提示：乙醇分子含有羟基，分子间形成氢键，故熔、沸点比丁烷高。
5.提示：不属于。由二者的结构简式可知二者的通式不同，相差的不是若干个CH2原子团，不互为同系物。
6.提示：2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇。
自主练习
1.B 根据表中信息分析可知，乙二醇和丙三醇的溶解性相似，不能用分液法分离，且二者均为液态，不能用重结晶法，但二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离。
2.C 2，2-二甲基-3-丙醇对应物质的结构简式应该是2，2-二甲基-1-丙醇，A错误；1-甲基-1-丁醇对应物质的结构简式应该是2-戊醇，B错误；2-甲基-1-丙醇的名称正确，C正确；1号碳原子上不可能出现甲基，因此1，2-二甲基乙二醇的名称错误，D错误。
3.D 乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；醇分子中的羟基数目越多，其分子之间可以形成更多的氢键，其沸点更高，C正确；乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。
分点突破（二）
师生互动
羟基 氧 氢原子 取代 取代 消去
1.2Na＋2CH3CH2OH2CH3CH2ONa＋H2↑
2.（1）CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 羟基 氢
（2）CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
（3）2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O
3.（1）CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O
4.（1）C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
（2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
（3）CH3COOH 5.烃基 氧原子 R—O—R' 无 易 易
探究活动
交流讨论
1.提示：为了减少副反应的发生，因为在140 ℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚。
2.提示：不能，因为乙醇易挥发，且反应中会有SO2、CO2生成，乙醇、SO2都可使酸性KMnO4溶液褪色。
3.提示：催化剂、脱水剂。
4.提示：消去反应产物为CH3CHCH2；取代反应的产物为（CH3）2CH—O—CH（CH3）2。
5.提示：＋H2O，＋NaOH＋NaX＋H2O。因此，二者发生消去反应的结构条件相似，有机产物相同，反应条件不同。
自主练习
1.A 乙醇和钠发生反应生成乙醇钠和氢气，断裂的共价键是e，A正确；乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃时发生消去反应生成和 H2O，断裂的共价键是a、d，B错误；乙醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下和氧气反应时断裂的共价键是e和c，C错误；两分子乙醇在浓硫酸作用下加热到140 ℃时发生取代反应生成乙醚和水，一个乙醇分子断裂的共价键是d，另一个乙醇分子断裂的共价键是e，D错误。
2.D 能够发生消去反应的醇需满足的条件：与—OH相连的C的邻位C上有H。甲醇只有1个C，没有邻位C，而2，2-二甲基-1-丙醇中羟基所连碳原子的邻位C上没有H，二者均不能发生消去反应；1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-戊醇、环己醇分子中羟基所连碳原子均有邻位C且邻位C上有H，都可发生消去反应，故②③④⑥⑦满足条件。
3.C 乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入乙醇中，A错误；制备乙烯的温度为170 ℃，B错误；氢氧化钠溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳及二氧化硫，C正确；乙烯具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D错误。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：实验中铜网出现红色和黑色交替现象，是因为铜与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成铜和乙醛，反应的方程式为2Cu＋O22CuO、C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。
（2）提示：乙醇催化氧化反应需在加热条件下进行，在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是放热反应。
（3）提示：若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有酸性物质，应该是乙醛继续被氧化生成了乙酸。
（4）①提示：熏衣草醇使溴水褪色是发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是发生氧化反应，原理不同。
②提示：能。催化氧化反应的化学方程式为22。
迁移应用
1.D 比较题给两种醇的结构简式，①不能发生消去反应但能发生催化氧化反应，②不能发生催化氧化反应但能发生消去反应，A、B项错误；①②分子中均含有1个羟基，相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成等量的氢气，C项错误；①和②的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。
2.C 与羟基碳相邻碳上有氢原子，可以发生消去反应；羟基碳上有氢原子可以发生催化氧化反应生成醛或酮，若为—CH2OH则可以被氧化为醛基。结构中没有—CH2OH，所以不能发生催化氧化反应生成醛类，A错误；与羟基所在碳相邻的碳上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；据以上分析可知，该醇既能发生消去反应生成烯烃，又能发生氧化反应生成醛，C正确；据以上分析可知，其氧化产物结构中含有羰基，得不到醛基，D错误。
3.（1）黑色 红色 刺激性
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
（2）①2Cu＋O22CuO
②＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O
（3）乙酸 （4）乙酸
解析：（1）将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，铜和空气中的氧气在加热条件下反应生成黑色的氧化铜，氧化铜和乙醇在加热条件下发生氧化还原反应生成红色的铜和刺激性气味乙醛，总化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（2）①铜丝变黑是因为发生反应：2Cu＋O22CuO；②后来变红是因为发生反应：＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。
（3）乙醛具有还原性，在适当的条件下，生成的乙醛还可以被氧气氧化为乙酸。
（4）羟基可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化为羧基，则乙醇还可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化为乙酸。
【教学效果·勤检测】
1.C 苯的密度小于水的密度，A正确；乙二醇含有2个羟基，因此沸点：乙二醇＞乙醇，B正确；据钠和水以及钠和乙醇反应实验现象可判断，羟基的活性：乙醇＜水，C错误；乙醇含有羟基，能和水形成分子间氢键，溴乙烷与水不能形成氢键，所以在水中的溶解性：乙醇＞溴乙烷，D正确。
2.B 乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯，A项错误；乙醇可与水以任意比例混溶，其密度比水小，B项正确；乙醇具有还原性，能使酸性重铬酸钾溶液还原成硫酸铬，溶液颜色由橙色变为灰绿色，C项错误；乙醇使细菌蛋白质发生变性而达到消毒效果，D项错误。
3.D 1 mol该物质只含有1 mol碳碳双键，最多能和1 mol氢气发生加成反应，A正确；根据结构简式可知该分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键，B正确；结构中含有羟基，能和金属钾反应产生氢气，C正确；根据该有机物的结构简式可知，发生消去反应只能消去甲基上的氢和与羟基相邻的碳环上的一个氢，两个甲基是等效的，只生成两种可能的有机物，D错误。
4.B ①中与—OH相连碳原子的邻碳上没有H原子，不能发生消去反应，该物质能被氧化成醛，①不符合题意；②与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生成CH2CHCH3，该物质能被氧化成酮（CH3COCH3），②符合题意；③CH3OH只有1个碳原子，不能发生消去反应，CH3OH被氧化成醛（HCHO），③不符合题意；
④与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生成，该物质能被氧化成醛，④不符合题意；⑤与—OH相连碳原子的邻碳上没有H原子，不能发生消去反应，该物质能被氧化成醛，⑤不符合题意；⑥与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生成（CH3）3CCHCH2，该物质能被氧化成酮[（CH3）3CCOCH3]，⑥符合题意。
5.（1）小 （2）CH2CH2＋H2OCH3CH2OH （3）D E （4）①2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②3 ③CD
解析：（1）乙醇是无色具有特殊香味密度比水小的液体。（2）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为
CH2CH2＋H2OCH3CH2OH。（3）乙醇的同系物有甲醇，合理选项是D；乙醇的同分异构体为甲醚，合理选项是E。（4）①乙醇在铜作催化剂的条件下加热被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。②46 g乙醇，n（C2H5OH）＝＝1 mol，根据乙醇燃烧的化学方程式：
C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O可知，1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol氧气。③乙醇含有羟基，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；实验室由乙醇制乙烯时，温度控制在170 ℃，B错误；黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，乙酸具有酸性，于是酒就变酸了，C正确；陈年的酒很香是由于乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了具有特殊香味的乙酸乙酯，因此而具有香味，D正确。
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第1课时 醇
课
程 标
准 1.以乙醇为例认识醇类的组成和结构特点、性质、转化关系及
其在生产、生活中的重要应用。
2.认识醇类的消去反应和氧化反应的特点和规律。
3.通过乙醇性质的实验探究，掌握醇类的主要化学性质
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 醇概述
1. 结构特点
羟基与 相连的化合物称为醇。官能团为
。
饱和碳原子
羟基（—
OH）
2. 分类
3. 醇的命名
【注意】 当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长
碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。
如 的名称为1，3-丁二醇。
4. 饱和一元醇
由烷烃所衍生的一元醇，通式为 ，简写为
。如甲醇、乙醇。
5. 三种重要的醇
名称 颜色、状态 毒性 溶解性 用途
甲醇 无色、具有挥发
性的液体 有毒 易溶于水 车用燃料、化工
原料
乙二醇 无色、黏稠的 液体 无毒 易溶于水和 乙醇 化工原料
丙三醇 CnH2n＋1OH
R—
OH
6. 醇的物理性质
（1）物理性质
（2）醇的物理性质与氢键的关系
①醇分子中羟基的氧原子可与另一醇分子中羟基的氢原子相
互吸引形成氢键，如图中虚线所示，氢键增强了醇分子间的
相互作用。氢键的存在使醇的沸点比其相应烃的沸点高。
②饱和一元醇可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基取代
后的产物。烷基（R—）是亲油基团，羟基（—OH）是亲水
基团，当烷基较小时，醇分子与水分子间形成氢键使醇与水
能够互溶；而随着碳原子数目的增加，醇分子中烷基所占的
比例逐渐增大，所以其物理性质逐渐接近其对应的烷烃。
③多元醇分子中存在多个羟基，一方面增加了分子间形成氢
键的概率，使多元醇的沸点较高；另一方面增加了醇分子与
水分子间形成氢键的概率，使多元醇具有易溶于水的性质。
中国是卓立于世界的文明古国，是酒的故乡。各种酒类饮料中都含有
乙醇，75％的酒精可用于杀菌消毒，其他醇类物质在生产和生活中都
有广泛应用，如口香糖中的木糖醇是一种重要的安全甜味剂，极易溶
于水，具有防龋齿的作用；丙三醇（甘油）可用于配制化妆品，是重
要的化工原料等；2-戊醇（仲戊醇）可用作有机合成原料和溶剂，也
可允许作为食品用香料的原料。
木糖醇 丙三醇（甘油） 2-戊醇（仲戊醇）
下列几种物质中都是含有羟基（—OH）的有机物：
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH
③ ④ ⑤
1. 从醇的定义来看，上述物质均属于醇吗？
提示：①②③⑤属于醇，④不属于醇类物质。
2. 观察②和⑤的结构简式，两者有何关系？
提示：两者分子式相同，都是C3H8O，但是官能团的位置不同，两
者互为同分异构体。
【交流讨论】
3. ①和②两者的关系是什么？
提示：两种分子都属于饱和一元醇，分子组成相差一个CH2原子
团，互为同系物。
4. 丁烷的相对分子质量比乙醇的大，为什么常温下乙醇呈液态而丁烷
呈气态？
提示：乙醇分子含有羟基，分子间形成氢键，故熔、沸点比丁
烷高。
5. 木糖醇和丙三醇属于同系物吗？
提示：不属于。由二者的结构简式可知二者的通式不同，相差的不
是若干个CH2原子团，不互为同系物。
6. 给下列醇类物质命名。
、 、
提示：2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇。
1. 现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如表所示，据
此将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是（ ）
物质 乙二醇 丙三醇
分子式 C2H6O2 C3H8O3
熔点/℃ －11.5 17.9
沸点/℃ 198 290
密度/（g·cm－3） 1.11 1.26
溶解性 易溶于水和乙醇 能与水、乙醇互溶
A. 萃取法 B. 蒸馏法
C. 分液法 D. 重结晶法
解析： 根据表中信息分析可知，乙二醇和丙三醇的溶解性相
似，不能用分液法分离，且二者均为液态，不能用重结晶法，但二
者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离。
2. 下列对醇的命名正确的是（ ）
A. 2，2-二甲基-3-丙醇 B. 1-甲基-1-丁醇
C. 2-甲基-1-丙醇 D. 1，2-二甲基乙二醇
解析： 2，2-二甲基-3-丙醇对应物质的结构简式应该是2，2-二
甲基-1-丙醇，A错误；1-甲基-1-丁醇对应物质的结构简式应该是2-
戊醇，B错误；2-甲基-1-丙醇的名称正确，C正确；1号碳原子上不
可能出现甲基，因此1，2-二甲基乙二醇的名称错误，D错误。
3. 结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是（ ）
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A. 二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B. 可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C. 醇中羟基越多，沸点越高
D. 二者组成和结构相似，互为同系物
解析： 乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，二者
均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，可以采
用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；醇分子中的羟基数目越
多，其分子之间可以形成更多的氢键，其沸点更高，C正确；乙醇
分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，乙醇和乙二醇
不互为同系物，D错误。
分点突破（二） 醇的化学性质
醇的化学性质主要由 官能团所决定。在醇分子中的O—H和
C—O的电子都偏向 原子。醇在发生反应时：
O—H容易断裂，使羟基中的 被取代
C—O也易断裂，使羟基被 或脱去，发生 反应
或 反应。
羟基
氧
氢原子
取代
取代
消去
1. 置换反应
2. 取代反应
（1）酯化反应
如乙醇与乙酸反应的化学方程式：
；断键规律：酸
脱 ，醇脱 。
2Na＋2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2OH＋
CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O
羟基
氢
（2）与氢卤酸（HX）发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓
氢溴酸反应的化学方程式：
。
（3）分子间脱水
如乙醇与浓H2SO4在140 ℃时反应的化学方程
式： 。
CH3CH2OH＋
HBr CH3CH2Br＋H2O
2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O
3. 消去反应
（1）乙醇的消去反应
乙醇与浓H2SO4在170 ℃时反应的化学方程
式： 。
CH3CH2OH CH2 CH2↑＋H2O
（2）醇类的消去反应规律
①结构特点
醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原
子，才能发生消去反应，形成不饱和键。
②反应规律
4. 氧化反应
（1）乙醇的燃烧： 。
（2）催化氧化： 。
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
（3）与强氧化剂的反应：
CH3CH2OH 。
CH3COOH
5. 醚的结构与性质
乙醇消去反应的应用——实验室制乙烯
实
验 装
置
实
验 步
骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液20 mL，并加入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；②加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，观察实验现象
实验 现象 酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4溶液褪色
实验 结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生反应生成了乙烯
【交流讨论】
1. 上述实验步骤②中，加热混合液，为什么要使温度迅速升到170℃？
提示：为了减少副反应的发生，因为在140 ℃时，乙醇分子间脱水
生成乙醚。
2. 若将实验装置中盛10％NaOH溶液的洗气瓶去除，酸性KMnO4溶液
褪色，能证明生成了乙烯吗？
提示：不能，因为乙醇易挥发，且反应中会有SO2、CO2生成，乙
醇、SO2都可使酸性KMnO4溶液褪色。
3. 该实验中浓硫酸的作用是什么？
提示：催化剂、脱水剂。
4. 若将该实验中的乙醇换为异丙醇，在一定温度下发生与乙醇类似的
反应，试判断其产物分别是什么？
提示：消去反应产物为CH3CH CH2；取代反应的产物为（CH3）
2CH—O—CH（CH3）2。
5. 试分析醇和卤代烃的消去反应有什么异同？
提示： ＋H2O， ＋
NaOH ＋NaX＋H2O。因此，二者发生消去反应
的结构条件相似，有机产物相同，反应条件不同。
1. 乙醇在化学反应中有如图所示的共价键断裂方式，以下有关乙醇的反应中，其对应断键方式正确的是（ ）
A. Na与乙醇反应时断裂的共价键是e
B. 在浓硫酸作用下加热到170 ℃时断裂的共价键是a、e
C. 在Cu或Ag作催化剂、加热条件下和氧气反应时断裂的
共价键是c、d
D. 在浓硫酸作用下加热到140 ℃时断裂的共价键是b、e
解析： 乙醇和钠发生反应生成乙醇钠和氢气，断裂的共价键是
e，A正确；乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃时发生消去反应生
成 和 H2O，断裂的共价键是a、d，B错误；乙醇在Cu
或Ag作催化剂、加热条件下和氧气反应时断裂的共价键是e和c，C
错误；两分子乙醇在浓硫酸作用下加热到140 ℃时发生取代反应生
成乙醚和水，一个乙醇分子断裂的共价键是d，另一个乙醇分子断
裂的共价键是e，D错误。
2. 下列醇类能发生消去反应的是（ ）
①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇
⑤2，2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇
A. ①⑤ B. ②③④
C. ②③④⑥ D. ②③④⑥⑦
解析： 能够发生消去反应的醇需满足的条件：与—OH相连的C
的邻位C上有H。甲醇只有1个C，没有邻位C，而2，2-二甲基-1-丙
醇中羟基所连碳原子的邻位C上没有H，二者均不能发生消去反
应；1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-戊醇、环己醇分子中羟基所连碳
原子均有邻位C且邻位C上有H，都可发生消去反应，故②③④⑥
⑦满足条件。
3. 实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正
确的是（ ）
A. 乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒入浓硫酸中
B. 实验时应迅速升温，温度可控制在140 ℃
C. 为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇，溶液X可用NaOH溶液
D. 反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性
解析： 乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入乙醇中，A错误；
制备乙烯的温度为170 ℃，B错误；氢氧化钠溶液可以除去挥发的
乙醇和生成的二氧化碳及二氧化硫，C正确；乙烯具有还原性，可
以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D错误。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
醇的催化氧化反应（分析与推测）
【典例】 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
（1）实验时硬质玻璃管中铜网出现红色和黑色交替的现象，其原因
及相应的化学方程式分别是什么？
提示：实验中铜网出现红色和黑色交替现象，是因为铜与氧气
反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成铜和乙醛，反应的方
程式为2Cu＋O2 2CuO、C2H5OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋
H2O。
（2）在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，
其原因是什么？
提示：乙醇催化氧化反应需在加热条件下进行，在不断鼓入空
气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧
化反应是放热反应。
（3）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说
明液体中还有什么物质？
提示：若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红
色，说明液体中还含有酸性物质，应该是乙醛继续被氧化生成
了乙酸。
（4）熏衣草醇（ 结构如图） 具有薰衣草花的香气，可以用于高级化
妆品及香水的香料。
①熏衣草醇使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同吗？
提示：熏衣草醇使溴水褪色是发生加成反应，使酸性KMnO4溶
液褪色是发生氧化反应，原理不同。
②薰衣草醇能否发生催化氧化反应？若能，请写出反应的化学
方程式。
提示：能。催化氧化反应的化学方程式为2
2 。
【规律方法】
1. 醇的催化氧化原理
2. 醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原
子上的氢原子的个数，具体分析如下：
（R1、R2、R3代表烃基）
【迁移应用】
1. 有关如图所示两种物质的说法正确的是（ ）
① ②
A. 二者都能发生消去反应
B. 二者都能在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应
C. 相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成氢气的物质的
量：①＞②
D. 二者互为同分异构体
解析： 比较题给两种醇的结构简式，①不能发生消去反应但能
发生催化氧化反应，②不能发生催化氧化反应但能发生消去反应，
A、B项错误；①②分子中均含有1个羟基，相同物质的量的①和②
分别与足量的钠反应生成等量的氢气，C项错误；①和②的分子式
相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。
2. 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛
类的物质是（ ）
A. B.
C. D.
解析： 与羟基碳相邻碳上有氢原子，可以发生消去反应；羟基
碳上有氢原子可以发生催化氧化反应生成醛或酮，若为—CH2OH
则可以被氧化为醛基。结构中没有—CH2OH，所以不能发生催化
氧化反应生成醛类，A错误；与羟基所在碳相邻的碳上没有氢原
子，不能发生消去反应，B错误；据以上分析可知，该醇既能发生
消去反应生成烯烃，又能发生氧化反应生成醛，C正确；据以上分
析可知，其氧化产物结构中含有羰基，得不到醛基，D错误。
3. 回答下列问题：
（1）乙醇的催化氧化实验：
实验操
作
实验现
象 红色光亮的铜丝灼烧后变为 ，插入乙醇后铜丝又变
为 。反复几次后，闻到试管中的液体有 气味
黑色
红色
刺激性
实验结
论 在催化加热的条件下，乙醇发生了氧化反应
总化学
方程式
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
解析：将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，铜和空气中的氧气在加热条件下反应生成黑色的氧化铜，氧化铜和乙醇在加热条件下发生氧化还原反应生成红色的铜和刺激性气味乙醛，总化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。
① ，铜丝变黑。
② ，铜丝由黑
变红。
2Cu＋O2 2CuO
（2）用化学方程式表示铜丝参与反应的过程：
＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O
解析：①铜丝变黑是因为发生反应：2Cu＋O2
2CuO；②后来变红是因为发生反应： ＋
CuO CH3CHO＋Cu＋H2O。
（3）在适当的条件下，生成的乙醛还可以被氧气氧化为 。
解析：乙醛具有还原性，在适当的条件下，生成的乙醛
还可以被氧气氧化为乙酸。
乙酸
（4）乙醇还可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液
氧化为 。
解析：羟基可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化为羧基，则乙醇还可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化为乙酸。
乙酸
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 相同条件下，下列关于物质性质的比较中，不正确的是（ ）
A. 密度：水＞苯
B. 沸点：乙二醇＞乙醇
C. 羟基的活性：乙醇＞水
D. 在水中的溶解性：乙醇＞溴乙烷
解析： 苯的密度小于水的密度，A正确；乙二醇含有2个羟基，
因此沸点：乙二醇＞乙醇，B正确；据钠和水以及钠和乙醇反应实
验现象可判断，羟基的活性：乙醇＜水，C错误；乙醇含有羟基，
能和水形成分子间氢键，溴乙烷与水不能形成氢键，所以在水中的
溶解性：乙醇＞溴乙烷，D正确。
2. 下列关于乙醇的说法正确的是（ ）
A. 在浓硫酸作用下加热到140 ℃时生成乙烯
B. 乙醇可与水以任意比例混溶，密度比水小
C. 乙醇具有还原性，能使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为无色
D. 乙醇使细菌蛋白质发生水解反应达到消毒效果
解析： 乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃时发生消去反应生成
乙烯，A项错误；乙醇可与水以任意比例混溶，其密度比水小，B
项正确；乙醇具有还原性，能使酸性重铬酸钾溶液还原成硫酸铬，
溶液颜色由橙色变为灰绿色，C项错误；乙醇使细菌蛋白质发生变
性而达到消毒效果，D项错误。
3. 有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键
线式如图所示，则下列说法不正确的是（ ）
A. 1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B. 分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C. 该物质能和金属钾反应产生氢气
D. 该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
解析： 1 mol该物质只含有1 mol碳碳双键，最多能和1 mol氢气
发生加成反应，A正确；根据结构简式可知该分子中含有的官能团
为羟基和碳碳双键，B正确；结构中含有羟基，能和金属钾反应产
生氢气，C正确；根据该有机物的结构简式可知，发生消去反应只
能消去甲基上的氢和与羟基相邻的碳环上的一个氢，两个甲基是等
效的，只生成两种可能的有机物，D错误。
4. 下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是（ ）
① ② ③CH3OH
④ ⑤ ⑥
A. ①④⑤ B. ②⑥
C. ②④⑥ D. ①②③
解析： ① 中与—OH相连碳原子的邻碳上没有H
原子，不能发生消去反应，该物质能被氧化成醛 ，
①不符合题意；② 与—OH相连碳原子的邻碳上有
H原子，能发生消去反应生成CH2 CHCH3，该物质能被氧化成
酮（CH3COCH3），②符合题意；③CH3OH只有1个碳原子，不能
发生消去反应，CH3OH被氧化成醛（HCHO），③不符合题意；
④
与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生
成 ，该物质能被氧化成醛 ，④不符合题意；
⑤ 与—OH相连碳原子的邻碳上没有H原子，不能发
生消去反应，该物质能被氧化成醛 ，⑤不符合题意；
⑥ 与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消
去反应生成（CH3）3CCH CH2，该物质能被氧化成酮[（CH3）
3CCOCH3]，⑥符合题意。
5. 生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙
醇是比较常见的有机物。
（1）乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水 。
小
解析：乙醇是无色具有特殊香味密度比水小的液体。
（2）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式
为 （不用写反应
条件）。
CH2 CH2＋H2O CH3CH2OH
解析：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为
CH2 CH2＋H2O CH3CH2OH。
（3）下列属于乙醇的同系物的是 （填字母，下同），属于乙醇
的同分异构体的是 。
A.
B.
C. CH3CH2—O—CH2CH3（乙醚）
D. CH3OH
E. CH3—O—CH3（甲醚）
F. HO—CH2CH2—OH
D
E
解析：乙醇的同系物有甲醇，合理选项是D；乙醇的同分异构
体为甲醚，合理选项是E。
①乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化，反应的化学方
程式为 。
②46 g乙醇完全燃烧消耗 mol氧气。
③下列说法正确的是 （填字母）。
2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
3
CD
（4）乙醇能够发生氧化反应：
A. 乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应
B. 实验室由乙醇制乙烯时，温度控制在140 ℃
C. 黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
D. 陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应
解析： ①乙醇在铜作催化剂的条件下加热被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。②46 g乙醇，n（C2H5OH）＝ ＝1 mol，根据乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O可知，1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol氧气。③乙醇含有羟基，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；
实验室由乙醇制乙烯时，温度控制在170 ℃，B错误；黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，乙酸具有酸性，于是酒就变酸了，C正确；陈年的酒很香是由于乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了具有特殊香味的乙酸乙酯，因此而具有香味，D正确。
学科素养·稳提升
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内化知识 知能升华
1. “年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门户上，
艾叶中含有薄荷醇（ ），下列有关该物质的说法不正确
的是（ ）
A. 环上的一氯代物为3种
B. 与 互为同系物
C. 该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 该分子中sp3杂化的原子数为11个
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解析： 该分子环上存在6种不同化学环境的氢原子，所以其环
上的一氯代物为6种，A项错误；两者结构相似，且分子式相差4个
CH2，故为同系物，B项正确；该分子中醇羟基能使酸性高锰酸钾
溶液褪色，C项正确；该分子中C和O均为sp3杂化，共有11个，D项
正确。
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2. 下列关于醇类的说法中错误的是（ ）
A. 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B. 甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
C. 乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇
D. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
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解析： 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为
醇，A正确；甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有—OH，但所含—
OH的数目不同，故三者不互为同系物，B错误；乙二醇和丙三醇
都含有—OH，能与水或乙醇形成分子间氢键，所以乙二醇和丙三
醇均易溶于水和乙醇，C正确；醇分子中含有—OH，可以形成分
子间氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于
烷烃，D正确。
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3. 下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是（ ）
A. 苯甲醇 B. 2-甲基-3-丙醇
C. 2-乙基-1-丁醇 D. 2，2-二甲基-1-丁醇
解析： 苯甲醇中羟基相连的碳与苯环相连，故不能发生消去反
应，选项A不符合；2-甲基-3-丙醇命名错误，应选离羟基近的一端
开始编号，名称为2-甲基-1-丙醇，可发生消去反应，选项B不符
合；2-乙基-1-丁醇符合醇的命名规则，且能发生消去反应，选项C
符合；2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名规则，但羟基相连的碳的
邻碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，选项D不符合。
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4. 下列各种醇中，既可以发生消去反应生成对应的烯烃，又能发生氧
化反应生成含有相同碳原子数醛的是（ ）
A. 甲醇（CH3OH）
B. 1-丙醇（CH3CH2CH2OH）
C. 2-丁醇（ ）
D. 2-甲基-2-丙醇（ ）
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解析： 醇类发生消去反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子
上需要有氢原子；要催化氧化生成醛，分子中有结构—CH2—
OH，同时符合这两个条件的只有B。
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5. 关于卤代烃与醇的说法不正确的是（ ）
A. 卤代烃与醇发生消去反应的条件不同
B. 既可以发生消去反应，又可以被氧气催
化氧化
C. 不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃
D. C2H5Br可以发生消去反应，那么（CH3）3CBr也可以发生消去反应
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解析： 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，醇发生消
去反应是在浓硫酸作催化剂加热到170 ℃条件下，二者反应条件不
同，A正确；发生消去反应生成烯烃，连羟基的碳原子上没有氢原
子，不能被催化氧化，B错误；不同的卤代烃通过消去反应可能会
生成相同的烯烃，例如1-氯丙烷，2-氯丙烷，消去都生成丙烯，C
正确；C2H5Br可以发生消去反应，（CH3）3CBr中与Br相连的C的
邻位上有H原子，能消去，D正确。
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6. A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同
体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、
C三种醇分子中羟基数之比为（ ）
A. 3∶2∶1 B. 2∶6∶3
C. 3∶6∶2 D. 2∶1∶3
解析： 不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢
气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、
B、C三种醇分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，
得a∶b∶c＝2∶1∶3。
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7. 下列说法中，正确的是（ ）
A. 所有醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B. CH3OH、CH3CH2OH、 、 都能在铜
催化下发生氧化反应
C. 将 与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热，最多可生
成3种有机产物
D. 醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
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解析： 并非所有的醇类都能发生消去反应，且醇类发生消去反
应的产物不一定是烯烃，A错误；应掌握醇的催化氧化规
律， 不能发生催化氧化反应，B错误；2-丙醇与乙醇
在浓硫酸存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，
因此生成的有机产物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间
脱水反应的3种产物，共计5种有机产物，C错误；醇在一定条件下
与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃，D正确。
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8. 实验室用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，常因温度过高而使制取的乙
烯中含有SO2气体。实验室中利用如图所示装置验证混合气体中是
否含有乙烯和SO2。
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（1）仪器a的名称是 ，碎瓷片的作用是 。
解析：装置中a仪器为蒸馏烧瓶；实验室制取乙烯用乙
醇与浓硫酸共热，因液体加热时易暴沸，所以加碎瓷片。
蒸馏烧瓶
防止暴沸
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（2）向a中加入乙醇与浓硫酸的顺序是 ，生
成乙烯的化学方程式为
。
先加乙醇后加浓硫酸
CH3CH2OH CH2 CH2↑＋
H2O
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解析：浓硫酸稀释会释放大量的热，为防止液体飞溅，
在蒸馏烧瓶中先加乙醇后加浓硫酸；实验室利用乙醇在浓硫
酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯。
（3）A、B、C、D装置中盛放的试剂（填序号）：
A ，B ，C ，D 。
供选试剂：①NaOH溶液，②品红溶液，③酸性KMnO4溶液。
②
①
②
③
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解析：检验二氧化硫用品红溶液，检验乙烯可用酸性高锰酸钾溶液，乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯。在检验乙烯之前用NaOH溶液除尽SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净，最后用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。故装置A用来检验SO2试管中品红溶液褪色，说明含有SO2，装置B用来除去SO2，装置C中的品红溶液不褪色可确认SO2已除干净，装置D中的酸性高锰酸钾溶液褪色证明含有乙烯。
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（4）能说明SO2气体存在的现象是 。
解析：装置A用来检验SO2，试管中品红溶液褪色，说
明含有SO2。
（5）证明含有乙烯的现象是
，说明乙烯具有 性。
解析：证明含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪
色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯表现还原性。
A中品红溶液褪色
装置C中的品红溶液不褪色，D中的
酸性高锰酸钾溶液褪色
还原
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9. 某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能催化氧化成醛的有（ ）
A. 2种 B. 3种
C. 4种 D. 5种
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解析： 饱和一元醇C5H12O能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原
子上连有两个氢原子，即分子中含有—CH2OH，则用—CH2OH取
代C4H10上的氢原子即可得到满足条件的醇。C4H10的同分异构体有
CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2，CH3CH2CH2CH3中等效氢原子
有2种，则醇有2种；CH3CH（CH3）2中等效氢原子有2种，则醇有
2种。共有4种，选C。
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10. 如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种
官能团的反应是（ ）
A. 只有②③ B. 只有①④
C. 只有①②④ D. ①②③④
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解析： 反应①生成 ，有两种官能团；反应②生
成 ，有一种官能团；反应③生
成 ，有一种官能团；反应④生成
或 ，均有两种官能团。
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11. 某有机物M的结构简式为 ，下列说法正确的是（ ）
A. M中烃基上的氢被氯原子取代的一氯产物有4种
B. M能发生催化氧化反应生成酮
C. M与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产物有2种
D. M和乙二醇属于同系物
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解析： 有机物碳链含有4种H，则一氯代物有4种，A正确；与
羟基相连的碳原子没有氢原子，不能发生催化氧化反应，B错
误；与羟基相连碳的邻位碳有三个，其中有个碳没有氢，有机物
消去反应产物有2种，但应该是在浓硫酸催化下加热而不是在
NaOH乙醇溶液共热进行，C错误；M为一元醇，乙二醇为二元
醇，结构不相似，羟基数不同，不属于同系物，D错误。
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12. 醇是生产、生活中的一类重要化合物，如维生素A是一切健康上
皮组织必需的物质，维生素A的结构简式
为 。乙醇、二甘醇常用作溶剂等，二甘
醇的结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
请回答下列问题：
（1）1个维生素A分子中不饱和碳原子数目为 。
解析：由维生素A的结构简式可知，1个维生素A分子中不饱和碳原子数目为10。
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（2）1 mol维生素A分子最多可与 mol Br2发生加成反应。
解析：由维生素A的结构简式可知，1 mol维生素A分
子最多可与5 mol Br2发生加成反应。
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解析：维生素A中有羟基，可以和乙酸发生酯化反应，A正确；根据维生素A的结构简式可知，不能和氢氧化钠溶液反应，B错误；维生素A中有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；维生素A中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，D正确。
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（3）下列物质在一定条件下能与维生素A发生反应的是
（填字母）。
A. 乙酸 B. 氢氧化钠溶液
C. 酸性KMnO4溶液 D. 溴的四氯化碳溶液
ACD
（4）下列物质中与乙醇互为同系物的是 （填字母，下同），
属于乙醇的同分异构体的是 。
A. CH3COOH
B. 甲醇
C. 甲醚（CH3—O—CH3）
D. HO—CH2CH2—OH
B
C
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解析：与乙醇互为同系物的是甲醇，故选B；属于乙
醇同分异构体的是甲醚，故选C。
（5）53 g二甘醇与足量的金属钠反应产生标准状况下H2的体积
为 。
解析：根据二甘醇的结构简式可知，1个二甘醇分子和钠反应可以生成1个氢气分子，故n（H2）＝n（二甘醇）＝ ＝0.5 mol，其体积为V＝0.5 mol×22.4 L·mol
－1＝11.2 L。
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13. 环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇脱水是合成烯
烃的常用方法，某实验小组以环己醇合成环己
烯： ＋H2O，装置如图所示：
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下表为可能用到的有关数据：
相对分子质量 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
实验步骤：
①在a中加入21.0 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1
mL浓硫酸。
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②b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过
90 ℃。
③反应后的粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5％
碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时
间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯12.3 g。
回答下列问题：
（1）仪器a的名称是 ，加入碎瓷片的作用是
。
解析：从图中可知，装置a的名称为蒸馏烧瓶，加入碎瓷片的作用是防止暴沸。
蒸馏烧瓶
防止暴
沸
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（2）仪器b进水口是 （填“①”或“②”）。
解析：装置b进水口为②，以保证较
好的冷凝效果。
②
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（3）分离提纯过程中，每次洗涤后都需要进行的操作是 ，
加入无水氯化钙的目的是 。
解析：分离提纯过程中每次洗涤后都需要进行分液；无水氯化钙可以吸收产物中的水分，起到干燥产物的作用。
分液
干燥产物
（4）分离粗产物时，产物应从分液漏斗的 （填“上口
倒出”或“下口放出”）。
解析：实验分离过程中，环己烯密度比水小，在上层，故产物从分液漏斗的上口倒出。
上口倒出
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（5）本实验制得环己烯的产率是 （结果精确至0.1％）。
解析：21.0 g环己醇为 ＝0.21 mol，12.3 g环己烯为 ＝0.15 mol，根据环己醇生成环己烯的化学方程式可知，0.21 mol环己醇理论上可制得环己烯0.21 mol，则环己烯的产率＝ ×100％＝ ×100％≈71.4％。
71.4％
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